Burgess Reagent Synthesis CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem Burgess reaģentu sintēzes cas 29684-56-8 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes Burgess reaģenta sintēzes cas 29684-56-8 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.

Burgesa reaģenta sintēzeparasti veic šādās darbībās: Pirmkārt, hlorsulfonilizocianātu (ClSO₂NCO) zemā temperatūrā (-78 grādi līdz 0 grādi) bezūdens dietilēterī vai dihlormetānā reaģē ar bezūdens metanolu, lai iegūtu metilhlorsulfonilkarbamātu (ClSO₂NCO). Šis solis prasa stingru mitruma satura kontroli; Pēc tam reakcijas sistēmai inertā atmosfērā pa pilienam pievieno trietilamīnu, reaģējot ar starpproduktu, veidojot kristālisku cietu vielu. Temperatūra jāuztur zem 0 grādiem, lai novērstu blakusparādības; Kad reakcija ir pabeigta, trietilamīna hidrohlorīda sāli atdala, filtrējot, un filtrātu koncentrē pazeminātā spiedienā, lai iegūtu baltu vai gandrīz baltu cietu neapstrādātu produktu. Visbeidzot, augstas tīrības pakāpes Burgess reaģentu iegūst, pārkristalizējot (parasti kā šķīdinātāju izmantojot bezūdens ētera un pentāna maisījumu) vai kolonnas hromatogrāfijas attīrīšanu. Viss sintēzes process ir stingri jāaizsargā no mitruma, jo šis reaģents ir ārkārtīgi jutīgs pret ūdeni. Ienesīgums parasti svārstās no 60 līdz 80%. Tās struktūru var raksturot ar 1H KMR (δ 1,2–1,4 ppm vairākiem trietilmetila pīķiem, δ 3,7 ppm vienam metoksi pīķim) un IR (spēcīga karbonila absorbcijas maksimums pie 1720 cm⁻¹). Šo reaģentu plaši izmanto kā spēcīgu dehidratācijas līdzekli organiskās transformācijas reakcijās, piemēram, spirtu dehidratācijā par alkēniem un amīdu dehidratācijā par nitriliem.

Kušanas temperatūra 76-79 grādi C (lit.), Blīvums 1,3023 (aptuvens aprēķins), Refrakcijas indekss 1,6300 (aptuvenais), Uzglabāšanas apstākļi - 20 grādi C, Šķīdība organiskajos šķīdinātājos, Morfoloģija kristāla pulveris, Krāsa viegli dzeltena, Jutība, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Bīstamības simbols (GHS), GHS07, Brīdinājuma vārds, Bīstamības apraksts h315-h319-h335, Piesardzības pasākumi p264-p280-p302 + p{352 +}} p{8 p{352 +}} p{8 lpp 26-36-37 / 39, WGK Vācija 3, F 10-21, TSCA Nr.

Bērdžesa reaģenta sintēzes metode

Burgess Reagent (ķīmiskais nosaukums: N-(Triethylammonium Sulfon酰) aminometānskābes metilesteris vai metoksikarbonilsulfonamīda trietilamonija iekšējā sāls metilesteris) ir maigs un ļoti efektīvs neitrāls dehidratācijas līdzeklis. Tā sintēzes procesā stingri jāievēro bezūdens nosacījums, lai izvairītos no reaģenta sadalīšanās. Tālāk ir norādīti galvenie sintēzes posmi un galvenā informācija.

Izejvielu sagatavošana

Galvenās izejvielas ir hlorsulfonēts izocianāts (ClSO₂NCO), metanols (MeOH) un trietilamīns (Et₃N). Visi šķīdinātāji (piemēram, benzols un toluols) ir jāapstrādā ar bezūdens vielām (piemēram, žāvēšana ar molekulāro sietu vai nātrija stieples attece), un reakcijas trauks ir rūpīgi jāizžāvē un jāaizpilda ar inertu gāzi (piemēram, slāpekli).

 

Pirmā reakcija: hlorsulfonēta izocianāta un metanola esterifikācija

Zemā temperatūrā (0-5 grādi) bezūdens metanolam lēnām pa pilienam pievieno hlorsulfonētu izocianātu, lai izveidotu starpproduktu metoksikarbonilsulfonilhlorīdu (MeOCOSO2Cl). Šim solim ir nepieciešama stingra pievienošanas ātruma kontrole, lai izvairītos no lokālas pārkaršanas un izraisītu blakusparādības. Kad reakcija ir pabeigta, nereaģējušo metanolu atdala ar vakuumdestilāciju, lai iegūtu attīrītu starpproduktu.

 

Otrā reakcija: starpprodukta kvaternizācija ar trietilamīnu

Izšķīdiniet starpproduktu metoksikarbonilsulfonilhlorīdu bezūdens benzolā un pa pilienam pievienojiet trietilamīnu ledus vannā. Reakcija nekavējoties rada baltas nogulsnes (Burgesa reaģents) un atbrīvo ūdeņraža hlorīdu (HCl). Savāc nogulsnes, filtrējot, un vairākas reizes mazgā ar aukstu benzolu, lai noņemtu nereaģējušo trietilamīnu un blakusproduktus. Visbeidzot, nosusiniet produktu zemā temperatūrā vakuumā, lai iegūtu augstas -tīrības pakāpes Burgess reaģentu (kušanas temperatūra 71–72 grādi).

 

Uzglabāšanas apstākļi

Burgess reaģents ir ārkārtīgi jutīgs pret gaisu un mitrumu, un tas jāuzglabā inertās gāzes vidē zem -20 grādiem, lai novērstu sadalīšanos un zudumus.

Bērdžesa reaģenta pamatlietojums

 

Galvenais pielietojumsBurgesa reaģenta sintēzeir kā dehidratācijas līdzeklis. Tas veicina funkcionālo grupu, piemēram, spirtu un amīdu, dehidratācijas reakcijas vieglos apstākļos (no zemas temperatūras līdz istabas temperatūrai), un tas ir īpaši piemērots substrātiem, kas ir jutīgi pret skābēm vai bāzēm. Tālāk ir norādīti tā tipiskie lietojuma scenāriji un darbības punkti.

Alkohola dehidratācija, veidojot alkēnus

Burgesa reaģents var efektīvi katalizēt sekundāro spirtu cis-dehidratāciju, radot dubultās saites. Piemēram, sintezējot makrolīdu savienojumus, apstrādājot -hidroksikarbonil savienojumus ar Bērdžesa reaģentu, var selektīvi ģenerēt cis-alkānus, izvairoties no stereoselektivitātes zuduma, ko izraisa tradicionālās metodes (piemēram, skābes katalīze). Darbības laikā substrātu izšķīdina bezūdens dihlormetānā (DCM), pievieno 1,0-1,5 ekvivalentus Burgess reaģenta un reakciju maisa istabas temperatūrā vairākas stundas līdz nakti. Kad reakcija ir pabeigta, produkts tiek attīrīts ar silikagela kolonnu.

Hidroksilamīda ciklizācija un dehidratācija, veidojot oksazolus

Attiecībā uz hidroksilamīdiem (piemēram, serīna vai treonīna atvasinājumiem) Burgess reaģents var veicināt intramolekulāru ciklizāciju, radot 4,5-dihidroksazolus (2-oksazolīnu). Piemēram, sintezējot pretmalārijas zāļu starpproduktu savienojumus, hidroksilamīdus apstrādājot ar Bērdžesa reaģentu, var efektīvi izveidot oksazola skeletu. Reakcijas apstākļi ir līdzīgi sekundārās spirta dehidratācijas apstākļiem, taču reakcijas laiks ir jākontrolē, lai izvairītos no piridīna tipa blakusproduktu veidošanās pārmērīgas dehidratācijas dēļ.

Amīna dehidratācija, veidojot nitrilus

Burgess reaģentu var izmantot arī primāro amīnu dehidratācijai, lai iegūtu nitrila savienojumus. Piemēram, sintezējot glutamīna atvasinājumus, amīna apstrāde ar Burgess reaģentu var selektīvi ģenerēt nitrila grupu, vienlaikus saglabājot molekulā citas jutīgas funkcionālās grupas (piemēram, esteru grupas vai halogēnus). Šī reakcija ir jāveic zemā temperatūrā (0-5 grādi), lai samazinātu blakusparādības.

Ne{0}}dehidratācijas reakcijas

Nesenie pētījumi liecina, ka Bērdžesa reaģentu var izmantot arī ne-dehidratācijas reakcijās, piemēram, sulfonilamīda esteru sintēzei no 1,2-diola vai epoksīda spirtiem, - un -glikozilamīnu sintēzei no ogļhidrātiem, kā arī cikliskā 1-aminosulfonamīda sintēzei. Šajās reakcijās tiek izmantota unikālā Burgess reaģenta reaktivitāte, paplašinot tā pielietojuma jomu organiskajā sintēzē.

Bērdžesa reaģentsSintēzeir maigs un selektīvs dehidratācijas līdzeklis, ko plaši izmanto organiskajā sintēzē, īpaši piemērots spirtu dehidratācijas reakcijai, lai iegūtu alkēnus. Tā ražošanas procesā ir stingri jāievēro bezūdens apstākļi, lai nodrošinātu reaģenta stabilitāti un aktivitāti. Tālāk ir sniegta detalizēta informācija par Burgess Reagent ražošanu:

Bezūdens stāvoklis

 

Burgess Reagent ir ārkārtīgi jutīgs pret mitrumu. Visas izejvielas un šķīdinātāji ir rūpīgi jāizžāvē, un reakcijas trauks ir jāizžāvē un jāaizpilda ar inertu gāzi aizsardzībai.

Temperatūras kontrole

 

Gan esterifikācijas reakcija, gan kvaternārā amonija veidošanās reakcija ir jāveic zemā temperatūrā, lai izvairītos no blakusreakcijām un reaģenta sadalīšanās.

Papildināšanas ātrums

Esterifikācijas reakcijā un kvaternārā amonija veidošanās reakcijā ir nepieciešama stingra pievienošanas ātruma kontrole, lai nodrošinātu reakcijas viendabīgumu un vadāmību.

Produktu uzglabāšana

 

Burgess reaģents jāuzglabā noslēgtā inertās gāzes vidē zemā temperatūrā (zem -20 grādiem), lai izvairītos no sadalīšanās un zudumiem.

 

1. Kas ir Bērdžesa reaģents?
Tas ir maigs un efektīvs iekšējais dehidratācijas līdzeklis ar ķīmisko nosaukumu metilhloroformilaminoformiāta metilesteris. To izmanto, lai selektīvi dehidrētu spirtus, 1,2-diolu un amīdus attiecīgi alkēnos, etilēnoksīdā un nitrilos.
2. Kādi ir tā galvenie sintēzes soļi?
Klasiskais sintētiskais ceļš galvenokārt sastāv no diviem posmiem: Pirmkārt, metilhlorformiāts reaģē ar trietilamīnu, veidojot starpproduktu metilhlorformiāta amonija sāli; pēc tam šis starpprodukts zemā temperatūrā reaģē ar metilkarbamilformiātu, un visbeidzot izkristalizējas balts ciets produkts.
3. Kādi ir svarīgākie piesardzības pasākumi, kas jāievēro sintēzes un lietošanas laikā?
Galvenais ir veikt operāciju stingri bez ūdens. Šis reaģents ir ārkārtīgi jutīgs pret mitrumu un ir pakļauts hidrolīzei un efektivitātes zudumam. Visas reakcijas jāveic inertas gāzes (piemēram, slāpekļa vai argona) aizsardzībā, izmantojot bezūdens šķīdinātājus un sausus stikla traukus.

Populāri tagi: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai