4-Metoksifenilacetons, pazīstams arī kā p-anizilcetons, ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C10H12O2. Tas ir balts kristālisks pulveris. Tas nešķīst ūdenī, bet šķīst etanolā, ēterī, hloroformā un benzolā.
4-Metoksifenilacetonu var ķīmiski pārveidot, izmantojot dažādas reakcijas. Tālāk ir norādītas dažas tipiskas reakcijas īpašības:
1. Reaktīvs metilēns: 4-metoksifenilacetons skābos apstākļos var reaģēt ar sērskābi un skudrskābi, veidojot aktīvo metilēnu, un tālāk reaģēt ar aromātisko amīnu, veidojot N-arilformamīda analogus.
2. Etanola esterifikācija: 4-metoksifenilacetonu var esterificēt ar etanolu skābes katalīzē, lai iegūtu 4-metoksifenilacetātu.
3. Hidrogenēšana: 4-metoksifenilacetonu var reducēt līdz 4-metoksifenilacetonam ar katalītisko hidrogenēšanu.
4. Veikt elektrofīlo pievienošanas reakciju: 4-metoksifenilacetons var veikt elektrofilas pievienošanas reakciju ar elektrofīliem reaģentiem (piemēram, halogenētu ogļūdeņradi, acilhalogenīdu, skābes anhidrīdu utt.), lai iegūtu dažādus savienojumus.
5. Aromātiskās apmaiņas reakcija: 4-metoksifenilacetons var veidot jaunus aromātiskus ketona analogus esteru apmaiņas reakcijā ar aromātisko karbonskābi.
Šīs reakcijas parāda, ka 4-metoksifenilacetonam ir noteikta reaktivitāte un to var izmantot dažādu organisko savienojumu sintezēšanai.
4-Metoksifenilacetonu var sintezēt acetofenona aldola kondensācijas reakcijā. Konkrētais sintēzes ceļš ir šāds:
1. 2,4-dimetoksiacetofenona sintēze: acetofenona un metanola reakcija sērskābes katalīzē, iegūstot 2,4-dimetoksiacetofenonu.
2. 2,4-dimetoksiacetofenona hidroksialdehīda sintēze: 2,4-dimetoksiacetofenons un formaldehīds tiek reaģēts nātrija hidroksīda klātbūtnē, iegūstot 2,4-dimetoksiacetofenona hidroksialdehīdu.
3. 4-Metoksifenilacetona sintēze: 2,4-dimetoksifenilacetofenona hidroksialdehīdu karsē sālsskābes klātbūtnē, lai iegūtu 4-metoksifenilacetonu.
Detalizētas darbības ir šādas:
1. darbība: 2. 4-dimetoksiacetofenona sintēze
Ķīmiskās reakcijas vienādojums: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SO4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2SO4
Acetofenona un metanola attiecība ir 1:2, maisīšanas apstākļos kā katalizatoru pievieno nelielu daudzumu sērskābes un reakciju veic istabas temperatūrā 12 stundas. Pēc reakcijas reakcijas šķīdumu atšķaida ar ūdeni, neitralizācijai pievieno piesātinātu nātrija karbonāta šķīdumu un atdala organisko fāzi ar dalāmo piltuvi. Organisko fāzi nosusina ar bezūdens nātrija sulfātu un pēc tam noņem šķīdinātāju ar rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu baltu cietu 2,4-dimetoksiacetofenona produktu.
2. darbība: 2,4-dimetoksiacetofenona hidroksialdehīda sintēze
Ķīmiskās reakcijas vienādojums: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Sajauc 2,4-dimetoksiacetofenonu un formaldehīdu molārā attiecībā 1:1,2, pievieno atbilstošu daudzumu nātrija hidroksīda un karsē un maisa ūdens vannā reakcijai 12 stundas. Pēc reakcijas neitralizē reakcijas šķīdumu ar piesātinātu sālsskābes šķīdumu un atdala organisko fāzi ar dalāmo piltuvi.
Tālāk ir norādīta 4-metoksifenilacetona laboratorijas sintēzes metode:
Ķīmiskās reakcijas vienādojums: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SO4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2SO4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3Ak!
Eksperimenta soļi:
1. 2,4-dimetoksiacetofenona sintēze:
Sajauc acetofenonu (1 mol) un metanolu (2 mol), kā katalizatoru pievieno nelielu daudzumu sērskābes, maisa reakcijai istabas temperatūrā 12 stundas, atšķaida reakcijas šķīdumu ar ūdeni, pievieno piesātinātu nātrija karbonāta šķīdumu neitralizācijai un atdala. organisko fāzi ar dalāmo piltuvi. Organisko fāzi nosusina ar bezūdens nātrija sulfātu un pēc tam noņem šķīdinātāju ar rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu baltu cietu 2,4-dimetoksiacetofenona produktu.
2. Sintētiskais 4-metoksifenilacetons:
Sajauciet 2,4-dimetoksiacetofenonu (1 mol) un formaldehīdu (1,2 mol) atbilstoši molārajai attiecībai, pievienojiet atbilstošu daudzumu nātrija hidroksīda un karsējiet un maisiet ūdens vannā 12 stundas. Pēc reakcijas neitralizē reakcijas šķīdumu ar piesātinātu sālsskābes šķīdumu un atdala organisko fāzi ar dalāmo piltuvi. Organisko fāzi nosusina ar bezūdens nātrija sulfātu un pēc tam noņem šķīdinātāju ar rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu 4-metoksifenilacetona eļļainu šķidru produktu.
3. Attīrīts 4-metoksifenilacetons:
Pievienojiet 4-metoksifenilacetona eļļainu šķidru produktu nelielā daudzumā sālsskābes, lai iegūtu 4-metoksifenilacetona hidrohlorīda nogulsnes, ekstrahējiet nogulsnes ar bezūdens ēteri, pēc tam nosusiniet organisko fāzi ar bezūdens nātrija sulfātu, noņemiet šķīdinātāju ar rotācijas iztvaicētāju un iegūstiet 4-metoksifenilacetona baltu cietu produktu.
Iepriekš minētā ir 4-metoksifenilacetona laboratorijas sintēzes metode. Jāņem vērā, ka eksperimenta laikā ir jāveic nepieciešamie drošības aizsardzības pasākumi un darbība jāveic stingri saskaņā ar eksperimenta soļiem.
4-Metoksifenilacetona rūpnieciskā sintēze galvenokārt ietver šādas divas metodes:
1. metode: toluolu sintezēja ar karboksilēšanu, reducēšanu, acilēšanu un formaldehīda kondensāciju. Konkrētais sintēzes ceļš ir šāds:
Toluols plus kobalta oksīds 3 reizes → p-toluolskābe
P-toluolskābe plus mangāns/cinks → metil-p-toluolskābe
Metil-p-toluola formiāts plus slāpekļskābe → metil-p-metoksibenzoāts
Metil-p-metoksibenzoāts plus nātrija hidroksīds → p-metoksibenzaldehīds
P-metoksibenzaldehīds plus acetons un sālsskābe → 4-Metoksifenilacetons
2. metode: stirols tika sintezēts ar hidroksimetilēšanu, oksidēšanu un acilēšanu. Konkrētais sintēzes ceļš ir šāds:
Stirēns plus metanols plus katalizators → p-metoksistirols
P-metoksistirols plus oksidants → p-metoksistirola aldehīds
P-metoksistirola aldehīds un oksidants → 4-metoksifenilacetons
Abām šīm divām sintēzes metodēm ir noteiktas priekšrocības un trūkumi, taču šobrīd pirmo metodi galvenokārt izmanto 4-metoksifenilacetona ražošanai rūpniecībā. Metode izmanto zemu izmaksu izejvielas, vieglus reakcijas apstākļus un augstu reakcijas iznākumu, un tā ir piemērota liela mēroga rūpnieciskai ražošanai.