2-Hloro-5-hlormetilpiridīna (CCMP) CAS 70258-18-3

2-hloro-5-hlormetilpiridīns (CCMP), balts kristāls, ir organisks savienojums un svarīgs starpprodukts pesticīdu un zāļu sintēzē. Rūpnieciskie izstrādājumi ar spēcīgu sensibilizāciju ir oranži sarkans viskozs šķidrums ar asu smaržu, šķīst dažādos organiskos šķīdinātājos un organiskajās skābēs. Uzglabāt noslēgtā traukā vēsā, sausā vietā. Uzglabāšanas vietai jābūt aizslēgtai, un atslēgas jāglabā tehniskajiem ekspertiem un viņu palīgiem. Uzglabāšana jātur prom no oksidētājiem. To izmanto kā pesticīdu imidakloprīda un acetamiprīda starpproduktu; 2-hlor-5-hlormetilpiridīns ir insekticīdu imidakloprīda un acetamiprīda starpprodukts.

Kušanas temperatūra {{0}} grādi C (lit.), viršanas temperatūra 267,08 grādi C (aptuvens aprēķins), blīvums 1,4411 (aptuvens aprēķins), laušanas koeficients 1,6000 (aptuvenais), uzliesmošanas temperatūra > 230 grādi f, uzglabāšana stāvoklis: ieliktņa atmosfēra, 2-8 C grāds, skābuma koeficients (PKA) - 0,75 ± 0,10 (paredzēts), veido mitrus kristālus, bēša krāsa, šķīdība ūdenī, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Šī molekula sastāv no piridīna gredzena un hloretāna grupas. Uz piridīna gredzena ir hlora atoms (Cl), kas savienots ar otro oglekļa atomu, savukārt hloretāna grupā ir hlora atoms (Cl), kas saistīts ar oglekļa atomu, un metilgrupa (CH3) ir savienots ar oglekļa atomu. tas pats oglekļa atoms.
Tagad veiksim sīkāku analīzi:
Piridīna gredzens: piridīna gredzens ir sešu locekļu heterociklisks gredzens, kas sastāv no sešiem oglekļa atomiem un viena slāpekļa atoma. Šajā molekulā slāpekļa atoms atrodas centrālajā pozīcijā. Piridīna gredzena oglekļa atomi var būt numurēti no 1 līdz 6, kur pirmais oglekļa atoms ir savienots ar slāpekļa atomu.
Otrais oglekļa atoms: 2. oglekļa atoms ir oglekļa atoms, kas savienots ar hlora atomu piridīna gredzenā. Tas ir savienots ar oglekļa atomu 1 caur oglekļa slāpekļa vienotu saiti.
Hloretāna grupa: Hloretāna grupa sastāv no hlora atoma un metilgrupas. Hlora atoms ir saistīts ar hloretāna grupas oglekļa atomu, un metilgrupa ir saistīta ar to pašu oglekļa atomu. Šo hloretāna grupu var uzskatīt par hloretāna molekulu.

Konkrētie soļi sintēzei2-hloro-5-hlormetilpiridīns (CCMP)Laboratorijā ir šādi:

Demetilēšana: sajauciet 2-hlor-5-metilpiridīnu ar atbilstošu daudzumu nātrija hidroksīda šķīduma apaļkolbā un uzkarsējiet līdz 100 grādiem.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfācija: Iepriekšējā posmā iegūtais produkts tiek reaģēts ar sērskābi, lai veiktu sulfāciju.

2-Cl-5-Py + H₂TIK₄→ 2-Cl-5-ClMPy + H₂O

Atdalīšana un attīrīšana: iegūto produktu ekstrahē un kristalizē, un pēc tam pārkristalizē attīrīšanai.

2-Cl-5-ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Rekristalizācijas vienādojums: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Žāvēšana: nosusiniet attīrīto produktu, lai iegūtu galaproduktu.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Pievienojiet 2-hlor-5-metilpiridīnu un atbilstošu daudzumu nātrija hidroksīda šķīduma apaļkolbā un vienmērīgi samaisiet.

2. Ievietojiet apaļkolbu rotācijas iztvaicētājā, uzkarsējiet to eļļas vannā līdz 100 grādiem un turiet vairākas stundas, lai 2-hlor-5-metilpiridīns pilnībā reaģētu.

3. Kad reakcija ir pabeigta, ielejiet reakcijas šķīdumu dalāmajā piltuvē un pievienojiet atbilstošu daudzumu ūdens ekstrakcijai. Pēc slāņošanas atdala organisko fāzi no ūdens fāzes.

4. Organisko fāzi žāvē caur silikona žāvētāju, lai noņemtu mitrumu un piemaisījumus.

5. Ielejiet žāvēto organisko fāzi vārglāzē, pievienojiet atbilstošu daudzumu sērskābes un vienmērīgi samaisiet. Pēc tam ievietojiet ledus ūdens vannā, lai atdziest un ļaujiet tai kristalizēties.

6. Kad kristalizācija ir pabeigta, filtrējiet kristālus un nomazgājiet ar nelielu daudzumu auksta ūdens. Kristālus žāvē cepeškrāsnī, lai iegūtu galaproduktu 2-hlor-5-hlormetilpiridīnu.

3, produkta attīrīšana

Ievietojiet iegūto 2-hlor-5-hlormetilpiridīnu sverglāzē, nosveriet un pierakstiet.

Izšķīdiniet 2-hlor-5-hlormetilpiridīnu svēršanas pudelē ar atbilstošu daudzumu dihlormetāna un pēc tam veiciet kolonnas hromatogrāfijas attīrīšanu ar silikagelu.

Pārkristalizējiet attīrīto 2-hlor-5-hlormetilpiridīnu turpmākai attīrīšanai.

Nosusiniet attīrīto 2-hlor-5-hlormetilpiridīnu, lai iegūtu galaproduktu.

Acetaldehīda ciklizācijas process, lai sintezētu 2-hlor-5-metilpiridīnu, faktiski ietver vairākas ķīmiskas reakcijas. Tālāk ir norādītas šo reakciju detalizētas darbības un attiecīgie ķīmiskie vienādojumi:

1. 2-hlor-5-metilpiridīna N-oksīda ražošana no 3-metilpiridīna kā izejvielas

To iegūst nitrifikācijas reakcijā. Slāpekļskābes ietekmē 3-metilpiridīna C-5 pozīcija tiek nitrēta, veidojot 2-hlor-5-metilpiridīna N-oksīdu.

3-MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Pirimidīna ciklizācija ar acetaldehīdu, lai iegūtu 2-hlor-5-metilpiridīnu

Šī reakcija ir kondensācijas reakcija starp pirimidīnu un acetaldehīdu, ko katalizē skābe, veidojot piecu locekļu gredzenu.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. 2-hlor-5-metilpiridīna hlorēšana

Tā ir tipiska elektrofīlā aizstāšanas reakcija. Hlors kā elektrofils reaģents uzbrūk C-2 pozīcijai 2-hlor-5-metilpiridīnā, veidojot 2,5-dihlormetilpiridīnu.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5-Cl2MePy

4. 2,5-dihlormetilpiridīna hlorēšana

Turpiniet hlorēt 2,5-dihlormetilpiridīnu, aizstājot hloru pozīcijā C-5, lai iegūtu 2,3,5-trihlormetilpiridīnu.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. 2-hlor-5-metilpiridīna sagatavošana oglekļa tetrahlorīda vai etilvaska klātbūtnē

Šī ir šķidrās fāzes reakcija, kas ietver šķīdinātāja un azodiisocitrila kā iniciatora darbību. Konkrētais ķīmiskais vienādojums ir jānosaka, pamatojoties uz konkrētiem eksperimenta apstākļiem un darbībām, bet to var aptuveni izteikt šādi: 2,3,5-Cl3MePy+RCOCl → 2-Cl- (RCO) MePy

Tostarp R=CCl4 vai C18H37.

Šīs darbības nodrošina mērķa savienojuma sintezēšanas metodi2-hloro-5-hlormetilpiridīns (CCMP)no pamata izejvielām. Tomēr šīs reakcijas var būt jāveic īpašos apstākļos, un tās var ietvert citus starpposmus vai blakusreakcijas. Tāpēc pirms faktiskās ekspluatācijas ieteicams veikt detalizētu literatūras izpēti un eksperimentālu priekšizpēti.

Populāri tagi: 2-chloro-5-chloromethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana