Kas ir zaļā ibuprofēna sintēze?

Kā izplatīta ķīmiska viela,ibuprofēns(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/ibuprofen-powder-cas-15687-27-1.html) ir plašs lietojumu klāsts un daudzas sintētiskās metodes. Ir sešas ķīmiskās sintēzes metodes: transpozīcijas pārkārtošanās metode, spirta karbonilēšanas metode, olefīna karbonilēšanas metode, halogenētā ogļūdeņraža karbonilēšanas metode, olefīna katalītiskā hidrogenēšanas metode un propilēna oksīda pārkārtošanās metode. Sīkāka informācija ir attiecīgi aprakstīta zemāk.

1. Transponēšanas pārkārtošanas metode

Aril-1,2-transponēšanas pārkārtošanas metode ir sintētiska metode, ko parasti izmanto vietējie ražotāji. Tas izmanto izobutilbenzolu kā izejvielu,

Ibuprofēnu var pagatavot, izmantojot Friedel-Crafts acilēšanu ar 2-hlorpropionilhlorīdu, katalītisko ketalizāciju ar neopentilglikolu, katalītisko pārkārtošanos un hidrolīzi.

Detalizēti transponēšanas pārkārtošanas metodes soļi:

1. darbība: -dibrompropionskābes (1,2-dibrom-1, 2-difeniletāna) sagatavošana

a. Izšķīdiniet benzolu sausā tetrahlorogleklī un pievienojiet broma pārpalikumu.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₆plus Br₂ → C₆H₅Br plus HBr

b. Lēnām pa pilienam pievienojiet sagatavoto brombenzola šķīdumu propilēnam un reaģējiet ultravioletās gaismas vai fenola peroksīda katalīzes ietekmē.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅Br plus C₃H₄ → C₆H₅CHBrCH₃

2. darbība: 2-hidroksi-2-acetofenona (2-hidroksi-2-fenilacetofenona) sagatavošana

a. Izšķīdiniet tereftalenonu un benzolu n-butanola šķīdinātājā, pēc tam pievienojiet nātriju.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅COC₆H₅plus Na → C₆H₅CO₂Na plus C₆H₆

b. Reakcija atteces apstākļos, lai iegūtu 2-hidroksil-2-acetofenonu.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅CO₂Na plus H₂O → C₆H₅COCH₂OH plus NaOH

3. solis: Ibuprofēna sagatavošana

a. Izšķīdiniet 2-hidroksil-2-acetofenonu, kas iegūts 2. darbībā, n-heptānā.

b. Pievienojiet skābes katalizatoru (piemēram, borskābi) un ūdeņraža peroksīdu, lai veiktu Hābera pārkārtošanās reakciju.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅COCH₂OH plus H₂O₂ → C₆H₅CH(CO₂H)CH₃plus H₂O

c. Iegūtā produkta turpmāka apstrāde, parasti ietverot neitralizāciju, kristalizāciju, filtrēšanu un žāvēšanu.

d. Beidzot paņemiet Ibuprofēnu.

2. Spirta karbonizācijas metode

Spirta karbonilēšanas metode ir BHC metode, izmantojot izobutilbenzolu kā izejvielu, izmantojot Friedel-Crafts acilēšanu ar acetilhlorīdu, katalītisko hidrogenēšanas reducēšanu un

Katalizēta karbonilēšanas trīspakāpju reakcija, lai iegūtu ibuprofēnu.

Sīki izstrādāti spirta karbonilēšanas metodes soļi:

1. darbība: nātrija bisulfīta (nātrija bisulfīta) sagatavošana

Sērskābe tiek reaģēta ar augstākas tīrības pakāpes sārmu metālu sulfītu, piemēram, nātrija sulfītu.

Ķīmiskais vienādojums: H₂TIK₄plus Na₂TIK₃→ NaHSO₃plus NaHSO₄

2. solis: -Bromizobutirilbromīda sagatavošana

a. Izšķīdiniet acetilbromīdu sausā tetrahlorogleklī.

b. Lēnām pa pilienam pievieno nātrija bisulfāta šķīdumu, vienlaikus atdzesējot reakcijas sistēmu ar ledus ūdeni.

c. Filtrējot un žāvējot iegūstiet izoamilbrompropionātu.

Ķīmiskais vienādojums: CH₃COBr plus NaHSO₃→ CH₂BrCOC(CH₃)₃plus NaBr plus H₂TIK₄

3. solis: Ibuprofēna sintēze

a. Reaģējiet izoamilbrompropionātu, benzilspirtu un piemērotu bāzi un veiciet kodolkarbonilēšanas reakciju inertā atmosfērā.

Ķīmiskais vienādojums: CH₂BrCOC(CH₃)₃plus C₆H₅OH plus NaOH → C₆H₅CH(OH)COCH(CH₃)₂plus NaBr

b. Skābes vai bāzes katalīzes rezultātā ibuprofēnu var iegūt, kondensējoties un sadaloties alkoholam.

c. Pēc atbilstošām neitralizācijas, kristalizācijas, filtrēšanas un žāvēšanas darbībām iegūst augstas tīrības pakāpes ibuprofēnu.

3. Olefīna karbonilēšanas metode

Aril-aizvietotie alkēni reaģē ar CO un ūdeni vai spirtiem, lai radītu aralkilantilīnus vai antilopes pallādija katalizatoros un skābos apstākļos. Palādija katalītisko aktivitāti anaerobos apstākļos var uzlabot, apvienojot to ar noteiktiem ligandiem.

Olefīna karbonilēšanas metodes pārskats:

1. darbība: , -nepiesātinātā ketona ( , -Nepiesātinātā ketona) sagatavošana

Acetona (acetona) un stirola (stirola) reakcijas sintēze, parasti skābu katalizatoru, piemēram, sērskābes un sālsskābes, ietekmē.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅CH=CH₂plus CH₃COCH₃ → C₆H₅CH₂COCCH₃

2. solis: Ibuprofēna sintēze

a. -Nepiesātinātos ketonus reaģējiet ar hidroksilamīnu (hidroksilamīnu) sārmainos apstākļos, veidojot -piesātinātos ketonus (, -piesātinātos ketonus).

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅CH₂COCCH₃plus NH₂OH → C₆H₅CH₂CONHOH plus CH₃COCCH₃

b. Veiciet aldola kondensācijas reakciju katalizatora klātbūtnē, lai iegūtu ibuprofēnu no piesātināta ketona un propionskābes.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅CH₂CONHOH plus CH₃CH₂COOH → C₁₃H₁₈O₂plus H₂O

4. Halogenētā ogļūdeņraža karbonilēšanas metode

Halogenētā ogļūdeņraža karbonilēšanas metode kā izejvielu izmanto 1-p-izobutilfenil-1-hloretānu un karbonilē to ar CO katalizatorā un sārmainos apstākļos, veidojot produktu.

Halogenētā ogļūdeņraža karbonilēšanas metodes pārskats:

1. solis: Haloalkāna sagatavošana

Propionskābe skābos apstākļos reaģē ar bromītu (piemēram, nātrija bromītu), veidojot atbilstošos halogenētos ogļūdeņražus.

Ķīmiskais vienādojums: CH₃CH₂COOH plus NaBr plus H₂TIK₄→ CH₃CH₂Br plus NaHSO₄plus H₂O

2. solis: Ibuprofēna sintēze

a. Halogenētais ogļūdeņradis tiek reaģēts ar nātrija izobutirātu (nātrija izobutirātu), un notiek karbonilēšanas reakcija, veidojot ibuprofēna prekursoru molekulu.

Ķīmiskais vienādojums: CH₃CH₂Br plus CH₃COONa → CH₃CH(COONa)CH₃plus NaBr

b. Sārmainos apstākļos ibuprofēna prekursoru molekula tiek hidrolizēta, lai iegūtu ibuprofēnu.

Ķīmiskais vienādojums: CH₃CH(COONa)CH₃plus H₂O → C₁₃H₁₈O₂plus CH₃COONa

Ibuprofēna halogenēto ogļūdeņražu karbonilēšanas metode ietver halogenēto ogļūdeņražu sagatavošanu no propionskābes un bromīta, un pēc tam halogenētos ogļūdeņražus reaģē ar nātrija izovalerātu karbonilēšanai, veidojot ibuprofēna prekursoru molekulu. Visbeidzot, ibuprofēna prekursoru molekulas tiek hidrolizētas sārmainos apstākļos, lai iegūtu ibuprofēnu. Šī metode pakāpeniski veido mērķa molekulas struktūru, izmantojot daudzpakāpju reakcijas, un reakcijas veicināšanai izmanto katalizatorus, piemēram, skābes un bāzes. Sintēzes procesā ir jāpievērš uzmanība reakcijas apstākļu kontrolei, piemērotu šķīdinātāju un katalizatoru izvēlei un attīrīšanas un attīrīšanas posmiem, lai iegūtu augstas tīrības pakāpes ibuprofēnu. Halogenēto ogļūdeņražu karbonilēšana ir plaši izmantota sintētiskā metode, ko var izmantot svarīgu organisko savienojumu, piemēram, ibuprofēna, pagatavošanai.

5. Olefīnu katalītiskā hidrogenēšana

2-(6-metoksi-2-tetrail)akrilskābes hidrogenēšanu katalizēja hirālo ligandu nagu komplekss, lai iegūtu Cai Pusheng, un enantiomēru pārpalikums (ee) sasniedza 96 procentus .

Pārskats par olefīnu katalītiskās hidrogenēšanas soļiem:

1. solis: Olefīna prekursora sagatavošana

Sintēze Fenetilamīns reaģē ar skudrskābi, veidojot olefīna prekursorus.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅CH₂NH₂plus HCOOH → C₆H₅CH=CH₂plus H₂O plus CO₂

2. solis: Ibuprofēna sintēze

Ibuprofēnu veido olefīna prekursoru katalītiskā hidrogenēšana ar ūdeņradi (H2) katalizatora klātbūtnē.

Ķīmiskais vienādojums: C₆H₅CH=CH₂plus 2H₂ → C₁₃H₁₈O₂

Ibuprofēna olefīna katalītiskās hidrogenēšanas metode ietver olefīna prekursoru sintēzi no stirola un skudrskābes un pēc tam olefīna prekursoru katalītisko hidrogenēšanu ar ūdeņradi katalizatora klātbūtnē, veidojot ibuprofēnu. Šī metode izmanto katalizatorus, lai veicinātu olefīna molekulu hidrogenēšanas reakciju, reducētu nepiesātinātās saites uz piesātinātām saitēm un pakāpeniski izveidotu ibuprofēna struktūru. Sintēzes procesā ir jāpievērš uzmanība piemērota katalizatora izvēlei, reakcijas apstākļu un temperatūras kontrolei, kā arī attīrīšanas un attīrīšanas posmiem, lai iegūtu augstas tīrības pakāpes ibuprofēnu.

6. Propilēna oksīda pārkārtošanās metode

Jauna ibuprofēna sintētiskā metode, kurā p-izobutilacetofenonu sagatavo un pārvērš no 2-(4-izobutilfenil) propanāla

2-pakāpju reakcija, pārvēršoties par ibuprofēnu, ir tāda pati kā klasiskajai Darzens kondensācijas metodei.

Propilēna oksīda pārkārtošanas metodes izklāstītie soļi:

1. solis: Propilēna oksīda sagatavošana

Propilēns tiek reaģēts ar amonija persulfāta pārpalikumu, lai iegūtu propilēna oksīdu.

Ķīmiskais vienādojums: C₃H₆plus (NH₄)₂S₂O₈ → C₃H₆O

2. darbība: propilēna oksīda gredzena atvēršanas reakcija

Sārmainos apstākļos propilēnoksīds reaģē ar vīnskābi (vīnskābi), un notiek gredzena atvēršanas reakcija.

Ķīmiskais vienādojums: C₃H₆O plus H₂C₄H₄O₆ → C₉H₁₄O₃

3. solis: pārkārtošanās reakcija

Augstas temperatūras apstākļos produkts ar atvērtu gredzenu tiek pakļauts pārkārtošanās reakcijai.

Ķīmiskais vienādojums: C₉H₁₄O₃ → C₁₃H₁₈O₂

Ibuprofēna propilēna oksīda pārkārtošanās tiek sintezēta divos galvenajos posmos. Pirmkārt, propilēns un amonija persulfāts reaģē, veidojot propilēna oksīdu. Pēc tam sārmainos apstākļos propilēna oksīds reaģē ar vīnskābi, veicot gredzena atvēršanas reakciju, iegūstot produktu ar atvērtu gredzenu. Visbeidzot, augstas temperatūras apstākļos, tiek veikta pārkārtošanās reakcija, lai iegūtu ibuprofēnu. Šī metode pakāpeniski veido ibuprofēna struktūru, izmantojot propilēna oksīda gredzena atvēršanas un pārkārtošanās reakcijas.