Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 2-hlor-4-piridilborskābes cas 458532-96-2 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 2-hlor-4-piridilborskābes cas 458532-96-2 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
2-hlor-4-piridilborskābe, kas pazīstama arī kā 2-hlorpiridīn-4-borskābe, ir organiskās borskābes savienojums, kas pieder heterociklisko borskābju klasei. To raksturo piridīna gredzena klātbūtne, sešu locekļu aromātisks heterocikls, kas satur slāpekļa atomu, kas aizvietots ar hlorgrupu 2. pozīcijā un borskābes daļu, kas pievienota 4. pozīcijā. Šī unikālā struktūra piešķir produktam vērtīgu ķīmisko reaktivitāti, padarot to par daudzpusīgu organiskās sintēzes pamatelementu.
Boronskābes funkcionalitāte ir īpaši aktīva pret plašu elektrofilu loku, ļaujot tai piedalīties krust{0}}savienošanās reakcijās, piemēram, Suzuki-Miyaura savienojumā, kas ir spēcīgs oglekļa-oglekļa saites veidošanas rīks. Medicīniskajā ķīmijā un zāļu atklāšanā tā var kalpot kā prekursors piricilloku sintēzei bieži sastopami farmācijā, jo tie spēj modulēt dažādus bioloģiskos procesus.
 |
 |
|
Ķīmiskā formula |
C5H5BClNO2 |
|
Precīza Mise |
157.01 |
|
Molekulmasa |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementu analīze |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; O, 20.33 |
Organiskās sintēzes galvenie starpprodukti
Galvenā vērtība2-hlor-4-piridilborskābeslēpjas sinerģiskajā efektā starp tā borskābes grupu (- B (OH) ₂) un piridīna gredzena 2-pozīcijas hlora atomu. Suzuki Miyaura savienošanas reakcijā produkts var reaģēt ar aril- vai vinilhalogenīdiem, lai efektīvi izveidotu oglekļa oglekļa saites.
Piemēram: Zāļu molekulārā sintēze. Savienojot ar bromoaromātiskajiem ogļūdeņražiem, var ātri izveidot piridīna arila skeletu, kas plaši sastopams pretvēža līdzekļos (piemēram, imatiniba analogos) un pretvīrusu līdzekļos (piemēram, lopinavīra starpproduktos).
Materiālzinātnes pielietojumi: organisko optoelektronisko materiālu jomā to savienojuma produktus var izmantot, lai sagatavotu konjugētus polimērus, uzlabojot materiālu gaismas absorbcijas efektivitāti un lādiņa pārneses veiktspēju.
Kā substrāts peroksīda izraisītai hidroksildeprotonēšanas reakcijai, 2-hlor-4-piridinborskābe var selektīvi radīt halogenētus hidroksipiridīna atvasinājumus. Piemēram:
Reakcijas apstākļi: terc butanola peroksīda (TBHP) klātbūtnē ķīmisko vielu var pārveidot par 2-hlor-4-hidroksipiridīnu ar iznākumu līdz 85%.
Lietošanas scenārijs: šāda veida hidroksipiridīns ir galvenais starpprodukts antibiotiku (piemēram, piridīna amīdu) un pretsēnīšu zāļu (piemēram, terbinafīna analogu) sintēzei.
Boronskābes grupa var veidot atgriezeniskas borskābes estera saites ar blakus esošajiem dioliem, kas padara to unikāli lietojamu pašdziedinošos materiālos un stimulus reaģējošos polimēros.
Pašlabojošs materiāls: ievietojot to polimēra mugurkaulā, panākot autonomu materiālu bojājumu labošanu, dinamiski pārraujot un rekombinējot bora estera saites.
Zāļu kontrolētas izdalīšanās sistēma: izmantojot bora estera saišu pH jutību, izstrādājiet nanonesējus, kas var īpaši atbrīvot zāles audzēja mikrovidē (vāji skābā).
Daudzfunkcionāli moduļi zāļu izstrādē
Piridīna gredzens ir izplatīts kināzes inhibitoru farmakofors, un tas var piedalīties zāļu izstrādē šādos veidos:
Strukturālā modifikācija: borskābes grupas ieviešana piridīna gredzena 4. pozīcijā var uzlabot ūdeņraža saites mijiedarbību ar kināzes ATP saistošo kabatu un uzlabot inhibējošo aktivitāti.
Piemēram, atvasinājumiem, kuru pamatā ir šī ķīmiskā viela, ir 3 reizes lielāka inhibējošā aktivitāte pret EGFR kināzi, salīdzinot ar tradicionālajiem inhibitoriem.
Mērķtiecīga piegāde: borskābes grupas var īpaši saistīties ar cis diola struktūru uz glikoproteīniem (piemēram, transferīna), lai panāktu mērķtiecīgu zāļu piegādi audzēja šūnām.
Šai ķīmiskajai vielai piemīt vairākas iespējas pretvēža zāļu izstrādē: DNS iegulšanas līdzeklis: traucē DNS replikācijas procesu, piridīna gredzena un DNS bāzes π - π sakraušanas rezultātā. Eksperiments parādīja, ka tā platīna kompleksa IC₀ vērtība krūts vēža šūnām bija 2,3 μM.
Topoizomerāzes inhibitors: Borskābes grupas var stabilizēt topoizomerāzes DNS kompleksus un bloķēt DNS attīšanu. Saistītie atvasinājumi resnās zarnas vēža modeļos uzrāda ievērojamu pret{1}audzēju aktivitāti.
2-hlor-4-piridilborskābeun tā atvasinājumiem ir potenciāls pielietojums antibakteriālajā un pretvīrusu jomā:
Antibakteriālais mehānisms: rada baktericīdu iedarbību, izjaucot baktēriju šūnu membrānas integritāti vai kavējot DNS girāzes aktivitāti. Staphylococcus aureus minimālā inhibējošā koncentrācija (MIC) ir 8 μg/ml.
Pretvīrusu aktivitāte: HIV-1 reversās transkriptāzes inhibēšanas eksperimenti parādīja, ka tā bora estera atvasinājuma IC₅₀ vērtība bija 0,5 μM, kas bija pārāka par klīnisko medikamentu nevirapīnu.
Funkcionālie komponenti materiālzinātnē
Šim savienojumam ir svarīgas pielietošanas iespējas organiskajās gaismas{0}diodēs (OLED) un organiskajās saules baterijās (OSC): OLED materiāls: tā piridīna gredzena slāpekļa atoms kā elektronu transportēšanas slāņa materiāls var efektīvi pazemināt LUMO enerģijas līmeni un uzlabot elektronu mobilitāti. Šīs ķīmiskās vielas bāzes iekārtas ārējā kvantu efektivitāte (EQE) sasniedz 15,2%.
OSC materiāls: Sajaucot ar fullerēna atvasinājumiem, veidojas nanomēroga fāzes atdalīšanas struktūra, kas uzlabo ierīces enerģijas pārveidošanas efektivitāti līdz 9,8%.
To var izmantot kā ligandu, lai izveidotu funkcionalizētus MOF materiālus:
Gāzes adsorbcija: MOF-502, kas veidojas, koordinējoties ar cinka joniem, ir 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) CO ₂ adsorbcijas jauda, un to var izmantot rūpniecisko izplūdes gāzu attīrīšanai.
Šī ķīmiskā viela var panākt dinamisku materiālu virsmas modifikāciju, izmantojot bora estera saites:
Biosensors: pēc tā modificēšanas uz zelta elektroda virsmas tas var īpaši saistīties ar glikozes oksidāzi, lai izveidotu augstas -jutības glikozes sensoru (ar noteikšanas robežu līdz 0,1 μM).
Pretapaugšanas pārklājums: šīs ķīmiskās vielas ievadīšana polimēru pārklājumos un pašsadziedināšanās{0}}panākšana, dinamiski apmainoties ar bora estera saitēm, ievērojami samazinot jūras organismu saķeres ātrumu.
Atklāšanas rīki analītiskajā ķīmijā
Fluorescējošu zondu projektēšana
Izmantojot borskābes grupas specifiskai ogļhidrātu molekulu atpazīšanai, var izveidot ļoti selektīvas fluorescējošas zondes
Glikozes noteikšana: zondei, kuras pamatā ir šī ķīmiskā viela, fizioloģiskos pH apstākļos glikozes noteikšanas robeža ir 0,5 μM, un to neietekmē fruktozes traucējumi.
Šūnu attēlveidošana: marķējot šūnu virsmas glikoproteīnus, tiek panākta specifiska audzēja šūnu attēlveidošana ar 10 kārtīgu signāla -pret-trokšņu attiecību (S/N), salīdzinot ar tradicionālajām metodēm.
Hromatogrāfijas stacionāro fāžu modifikatori
To var izmantot kā modifikatoru, lai uzlabotu hromatogrāfiskās atdalīšanas veiktspēju:
Hirālā atdalīšana: pēc kovalentas savienošanas ar silikagela virsmu hirālo zāļu, piemēram, ibuprofēna, atdalīšanas koeficients ( ) sasniedz 1,8, kas ir par 40% augstāks nekā nemodificētām kolonnām.
Hidrofilās mijiedarbības hromatogrāfija (HILIC): modificētajai stacionārajai fāzei ir lieliska veiktspēja polāro ķīmisko vielu atdalīšanai ar 98% nukleozīdu atgūšanas ātrumu.
Iespējamie pielietojumi lauksaimniecības jomā
Jaunu herbicīdu izpēte un izstrāde
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dienas), samazinot vides piesārņojuma risku.
Augu augšanas regulatori
2-hlor-4-piridilborskābeun tā atvasinājumi var regulēt augu hormonu signālu ceļus:
Augšanas veicināšana: 0,1 μM koncentrācijā rīsiem var ievērojami palielināt sēklu skaitu un graudu ražu (par 15%).
Uzlabota stresa izturība: ierosinot antioksidantu enzīmu (SOD, POD) aktivitāti, kultūras var uzlabot to toleranci pret sausumu un sāls stresu.
I. Sintētisko maršrutu pārskats
2-Hlor-4-piridīnborskābe ir svarīgs bororganiskais starpprodukts, ko plaši izmanto Suzuki savienošanas reakcijās. Dominējošais laboratorijas sintēzes ceļš izmanto zemas temperatūras halogēna-metāla apmaiņas borēšanas metodi.
Izmantojot 2-hlor-4-brompiridīnu kā izejvielu, mērķa produktu sagatavo trīs posmos: zemas temperatūras litēšana ar n-butillitiju, borāta estera pievienošana un skābā hidrolīze.
Šim ceļam ir augsta reakcijas selektivitāte un tas efektīvi novērš hlora atoma dehalogenēšanas blakusreakcijas 2- pozīcijā. Kopējā raža tiek stabili saglabāta 65–75%. Ar vienkāršu darbību tas ir piemērots maza un vidēja apjoma sagatavošanai.
II. Zemas-temperatūras litācijas reakcija
Reakcija jāveic stingros bezūdens un bezskābekļa -apstākļos, lai novērstu ūdens un skābekļa sadalīšanos aktīvos starpproduktus.
Izšķīdiniet izejvielu 2-hloro-4-brompiridīnu bezūdens tetrahidrofurānā (THF) un atdzesējiet šķīdumu līdz -78 grādiem sausā ledus-acetona vannā. Lēnām pievienojiet n-butillitija šķīdumu n-heksānā, vienlaikus saglabājot temperatūru zem -70 grādiem visā procesa laikā.
Pēc pilināšanas maisiet maisījumu nemainīgā temperatūrā 40 minūtes, lai pabeigtu broma-litija apmaiņu un izveidotu ļoti aktīvu 2-hlor-4-litiopiridīna starpproduktu. Zema temperatūra nodrošina ekskluzīvu reakciju mērķa vietā un novērš piridīna gredzena bojājumus, kā arī blakusproduktu veidošanos.
III. Bora pievienošana un skābes hidrolīze
Turiet sistēmu zemā temperatūrā, pēc tam lēnām pievienojiet triizopropilborātu kā bora avotu un 1,5 stundas reaģējiet nemainīgā temperatūrā. Pakāpeniski paaugstiniet temperatūru līdz 0 grādiem un turpiniet reakciju vēl 1 stundu, lai pabeigtu nukleofīlo pievienošanu un izveidotu stabilu borāta estera starpproduktu.
Kad reakcija ir pabeigta, dzēsiet sistēmu ar atšķaidītu sālsskābi un noregulējiet pH vērtību uz 1–2. Maisiet maisījumu istabas temperatūrā 2 stundas, lai borāta esteris pilnībā hidrolizētu neapstrādātā 2-hlor-4-piridīnborskābē. Viegli hidrolīzes apstākļi var maksimāli saglabāt hlora aizvietotāju molekulā.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Produkta atdalīšana un attīrīšana
Hidrolizēto maisījumu atkārtoti ekstrahē ar etilacetātu un apvieno visas organiskās fāzes. Apvienoto organisko slāni mazgā ar piesātinātu sālījumu, žāvē ar bezūdens nātrija sulfātu un pēc tam koncentrē pazeminātā spiedienā, lai noņemtu šķīdinātāju un iegūtu neapstrādātu produktu.
Neapstrādātu produktu pārkristalizē, izmantojot etilacetāta-petrolētera jauktu šķīdinātāju, un žāvē vakuum-, lai iegūtu galīgo tīri baltu cieto vielu. HPLC analīze liecina, ka produkta tīrība pārsniedz 98%. Tā ķīmisko struktūru vēl vairāk apstiprina KMR un LC-MS, kas atbilst organiskās sintēzes starpproduktu kvalitātes prasībām.
FAQ
Kas ir 2 hloropiridīna 4 ilborskābe?
+
-
2-hlorpiridīn-4-borskābe irnikotīna acetilholīna receptoru antagonists, kas ir izrādījies efektīvs pret tripanosomiāzi. Tas bloķē acetilholīna saistīšanos ar tā receptoriem, kas novērš darbības potenciāla izplatīšanos postsinaptiskajā šūnā.
Populāri tagi: 2-hlor-4-piridilborskābe cas 458532-96-2, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana