5-benziloksiindolsir organisks savienojums ar CAS 1215-59-4 un molekulāro formulu C18H15NO. Tā ir balta līdz gaiši dzeltena cieta viela, parasti kristāliskā formā. Tam ir noteikta aromātiska smarža, bet nav izteiktas garšas. Šī smaka galvenokārt nāk no benzola gredzena tā molekulārajā struktūrā. Tās molekulārā struktūra satur benzola gredzenus un slāpekļa heterociklus, tādējādi uzrādot atšķirīgas organisko savienojumu īpašības. Tam ir laba šķīdība, un to var izšķīdināt lielākajā daļā organisko šķīdinātāju, piemēram, spirtos, ēteros, ketonos utt. Tomēr tā šķīdība ūdenī ir salīdzinoši zema. Tam nav būtiskas vadītspējas, un tāpēc to var uzskatīt par nevadošu materiālu. Tas ir saistīts ar brīvi kustīgu elektronu trūkumu tās molekulārajā struktūrā. Stabils istabas temperatūrā un spiedienā, bet noteiktos apstākļos var tikt pakļauts sadalīšanās vai oksidēšanās reakcijām. Piemēram, spēcīgu skābju vai bāzu klātbūtnē to molekulārā struktūra var tikt sadrumstalota vai pārveidota. Tam ir plaša pielietojuma vērtība tādās jomās kā medicīna, biotehnoloģija un organiskā sintēze.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benziloksiindols(5-benziloksiindols) ir indola savienojums ar unikālu ķīmisko struktūru, kas ir pierādījis plašu pielietojuma vērtību ķīmiskajā sintēzē, farmācijas pētniecībā un attīstībā, materiālu zinātnē un citās jomās. Tās lietojumi ir izstrādāti no vairākām dimensijām šādi:
Ķīmiskās sintēzes lauks
Reģionālās un stereoselektīvās katalītiskās reakcijas un bezmetālu katalītiskās reakcijas
5-benziloksiindolu var izmantot kā galveno reaģentu, lai piedalītos regioselektīvās un stereoselektīvās katalītiskās reakcijās. Piemēram:
Morfolina katalizēta C-3 alkinilēšanas reakcija: vieglos apstākļos 5-benziloksiindols tiek pakļauts tiešai C-3 alkinilēšanas reakcijai ar , - nepiesātinātiem aldehīdiem morfolīna katalīzē, radot alkinilēšanas produktus ar specifiskiem stereoizomēriem. Šai reakcijai ir liela nozīme dabas produktu kopējā sintēzē un zāļu molekulu veidošanā.
Debenzilēšanas reakcija silīcija pallādija katalītiskajā sistēmā: silīcija dioksīda palādija katalītiskajā sistēmā 5-benziloksiindols var kalpot kā selektīvs debenzilēšanas reaģents grupu aizsardzībai, panākot hidroksilgrupu iedarbību noteiktās pozīcijās un nodrošinot galveno soli sarežģītu molekulu sintēzei.
5-benziloksiindolu var izmantot arī bezmetālu katalītiskās reakcijās, piemēram:
Friedel Crafts alkilēšanas reakcija: kā reaģents 5-benziloksiindols var piedalīties Friedel Crafts alkilēšanas reakcijā metālu nesaturošos apstākļos, lai radītu arilalkilēšanas produktus. Šis reakcijas stāvoklis ir viegls un izvairās no metāla katalizatoru izmantošanas, kas atbilst zaļās ķīmijas attīstības tendencei.
Proteīna kināzes C (PKC) inhibitoru sintēze
5-benziloksiindols ir svarīgs proteīnkināzes C (PKC) inhibitoru sintēzes starpprodukts. PKC ir serīna/treonīna proteīnkināzes veids, kas piedalās dažādos fizioloģiskos procesos, piemēram, šūnu proliferācijā, diferenciācijā un apoptozē. Modificējot 5-benziloksiindola struktūru, PKC inhibitorus ar specifisku selektivitāti un aktivitāti var izstrādāt tādu slimību ārstēšanai kā audzēji un iekaisums.
Indola/hinolīna tiohidroksiamīda atvasinājumu sintēze
5-benziloksiindolu var izmantot arī indola/hinolīna tiolamīda atvasinājumu sintezēšanai. Šiem savienojumiem ir unikālas bioloģiskas aktivitātes, piemēram, antibakteriālas, pretvīrusu, pretvēža iedarbības utt., un tie ir svarīgs virziens zāļu izstrādē. . 5-benziloksiindols kā galvenais starpprodukts var tikt izmantots, lai izveidotu atvasinājumu bibliotēku ar specifiskām struktūrām, izmantojot tiohidroksiskābes amidēšanas reakciju, nodrošinot materiālu bāzi zāļu skrīningam.
Farmācijas pētniecības un attīstības joma
5-hidroksitriptofāna (5-HTP) sintēze
5-benziloksiindols ir galvenais starpprodukts 5-hidroksitriptofāna (5-HTP) sintēzei. 5-HTP ir serotonīna (5-HT) prekursors cilvēka organismā, kam ir sedatīvs, antidepresants un miegu uzlabojoša iedarbība. Izmantojot ķīmiskās sintēzes metodes, 5-HTP var efektīvi pagatavot, kā izejvielu izmantojot 5-benziloksiindolu, kas atbilst farmācijas un veselības produktu jomu vajadzībām.
Pretvēža zāļu izpēte un izstrāde
5-benziloksiindolam un tā atvasinājumiem ir potenciāla pielietojuma vērtība pretvēža zāļu izstrādē. Pētījumi liecina, ka daži indola savienojumi var kavēt audzēja šūnu proliferāciju, izraisīt audzēja šūnu apoptozi, inhibēt audzēja angiogenēzi utt. Modificējot 5-benziloksiindola struktūru, var izveidot zāļu molekulas ar augstāku pretvēža aktivitāti un selektivitāti.
Pētījumi par neiroloģisko slimību ārstēšanu
5-benziloksiindolsir arī potenciāls pielietojums neiroloģisko slimību ārstēšanā. Piemēram, serotonīns (5-HT) ir svarīgs neirotransmiters, kas iesaistīts dažādu fizioloģisko funkciju, piemēram, garastāvokļa, miega un apetītes, regulēšanā. 5-HTP kā 5-HT prekursors var uzlabot neiroloģisko funkciju, papildinot 5-HT līmeni. Tāpēc 5-benziloksiindolam ir nozīmīga vērtība depresijas, trauksmes un miega uzlabošanas zāļu izstrādē.
Zāļu metabolisma un farmakokinētikas pētījumi
5-benziloksiindolu var izmantot arī kā paraugsavienojumu, lai pētītu zāļu metabolisma ceļus un farmakokinētiskās īpašības. Sekojot līdzi tā uzsūkšanās, izplatības, vielmaiņas un izdalīšanās procesiem organismā, var atklāt zāļu darbības mehānismu un toksicitātes avotus, nodrošinot zinātnisku pamatojumu zāļu optimizācijai un klīniskai pielietošanai.
Materiālzinātnes joma
Funkcionālo polimērmateriālu sintēze
5-benziloksiindolu var izmantot, lai sintezētu polimēru materiālus ar specifiskām funkcijām. Piemēram, ievietojot to polimēra galvenajā ķēdē vai sānu ķēdē, var izveidot polimēru materiālus ar fotoreaktivitāti, elektrisko reakciju vai bioloģisko saderību. Šāda veida materiāliem ir plašas pielietojuma iespējas tādās jomās kā viedie sensori, biomedicīnas materiāli, optoelektroniskās ierīces utt.
5-benziloksiindolu var izmantot arī nanomateriālu pagatavošanai. Piemēram, tas var kalpot kā veidne vai stabilizators, lai vadītu nanodaļiņu augšanu un montāžu, veidojot nanostruktūras ar īpašu morfoloģiju un izmēru. Šim nanomateriāla veidam ir potenciāla pielietojuma vērtība tādās jomās kā katalīze, noteikšana, bioloģiskā attēlveidošana un zāļu piegāde.
Nanomateriālu un virsmas modifikācijas materiālu sagatavošana
5-benziloksiindolu var izmantot arī virsmas modifikācijas materiālu sagatavošanai. Nostiprinot to uz materiāla virsmas, var mainīt materiāla virsmas īpašības un funkcijas. Piemēram, 5-benziloksiindola modificēšana uz metāla vai polimēru virsmām var uzlabot materiāla bioloģisko saderību, izturību pret koroziju un nodilumizturību. Šāda veida virsmas modifikācijas materiāliem ir svarīga pielietojuma vērtība tādās jomās kā medicīnas ierīces, biosensori un audu inženierija.
Lauksaimniecības lauks un garšvielas un esence
Lauksaimniecības jomā 5-benziloksiindolam un tā atvasinājumiem var būt augu augšanu regulējoša iedarbība. Pētījumi liecina, ka daži indola savienojumi var veicināt augu augšanu un attīstību, uzlabot augu izturību pret stresu un ražu. Pārveidojot un optimizējot tās struktūru, var izstrādāt augu augšanas regulatorus ar lielāku aktivitāti un selektivitāti, nodrošinot jaunus tehnoloģiskos līdzekļus lauksaimnieciskajai ražošanai.
Analizējiet ķīmiskos standartus
5-benziloksiindolam ir unikālas aromāta īpašības, un to var izmantot garšvielu un esences sintēzē. Pielāgojot tās struktūru vai sajaucot ar citām garšas molekulām, var pagatavot specifiskas smaržas un noturības esences produktus, kas tiek plaši izmantoti kosmētikā, pārtikā, ikdienas vajadzībām un citās jomās.
5-benziloksiindolu var izmantot arī kā analītisku ķīmisko standartu tādu instrumentu kalibrēšanai un kvalitātes kontrolei kā hromatogrāfija un masas spektrometrija. Tā augstā tīrība un stabilitāte padara to par svarīgu reaģentu analītiskās ķīmijas jomā.
Blakusparādības
Ādas un acu kairinājuma reakcijas
Ādas kairinājums un kodīgums
Saskaņā ar GHS klasifikāciju materiālu drošības datu lapā (MSDS),5-benziloksiindolsir klasificēts kā 2. pakāpes ādas korozija/kairinājums, norādot, ka tas var izraisīt ādas eritēmu, tūsku vai sāpes. Eksperimentālie dati liecina, ka savienojums var izraisīt lokālas iekaisuma reakcijas, izjaucot stratum corneum barjerfunkciju, saskaroties ar ādu. Piemēram, eksperimentos ar dzīvniekiem augstas koncentrācijas iedarbība var izraisīt epidermas šūnu nekrozi un iekaisuma šūnu infiltrāciju dermā. Turklāt tā nelielā šķīdība organiskajos šķīdinātājos, piemēram, acetonitrilā, var saasināt ādas caurlaidību un pastiprināt kairinājumu.
Acu kairinājums un traumas
Šis savienojums ir klasificēts kā 2.A klases smags acu bojājums/kairinājums, norādot, ka tas var izraisīt konjunktīvas un radzenes bojājumus. Eksperimenti ar dzīvniekiem ir parādījuši, ka 5-benziloksiindola šķīduma pilieni truša acīs var izraisīt konjunktīvas sastrēgumu, tūsku un pat radzenes epitēlija atslāņošanos. Mehānisms var būt saistīts ar indola gredzena struktūru savienojumā, kas var izraisīt simptomus, izjaucot asaru plēves stabilitāti vai tieši stimulējot acs nervu galus.
Ārkārtas pasākumi un aizsardzības ieteikumi
Saskare ar ādu: Nekavējoties novilkt piesārņoto apģērbu un vismaz 15 minūtes skalot ar lielu ziepjūdeni. Ja rodas kairinājuma simptomi, meklējiet medicīnisko palīdzību un paņemiet līdzi MSDS, lai saņemtu ārsta uzziņu.
Saskare ar acīm: Skalot ar tekošu ūdeni vai sāls šķīdumu vismaz 10 minūtes, izvairoties no acu berzēšanas. Ja simptomi saglabājas, nekavējoties meklējiet medicīnisko palīdzību.
Aizsargaprīkojums: Darbības laikā valkājiet aizsargcimdus (piemēram, nitrila gumijas cimdus), aizsargbrilles un laboratorijas mēteļus, lai izvairītos no tiešas saskares.
Sistēmiskas toksiskas reakcijas
Akūtas toksicitātes dati
Pašlaik nav veikts pilnīgs 5-benziloksiindola akūtās toksicitātes pētījums, taču, pamatojoties uz tā ķīmisko struktūru, tiek pieņemts, ka toksicitāte var rasties šādos veidos:
Metabolisma aktivizēšana:
Indola gredzenu var metabolizēt citohroma P450 enzīmi, lai radītu aktīvus starpproduktus, kas kovalenti saistās ar DNS vai olbaltumvielām, izraisot šūnu bojājumus.
Oksidatīvais stress:
Savienojumi var traucēt mitohondriju darbību, palielināt reaktīvo skābekļa sugu (ROS) veidošanos, izraisīt lipīdu peroksidāciju un DNS bojājumus.
Neirotoksicitāte:
Ilgstoša iedarbība var ietekmēt neirotransmiteru sintēzi vai izdalīšanos, izraisot kognitīvus traucējumus, piemēram, samazinātu uzmanību un atmiņu.
Hroniskas iedarbības risks
Ilgstoša zemas -benziloksiindola devas iedarbība var izraisīt šādas veselības problēmas:
Aknu un nieru darbības traucējumi
Eksperimenti ar dzīvniekiem ir parādījuši, ka indola savienojumi ar līdzīgām struktūrām var izraisīt aknu citohroma P450 enzīmu aktivitāti un palielināt aknu vielmaiņas slodzi; Tajā pašā laikā tas var izraisīt kreatinīna līmeņa paaugstināšanos asinīs nieru kanāliņu toksicitātes dēļ.
Imūnās sistēmas nomākums
Savienojumi var traucēt limfocītu proliferāciju vai antivielu veidošanos, samazinot organisma rezistenci pret patogēniem.
Kancerogenitāte
Lai gan pašlaik nav tiešu pierādījumu, indola gredzena aromātiskums padara to potenciāli genotoksisku un prasa turpmāku izpēti.
Populāri tagi: 5-benziloksiindols cas 1215-59-4, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana