Ķīmiskais nosaukumsPaeonols(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) ir 2'-hidroksi-4'-metoksiacetofenons, molekulārā formula ir C9H10O3, un molekulmasa ir 166,17 g/mol. Tas ir organisks savienojums ar benzola gredzena un ketonu grupas struktūru. Balts kristālisks pulveris, viegli šķīst metanolā, etanolā, šķīst ēterī, acetonā, hloroformā un oglekļa disulfīdā, nedaudz šķīst ūdenī, šķīst karstā ūdenī, nešķīst aukstā ūdenī, iegūts no Xu Changqing un Moutan mizas. Aktīvā sastāvdaļa, kas izolēta no paeonola. Tā farmakoloģiskā iedarbība ietver anti-agregāciju, pretiekaisuma, anti-išēmijas-reperfūzijas bojājumus un anti-lipīdu peroksidāciju. Lieto kā pretreimatisku līdzekli, tai piemīt pretiekaisuma un pretsāpju iedarbība. Pēdējos gados tam tiek pievērsta arvien lielāka uzmanība, un tā ķīmiskās īpašības un reakcijas īpašības ir arī kļuvušas par dažiem jautājumiem, kas rada lielas bažas. Pilnā tekstā mēs arī aprakstīsim šīs īpašības.
1. Oksidācijas reakcija:
- Paeonols ir savienojums, kas satur fenola hidroksilgrupas, tāpēc tas ir pakļauts oksidācijai. Oksidācijas apstākļos Paeonol var oksidēt ar skābekli gaisā līdz atbilstošiem oksidācijas produktiem, piemēram, fenola novolaks, fenola ketons vai fenola ēteris.
1.1. Gaisa oksidēšana:
Paeonols tiek pakļauts oksidācijas reakcijai gaisā, lai iegūtu atbilstošus oksidācijas produktus, piemēram, fenola aldehīdu, fenola ketonu vai fenola ēteri. Šo oksidācijas reakciju parasti veic istabas temperatūrā.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3 + O2→ Oksidācijas produkti
1.2. Oksidācija augstā temperatūrā:
Paeonols var tikt pakļauts oksidācijas reakcijai arī augstas temperatūras apstākļos. Augstas temperatūras oksidēšanu var panākt, karsējot Paeonol paraugus līdz augstākām temperatūrām (parasti diapazonā no 200-300 grādiem pēc Celsija).
Ķīmiskā formula:
C9H10O3 + O2→ Oksidācijas produkti
1.3. Ūdeņraža peroksīda oksidēšana:
Paeonols var oksidēties ar ūdeņraža peroksīdu (H2O2), lai radītu atbilstošos oksidācijas produktus.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3 + H2O2→ Oksidācijas produkti + H2O
1.4. Metāla katalizēta oksidēšana:
Paeonols tiek pakļauts oksidācijas reakcijai metālu katalizatoru, piemēram, pārejas metālu jonu (piemēram, dzelzs jonu, vara jonu utt.) klātbūtnē. Katalizatori var nodrošināt oksidācijas aktīvās vietas un veicināt oksidācijas reakcijas.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3 + O2→ Oksidācijas produkti
2. Samazināšanas reakcija:
Kā polifenola savienojumam Paeonol ir arī noteikta reaktivitāte reducējošos apstākļos. Reducēšanas reakcija var notikt, iedarbojoties ar reducētāju, un to var reducēt līdz atbilstošajam fenola savienojumam. Daži bieži lietoti reducējošie līdzekļi, piemēram, nātrija borhidrīds (NaBH4), litija alumīnija hidrīds (LiAlH4) utt., var reducēt Paeonol ketonu grupu līdz hidroksilgrupai.
2.1. Nātrija borhidrīds (NaBH4) samazinājums:
Paeonols var reducēt savu ketonu grupu līdz hidroksilgrupai, reaģējot ar nātrija borhidrīdu (NaBH)4) reducēšanas reakcijai. Reakciju parasti veic istabas temperatūrā vai karsējot.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3+ NaBH4→ Samazināti produkti + NaBO2 + H2
2.2. Litija alumīnija hidrīds (LiAlH4) samazinājums:
Paeonols var arī tikt reducēts ar litija alumīnija hidrīdu (LiAlH4), lai reducētu tās ketongrupu līdz hidroksilgrupai. Tas ir plaši izmantots reducētājs, un to parasti veic inertā atmosfērā un zemākā temperatūrā.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3+ LiAlH4→ Samazināti produkti + LiAlO2 + H2
2.3. Katalītiskā samazināšana:
Paeonolu var samazināt ar katalizatora klātbūtni. Parasti izmantotie katalizatori ietver platīnu, pallādiju, rodiju un citus cēlmetālu katalizatorus.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3 + H2+ Katalizators → Reducēti produkti
3. Hidroksilgrupas aizvietošanas reakcija:
- Paeonol sastāvā esošā hidroksilgrupa (OH) var tikt pakļauta aizvietošanas reakcijai, veidojot ar hidroksilgrupu aizvietotu produktu. Piemēram, reaģējot ar metilformiātu, var iegūt atbilstošo metoksi-aizvietoto produktu. Tas ir dabisks organisks savienojums, kas satur fenola grupas, tāpēc tajā var notikt hidroksilgrupas aizvietošanas reakcijas. Hidroksilgrupas aizstāšanas reakcija ir izplatīta organiska ķīmiska reakcija, kas maina molekulāro struktūru un īpašības, ieviešot jaunas grupas.
3.1. Esterifikācijas reakcija:
Paeonol hidroksilgrupa var tikt esterificēta ar skābes anhidrīdu vai skābi, lai iegūtu atbilstošus esterifikācijas produktus. Reakciju veic skābos apstākļos, parasti ir nepieciešams izmantot skābes katalizatoru.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3+ RCOOH → Esteris + H2O
3.2. Ēterifikācijas reakcija:
Paeonol hidroksilgrupa var reaģēt ar spirtu, lai izietu ēterizācijas reakciju, veidojot atbilstošu ēterizācijas produktu. Reakciju parasti veic skābos vai bāziskos apstākļos.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3+ ROH → ēteris + H2O
3.3. Amino aizstāšanas reakcija:
Paeonol hidroksilgrupa var pakļaut aminoaizvietošanas reakciju ar amīna savienojumiem, veidojot atbilstošus aminoaizvietošanas produktus. Šo reakciju parasti veic bāziskos apstākļos.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3 + R-NH2→ Amīna aizstājējs produkts + H2O
3.4. Alkilēšanas reakcija:
Paeonol hidroksilgrupa var reaģēt ar alkilhalogenīdu vai alkilējošo aģentu, lai izietu alkilēšanas reakciju, veidojot atbilstošu alkil-aizvietošanas produktu. Reakciju veic bāziskos apstākļos.
Ķīmiskā formula:
C9H10O3+ RX → Alkilaizvietotais produkts + HX
4. Esterifikācijas reakcija:
- Paeonol hidroksilgrupa var pakļaut esterifikācijas reakciju ar skābes anhidrīdu, veidojot estera produktus. Parasti izmantotie skābes anhidrīdi ir etiķskābes anhidrīds, benzoskābes anhidrīds un tamlīdzīgi.
Ķīmiskā formula:
Vispārīgi runājot, esterifikācijas reakcijā Paeonol hidroksilgrupa reaģē ar skābes anhidrīdu vai skābi (R-COOH), veidojot atbilstošu esterifikācijas produktu (R-CO-O-Paeonol) un ūdeni (H).2O). Ķīmiskais vienādojums ir šāds:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Kur R apzīmē aizvietotāju vai alifātisku alkilķēdi.
Esterifikācijas reakcijas apraksts:
Esterifikācija ir reakcija starp hidroksilgrupu un skābes anhidrīdu vai skābi, ko veicina skābes katalizators. Reakcijas laikā skābekļa atoms uz hidroksilgrupas tiek pakļauts elektrofiliskajam uzbrukumam, anhidrīda vai skābes molekulā aizstājot karbonilskābekļa atomu, veidojot jaunu estera saiti. Šo reakcijas procesu parasti veic vieglos apstākļos, kam nepieciešama skāba vide.
Esterifikācijas reakcijas mehānisms:
Esterifikācijas mehānisms galvenokārt sastāv no šādiem posmiem:
(1.) Skābes katalīze: Reakcijā parasti ir nepieciešams skābes katalizators, lai paātrinātu reakcijas ātrumu. Skābes katalizatorus var nodrošināt protonu (H+) veidā un padarīt hidroksilgrupas reakcijā par elektrofīlu uzbrūkošo līdzekli.
(2.) Elektrofīls uzbrukums: skābes katalizatora klātbūtne padara skābekļa atomu hidroksilgrupā ar spēcīgu elektrofilitāti un notiek elektrofīls uzbrukums. Skābekļa atoms hidroksilgrupā uzbrūk karboniloglekļa atomam anhidrīda vai skābes molekulā un veido pārejas stāvokli.
(3.) Estera saites veidošanās: pārejas stāvoklī skābekļa atoms karbonilgrupā apvienojas ar elektrofīlā uzbrukuma skābekļa atomu, veidojot jaunu CO estera saiti. Tajā pašā laikā protons tiek zaudēts, veidojot atbilstošo starpproduktu.
(4.) Katalizatora reģenerācija: pēc reakcijas var atkārtoti ģenerēt skābes katalizatoru, lai uzturētu reakciju.