No kā tiek sintezēts sulfadiazīns?

Sulfadimetoksīna nātrijs(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) ir balts kristālisks pulveris ar labu šķīdību. Molekulārā formula: C12H14N4O4SNa, molekulmasa: 330,32 g/mol. Laba šķīdība ūdenī padara to viegli lietojamu kā farmaceitisko preparātu sastāvdaļu. Tas šķīst arī dažos organiskos šķīdinātājos, piemēram, metanolā, etanolā un acetonā. pH parasti ir neitrālā vai sārmainā diapazonā. Tas ir samērā stabils farmaceitiskais savienojums. Jāizvairās no spēcīgas gaismas, karstuma un mitruma iedarbības, lai novērstu tās sadalīšanos vai noārdīšanos.

Tālāk sniegts īss apraksts par trim sulfadimetoksīna nātrija laboratorijas sintēzes metodēm un tām atbilstošiem ķīmiskajiem vienādojumiem:
1. N4-aromātiskā sulfonil-N1-metoksipirazola-2-karboksilāta metode:
a. Dimetilsulfāta (dimetilsulfāta) sintēze: Dimetilsulfātu iegūst, dioksānam reaģējot ar koncentrētu sērskābi.

Reakcijas vienādojums ir šāds: C₄H₈O₂plus H₂O₄S → metilēndioksāns

b. Reakcija ar pirazolu: reaģējiet metilēndioksānu ar pirazolu atbilstošos reakcijas apstākļos, lai iegūtu metoksipirazola savienojumu. Šis solis ietver arī šķīdinātāju un katalizatoru izmantošanu.

Metilēndioksāns plus C₃H₄N₂→ metoksipirazola savienojums

c. Reakcija ar p-nitrobenzolsulfonilhlorīdu: atbilstošos reakcijas apstākļos reaģējiet metoksipirazola savienojumu ar p-nitrobenzolsulfonilhlorīdu, lai iegūtu N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2- karboksilātu.

Metoksipirazola savienojums plus C₆H₄ClNO₄S → N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karboksilāts

d. Neitralizācija, lai iegūtu nātrija sāli: reaģējiet N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karboksilātu ar nātrija hidroksīdu, lai iegūtu nātrija sulfadimetoksīnu. Šī posma mērķis ir radīt zāļu nātrija sāls formu.

N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karboksilāts plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄NaO₄S

2. p-nitrobenzolsulfonāta metode:
P-nitrobenzolsulfonāta metode ir viena no visbiežāk izmantotajām nātrija sulfadimetoksīna sintēzes metodēm, kas ietver šādas darbības:
a. P-nitrobenzolsulfonskābes (p-nitrobenzolsulfonskābes) sintēze: reaģējiet p-nitrobenzolam ar koncentrētu sērskābi, lai iegūtu p-nitrobenzolsulfonskābi. Reakcijas vienādojums ir šāds:

C₆H₄ClNO₄S plus H₂O₄S → C₆H₅NĒ₅S plus H₂O

b. Reakcija ar N4-aminobenzoskābes metilesteri: reaģējiet p-nitrobenzolsulfonskābi ar N4-aminobenzoskābes metilesteri sārmainos apstākļos, lai iegūtu N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazolu. Metil2-karboksilāts. Šajā posmā ir jāizmanto piemēroti šķīdinātāji un katalizatori.
C₆H₅NĒ₅S plus N4-aminobenzoskābes metilesteris → N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karbonskābes metilesteris
c. Hidrogenēšanas reducēšanas reakcija: N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karbonskābes metilestera katalītiskā hidrogenēšanas reducēšanas reakcija, lai noņemtu nitrogrupu un radītu N4-arilsulfonil-N{ {6}}metiloksipirazola-2-karbonskābes metilesteris.
N4-nitrobenzolsulfonil-N1-metoksipirazols-2-karbonskābes metilesteris plus katalizators un H₂→ N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karbonskābes metilesteris
d. Neitralizācija, lai iegūtu nātrija sāli: reaģējiet N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karbonskābes metilesteri ar nātrija hidroksīdu, lai iegūtu nātrija sulfadimetoksīnu. Šī posma mērķis ir radīt zāļu nātrija sāls formu.
N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karbonskābes metilesteris plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄NaO₄S

3. 4-aminobenzolsulfonāta metode:
4-Aminobenzolsulfonāta metode ir izplatīta nātrija sulfadimetoksīna (sulfadimetoksipirimidīna nātrija sāls) sintēzes metode. Metode ietver šādas galvenās darbības:
a. 4-aminobenzolsulfonskābes (4-aminobenzolsulfonskābes) sintēze:
- p-nitrobenzola reakcija ar slāpekļskābi.
- 4-aminobenzolsulfonskābes un ūdens produktu veidošanās.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅NĒ₃plus HNO₂ → C₆H₇NĒ₃S plus H₂O

b. Reakcija ar metil-N4-metoksibenzoātu:
- 4-aminobenzolsulfonskābes reakcija ar metil-N4-metoksibenzoātu bāziskos apstākļos.
- Produkts, kas rada metil-N4-aminobenzolsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karboksilātu.
Ķīmiskā formula: C₆H₇NĒ₃S plus N4-metoksibenzilamīna metānsulfonāts → N4-sulfanilamido-N1-metoksiizotksazola-2-metānsulfonāts
c. Hidrogenēšanas reducēšanas reakcija:
- Metil-N4-aminobenzolsulfonil-N1-metoksipirazola-2-karboksilāta katalītiskā hidrogenēšana.
- Atņemot aminogrupas un sulfonilgrupas, tiek iegūts sulfadimetoksīna (sulfadimetoksipirimidīna) produkts.
Ķīmiskā formula: N4-sulfanilamido-N1-metoksiizotksazols-2-metāna sulfonāts plus H₂plus Pd/C → C₁₂H₁₄N₄O₄S plus CH₃Ak!
d. Nātrija sāļošana:
- Sulfadimetoksīna reakcija ar nātrija hidroksīdu.
- Produkts, kas ražo sulfadimetoksīna nātriju.

Ķīmiskais vienādojums: C₁₂H₁₄N₄O₄S plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄N₄O₄S plus H₂O

4. Parasti sulfadimetoksīna nātrija sintētiskā metode ietver šādas darbības:
a. Nitrēšanas reakcija: metilsulfonskābi (metilsulfonskābi) reaģē ar slāpekļskābi, lai iegūtu metilsulfonskābes nitrātu. Reakcijas vienādojums ir šāds:

CH₃TIK₃H plus HNO₃→ CH₃TIK₃NĒ₂plus H₂O

b. Redukcijas reakcija: nitrometānsulfonskābes un nātrija bisulfīta (nātrija bisulfīta) reducēšanas reakcijā veidojas metilsulfonskābe (metilsulfonskābe) un nātrija nitrozometānsulfonāts (nātrija metilsulfonāts). Reakcijas vienādojums ir šāds:

CH₃TIK₃NĒ₂plus NaHSO₃→ CH₃TIK₃H plus NaCH₃TIK₃

c. Acetilēšanas reakcija: reaģējiet nātrija nitrozometilsulfonātu ar etiķskābes anhidrīdu (etiķskābes anhidrīdu), lai iegūtu nātrija nitrozoacetilmetilsulfonātu (nātrija acetilmetilsulfonātu). Reakcijas vienādojums ir šāds:

NaCH₃TIK₃ plus (CH₃CO)₂O → NaO₂CCH₃plus CH₃TIK₃CH₃plus CH₃COOH

d. Sulfonēšanas reakcija: reaģējiet nātrija nitrozoacetilmetilsulfonātu ar sulfonskābi, lai iegūtu nātrija sulfadimetoksīnu. Reakcijas vienādojums ir šāds:

NaO₂CCH₃plus CH₃TIK₃H → CH₃TIK₂NHCH₂COONa plus CH₃COOH

Šīs darbības ir tikai īss sintētiskās metodes pārskats. Faktiskais sintēzes process var ietvert arī starpposmu un reakcijas apstākļu optimizāciju. Konkrētas detalizētas darbības un ķīmiskos vienādojumus skatiet attiecīgajā literatūrā vai profesionālajā informācijā. Lūdzu, ņemiet vērā, ka, veicot šo sintētisko reakciju, ir svarīgi ievērot drošas darbības procedūras un veikt to profesionālās laboratorijas vidē. Turklāt ir ieteicams, lai pieredzējis ķīmiķis vadītu sintēzes procesu.