2-Hlornikotīnskābeir organisks savienojums ar CAS {{0}} un ķīmisko formulu C6H4ClNO2. Tas ir balts kristālisks pulveris. Šķīdība ūdenī ir salīdzinoši zema, apmēram 0,9 grami uz 100 mililitriem ūdens. Dedzinot gaisā, rodas toksiskas slāpekļa oksīda gāzes. Tam ir laba šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, acetonā un dimetilsulfoksīdā. Tā ir organiska skābe ar skābu ūdens šķīdumu un pH vērtību zem 7. Tā ir asimetriska molekula, un tāpēc tai piemīt hiralitāte. Tam var būt divi hirāli izomēri, proti, kreisais un labrocīgais.
(Produkta saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8.html)
Ievadiet hlora gāzi fosfora oksihlorīda un fosfora trihlorīda maisījumā, kontrolējiet temperatūru aptuveni 60 grādu temperatūrā, līdz izplūst hlora atlikums. Pēc atdzesēšanas pa daļām pievienojiet N-oksidētu niacīnu un karsējiet. Reaģējiet pie 100-105 grādiem 1-1,5 stundas, padariet reakcijas maisījumu caurspīdīgu, samaisiet 30 minūtes, samaziniet spiedienu, lai noņemtu fosfora oksihlorīdu, atdzesējiet atlikumu līdz istabas temperatūrai un pievienojiet ūdeni, lai iegūtu gatavo maisījumu. produkts.
Tas galvenokārt ietver šādas darbības:
1. 3-metilpiridīna oksīda sintēze:
Ķīmiskais vienādojums:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Šis solis ietver 3-metilpiridīna oksidēšanu par 3-metilpiridīna oksīdu ūdeņraža peroksīda iedarbībā. Šī ir tipiska oksidācijas reakcija, kurā ūdeņraža peroksīds darbojas kā oksidētājs, lai oksidētu 3-metilpiridīna CH saiti līdz CO saitei.
2. 2-hlor-3,5-dimetilpiridīna sintēze:
Ķīmiskais vienādojums:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
Šajā darbībā 3-metilpiridīna oksīds reaģē ar fosfora oksihlorīdu, veidojot 2-hloru-3, 5-dimetilpiridīnu. Šī ir tipiska aizvietošanas reakcija, kurā fosfora oksihlorīds darbojas kā halogenējošs līdzeklis, lai aizstātu hidroksilu (vai skābekli) 3-metilpiridīna oksīdā ar hlora atomu.
3. Atdaliet 2-hlor-3, 5-dimetilpiridīnu un 2-hlor-3-metilpiridīnu:
Izmantojot kristalizācijas un destilācijas metodes, no reakcijas produktiem var atdalīt 2-hloru-3, 5-dimetilpiridīnu un 2-hlor-3-metilpiridīnu. Šīs atdalīšanas metodes pamatā ir divu vielu fizikālo īpašību (piemēram, kušanas un viršanas temperatūras) atšķirības.
4. 2-hlor-3-trihlormetilpiridīna sintēze:
Ķīmiskais vienādojums:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
Šajā darbībā 2-hlor-3-metilpiridīns noteiktos apstākļos reaģē ar hlora gāzi, veidojot 2-hlor-3-trihlormetilpiridīnu. Šī ir tipiska aizvietošanas reakcija, kurā hlora gāze darbojas kā halogenējošs līdzeklis, lai aizstātu ūdeņraža atomu 2-hlor-3-metilpiridīnā ar hlora atomu.
5. 2-hlor-3-trihlormetilpiridīna hidrolīze:
Ķīmiskais vienādojums:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Pēdējais solis ir 2-hlor-3-trihlormetilpiridīna pārvēršana par 2-hlornikotīnskābi, izmantojot hidrolīzes reakciju. Šajā posmā ūdens tiek izmantots kā reakcijas reaģents, lai aizstātu trīs hlora atomus 2-hlor-3-trihlormetilpiridīnā ar hidroksilgrupām, radot 2-hlornikotīnskābi. Šī hidrolīzes reakcija var radīt 2-hlornikotīnskābi vai ar to saistītos sāļus.
2-Hloroniacīns ir organisks savienojums ar molekulāro formulu C6H4ClNO2. Molekulārajā struktūrā 2-hlornikotīnskābe satur vienu hlora atomu, vienu slāpekļa atomu, divus skābekļa atomus un benzola gredzenu. Šo elementu izvietojums molekulā nosaka to unikālās fizikāli ķīmiskās īpašības un reaktivitāti.
Vispirms analizēsim benzola gredzena struktūru 2-hlornikotīnskābes molekulās. Benzola gredzens ir slēgts gredzens, kas sastāv no sešiem oglekļa atomiem, kas veido stabilas saites, daloties ar elektroniem. 2-hlornikotīnskābē ūdeņraža atoms benzola gredzenā tiek aizstāts ar hlora atomu, veidojot 2-hlora aizvietotāju. Šī hlora atoma klātbūtne nodrošina 2-hlornikotīnskābei noteiktu reaktivitāti un ļauj tai piedalīties dažādās ķīmiskās reakcijās.
Tālāk ir slāpekļa un skābekļa atomi molekulā. Gan slāpekļa, gan skābekļa atomi ir nemetāliski atomi, kas satur vientuļo elektronu pāri, veidojot attiecīgi aminogrupas un karbonilgrupas molekulā. Aminogrupa ir - NH2, kas piešķir 2-hlornikotīnskābei noteiktu sārmainību un ļauj tai reaģēt ar skābēm vai iziet nukleofīlās aizvietošanas reakcijas. Karbonilgrupa ir -CO2 grupa, kas piešķir 2-hlornikotīnskābei noteiktu skābumu un nodrošina elektrofīlās aizvietošanas reakcijas.
Papildus iepriekš minētajiem aizvietotājiem 2-hlornikotīnskābei ir arī noteikta stingra struktūra. Sakarā ar benzola gredzenu un hlora atomu klātbūtni visai molekulai ir noteikta plakana struktūra. Šī stingrā struktūra nodrošina 2-hlornikotīnskābei augstu reaģētspēju un selektivitāti ķīmiskajās reakcijās, un to var izmantot dažādu savienojumu sintezēšanai ar īpašām funkcijām.
Ķīmiskajā rūpniecībā 2-hlornikotīnskābi galvenokārt izmanto, lai sintezētu dažus svarīgus organiskos savienojumus, piemēram, piridīnu, pirimidīnu utt. Šos savienojumus plaši izmanto tādās jomās kā krāsvielas, smaržvielas un pesticīdi. Reaģējot ar dažādām ķīmiskajām grupām, var iegūt savienojumus ar specifisku struktūru un īpašībām, kas nodrošina svarīgus starpproduktus krāsvielu, smaržvielu, pesticīdu un citu produktu sintēzei.
Papildus izmantošanai ķīmiskajā rūpniecībā 2-hlornikotīnskābi izmanto arī dažu bioloģiski aktīvu savienojumu sintezēšanai. Piemēram, to var izmantot dažu antibakteriālu līdzekļu, pretvēža zāļu u.c. sintezēšanai. Kombinējot ar dažādām bioaktīvām molekulām, var iegūt mazmolekulārus savienojumus ar specifisku bioloģisko aktivitāti, kam ir nozīmīga pielietojuma vērtība medicīnas un biotehnoloģijas jomās. .
Turklāt 2-hlornikotīnskābes molekulārā struktūra sniedz arī iespējas to izmantot fluorescējošu krāsvielu sintēzē. Tā kā molekulā ir noteiktas elektroniskas pārejas grupas un konjugētas sistēmas, 2-hlornikotīnskābi var izmantot, lai sintezētu krāsvielas ar noteikta viļņa garuma fluorescenci. Šīm krāsvielām ir svarīgas pielietošanas iespējas tādās jomās kā biomarķieri, fluorescējošās zondes un fluorescences attēlveidošana.