2,4-dihidroksibenzaldehīds, zināms arī kā BETA-RESORCILALDEHĪDS, ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C₇H₆O3. Tā pieder benzaldehīdu klasei, un to raksturo divu hidroksilgrupu (-OH) klātbūtne 2. un 4. pozīcijā un aldehīda grupa (-CHO) benzola gredzena 1. pozīcijā. Šī viela ir balta vai gandrīz{8}}balta kristāliska cieta viela, kas šķīst ūdenī, etanolā un citos šķīdinātājos.
Pateicoties tās ķīmiskajai struktūrai, tam piemīt gan fenola, gan aldehīda īpašības, padarot to par daudzpusīgu organiskās sintēzes starpproduktu. Tas var piedalīties dažādās ķīmiskās reakcijās, piemēram, kondensācijā, oksidēšanā un reducēšanā, kā rezultātā veidojas dažādi atvasinājumi. Praktiski to izmanto farmaceitisko preparātu, agroķīmisko vielu un krāsvielu sintēzē. Tas kalpo kā priekštecis antibakteriālu līdzekļu, antioksidantu un citu bioaktīvu vielu ražošanai. Turklāt tā unikālās ķīmiskās īpašības padara to vērtīgu pētniecībā kā paraugsavienojumu reakcijas mehānismu izpētei un jaunu sintētisko ceļu izpētei.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C7H6O3 |
|
Precīza Mise |
138.03 |
|
Molekulmasa |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Elementu analīze |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
Pielietojums kā organiskie sintētiskie starpprodukti
Kā vitāli svarīgs organiskās sintētiskās starpnieks,2,4-dihidroksibenzaldehīdsTā molekulārajā struktūrā ir hidroksilgrupas un aldehīda grupas, kas var piedalīties dažādās ķīmiskās reakcijās. Tas kalpo kā molekulārais karkass sarežģītu savienojumu veidošanai, un tas tiek plaši izmantots smalku ķīmisko produktu, tostarp farmācijas, pesticīdu un smaržvielu, sintēzē, darbojoties kā kritiska saikne, kas savieno pamata ķīmisko rūpniecību un augstākās klases smalko ķīmisko rūpniecību.
Farmaceitiskajā sintēzē tas ir būtisks izejmateriāls daudzu galveno zāļu ražošanai. Piemēram, to izmanto, lai sintezētu berberīnu, galveno alkaloīdu, ko plaši izmanto kuņģa-zarnu trakta infekciju ārstēšanai.
Veidošanas laikā produkts darbojas kā galvenais starpnieks, veidojot berberīna molekulāro karkasu kondensācijas, ciklizācijas un citu reakciju ceļā, nodrošinot zāļu bioloģisko aktivitāti. Turklāt to var izmantot, lai sagatavotu adrenerģisko receptoru agonistus, blokatorus un dažādas svina vielas jaunām zālēm, nodrošinot fundamentālus izejmateriālus jaunu zāļu izpētei un izstrādei. Tam piemīt spēcīgas antioksidanta un antibakteriālas darbības, un tas nodrošina arī etil-3,5-dibrom-2,4-dihidroksicinnamāta divpakāpju sintēzi, kam ir liela pielietojuma vērtība antibakteriālo farmaceitisko līdzekļu jomā.
Pesticīdu veidošanā tas atvieglo jaunu augstas -efektivitātes, zemas-toksicitātes un videi-draudzīgu pesticīdu, īpaši herbicīdu, fungicīdu un insekticīdu, sagatavošanu. Fenola hidroksilgrupas un aldehīda grupas tās molekulā var iziet kondensācijas reakcijas ar dažādām slāpekli -saturošām un fosforu- saturošām vielām, veidojot bioaktīvus heterocikliskus savienojumus. Šādi savienojumi efektīvi kavē augu kaitēkļu un slimību augšanu, ir videi labdabīgi un cilvēka organismam nekaitīgi, atbilstoši mūsdienu pesticīdu attīstības tendencei.
Šifa bāzes atvasinājumiem, kas iegūti no tā kondensācijas ar aminosavienojumiem, piemīt izcila baktericīda iedarbība kultūraugu sēnīšu slimību profilaksei un kontrolei; atvasinājumi, kas iegūti reakcijās ar heterocikliskiem savienojumiem, var kalpot kā herbicīdi, lai efektīvi iznīcinātu lauka nezāles ar ārkārtīgi zemu fitotoksicitāti kultūraugiem.
Smaržu veidošanā produktam ir maigs raksturīgs aromāts, un to var tieši izmantot kā smaržu vai darboties kā starpnieks augstas kvalitātes -smaržu sintezēšanai.
Oksidēšanas, reducēšanas, kondensācijas un citu reakciju rezultātā tas var radīt aromātiskas vielas ar bagātīgām smaržvielām smaržu, esenču, kosmētikas un citu preču ražošanai. Acetālvielas, kas veidojas, kondensējoties ar taukskābju spirtiem, nodrošina noturīgas ziedu notis un ir galvenās smaržu un esenču sastāvdaļas. Turklāt tā unikālā molekulārā struktūra nodrošina ultravioletā starojuma absorbciju, padarot to par izejvielu UV absorbētājiem. Pievienojot kosmētikai un ādas kopšanas līdzekļiem, tas uzlabo saules aizsardzības veiktspēju un iedarbojas uz antioksidantiem, aizkavējot ādas novecošanos.
Pielietojums krāsvielu rūpniecībā
Produkts ir nozīmīgs starpnieks krāsvielu veidošanā. Pateicoties aktīvajām funkcionālajām grupām, tas var sintezēt dažādas krāsvielas, piemēram, azo krāsvielas, antrahinona krāsvielas un fluorescējošās krāsvielas, kuras plaši izmanto tekstila, ādas, plastmasas, poligrāfijas un citās nozarēs, lai nodrošinātu izstrādājumus ar bagātīgām krāsām un stabilu krāsošanas veiktspēju.
Azo krāsvielu sintēzē tā darbojas kā savienojošā sastāvdaļa, lai savienotos ar diazonija sāļiem un veidotu spilgtas krāsas azo krāsvielas.
Šīs krāsvielas, kas aptver sarkanas, oranžas, dzeltenas, brūnas un citas nokrāsas, lepojas ar lieliskām krāsošanas īpašībām, izcilu gaismas noturību, mazgāšanas noturību un berzes izturību, un ir piemērotas dabisko šķiedru, piemēram, kokvilnas, lina, zīda un vilnas, kā arī sintētisko šķiedru krāsošanai. Azo krāsvielas, kas sintezētas, savienojot ar anilīna diazonija sāļiem, ir ideāli piemērotas kokvilnas audumu krāsošanai ar spilgtu krāsu, augstu krāsas noturību un labu krāsas noturību; krāsvielas, kas iegūtas, savienojot ar naftilamīna diazonija sāļiem, ir pielietojamas vilnas un zīda krāsošanā, uzlabojot tekstila mīkstumu un spīdumu.
Antrahinona krāsvielu veidošanā tas piedalās antrahinona gredzenu modifikācijā. Ar kondensācijas, oksidācijas un citu reakciju palīdzību antrahinona molekulās tiek ievadītas funkcionālās grupas, piemēram, hidroksilgrupas un aldehīda grupas, lai pielāgotu krāsas krāsu un krāsošanas veiktspēju. Antrahinona krāsvielas, ko raksturo spilgta krāsa, augsta gaismas noturība un lieliska karstumizturība, parasti izmanto sintētisko šķiedru, piemēram, poliestera un neilona, kā arī plastmasas un gumijas krāsošanai.
No tā sintezētās caurspīdīgās antrahinona krāsas ir pielietojamas poliestera un jauktu audumu krāsošanai un apdrukai, piešķirot gataviem audumiem augstu caurspīdīgumu, viendabīgu krāsu un labvēlīgu laikapstākļu noturību.
Fluorescējošās krāsvielas veidošanā tas kalpo kā būtisks izejmateriāls Rhodol fluorescējošajām krāsvielām. Jaunās Rhodol krāsvielas var sintezēt kondensācijas reakcijā starp 2-(4-dietilamino)-2-hidroksibenzoilbenzoskābi un produktu.
Šīs krāsvielas ir pieejamas šūnu fluorescences attēlveidošanai, un tās var tālāk attīstīt hipohlorīta fluorescējošās zondēs ar augstu jutību un selektivitāti, parādot lielas pielietojuma perspektīvas bioloģiskajā noteikšanā un vides uzraudzībā.
Turklāt no tā atvasinātās fluorescējošās krāsvielas var izmantot, lai ražotu fluorescējošas tintes un pārklājumus ar stabilu un spēcīgu fluorescences intensitāti, kam ir plašs attīstības potenciāls pret-viltošanas un displeja jomās.
Turklāt tas var sintezēt reaktīvās krāsvielas ar spēcīgu reaģētspēju un augstu krāsošanas noturību, kas var veidot kovalentas saites ar šķiedru molekulām un tiek plaši izmantotas augstas kvalitātes{0}} audumu krāsošanai tekstilrūpniecībā. Tas spēj arī sagatavot skābes krāsvielas un bāzes krāsvielas, lai apmierinātu dažādu materiālu daudzveidīgas krāsošanas prasības un paplašinātu krāsu nozares daudzveidīgo attīstību.
Pielietojums dažādos materiālos
Materiālzinātnes nepārtraukti attīstoties,2,4-dihidroksibenzaldehīdsir ieguvusi arvien plašāku pielietojumu polimērmateriālos, šķidro kristālu materiālos, optiskajos materiālos, kompozītmateriālos un citās jomās, pateicoties tās unikālajai struktūrai un īpašībām, nodrošinot spēcīgu atbalstu materiālu veiktspējas optimizēšanai un funkcionālai uzlabošanai.
Kā termoreaktīvo sveķu veids ar izcilu karstumizturību, mehāniskām īpašībām un apstrādājamību, polibenzoksazīna sveķus plaši izmanto kosmosa, automobiļu, elektronikas un citās nozarēs.
Tradicionālās formēšanas metodes ierobežo augstās ražošanas izmaksas un augsta cietēšanas temperatūra, savukārt BETA{0}}RESORCILĀ ALDEHĪDA ieviešana efektīvi novērš šos trūkumus. Jaunus benzoksazīna monomērus var viegli sintezēt ar augstu iznākumu, izmantojot vienpakāpes reakciju, izmantojot BETA-RESORCILALDEHĪDU, 3-aminofenilacetilēnu un formaldehīdu kā izejvielas. Salīdzinot ar parastajiem sveķiem, no šādiem monomēriem izgatavotiem kaltētiem polibenzoksazīna sveķiem ir zema cietēšanas temperatūra, augsts oglekļa atlikuma līmenis un izcila termiskā stabilitāte, un cietēšanas procesā tik tikko izdalās mazas molekulāras vielas, kas ir videi draudzīgāks un ievērojami veicina tā industrializāciju.
Turklāt tas var modificēt fenola sveķus un epoksīdsveķus. Ieviestās hidroksilgrupas un aldehīda grupas uzlabo sveķu stingrību, adhēziju un karstumizturību, paplašinot to pielietojuma jomu pārklājumos un līmēs.
Šķidro kristālu materiālos tas darbojas kā starpnieks šķidro kristālu savienojumu sintezēšanai kondensācijas reakcijās ar citām vielām. Iegūtajiem šķidro kristālu savienojumiem ir labvēlīga optiskā anizotropija un termiskā stabilitāte, un tos var izmantot šķidro kristālu displeju (LCD) un šķidro kristālu sensoru ražošanā.
Hidroksilgrupas un aldehīda grupas tās molekulā var regulēt šķidro kristālu molekulāro izkārtojumu un fāzes pārejas temperatūru, optimizējot displeja veiktspēju, piemēram, lielāku kontrasta attiecību un ātrāku reakcijas ātrumu, lai apmierinātu pieprasījumu pēc augstas -izšķirtspējas un ātras-reakcijas šķidro kristālu produktiem. To var izmantot arī nelineāru optisku materiālu sintezēšanai, lai vēl vairāk paplašinātu šķidro kristālu materiālu pielietojuma diapazonu.
Optiskos materiālos to izmanto optiski aktīvo vielu, tostarp fluorescējošās zondes un UV absorbētāju, sagatavošanai.
Papildus Rhodol dienasgaismas zondu sintezēšanai tai piemīt ultravioletā starojuma absorbcijas spēja, un to var sajaukt ar plastmasu, pārklājumiem, kosmētiku un citiem materiāliem, lai efektīvi bloķētu ultravioletos starus, novērstu materiāla novecošanos un krāsas maiņu un pagarinātu kalpošanas laiku. Pievienojot plastmasas plēvēm, tas uzlabo laikapstākļu izturību āra iepakojuma lietošanai; iestrādāts pārklājumos, uzlabo ultravioleto staru izturību ārsienu un automašīnu virsmu krāsošanai; pievienots kosmētikai, tas aizsargā ādu no ultravioletā starojuma bojājumiem un iedarbojas uz antioksidantu.
Kompozītmateriālos tas darbojas kā modifikators, lai optimizētu saskarnes savienošanas veiktspēju un kompozītmateriālu vispārējās īpašības. Oglekļa šķiedras kompozītmateriālos tā pievienošana uzlabo adhēziju starp oglekļa šķiedrām un sveķu matricu, uzlabojot mehāniskās īpašības, piemēram, stiepes izturību un triecienizturību, tādējādi padarot kompozītmateriālus piemērotākus kosmosa un augstākās klases iekārtu ražošanai. Neorganiskajos-organiskajos kompozītmateriālos tas kalpo kā organiskās-fāzes starpnieks, reaģējot ar neorganiskām pildvielām, piemēram, nano-silīcija dioksīdu un nano-alumīniju, veidojot stabilas ķīmiskās saites, uzlabojot materiāla izkliedējamību un stabilitāti, kā arī paaugstinot karstumizturību un nodilumizturību.
Turklāt BETA{0}}RESORCILALDEHĪDU var izmantot gaismjutīgu materiālu sagatavošanai. Tā gaismjutīgā aldehīda grupa piedalās gaismjutīgu sveķu sintēzē, kas paredzētas drukāšanas plākšņu izgatavošanai un fotolitogrāfijai. To izmanto arī galvanizācijas rūpniecībā kā balinātāju un papildu piedevu galvanizācijas šķīdumos, lai uzlabotu galvanizēto slāņu spīdumu un adhēziju un uzlabotu galvanizēto izstrādājumu kvalitāti.
Pašlaik ir pieejamas vairākas sintētiskās metodes2,4-dihidroksibenzaldehīds, kuru vidū Vilsmeiera-Hāka reakcija ir visplašāk pieņemtā. Pēdējos gados videi draudzīgais sintētiskais process, kurā kā halogenējošo līdzekli izmanto bis(trihlormetil)karbonātu (BTC), ir kļuvis par rūpnieciskās ražošanas pētniecības centru, pateicoties tā vides aizsardzības un drošības priekšrocībām.
Vilsmeiers{0}}Hāka sintētiskā metode
Šī metode izmanto rezorcīnu kā izejvielu, N,N-dimetilformamīdu (DMF) kā formilēšanas reaģentu un fosfora oksihlorīdu (POCl₃) kā katalizatoru, lai veiktu formilēšanas reakciju organiskā šķīdinātājā, lai iegūtu mērķa produktu.
Īpašs process: magnētiski maisot, lēnām pievienojiet žāvētu DMF un svaigi destilētu fosfora oksihlorīdu ledus -aukstam rezorcinola acetonitrila šķīdumam 0–5 grādu temperatūrā. Pēc rūpīgas maisīšanas izfiltrē nogulsnētos sāļus un divas reizes mazgā ar aukstu acetonitrilu.
Pievienojiet sāls atlikumam atbilstošu ūdens daudzumu, karsējiet maisījumu 50 grādos 30 minūtes, atdzesējiet, lai izgulsnētu kristālus, filtrējiet un mazgājiet kristālus ar aukstu dejonizētu ūdeni un beidzot žāvējiet vakuuma krāsnī, lai iegūtu augstas -tīrības pakāpes BETA-RESORCILALDEHĪDU.
Šai metodei ir viegli reakcijas apstākļi, vienkārša darbība un augsta ražība ar produkta tīrību virs 99%, piemērota liela mēroga rūpnieciskai ražošanai. Tomēr tradicionālajā procesā izmantotais fosfora oksihlorīds ir toksisks un kodīgs, radot nelielu daudzumu fosforu saturoša šķidruma, kam nepieciešama turpmāka nekaitīga apstrāde.
Zaļais sintētiskais process, izmantojot cieto fosgēnu
Lai risinātu tradicionālo sintēzes ceļu vides problēmas, ir izstrādāta zaļā sintētiskā metode, kas aizstāj fosforu un sēru{0}}saturošus halogenētājus ar cieto fosgēnu (BTC).
Šajā procesā kā izejvielas tiek izmantots rezorcīns, BTC un DMF, un mērķa produktu iegūst, reaģējot organiskā šķīdinātājā, kam seko attīrīšana.
Īpašas procedūras: Sajauciet rezorcīnu, BTC un DMF organiskā šķīdinātājā (vēlams hloroformā vai dihloretānā) pie -20-30 grādiem 20-40 minūšu laikā. Vēlams, lai BTC izšķīdinātu organiskā šķīdinātājā, pa pilienam pievienotu DMF un pēc tam pievienotu rezorcīnu.
Uzturiet reakcijas šķīdumu -5 grādu temperatūrā 5 līdz 20 minūtes, pēc tam uzkarsējiet līdz 30-50 grādiem un reaģējiet 3 līdz 8 stundas. Pēc reakcijas pabeigšanas iztvaicē šķīdinātāju, atdzesē un veic sūknēšanas filtrēšanu un iegūst tīru BETA-RESORCILA ALDEHĪDU, veicot ūdens pārkristalizāciju.
Šis process lepojas ar viegli pieejamām izejvielām un zemām ražošanas izmaksām. Tas aizstāj ļoti toksiskus un kodīgus reaģentus ar zemas-toksicitātes cieto fosgēnu, novēršot tradicionālo metožu radīto notekūdeņu piesārņojumu.
Šķīdinātāju var pārstrādāt un izmantot atkārtoti, un blakusproduktu hlorūdeņradi var reģenerēt, lai iegūtu rūpniecisko sālsskābi, nodrošinot tīru ražošanu un daudzsološu rūpniecisku pielietojumu.
Populāri tagi: 2,4-dihidroksibenzaldehīds cas 95-01-2, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai