5-Hlorovalerilhlorīds(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-Intermediates/5-}chloroValeryl-chloride-Cas-1575-61-7.html) ir organisks savienojums, kura struktūrā ir karbonskābe un halogēna grupas. Šo savienojumu var sintezēt ar dažādām metodēm. Dažas no šīm metodēm ir aprakstītas tālāk:
1. Pentahloretiķskābes hlorēšana:
Pentahloretiķskābi pagatavo, istabas temperatūrā pievienojot sālsskābes pārpalikumu. Var veikt šādas darbības:
(1.) Sagatavojiet reaģentus:
Pentahloretiķskābe, fosfora oksihlorīds, dejonizēts ūdens vai desikants
(2.) Sagatavo reakcijas maisījumu:
Sausā reakcijas pudelē pievienojiet pentahloretiķskābi un fosfora oksihlorīdu dejonizētam ūdenim vai desikantu, vienlaikus maisot un atdzesējot reakcijas materiālu līdz 0 grādiem.
(3.) Pievienojiet 5-hlorovalerilhlorīdu:
Lēnām pievienojiet reakcijas maisījumam {{0}}hlorovalerilhlorīdu, saglabājot temperatūru zem 0 grādiem. Kad pievienošana ir pabeigta, reakcijas maisījums kļūst pienaini balts.
(4.) Tālākai reakcijai:
Turiet reakcijas maisījumu zemāk par 0 grādu un turpiniet maisīt 30 minūtes, pēc tam pievienojiet noteiktu daudzumu dejonizēta ūdens vai desikantu, lai reakcijas maisījums kļūtu gaiši dzeltens.
(5.) Izolēts produkts:
Reakcijas maisījums tika pakļauts vakuumdestilācijai, lai atdalītu produktu, un šajā laikā sākotnēji tika iegūts 5-hlorovalerilhlorīda produkts.
(6.) Attīrīts produkts:
Iepriekš iegūto {{0}}hlorovalerilhlorīda produktu var attīrīt, pārkristalizējot dimetilkarbonātā temperatūrā zem 0 grādiem, un pēc tam tīru 5-hlorovalerilhlorīdu var iegūt, filtrējot un žāvējot.
Jāņem vērā, ka hlorēšanas metodes posmos reaģentus un reakcijas maisījumu nepieciešams turēt sausā un zemas temperatūras apstākļos, lai nodrošinātu veiksmīgu reakcijas norisi un produkta attīrīšanu. Turklāt ar fosfora oksihlorīdu reakcijas laikā ir jārīkojas ļoti uzmanīgi, lai izvairītos no bīstamām ķīmiskām reakcijām.
2. Karbonskābe un 5-hlorpentānskābes halogenēšana:
5-hlorpentānskābe reaģē ar fosforskābes trihlorīdu, veidojot 5-hlorpentānskābes hlorīdu. Pēc tam to reaģē ar merkaptoetanolu, veidojot merkaptoesteri, ko pēc tam var pārstrādāt haloskābē. Karbonskābes un halogenēšanas reakcijas un to detalizētie soļi.
(1.) 5-hlorovalerilhlorīda karbonskābes reakcija
Pirmkārt, 5-hlorovalerilhlorīda karbonskābes reakcijai ir jāizmanto acetons-HCl.
1. darbība: pievienojiet 5-hlorovalerilhlorīdu un acetonu divās sausās apaļkolbās atsevišķi.
2. solis: ūdeņraža hlorīda gāzi iesūknēja vienā no apaļkolbām un 2 stundas reaģēja istabas temperatūrā.
3. solis: pārnesiet reakcijas maisījumu uz dalāmo piltuvi un ekstrahējiet produktu ar ēteri
4. solis: pa vienam pievienojiet atšķaidītu sālsskābes šķīdumu, ūdeni un koncentrētu NaOH, un visbeidzot ētera slāni žāvē ar bezūdens nātrija sērskābi un pēc tam destilē, lai iegūtu galaproduktu 5-hlorovalerilhlorīds.
(2.) 5-hlorovalerilhlorīda halogenēšanas reakcija
5-Hlorovalerilhlorīda halogenēšanu veic ar fosfora hlorīdu.
1. darbība. Ievietojiet 5-hlorovalerilhlorīdu un fosfora hlorīdu reakcijas kolbā un ievietojiet stikla stienīti, lai maisītu.
2. darbība: pievienojiet N,N-dietilformamīdu (DMF) atbilstoši fosfora hlorīda svaram un turpiniet maisīšanu un maisīšanu.
3. darbība: turpiniet pievienot N,N-dietilformamīdu, samaisiet un kontrolējiet temperatūru, lai tā nepārsniegtu 35 grādus.
4. solis: pēc reakcijas pabeigšanas produktu atšķaida ar ūdeni.
5. solis: tika pievienots neliels daudzums nātrija hidroksīda, un augšējā organiskā fāze tika ekstrahēta ar ēteri.
6. darbība: nosusiniet ētera slāni ar bezūdens nātrija sērskābi un veiciet destilāciju, lai iegūtu galaproduktu 5-hlorovalerilhlorīds.
Apkopojiet:
Iepriekš minētie ir 5-hlorovalerilhlorīda karbonskābes un halogenēšanas reakcijas soļi. Šīs reakcijas parasti izmanto organiskajā ķīmijā. Ar šo reakciju palīdzību var sintezēt virkni organisko savienojumu, nodrošinot svarīgus līdzekļus un metodes organiskās ķīmijas pētījumiem.
|
|
|
3. Acetona karbonilēšana un halogenēšana:
Pirmkārt, mums ir jāsaprot acetona karbonilēšanas process. Šis process tiek izmantots, lai acetona vidū esošo oglekļa-oglekļa dubultsaiti pārvērstu karbonilgrupā, tāpēc karbonilēšanas laikā mainās acetona molekulārā struktūra. Šī procesa reakcijas vienādojums ir šāds:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2Ak!2 plus
Vienkārši sakot, kad acetons tiek pakļauts skābiem apstākļiem, tas zaudē hidroksiljonu un aizstāj to ar ūdeņraža jonu. Tā rezultātā palielināsies acetona karbonilēšanas pakāpe.
Tagad mēs varam sākt pētīt 5-hlorovalerilhlorīda un acetona reakciju. Šo procesu var iedalīt divos posmos: pirmais solis ir acetona karbonilēšana, bet otrais solis ir 5-hlorovalerilhlorīda halogenēšana. Tālāk ir sniegts detalizētu darbību apraksts.
Pirmais solis: acetona karbonilēšana:
Mēs veiksim šo darbību skābos apstākļos, pievienojot spirtu kā katalizatoru. Var izmantot jebkuru atšķaidītu skābes šķīdumu, piemēram, sērskābi vai sālsskābi. Rīkojieties šādi:
1. Sajauc acetonu, sālsskābi un metanolu. Parasti tiek izmantota attiecība 1:1:1, taču to var mainīt pēc vajadzības.
2. Uzkarsējiet maisījumu līdz reakcijas temperatūrai (parasti apmēram 80-100 grādi) un pievienojiet maisījumam nedaudz sērskābes katalizatora, lai paātrinātu reakcijas ātrumu.
3. Pēc tam, kad reakcija ir veikta noteiktu laika periodu, mēs atšķaidīsim maisījumu ar ūdeni, lai attīrītu reakcijas produktu.
4. Izmantojiet dalāmo piltuvi, lai atdalītu ūdeni un organiskos savienojumus.
Veicot šo darbību, mēs varam pārvērst C=C saiti acetonā par karbonilgrupu, tādējādi veidojot CH3COCH2Ak!2 plus, acetona homokarbonila savienojums. Tas ir ļoti svarīgi turpmākajām atbildēm.
Otrais solis: 5-hlorovalerilhlorīda halogenēšana:
Šajā darbībā reakcijas sistēmā jāievada 5-hlorovalerilhlorīds un jāreaģē ar acetona savienojumu ar augstu karbonilgrupu. Rīkojieties šādi:
1. Sajauciet acetona savienojumu ar augstu karbonilgrupu un 5-hlorovalerilhlorīdu. Parasti sajaukšanai izmanto 4,5 molus acetona un 1 molu 5-hlorovalerilhlorīda, bet īpašo attiecību var pielāgot pēc vajadzības.
2. Pievienojiet nātrija karbonāta katalizatoru un samaisiet reaģentus.
3. Pēc tam maisījumu uzkarsē līdz reakcijas temperatūrai (parasti aptuveni 80-110 grādi).
4. Reakcijas laikā reaģenti tiks halogenēti ar skābes katalizētu reakciju, un šajā laikā veidosies galaprodukts: 5-hlor-3-oksopentanoilhlorīds.
5. Visbeidzot, mēs atšķaidām iegūto savienojumu ar ūdeni un atdalām ūdeni no organiskā savienojuma ar atdalīšanu.
5-Hlor-3-oksopentanoilhlorīds ir starpprodukta savienojums, ko var izmantot citu organisko savienojumu sintezēšanai. Visa reakcijas procesa reakcijas vienādojums ir šāds:
CH3COCH2Ak!2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Šis reakcijas vienādojums aptver visu acetona karbonilēšanas un 5-hlorovalerilhlorīda halogenēšanas procesu, lai iegūtu galaproduktu.
4. 5-hlorpentanola halogenēšana:
5-Hloropentanols tika pārveidots par 5-hlorpentēnu ar tionilhlorīdu. Pēc tam šo materiālu var pārveidot par 5-hlorvaleralilhlorīdu, reaģējot ar fosforskābes trihlorīdu, kam seko dihlormetāna un dietiltetraacetāta pievienošana, lai iegūtu 5-hlorvaleralīnskābes halogenskābi. Pirmkārt, mums ir jāsagatavo laboratorijas nepieciešamība, tostarp:
1. Reaktors vai apaļkolba (100 ml);
2. Nātrija hidrohlorīds (NaCl) un sālsskābe (HCl);
3. 5-hlorpentanols un bezūdens dzelzs hlorīds (FeCl)3);
4. Alumīnija oksīds (Al2O3) un oglekļa tetrahlorīds (CCl4);
5. Ētera šķīdinātāji, ūdens vanna un ledus vanna.
Pēc tam mēs sākam 5-hlorpentanola halogenēšanas posmu:
1. darbība: pievienojiet 5-hlorpentanolu (1.0 ml, 10 mmol) sausā apaļkolbā;
2. solis: pievienojiet sālsskābi (2 ml, molārā attiecība 1:1) apaļkolbā, 15 minūtes sasildiet līdz istabas temperatūrai;
3. solis: pievienojiet reaģentam 30 procentu NaCl šķīdumu (2 ml), ievietojiet to ūdens vannā, lai tas sasiltu;
4. solis: pēc pilnīgas karsēšanas un maisīšanas izmantojiet dalāmo piltuvi, lai atdalītu ūdens slāni un organisko slāni, un savāc organisko slāni tīrā apaļkolbā;
5. darbība: apaļkolbā pievieno bezūdens dzelzs hlorīdu (5 g) un alumīnija oksīdu (5 g) un maisa istabas temperatūrā 30 minūtes;
6. solis: ekstrakcijai pievieno oglekļa tetrahlorīdu (10 ml), koka aizbāznim uzliek dalāmo piltuvi, atdala organisko slāni un ūdens slāni un savāc organisko slāni tīrā apaļkolbā;
7. darbība: izmantojot koncentrētu sālsskābes šķīdumu, lai paskābinātu organisko slāni;
8. solis: organisko vielu izšķīdināšana ētera šķīdinātājā, filtrēšana un žāvēšana;
9. darbība. Izmantojiet rotācijas iztvaicētāju, lai noņemtu šķīdinātāju, lai iegūtu 5-hlorovalerilhlorīdu, 5-hlorpentanola halogenētu produktu.
Vispārīgi runājot, šī reakcija ir samērā stabila un droša, un eksperimentā var iegūt paredzamo produktu. Veicot halogenēšanas reakcijas, īpaši uzmanīgi jāizvairās no halogenīdu saskares ar acīm un ādu, kā arī jānodrošina laba ventilācija. Ja reakcijā notiek neparasta ķīmiska reakcija, nekavējoties pārtrauciet reakciju un veiciet atbilstošus drošības pasākumus.
5. Bromsviestskābes halogenēšanas reakcija:
5-Hlorovalerilhlorīda un bromsviestskābes halogenēšanas reakcija ir izplatīta organiskās sintēzes reakcija, un reaktīvās funkcionālās grupas to ķīmiskajās struktūrās var izmantot aizvietošanas reakcijās, lai iegūtu jaunus organiskos savienojumus.
Reakcijas soļi ir šādi:
(1.) Reaģentu sagatavošana: Pirmkārt, ir jāsagatavo 5-hlorovalerilhlorīda un bromsviestskābes reaģenti. 5-Hlorovalerilhlorīdu var iegūt, hlorējot 5-hlorovalerīnskābi un tionilhlorīdu. Bromsviestskābi var iegūt, izmantojot butanola un broma aizvietošanas reakciju.
(2.) Reakcijas šķīduma pagatavošana: Izšķīdiniet sagatavoto 5-hlorovalerilhlorīdu un bromosviestskābi sausā organiskā šķīdinātājā, piemēram, attiecīgi dihlormetānā vai benzolā.
(3.) Katalizatora pievienošana: pievienojiet atbilstošu daudzumu katalizatora, parasti izmantojiet nātrija hidroksīdu vai dzelzs hlorīdu utt.
(4.) Reakcijas process: Lēnām pa pilienam pievienojiet reaktorā abus reakcijas šķidrumus un karsējiet reakciju. Reakcijas laiks ir vairākas stundas, un reakcijas temperatūru parasti kontrolē zem reaģenta viršanas temperatūras.
(5.) Apstrāde reakcijas beigās: Pēc reakcijas reakcijas vielu apstrādā ar aukstu ūdeni vai sālsskābes šķīdumu, lai noņemtu reakcijas atlikumus un katalizatoru. Iegūtais halogenētais produkts tika atdalīts ar ekstrakciju un atdalīšanu, kondensēts un filtrēts, lai iegūtu tīru produktu.
Reakcijas mehānisms ir šāds: Pirmkārt, katalizators vēl vairāk paskābina bromsviestskābes karboksilgrupu, tādējādi atvieglojot tās aizvietošanu. Otrkārt, hloralkilgrupa 5-hlorovalerilhlorīda sastāvā tiek aizvietota ar karboksilgrupu bromsviestskābē, lai iegūtu halogenētu produktu. Visbeidzot, šķīdumu filtrēja, lai iegūtu tīru halogenētu produktu.
Iepriekš minētās ir vairākas galvenās sintētiskās metodes, no kurām visas var iegūt 5-hlorovalerilhlorīdu. Sintētiskās metodes izvēle ir atkarīga arī no reaģentu pieejamības, izmaksām, kā arī no laboratorijā pieejamās iekārtas un ķīmiskajām vielām.