Dimetilkarbamoilhlorīds(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), ķīmiskā formula C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Normālā temperatūrā tas ir bezkrāsains vai viegli dzeltens šķidrums, un tas ir negaistošs šķidrums. Parastā forma ir bezkrāsains caurspīdīgs šķidrums. Tās izskatu var salīdzināt ar parastajiem hlororganiskajiem savienojumiem. Tā kā DMF-Cl smarža ir spēcīga, tā bieži tiek raksturota kā asa vai asa. Gandrīz nešķīst ūdenī, tas reaģē ar ūdeni, veidojot dimetilkarbamīnskābi. Tomēr tam ir laba šķīdība daudzos organiskos šķīdinātājos, piemēram, ēterī, hloroformā, metanolā, etanolā utt. Šī šķīdība padara DMF-Cl plašu pielietojumu organiskajā sintēzē un ķīmiskajās reakcijās. Istabas temperatūrā tas viegli neiztvaiko, un to var uzglabāt un apstrādāt šķidrā veidā. Ir svarīgi atzīmēt, ka tā asās smakas un kodīgās īpašības dēļ, lietojot un rīkojoties ar to, ir jāveic atbilstoši drošības pasākumi. To var izmantot kā sintētisku krāsvielu un pigmentu starpproduktu, kā arī var iegūt dažādu krāsu karbaamīda krāsvielas, kuras plaši izmanto tekstilizstrādājumos, ādā, tintēs un plastmasā un citās jomās. To parasti izmanto arī ķīmiskajā analīzē, lai uzlabotu mērķa savienojumu noteikšanas jutību hromatogrāfiskajā analīzē.
|
|
|
Dimetilkarbamoilhlorīda (dimetilkarbamoilhlorīds, pazīstams arī kā DMF-Cl) laboratorijas sintēzes metodē parasti izmanto dimetilformamīdu (DMF) un tionilhlorīdu (SOCl2) vai fosgēnu (COCl2).
1. metode: Dimetilformamīda un tionilhlorīda reakcija
solis:
1. Sagatavojiet bezūdens vidi: Sagatavojiet bezūdens vidi sausā inertā atmosfērā, piemēram, slāpeklī vai sausā šķīdinātājā. Pārliecinieties, vai visi instrumenti, konteineri un reaģenti ir sausi.
2. Reaģenta sagatavošana: sajauciet dimetilformamīdu (DMF) un tionilhlorīdu (SOCl2) atbilstoši molārajai attiecībai. Parasti izmanto 1 ekvimolāru DMF pret 2 ekvimolāru SOCl2.
3. Reakcija: Lēnām pievienojiet sagatavoto maisījumu atdzesētam bezūdens šķīdinātājā (piemēram, metilēnhlorīds vai benzols). Reakcijas maisījumu maisa un kontrolē reakcijas temperatūru, parasti zem istabas temperatūras. Reakcijai turpinoties, jūs novērojat gāzes (SO2) izdalīšanos un reakcijas šķīduma duļķainību.
4. Reakcijas beigas: reakcijas laiks mainās atkarībā no eksperimenta apstākļiem, parasti vairākas stundas. Reakcija bija gandrīz pabeigta, kad duļķains reakcijas maisījums pakāpeniski kļuva skaidrs.
5. Produkta atdalīšana: pēc reakcijas pabeigšanas mērķa produktu dimetilkarbamoilhlorīdu atdala destilējot vai filtrējot. Bieži vien šķīdinātājs ir jānoņem un produkts jāattīra.
Dimetilformamīda un tionilhlorīda reakcijas ķīmiskās reakcijas formula:
(CH3)2NC(O)H plus SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
2. metode: Dimetilamīna un fosgēna reakcija
solis:
1. Drošības pasākumi: tā kā fosgēns ir ļoti toksisks, tas ir jādarbina saskaņā ar stingriem drošības nosacījumiem. Pirms šīs reakcijas veikšanas pārliecinieties, ka esat veicis atbilstošus drošības pasākumus un veiciet eksperimentu labi vēdināmā vidē.
2. Sagatavojiet bezūdens vidi: Sagatavojiet bezūdens vidi sausā inertā atmosfērā, piemēram, slāpeklī vai sausā šķīdinātājā. Pārliecinieties, vai visi instrumenti, konteineri un reaģenti ir sausi.
3. Reaģenta sagatavošana: sajauciet dimetilamīnu (CH3)2NH) un fosgēnu (COCl2) atbilstoši molārajai attiecībai. Parasti izmantojiet 1 ekvimolu dimetilamīna, kas atbilst 1 ekvimolam fosgēna.
4. Reakcija: Lēnām pievienojiet sagatavoto dimetilamīna un fosgēna maisījumu atdzesētam bezūdens šķīdinātājā (piemēram, dihlormetānā vai benzolā). Reakcijas laikā notiek gāzes izdalīšanās (HCl), un reakcijas maisījums kļūst duļķains.
5. Reakcijas beigas: reakcijas laiks mainās atkarībā no eksperimenta apstākļiem, parasti vairākas stundas. Reakcija bija gandrīz pabeigta, kad reakcijas maisījums pakāpeniski kļuva dzidrs.
6. Produkta atdalīšana: pēc reakcijas pabeigšanas mērķa produktu dimetilkarbamoilhlorīdu atdala destilējot vai filtrējot. Bieži vien šķīdinātājs ir jānoņem un produkts jāattīra.
Dimetilamīna un fosgēna reakcijas ķīmiskās reakcijas formula:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NOCl plus 2HCl
Dimetilkarbamoilhlorīda atklāšanas vēsture:
Agrāko dimetilkarbamoilhlorīda atklājumu var izsekot 20. gadsimta sākumā. Saskaņā ar literatūras datiem 1906. gadā vācu ķīmiķis Kurts H. Mejers pirmo reizi sintezēja dimetilkarbamoilhlorīdu. Maijers izgatavoja savienojumu savā laboratorijā, reaģējot dimetilamīnam ar tionilhlorīdu. Viņš to nosauca par dimetilkarbonilhlorīdu un sīki aprakstīja sintēzes metodi un dažas fizikālās īpašības.
Izveidojot dimetilkarbamoilhlorīda sintēzes metodi, pētnieki sāka pētīt tā ķīmiskās īpašības un pielietojuma jomas. Iepriekšējos pētījumos tika atklāts, ka dimetilkarbamoilhlorīdu var hidrolizēt ar sārmainiem līdzekļiem, piemēram, nātrija hidroksīdu, veidojot dimetilkarbamātu.
20. gadsimta 20. gados dimetilkarbamoilhlorīdu sāka izmantot daudzu veidu savienojumu sintezēšanai. Pētījumi liecina, ka dimetilkarbamoilhlorīds reaģē ar amīna savienojumiem, veidojot amīdu savienojumus, kas nodrošina daudzu amīnu savienojumu sintēzes veidu. Turklāt dimetilkarbamoilhlorīdu var izmantot arī kā hlorēšanas līdzekli, lai reaģētu ar noteiktiem spirtiem, veidojot estera savienojumus.
Ar padziļinātu dimetilkarbamoilhlorīda izpēti cilvēki pakāpeniski ir atklājuši tā plašo pielietojumu organiskās sintēzes un medicīnas jomā. Dimetilkarbamoilhlorīdu var izmantot kā svarīgu reaģentu dažādās sintētiskās reakcijās, piemēram, karbamoilēšanas reakcijās, aizvietošanas reakcijās, kondensācijas reakcijās utt. Tajā pašā laikā tas ir arī svarīgs starpprodukts daudzu zāļu sintēzē.
Piemēram, dimetilkarbamoilhlorīdu var izmantot antibiotiku, pesticīdu, krāsvielu un aromātu vielu sintēzē utt. Medicīnas jomā dimetilkarbamoilhlorīdu var izmantot, lai sagatavotu antiepileptisko narkotiku, antineoplastisko narkotiku, kas lieto antidepresantas, utt. Dimetilkarbamoilīdu stiedru lieto arī integrētās zāles utt. Dimetilcarbamoilīdu stādīšanai. , tekstilizstrādājumu piedevas utt.
Dimetilkarbamoilhlorīda atklāšana un pielietošana ir devusi lielu labumu pētniekiem organiskās sintētiskās ķīmijas un medicīniskās ķīmijas jomā. Tās struktūras un reakcijas īpašību izpēte ir veicinājusi organiskās ķīmijas nozares attīstību un devusi nozīmīgu pamatu jaunu zāļu un jaunu materiālu izstrādei.
Rezumējot, dimetilkarbamoilhlorīdu pirmo reizi sintezēja vācu ķīmiķis Kurts H. Meijers 20. gadsimta sākumā. Pēc tam cilvēki pakāpeniski atklāja tās svarīgos pielietojumus organiskās sintēzes un medicīnas jomā. Līdz šim joprojām turpinās dimetilkarbamoilhlorīda pētījumi, lai meklētu jaunas sintēzes metodes un pielietojuma jomas.