Nātrija triacetilborhidrīds(saite:Skatīt šeit: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-Intermediates/sodium-Triacetoxyborohydride-Cas-56553-60-7.html) ir balts pulveris ar ķīmisko formulu NaBH(OAc)₃ un tā molekulmasa ir aptuveni 252,06 g/mol. Savienojumam ir dažādas fizikālās īpašības ar punktu starp 150-155 grādu, relatīvi vieglu blīvumu un labu šķīdību. Blīvums ir aptuveni 1,18 g/cm³. Tas nozīmē, ka savienojums ir salīdzinoši viegls un noteiktos apstākļos var peldēt uz daudziem šķīdinātājiem. Šī īpašība padara nātrija triacetoksiborohidrīdu viegli lietojamu laboratorijā. Šīs fizikālās īpašības padara to par svarīgu reducētāju un tam ir svarīga loma organiskajā sintēzē.
 |
|
Tālāk sniegts īss ievads par savienojuma galvenajām ķīmiskajām īpašībām:
1. Reducējamība:
Nātrija triacetilborhidrīds ir spēcīgs reducētājs, kas var reducēt daudzus organiskos savienojumus līdz zemākiem oksidācijas stāvokļiem. Savienojumiem, kas satur skābekļa funkcionālās grupas, piemēram, aldehīdus, ketonus, skābes un esterus, nātrija triacetoksiborhidrīdu parasti selektīvi reducē līdz attiecīgajiem spirtiem vai hidroksilsavienojumiem. Savienojumiem, kas satur sēra funkcionālās grupas, piemēram, merkaptānus un disulfīdus, reducētājam ir arī spēcīgas reducējošās īpašības.
2. Reaktivitāte:
Daudzās organiskajās sintēzēs nātrija triacetoksiborhidrīdu izmanto arī kā reducēšanas reakciju katalizatoru. Šajās reakcijās savienojums parasti tiek pievienots reakcijas sistēmai, lai reaģētu ar citām ķīmiskām vielām. Piemēram, tas var reaģēt ar karbonskābes anhidrīdiem, lai radītu atbilstošus spirtus, vai reaģēt ar aromātiskajiem ketoniem, lai iegūtu atbilstošus aromātiskos spirtus utt. Turklāt nātrija triacetoksiborhidrīdu var izmantot arī kā katalizatoru kondensācijas reakcijām, piemēram, kondensācijas reakcijām starp karbonskābēm. skābes un amīni.
3. Stabilitāte:
Lai gan nātrija triacetoksiborhidrīds ir spēcīgs reducētājs, tas ir stabilāks nekā citi parasti izmantotie reducējošie līdzekļi, piemēram, nātrija borhidrīds. Uzglabāšanas un lietošanas laikā savienojumu nevar viegli ietekmēt tādi apstākļi kā gaiss, mitrums un temperatūra. Vienlaikus jāņem vērā arī tas, ka nātrija triacetoksiborohidrīdam jāizvairās no saskares ar oksidētājiem, piemēram, ūdeņraža peroksīdu vai kālija permanganātu, pretējā gadījumā notiks bīstamas reakcijas.
4. Atgriezeniskums:
Nātrija triacetoksiborhidrīda reducēšanas reakcija ir atgriezeniska, tāpēc dažas ķīmiskās pārvērtības var veikt selektīvi, kontrolējot reakcijas apstākļus. Piemēram, kontrolējot elektroniski kavējošās grupas pozīciju, karbonilgrupu aromātiskajos ketonos var selektīvi reducēt, neietekmējot reakciju citās pozīcijās.
5. Specifiskums:
5.1. Efektivitāte: Nātrija triacetoksiborhidrīds ir ļoti efektīvs reducētājs, tas var ātri reducēt dažādas funkcionālās grupas, piemēram, nitro, aldehīdu, ketonu, esteri utt., Un tā reakcijas ātrums ir ātrāks nekā citiem parasti lietotiem reducētājiem, piemēram, nātrija bisulfītam. , Litija alumīnija hidrīds utt. ir ātrāki.
5.2. Selektivitāte: Nātrija triacetoksiborhidrīdam ir laba dažādu funkcionālo grupu selektīva reducēšana, piemēram, tas var selektīvi reducēt ketonus, neietekmējot funkcionālās grupas, piemēram, enolu un karbonskābi, kas padara to par vēlamo reducētāju daudziem sintētisko ķīmiķu pārstāvjiem.
5.3. Drošība: Salīdzinot ar citiem reducējošiem līdzekļiem, piemēram, litija alumīnija hidrīdu, nātrija bisulfītu u.c., nātrija triacetoksiborhidrīda lietošana ir drošāka, jo tas neizdala ūdeņraža gāzi ūdenī vai skābos apstākļos, un tā lietošana ir arī sarežģīta. nepieciešams.
5.4. Ērtības: Nātrija triacetoksiborhidrīds ir viegli sagatavojams, tam ir ilgs glabāšanas laiks, un to var uzglabāt un lietot istabas temperatūrā. Turklāt nātrija triacetoksiborhidrīdu var sajaukt arī ar citiem reducējošiem līdzekļiem, lai uzlabotu tā reducēšanas spēju vai pielāgotu reakcijas apstākļus.
5.5. Plašs pielietojuma klāsts: Nātrija triacetoksiborohidrīdam ir svarīga loma daudzās organiskās sintēzes reakcijās, piemēram, organisko savienojumu, piemēram, spirtu, ēteru, amīnu un alkēnu, sagatavošanā. Turklāt to var izmantot arī, lai sagatavotu un aizsargātu funkcionālās grupas, piemēram, hidroksilgrupas, aminogrupas un amīnu grupas, kā arī samazinātu organisko pārpalikumu un atkritumu šķidrumus ražošanas procesā.
Nātrija triacetilborhidrīdam ir augsta specifika reducēšanas reakcijā. Piemēram, polifunkcionālās karbonskābēs vai ketonos tikai viena funkcionālā grupa tiks reducēta līdz atbilstošajam spirtam vai hidroksilsavienojumam, bet pārējās funkcionālās grupas netiek ietekmētas. Tas padara nātrija triacetoksiborohidrīdu ļoti selektīvu organiskajā sintēzē un var samazināt citu blakusreakciju rašanos.
Noslēgumā jāsaka, ka nātrija triacetoksiborhidrīdam kā svarīgam reducējošam līdzeklim ir spēcīga reducējamība un stabilitāte. Tam ir augsta specifika un selektivitāte ķīmiskajās reakcijās, tāpēc to plaši izmanto zāļu sintēzes, organiskās sintēzes un materiālzinātnes jomās.
Istabas temperatūrā nātrija triacetoksiborohidrīdam ir augsta termiskā un ķīmiskā stabilitāte, un to var uzglabāt un lietot normālos eksperimenta apstākļos.
1. Molekulārā struktūra:
Nātrija triacetoksiborohidrīda molekulārā struktūra sastāv no trim acetoksigrupām un borhidrīda jona. Borhidrīda jona struktūra ir līdzīga regulāram tetraedram, kura centrā atrodas B atoms, un ap to vienādā attālumā un vienādstūri ir izvietotas trīs OAc grupas, un katrs H atoms ir savienots ar OAc grupu, veidojot saiti. ar B atomu. Papildus borhidrīda joniem nātrija joniem ir arī svarīga loma struktūras stabilizācijā režģī.
2. Kristāla struktūra:
Nātrija triacetilborhidrīda kristālisko struktūru 1973. gadā ieguva GW Parshall et al. Tas ir monoklīnisks ar telpu grupu P21/c. Vienības šūnas parametri ir a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å un=96.74 grādi . Vienības šūnā ir četras molekulas, no kurām katra mijiedarbojas ar citām molekulām, izmantojot ūdeņraža saites, veidojot trīsdimensiju tīkla struktūru. Režģī borhidrīda jons veido ūdeņraža saites ar trim dažādām OAc grupām caur H atomiem, padarot attālumu starp tām aptuveni 1,2 Å. Nātrija jons veido jonu saiti ar vienu no trim OAc grupām.
3. Spektroskopijas īpašības:
Nātrija triacetilborohidrīdam ir daudz raksturīgu spektrālo īpašību, ko var izmantot tā kvalitatīvai un kvantitatīvai analīzei. Piemēram, tā IS spektrā ir acīmredzama C=O stiepes vibrācijas maksimums aptuveni 1700 cm-1. Tikmēr ir arī absorbcijas joslas, ko izraisa BH un CH saites. 1H KMR spektrā hidrīdjona H atomi rada raksturīgu ķīmisko nobīdi aptuveni -4 ppm. Turklāt ap bora joniem (ti, OAc un H atomiem) ir arī lokāls magnētiskā lauka efekts, kas noved pie ķīmiskās nobīdes sadalīšanās un maiņas.
4. Šķīdības īpašības:
Nātrija triacetoksiborohidrīdam ir laba šķīdība ūdenī, apmēram 1,5 g var izšķīdināt 100 ml ūdens. Tā šķīdība ir augstāka organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, metanolā un dimetilformamīdā. Spēcīgās sārmainības dēļ tas ir nestabils skābā šķīdumā un viegli sadalās, veidojot ūdeņradi.
Noslēgumā jāsaka, ka nātrija triacetoksiborhidrīdam ir unikāla molekulārā struktūra un raksturīgas spektroskopiskās īpašības. Šīs īpašības ir saistītas ar tā plašo pielietojumu, piemēram, to var izmantot tādu savienojumu reducēšanai kā ketoni, aldehīdi un enoni, kā arī var izmantot boru saturošu heterociklisko savienojumu sintezēšanai. Izpratnei par tā strukturālajām īpašībām ir liela nozīme, lai izprastu tā pielietošanas mehānismu, priekšrocības un trūkumus. Tam ir augstas efektivitātes, drošības, ērtuma un labas selektivitātes priekšrocības, un to plaši izmanto organiskās sintēzes jomā.