Skopolamīns(Hioscīns)(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), kas pazīstams arī kā skopolamīns, ir alkaloīdu savienojums, kas pieder pie tropīna alkaloīdu grupas. Molekulārā formula ir C17H21NĒ4, CAS 51-34-3, un molekulmasa ir 303,35 g/mol. Tās struktūra satur tādas grupas kā benzola gredzens, cikloheksēna gredzens un oktadienilgrupa. Tas ir relatīvi stabils neitrālos un vāji skābos apstākļos, bet sadalīsies sārmainos apstākļos. Tāpēc, gatavojot, uzglabājot un lietojot Scopolamine, ir svarīga pH kontrole. Var notikt dažādas ķīmiskas reakcijas, tostarp tādas reakcijas kā esterifikācija, hidrolīze, oksidēšana un h.hidrogenēšana. Tas var reaģēt ar dažādiem savienojumiem, veidojot dažādus atvasinājumus.
1. Belladonna sārmainās sintēzes ceļš:
Metode izmanto Belladonna (belladonna) kā izejmateriālu, lai sintezētu skopolamīnu, izmantojot daudzpakāpju reakcijas. Pirmkārt, Belladonna skopolamīns tiek daļēji ekstrahēts, un pēc tam skopolamīns tiek pakāpeniski sintezēts, veicot skābes-bāzes regulēšanu, esterificēšanu, hidrogenēšanu un citus posmus.
Tālāk ir norādītas vispārīgās darbības.
1.1. Skopolamīna ekstrakcija no Belladonna:
Pirmkārt, Belladonna auga lapas un stublājus sasmalcina un apstrādā, pēc tam mērcē un ekstrahē, izmantojot atbilstošu šķīdinātāju (piemēram, etilacetātu, metanolu utt.), lai iegūtu ekstraktu, kas satur skopolamīnu.
1.2. Alkalizācijas regulēšana:
Ekstrakts ir sārmains, parasti ar nātrija hidroksīda (NaOH) vai kālija hidroksīda (KOH) sārma šķīdumu. Tas pārvērš skopolamīnu tā sāls formā (piemēram, skopolamīna hidroksipiruvātā).
1.3. Esterifikācijas reakcija:
Sārmains ekstrakts tiek reaģēts ar piemērotu acilēšanas līdzekli, piemēram, etiķskābes anhidrīdu (Ac2O) vai etiķskābes anhidrīdu (AcOEt), lai veidotu skopolamīna esterifikācijas produktu. Šo reakciju parasti veic vieglos apstākļos.
1.4. Hidrogenēšanas reakcija:
Esterifikācijas produktu apstrādā ar ūdeņradi, izmantojot piemērotu reducētāju, piemēram, ūdeņradi un katalizatoru, piemēram, platīnu vai pallādiju, lai veiktu katalītisko hidrogenēšanas reakciju, lai samazinātu estera struktūru un radītu skopolamīnu.
1.5. Kristalizācija un attīrīšana:
Attīriet vēlamo skopolamīna produktu no reakcijas maisījuma, izmantojot kristalizāciju vai citas attīrīšanas metodes.
2. Skopolamīna metodes sintētiskais ceļš:
Metode izmanto skopolamīnu kā izejvielu un pakāpeniski sintezē skopolamīnu esterifikācijas, paskābināšanas, estera hidrolīzes un citu reakciju ceļā. Tostarp esterifikācijas posmā parasti notiek skābeņskābes estera un skopolamīna reakcija, lai iegūtu oksalilskopolamīnu, un pēc tam paskābināšanas un estera hidrolīzes ceļā iegūst skopolamīnu.
2.1. Sākuma materiāla sagatavošana:
Skopolamīna metodē izejmateriāls ir skopolamīns (tropskābe). Skopolamīnu var iegūt no noteiktiem augiem vai to var pagatavot ķīmiskās sintēzes ceļā.
2.2. Esterifikācijas reakcija:
Pirmkārt, skopolamīns tiek reaģēts ar atbilstošu spirtu, veidojot skopolamīna produktu. Parasti lietotie spirti ir metanols, etanols un tamlīdzīgi. Esterifikācijas reakciju parasti veic skābos apstākļos, un parasti izmantotie skābes katalizatori ir sērskābe un dzelzs hlorīds.
Reakcijas vienādojuma piemērs:
C17H21NĒ4+ CH4O → metilskopolamīns + H2O
2.3. Paskābināšanas reakcija:
Esterificēto produktu paskābina, lai pārvērstu to par attiecīgo skābi. Parasti izmantotie skābinātāji ir sērskābe un dzelzs hlorīds.
Reakcijas vienādojuma piemērs:
Metilskopolamīns + skābe → C17H21NĒ4+ CH4O
2.4. Estera hidrolīze:
Esteri tiek hidrolizēti līdz atbilstošām skābēm un spirtiem ar skābes vai bāzes katalīzi. Skopolamīna sintēzē šis solis ļauj skopolamīnam atkal reaģēt ar spirtu, kas izveidots iepriekšējā solī, lai sintezētu skopolamīnu.
Reakcijas vienādojuma piemērs:
Metilskopolamīns + skābe/bāze → C17H21NĒ + C5H12S (pārstrādei)
3. Tropu alkaloīdu konversijas metodes sintētiskais ceļš:
Metode izmanto citus tropu alkaloīdus (piemēram, atropīnu un atorvastatīnu) kā izejmateriālus, un pakāpeniski sintezē skopolamīnu, izmantojot tādus soļus kā esterifikācija, skābju-bāzes regulēšana, oksidēšana un paskābināšana. Šīs metodes priekšrocība ir tāda, ka esošo tropisko alkaloīdu struktūru var izmantot sintēzei no starpproduktiem un uzlabot sintēzes efektivitāti.
3.1. Sākuma materiāla sagatavošana:
Tropu alkaloīdu pārveidošanā izejmateriāls parasti ir esošs radniecīgs alkaloīds, piemēram, L-hiosciamīns (levoizopropilskopolamīns) vai atropīns (atropīns). Šos alkaloīdus var iegūt no augiem vai pagatavot ķīmiskās sintēzes ceļā.
3.2. Hidrogenēšanas reakcija:
Pirmkārt, izejmateriāls tiek pakļauts hidrogenēšanas reakcijai, un tas tiek pārvērsts dažādos tropija alkaloīdos, izmantojot hidrogenēšanas reducēšanu. Hidrogenēšanas reakciju parasti veic katalizatora klātbūtnē, un tipiski katalizatori ir platīns vai pallādijs un tamlīdzīgi.
Hidrogenēšanas reakcijas ķīmiskās reakcijas formulas piemērs:
C17H23NĒ3 + H2 → C17H21NĒ4
3.3. Strukturālo izmaiņu reakcija:
Hidrogenēšanas reakcijas produkts tika tālāk pārveidots ar struktūras maiņas reakciju, lai iegūtu mērķa produktu skopolamīnu. Strukturālās izmaiņu reakcijas parasti ietver skābes katalizētas vai bāzes katalizētas ciklizācijas, pārkārtošanās vai citas specifiskas reakcijas.
Strukturālo izmaiņu reakcijas piemērs:
a) Ar skābi katalizēta ciklizācija:
C17H23NĒ3→ hiosciamīna ketons → C17H21NĒ4
b) Bāzes katalizētas pārkārtošanās reakcijas:
C17H23NĒ3 → C17H21NĒ2 → C17H21NĒ4
4. Hidrogenēšanas sintētiskais ceļš:
Metode izmanto cikloheksēna tiolu ar terciārām aminogrupām kā izejvielu un pakāpeniski sintezē skopolamīnu, izmantojot tādas darbības kā hidrogenēšana, skābju-bāzes regulēšana un esterifikācija. Šīs metodes atslēga ir cikloheksēna tiola pārvēršana par cikloheksamīnu, izmantojot hidrogenēšanas reakciju, un pēc tam esterifikācijas reakcijas ceļā radīt skopolamīnu.
4.1. Sākuma materiāla sagatavošana:
Hidrogenēšanā izejmateriāls parasti ir alkaloīds ar līdzīgu struktūru, piemēram, L-hiosciamīns (levoizopropilskopolamīns) vai atropīns (atropīns). Šos izejmateriālus var iegūt ar augu ekstrakciju vai ķīmisko sintēzi.
4.2. Hidrogenēšanas reakcija:
Hidrogenēšanas reakcija ir hidrogenēšanas metodes galvenais posms. Tas pārvērš izejmateriālu par mērķa produktu skopolamīnu ar hidroredukciju. Hidrogenēšanas reakcijām nepieciešami atbilstoši katalizatori un reakcijas apstākļi.
Hidrogenēšanas reakcijas ķīmiskās reakcijas formulas piemērs:
a) L-hiosciamīna hidrogenēšana:
C17H23NĒ3 + H2 → C17H21NĒ4
b) Atropīna hidrogenēšana:
C17H23NĒ3 + H2 → C17H21NĒ4
4.3. Atdalīšana un attīrīšana:
Pēc hidrogenēšanas reakcijas pabeigšanas produkts parasti atrodas kopā ar citiem reaģentiem un blakusproduktiem. Tāpēc, lai iegūtu augstas tīrības pakāpes skopolamīnu, ir jāveic izolācijas un attīrīšanas soļi. Parasti izmantotās atdalīšanas metodes ir kristalizācija, ekstrakcija ar šķīdinātāju, hromatogrāfija un tamlīdzīgi.
5. Fotoķīmiskās sintēzes ceļš:
Šī metode izmanto fotoķīmisku reakciju, lai sintezētu skopolamīnu. Parasti kā izejmateriāls tiek izmantots savienojums ar dubultās saites struktūru, un gaismas apstākļos notiek fotoķīmiska reakcija, un skopolamīns pakāpeniski tiek sintezēts fragmentācijas un rekombinācijas reakcijās. Šī metode ir piemērota īpašām ķīmiskām reakcijām un apstākļiem.
5.1. Pārskats:
Fotoķīmiskā metode ir metode, kas izmanto gaismas enerģiju, lai veicinātu ķīmiskās reakcijas. Elektroniskās pārejas molekulās ierosina gaisma, un reaģenti ierosinātā stāvoklī tiek ģenerēti, lai piedalītos ķīmiskajās transformācijās. Skopolamīna fotoķīmiskajā sintēzē parasti tiek iesaistīta ierosme ultravioletajā un redzamajā zonā.
5.2. Izejmateriālu sagatavošana:
Fotoķīmiskajās metodēs izejmateriāls var būt alkaloīdi ar līdzīgu struktūru, piemēram, L-hiosciamīns (levoizopropilskopolamīns) vai atropīns (atropīns). Šos izejmateriālus var iegūt ar augu ekstrakciju vai ķīmisko sintēzi.
5.3. Fotoķīmiskā reakcija:
Fotoķīmiskā reakcija ir skopolamīna fotoķīmiskās sintēzes galvenais posms. Šai reakcijai nepieciešams atbilstošs gaismas avots un reakcijas apstākļi.
Fotoķīmiskās reakcijas ķīmiskās reakcijas formulas piemērs:
a) L-hiosciamīna fotoķīmiskā reakcija:
C17H23NĒ3+ hv → C17H21NĒ4
b) Atropīna fotoķīmiskā reakcija:
C17H23NĒ3+ hv → C17H21NĒ4
Jāņem vērā, ka hv augstāk minētajā ķīmiskās reakcijas formulā apzīmē gaismas enerģiju, jo fotoķīmisko reakciju ierosmes procesu parasti attēlo fotonu enerģija.
5.4. Atdalīšana un attīrīšana:
Pēc fotoķīmiskās reakcijas pabeigšanas produkts parasti pastāv kopā ar citiem reaģentiem un blakusproduktiem. Tāpēc, lai iegūtu augstas tīrības pakāpes skopolamīnu, ir nepieciešami piemēroti izolācijas un attīrīšanas posmi. Parasti izmantotās atdalīšanas metodes ir kristalizācija, ekstrakcija ar šķīdinātāju, hromatogrāfija un tamlīdzīgi.
Jāņem vērā, ka iepriekšminētais sintētiskais ceļš ir balstīts uz zināmo literatūru un pētījumu rezultātiem, un konkrēti reakcijas apstākļi un eksperimentālās detaļas ir izlaistas. Skopolamīna sintēze ir sarežģīts process, kas ietver vairāku ķīmisku reakciju un starpproduktu sintēzi. Ja vēlaties uzzināt vairāk par Scopolamine sintētisko ceļu, lūdzu, skatiet attiecīgo zinātnisko literatūru vai konsultējieties ar profesionālu ķīmiķi.