Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 5-bromizohinolīna cas 34784-04-8 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 5-bromizohinolīna cas 34784-04-8 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
5-bromizohinolīnsir organisks savienojums, kas ir gaiši dzeltens adatas formas kristāls ar spīdīgu izskatu. CAS 34784-04-8, molekulārā formula C9H6BrN. Kā savienojums, kas satur broma atomus un benzola gredzenus, tam ir augsta stabilitāte un tas nav pakļauts redoksreakcijām. Tomēr, reaģējot ar noteiktiem ķīmiskiem reaģentiem, var rasties aizstāšanas reakcijas vai gredzena atvēršanas reakcijas. To var izmantot kā prekursoru noteiktu insekticīdu, herbicīdu un citu pesticīdu sintēzei.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C, 51,96; H, 2,91; Br, 38,40; N, 6,73 |
5-bromizohinolīnsir organisks savienojums, kas ir plaši izmantots vairākās jomās, pateicoties tā unikālajai struktūrai un īpašībām.
1. Biomedicīnas pētījumi
Tam ir potenciāla pielietojuma vērtība biomedicīnas pētījumos. Strukturālās līdzības dēļ ar noteiktām biomolekulām to var izmantot kā zondi vai marķieri biomedicīnas pētījumos. Kombinējot ar biomolekulām, var pētīt biomolekulu uzbūvi un funkcijas, tālāk atklājot dzīvības procesu noslēpumus.
2. Metālu kompleksu sintēze
Tas var reaģēt ar dažiem metāla joniem, veidojot metālu kompleksus. Šiem metālu kompleksiem ir plašs pielietojums materiālu zinātnē, katalītiskajās reakcijās un citās jomās. Regulējot metālu kompleksu struktūru un īpašības, var izstrādāt tādus materiālus kā katalizatori un sensori ar izcilu veiktspēju.
3. Šķidro kristālu materiālu sintēze
To var izmantot kā daļu no šķidro kristālu materiālu sintēzes. Šķidro kristālu materiāliem ir plašs pielietojums displeju tehnoloģijā, optoelektronikā un citās jomās. Ieviešot 5 bromoizohinolīnu kā strukturālo vienību, šķidro kristālu materiālu īpašības, piemēram, refrakcijas indeksu un vadītspēju, var pielāgot, lai optimizētu šķidro kristālu displeja ierīču veiktspēju.
4. Polimēru materiālu sintēze
To var izmantot kā daļu no polimēru materiālu sintēzes. Polimēru materiāli tiek plaši izmantoti daudzās jomās, piemēram, plastmasā, gumijā, šķiedrās utt. Ievadot 5 bromizohinolīnus polimēru ķēdēs, var mainīt polimēru materiālu īpašības, piemēram, mehānisko izturību, termisko stabilitāti un laikapstākļu noturību.
5. Fluorescējošā zonde
To var izmantot kā fluorescējošu zondi. Fluorescējošās zondes ir savienojumi, kas izstaro fluorescenci un ko parasti izmanto biomedicīnas pētījumos, ķīmiskajā analīzē un citās jomās. Apvienojot 5 bromizohinolīnus ar fluorescējošām krāsvielām, var sagatavot fluorescējošas zondes ar specifiskām fluorescences īpašībām, lai noteiktu mērķa vielas, piemēram, biomolekulas un jonus.
6. Nanomateriālu sintēze
To var izmantot kā daļu no nanomateriālu sintēzes. Nanomateriālus plaši izmanto daudzās jomās, piemēram, nanomedicīnā, nanokatalizatoros utt. Ieviešot 5 bromizohinolīnus nanostruktūrās, var kontrolēt nanomateriālu īpašības, piemēram, izmēru, morfoloģiju, stabilitāti utt., tādējādi izstrādājot nanomateriālus ar izcilu veiktspēju.
7. Fluorescences spektroskopijas analīze
To var izmantot kā fluorescējošu marķieri fluorescences spektroskopijas analīzei. Fluorescences spektroskopijas analīze ir metode fluorescējošu vielu īpašību izpētei, mērot fluorescences spektrus. Izmantojot šo vielu kā fluorescējošu marķieri, var pētīt tās fluorescences īpašības dažādās vidēs, tālāk atklājot tās mijiedarbības procesu un mehānismu ar biomolekulām.
Kādi ir izaicinājumi šīs vielas sintēzes procesā?
Substrātu pielietojamības ierobežojumi: Dažās sintētiskās metodēs substrātu pielietojamība ir ierobežota. Piemēram, izmantotā substrāta oksīma arilgrupai un OAc jāatrodas C=N dubultsaites pretējās pusēs, kas ierobežo izohinolīna sagatavošanas substrātu klāstu.
Reģionālās selektivitātes problēma: izmantojot asimetriskos alkīnus kā reaģentus, produktu reģionālā selektivitāte ir izaicinājums. Dažādi alkīni var ietekmēt reakcijas reģionālo selektivitāti, tādējādi ietekmējot produkta stereoķīmiju un iznākumu.
Reakcijas apstākļu optimizācija: Lai panāktu efektīvu un selektīvu sintēzi, ir rūpīgi jāoptimizē reakcijas apstākļi, ieskaitot katalizatora izvēli, šķīdinātāju, temperatūru, reakcijas laiku utt.
Blakusreakcijas un piemaisījumu kontrole: sintēzes procesa laikā var rasties blakusparādības, kā rezultātā rodas nevēlami blakusprodukti, kas var palielināt attīrīšanas procesa grūtības un izmaksas. Tāpēc blakusreakciju un piemaisījumu kontrole ir svarīgs izaicinājums.
Katalizatoru reģenerācija un atkārtota izmantošana. Daudzās sintēzes metodēs katalizatoru reģenerācija un atkārtota izmantošana ir galvenais jautājums, jo īpaši rūpnieciskā mēroga ražošanā. Katalizatoru aktivitātei un stabilitātei ir izšķiroša nozīme sintēzes procesa efektivitātei un ekonomijai.
Reakcijas mehānisma sarežģītība: izohinolīna sintēzes reakcijas mehānisms var būt sarežģīts, ietverot vairākus posmus un starpproduktus. Dziļa izpratne par šiem mehānismiem ir ļoti svarīga, lai optimizētu sintēzes ceļus un uzlabotu ražu.
Produkts ir daudzsološs pamats organiskajā ķīmijā, zāļu ķīmijā un materiālu zinātnē. Tā unikālās strukturālās īpašības, reaktivitāte un bioloģiskā aktivitāte padara to par vērtīgu instrumentu sarežģītai molekulārai sintēzei, terapeitisko līdzekļu izstrādei un funkcionālo materiālu projektēšanai. Izprotot tā īpašības, sintēzes metodes un lietojumus, pētnieki var izmantot tā potenciālu, lai veicinātu zinātniskās zināšanas un uzlabotu cilvēku veselību.
Pastāvīgi attīstoties organiskajai sintēzei un farmaceitiskajai pētniecībai, sagaidāms, ka pieaugs pieprasījums pēc tādām daudzfunkcionālām un efektīvām struktūrvienībām kā tā. Turpmākie pētījumi šajā jomā var novest pie jaunu savienojumu atklāšanas ar uzlabotu veiktspēju un pielietojumu, vēl vairāk nostiprinot produkta nozīmi mūsdienu zinātniskajos pētījumos. Ar savu potenciālu dot ieguldījumu medicīnas, materiālu zinātnes un ilgtspējīgas ķīmijas attīstībā, produkts joprojām ir savienojums ar lielu potenciālu un perspektīvām.
kā pētniecības platforma smago atomu iedarbībai un intramolekulārā lādiņa pārnesei
5-bromizohinolīns, ar savu unikālo molekulāro struktūru, ir kļuvusi par ideālu platformu smago atomu efektu un intramolekulārā lādiņa pārneses (IKT) pētīšanai. Broma atomu ieviešana ievērojami uzlabo spin orbītas savienojumu, nodrošinot galveno modeli smago atomu efektu izpētei; Tikmēr izohinolīna gredzena konjugētā sistēma un broma atoma elektroniskais efekts darbojas kopā, lai izveidotu tipisku IKT sistēmu.
Molekulārās struktūras īpašības
Molekulārais skelets un elektroniskā sadale
Produkta molekulārā struktūra sastāv no izohinolīna gredzena (veidojas, kondensējoties benzola gredzenam un piridīna gredzenam) un broma atoma 5. pozīcijā. Izohinolīna gredzena konjugētā sistēma piešķir molekulai labu elektronu delokalizācijas spēju, savukārt broma atoms kā spēcīga elektronu izvadīšanas grupa būtiski maina molekulas elektronu sadalījumu ar indukcijas efektu. Konkrēti, broma atomu ievadīšana samazina izohinolīna gredzena elektronu mākoņu blīvumu, jo īpaši oglekļa atoma, kas atrodas blakus 5. pozīcijai, tādējādi molekulā veidojot elektronu donoru (izohinolīna gredzena) un akceptoru (broma atoma) IKT sistēmu.
Smago atomu efekta molekulārais pamats
Smagā atoma efekta galvenais mehānisms ir spin orbītas savienojuma (SOC) uzlabošana. Broma atoma lielais atomu skaits (atomskaitlis Z=35) izraisa ievērojamu tā kodollādiņa pievilcību elektroniem, tādējādi uzlabojot mijiedarbību starp elektronu spinu un orbitālo leņķisko impulsu. Šis pastiprinošais efekts veicina molekulu starpsistēmu šķērsošanu (ISC) no singleta stāvokļa (S₁) uz tripleta stāvokli (T₁), tādējādi ietekmējot fluorescences emisiju, fosforescences kalpošanas laiku un molekulu fotoķīmisko aktivitāti. Broma atomu klātbūtne tajā padara to par ideālu modeli, lai pētītu smago atomu ietekmi uz IKT regulējumu.
Pielietojums smago atomu ietekmes izpētē
Fluorescences raksturlielumu regulēšana ar smago atomu efektu
Tīros organiskos fluorescējošos materiālos fluorescences emisija parasti rodas no starojuma pārejām no singleta stāvokļa (S₁) uz pamatstāvokli (S₀). Tomēr smago atomu efektu ieviešana var uzlabot ISC procesu, izraisot dažu ierosinātā stāvokļa enerģijas izkliedi nestarojošās formās (piemēram, fosforescencē), tādējādi samazinot fluorescences kvantu iznākumu.
Produkta fluorescences spektra pētījums parāda, ka tā fluorescences emisijas maksimums atrodas ap 430 nm, un broma atomu klātbūtne ievērojami samazina tā fluorescences intensitāti salīdzinājumā ar neaizvietotu izohinolīnu, kas atbilst ISC pastiprinājumam, ko izraisa smago atomu efekts.
Smago atomu ietekmes ietekme uz fosforescences īpašībām
Vēl viena svarīga smagā atoma efekta izpausme ir fosforescences emisijas pastiprināšanās. Tajā broma atomi ievērojami palielina tripleta stāvokļu (T₁) populāciju, veicinot ISC procesu, tādējādi uzlabojot fosforescences emisiju.
Pētījumi ir parādījuši, ka zemas-temperatūras vai cietos substrātos, piemēram, polimetilmetakrilātā un PMMA, tā fosforescences kvantu iznākums var sasniegt vairāk nekā 60%, un fosforescences kalpošanas laiks ir ievērojami pagarināts. Šis raksturlielums padara to potenciāli izmantojamu tādās jomās kā laika -izšķirtspējas fluorescences attēlveidošana un skābekļa noteikšana.
Smagā atoma efekta un IKT sinerģiska iedarbība
Smagā atoma efekta un IKT sinerģiskā iedarbība ir vēl viens produkta izpētes fokuss. IKT sistēmā lādiņa pārnese starp elektronu donoriem un akceptoriem var izraisīt molekulārās orbitālās enerģijas līmeņa izmaiņas, tādējādi ietekmējot ISC efektivitāti.
Produktā broma atoms darbojas kā akceptors, un tā spēcīgais elektronu izņemšanas efekts uzlabo IKT intensitāti, vienlaikus veicinot ISC procesu ar smagā atoma efektu. Šis sinerģiskais efekts ļauj produktam vienlaikus demonstrēt efektīvu fluorescences un fosforescences emisiju fotouzbudinājuma apstākļos, nodrošinot jaunu pieeju divu režīmu luminiscējošu materiālu projektēšanai.
Pielietojums intramolekulārā lādiņa pārneses izpētē
IKT stāvokļa veidošanās mehānisms
Intramolekulārā lādiņa pārneses (IKT) stāvokļu veidošanās ir atkarīga no elektronu pārneses starp elektronu donoriem un akceptoriem. Produktā izohinolīna gredzens darbojas kā elektronu donors, un tā π - elektronu mākonis caur konjugētu sistēmu tiek pārnests uz broma atomu (akceptoru), veidojot tipisku IKT stāvokli.
Teorētiskie aprēķini liecina, ka pamatstāvoklī diedrālais leņķis starp izohinolīna gredzenu un broma atomu ir salīdzinoši liels (apmēram 89,5 grādi), elektronu mākoņu pārklāšanās ir neliela, un elektronu pārejas ir aizliegtas; Uzbudinātā stāvoklī divskaldņu leņķis samazinās (apmēram 77,73 grādi), palielinās elektronu mākoņu pārklāšanās, kas ļauj veikt elektronu pārejas. Šis mehānisms izskaidro produkta vājo fluorescences emisiju šķīdumā.
IKT apkopošanas valsts regulējums
Apkopotā stāvoklī starpmolekulāras mijiedarbības, piemēram, π - π sakraušana un ūdeņraža saite, būtiski ietekmē IKT stāvokļu īpašības. Pētījumi ir parādījuši, ka izstrādājumam ir spilgta fluorescences emisija kristālos (ar kvantu iznākumu 64,1%), un emisijas maksimums ir sarkani nobīdīts salīdzinājumā ar šķīdumu (apmēram 45 nm).
Šī parādība ir saistīta ar molekulārās konformācijas izmaiņām agregētajā stāvoklī: diedrālais leņķis starp izohinolīna gredzenu un broma atomu kristālā vēl vairāk samazinās (apmēram 83,66 grādi), pastiprinot elektronu mākoņu pārklāšanos un veicinot IKT stāvokļu un starojuma pāreju veidošanos. Turklāt starpmolekulārās telpiskās mijiedarbības agregētā stāvoklī (kā parādīts RDG aprēķinos) arī samazina neradiatīvos pārejas kanālus, ierobežojot molekulāro kustību, tādējādi uzlabojot fluorescences kvantu iznākumu.
IKT stāvokļu pielietojums fotokatalīzē
IKT stāvokļu spēcīgā elektronu pārneses spēja padara to par nozīmīgu pielietojuma vērtību fotokatalīzes jomā. Kā fotokatalizators,5-bromizohinolīnsvar efektīvi absorbēt gaismas enerģiju un ģenerēt elektronu caurumu pārus savā IKT stāvoklī, tādējādi veicinot redoksreakcijas.
Piemēram, organisko piesārņotāju, piemēram, rodamīna B, fotokatalītiskās noārdīšanās eksperimentā produkts uzrādīja izcilu katalītisko aktivitāti ar noārdīšanās efektivitāti aptuveni trīs reizes augstāka nekā neaizvietotam izohinolīnam. Šis veiktspējas uzlabojums ir saistīts ar broma atomu ieviesto IKT stāvokli, kas uzlabo fotoģenerēto nesēju atdalīšanu un transportēšanas efektivitāti.
Fizikālās pamatīpašības
Molekulārā formula: C₉H₆BrN, molekulmasa: 208,06. Tā istabas temperatūrā izskatās kā no dzeltenas līdz krēmkrāsas{1}}krāsaina cieta viela. Kušanas temperatūra: 83–87 grādi; viršanas temperatūra: 312,3 grādi pie atmosfēras spiediena, 95–97 grādi pie 0,1 mmHg; blīvums: 1,56–1,60 g/cm³; refrakcijas indekss: 1,674.pKa ≈ 4,39, uzrāda vāju bāziskumu; LogP: 2,7–2,8, uzrāda hidrofobas un lipofīlas īpašības. Tas labi šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, hloroformā, dihlormetānā, etilacetātā un metanolā, bet praktiski nešķīst ūdenī.
Ķīmiskā stabilitāte un reaģētspēja
Tas ir stabils normālā temperatūrā un spiedienā, un to var uzglabāt ilgu laiku-gaismas necaurlaidīgos-, gaisa necaurlaidīgos un sausos apstākļos, izvairoties no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem. Slāpekļa atoms izohinolīna gredzenā ir bāzisks un var veidot sāļus ar skābēm. Broma atoms 5-pozīcijā ir laba atstājgrupa, un tajā viegli tiek veiktas nukleofīlās aizstāšanas un savienošanas reakcijas. Izohinolīna gredzenam ir spēcīga aromātiskums, un tas var tikt pakļauts elektrofīlai aizstāšanai. Pateicoties broma atoma elektronu izvilkšanas efektam, elektronu mākoņu blīvums uz gredzena ir samazināts, un reaktivitāti un vietas selektivitāti regulē aizvietotāji.
Tipiskas ķīmiskās reakcijas
1. Nukleofīlā aizstāšana: broma atomu var aizstāt ar nukleofīliem, piemēram, aminogrupām, alkoksigrupām un ciāngrupām, lai iegūtu 5-aizvietotus izohinolīna atvasinājumus.
2. Savienošanas reakcijas: tas kalpo kā lielisks substrāts krusteniskās-savienošanas reakcijām, tostarp Suzuki, Heck un Sonogashira savienojumiem, ko izmanto, lai izveidotu biaril-, alkenil- un alkinil-aizvietotus izohinolīnus.
3. Sāļu veidošanās un koordinācija: slāpekļa atoms var saistīties ar protoniem un metālu joniem, veidojot organiskus sāļus vai koordinācijas kompleksus, ko izmanto farmaceitisko līdzekļu un materiālu sintēzē.
Populāri tagi: 5-bromoisoquinoline cas 34784-04-8, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai