Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 2-cikloheksēna-1-one cas 930-68-7 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 2-cikloheksēna-1-one cas 930-68-7 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
2-Cikloheksēns-1-onsir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C₆H₈O, kas klasificēts kā , -nepiesātināts ciklisks ketons. Strukturāli tam ir sešu -locekļu cikloheksēna gredzens ar ketona funkcionālo grupu (C=O) pirmajā pozīcijā un dubultsaiti (C=C) starp otro un trešo oglekli. Šī konjugācija piešķir unikālu reaktivitāti, padarot to par daudzpusīgu starpproduktu organiskajā sintēzē.
Fiziski tas izskatās kā bezkrāsains vai gaiši dzeltens šķidrums ar raksturīgu asu smaku. Tas vidēji šķīst ūdenī, bet labāk šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā vai ēterī. Savienojums ir jutīgs pret gaisu un gaismu, tādēļ ir nepieciešama rūpīga uzglabāšana inertos apstākļos, lai novērstu degradāciju.
Ķīmiski tā reaktīvā dubultsaite un karbonilgrupa nodrošina dalību dažādās reakcijās, tostarp Maikla pievienošanā, Dielsa -alkšņa cikloadīcijās un reducēšanā līdz spirtiem vai piesātinātiem ketoniem. Šīs īpašības padara to vērtīgu farmaceitisko vielu, agroķīmisko vielu un smaržvielu sintezēšanā. Piemēram, tas kalpo kā priekštecis karvona, terpēna, ko izmanto aromatizētājos un smaržos, ražošanā.
Lai gan tas netiek plaši izmantots kā izolēts produkts, tam ir būtiska loma organiskajā ķīmijā kā celtniecības bloks, kas veicina sarežģītu molekulāro arhitektūru izveidi, pateicoties tā reaģētspējai un struktūras daudzpusībai.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C6H8O |
|
Precīza Mise |
96.06 |
|
Molekulmasa |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementu analīze |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmācijas rūpniecība
2-Cikloheksēns-1-onskalpo kā galvenais starpprodukts steroīdu savienojumu sintēzē. Steroīdus plaši izmanto medicīnā to pretiekaisuma, imūnsupresīvās un citas terapeitiskās iedarbības dēļ.
Steroīdi ir organisko savienojumu klase, ko raksturo īpašs oglekļa karkass, kas sastāv no četriem sapludinātiem gredzeniem (trīs sešu -locekļu gredzeni un viens piecu-locekļu gredzens). Tos plaši izmanto medicīnā to pretiekaisuma, imūnsupresīvās un citas terapeitiskās iedarbības dēļ. Steroīdu sintēze bieži ietver šīs sarežģītās gredzenu sistēmas izveidi, un tai ir galvenā loma šajā procesā.
Sākuma materiāls: kalpo kā daudzpusīgs izejmateriāls steroīdu sintēzei. Tās -nepiesātināto karbonilgrupu var viegli modificēt, izmantojot dažādas ķīmiskas reakcijas, lai ieviestu nepieciešamās funkcionālās grupas un oglekļa atomus, kas nepieciešami steroīdu skeletam.
Gredzenu konstrukcija: Viens no galvenajiem soļiem steroīdu sintēzē ir kausētā gredzena sistēmas izveide. To var izmantot, lai izveidotu steroīdu A-gredzenu, veicot vairākas reakcijas, tostarp ciklizāciju un pārkārtošanos. Piemēram, tas var tikt pakļauts Diels-Alder reakcijai ar piemērotu dienofilu, veidojot biciklisku starpproduktu, ko pēc tam var tālāk modificēt, veidojot steroīdu skeletu.
Funkcionālās grupas ievads: Karbonilgrupu var reducēt par spirtu, oksidēt par karbonskābi vai pārveidot par citām funkcionālām grupām, piemēram, amīniem vai halogenīdiem. Šīs transformācijas ir būtiskas konkrētu steroīdu sintēzei ar vēlamo bioloģisko aktivitāti.
Progesterona sintēze: Progesterons ir dabisks steroīdu hormons ar svarīgām fizioloģiskajām funkcijām. To var sintezēt, izmantojot daudzpakāpju{1}}procesu, kas ietver gredzena izveidi, funkcionālās grupas ievadīšanu un stereovadību. Lietošana ļauj efektīvi veidot progesterona skeletu ar pareizu stereoķīmiju.
Kortikosteroīdu sintēze: kortikosteroīdi ir steroīdu klase ar pretiekaisuma un imūnsupresīvu iedarbību. Tos plaši izmanto medicīnā dažādu slimību, piemēram, astmas, artrīta un ādas slimību ārstēšanai. Kortikosteroīdu sintēze bieži ietver izmantošanu kā galveno starpproduktu, lai izveidotu steroīdu skeletu un ieviestu nepieciešamās funkcionālās grupas bioloģiskajai aktivitātei.
To izmanto dažādu zāļu, tostarp tādu pretiekaisuma līdzekļu-kā kā karprofēns, ražošanā. Savienojuma reaktivitāte, jo īpaši tā -nepiesātinātā karbonilgrupa, padara to piemērotu virknei sintētisku pārveidojumu, kas nepieciešams zāļu ražošanā.
Zāļu ražošanas lietojumprogrammas
- Pretiekaisuma līdzekļi: kalpo kā galvenais starpprodukts pretiekaisuma līdzekļu, piemēram, karprofēna, sintēzē. Karprofēns ir ne-steroīds pretiekaisuma līdzeklis- (NPL), ko lieto, lai ārstētu sāpes un iekaisumu dzīvniekiem, īpaši suņiem.
- Daudzpusīgs vidējais līmenis: savienojuma, -nepiesātinātās karbonilgrupas struktūra ļauj tam piedalīties dažādās ķīmiskās reakcijās, tostarp Maikla pievienošanā, konjugātu pievienošanā un Diela-Aldera reakcijās. Šīs reakcijas ir ļoti svarīgas sarežģītu zāļu molekulu ar specifiskām bioloģiskām aktivitātēm sintēzei.
Ķīmiskās īpašības un reaģētspēja
- , -Nepiesātināta karbonila struktūra: Šī unikālā struktūra piešķir tai augstu reaktivitāti, padarot to par ideālu kandidātu dažādām sintētiskām transformācijām. Elektronu-nabagā oglekļa-oglekļa dubultsaite un blakus esošā karbonilgrupa ļauj tai reaģēt ar plašu nukleofilu un elektrofilu loku.
- Šķīdība: Tas šķīst daudzos organiskos šķīdinātājos, tostarp spirtos, ēteros, esteros un haloalkānos. Šī šķīdība uzlabo tā daudzpusību organiskās sintēzes un zāļu ražošanas procesos.
|
|
|
Organiskā sintēze
Maikla pievienošanās reakcijas
Kā tipisks -nepiesātināts karbonilgrupas savienojums, tajā notiek Maikla pievienošanas reakcijas ar dažādiem nukleofīliem. Šī reaktivitāte tiek izmantota sarežģītu organisko molekulu sintēzē.
Diels-Aldera reakcijas
Tas var darboties kā dienofils Diels-Alder reakcijās, kas ir spēcīgi instrumenti sešu -locekļu gredzenu izveidošanai organiskajā sintēzē.
Citas reakcijas
Savienojuma karbonilgrupas un alkēna funkcionalitātes ļauj tam piedalīties daudzās citās organiskajās reakcijās, piemēram, 1,2 un 1,4 pievienošanā, reducēšanā un oksidēšanā.
Maikla pievienošanas mehānisms
Nukleofīlais uzbrukums
Maikla pievienošanas reakcija ietver nukleofila (piemēram, Grignar reaģenta, enolāta vai cianīda jona) nukleofīlo uzbrukumu -nepiesātinātās karbonilsistēmas ogleklim. Šis uzbrukums noved pie jaunas oglekļa-oglekļa saites veidošanās.
Protonu pārnešana
Pēc nukleofīlā uzbrukuma notiek protonu pārnese, kā rezultātā veidojas stabils enolāta starpprodukts. Pēc tam šo starpproduktu var protonēt, lai iegūtu galīgo Maikla pievienošanas produktu.
2-cikloheksēns-1-ons kā dienofils
Struktūra un reaģētspēja
Tā -nepiesātinātā karbonilgrupa padara to par elektronu-nabadzīgu dienofilu, kas ļoti reaģē Diels-Aldera reakcijās. Karbonilgrupa ne tikai palielina alkēna elektronu deficītu, bet arī nodrošina vietu turpmākai funkcionalizācijai pēc ciklopievienošanas.
Reģioselektivitāte un stereoselektivitāte
Reakcija ar diēnu var noritēt ar augstu regioselektivitāti un stereoselektivitāti, kā rezultātā veidojas viens galvenais produkts vai paredzams izomēru maisījums. Šai selektivitātei ir izšķiroša nozīme sarežģītu molekulu ar specifisku stereoķīmiju sintēzē.
Rūpnieciskā ražošana
Cikloheksēna katalītiskā oksidēšana, lai to iegūtu, ietver oksidētāja, parasti ūdeņraža peroksīda, izmantošanu katalizatora klātbūtnē. Savienojumi uz vanādija- bāzes, piemēram, vanādija pentoksīds (V2O5), parasti tiek izmantoti kā katalizatori, jo tie spēj atvieglot oksidācijas reakciju vieglos apstākļos.
◆ Pētniecības un attīstības vēsture2-cikloheksēns-1-onssakņojas tā kā organiskās sintēzes starpprodukta nozīmīgumā. Tās rūpnieciskā ražošana bieži ietver cikloheksēna katalītisko oksidēšanu, jo īpaši izmantojot vanādija katalizatorus ar ūdeņraža peroksīdu. Šis process izceļ savienojuma lomu liela mēroga -ķīmisko vielu ražošanā.
◆ Laboratorijas apstākļos to var sintezēt ar dažādām metodēm. Viena pieeja ietver 3-etoksi-2-cikloheksēn-1-ola hidrolīzi, ko iegūst no rezorcinola, veicot daļēju reducēšanu, veidojot cikloheksāndionu, veidojot enolēteri un pēc tam reducējot. Cita metode sākas ar anizolu, kas tiek reducēta ar bērzu, kam seko izomerizācija. Šie sintētiskie ceļi uzsver savienojuma lietderību gan rūpnieciskajā, gan akadēmiskajā pētniecībā.
◆ Reaktivitāti raksturo tā elektronu-sliktā oglekļa-oglekļa dubultsaite, padarot to par tipisku -nepiesātinātu karbonilgrupu. Tajā var notikt dažādas reakcijas, tostarp konjugāta pievienošana ar organiskiem vara nukleofīliem, Maikla pievienošana ar enola silāniem un fosfonija sililēšana. Šīs reakcijas parāda savienojuma daudzpusību organiskajā sintēzē, kur tas kalpo kā celtniecības bloks molekulāro sistēmu paplašināšanai.
◆ Savienojuma pielietojums pārsniedz organisko sintēzi. To izmanto neilona ražošanā, kā ķīmiskās reakcijas vidi un kā šķīdinātāju. Tā reaģētspēja un šķīdības īpašības padara to piemērotu šīm dažādajām lomām.
Gadu gaitā pētījumi par 2-cikloheksēn-1-onu ir vērsti uz tā sintēzes metožu uzlabošanu, tā reaģētspējas izpēti dažādās ķīmiskās pārvērtībās un tā pielietojuma paplašināšanu dažādās nozarēs. Savienojuma nozīme organiskajā sintēzē un tā turpmākās attīstības potenciāls turpina virzīt pētniecības centienus.
Farmaceitiskie pielietojumi
Steroīdu un hormonu sintēze
2-Cikloheksen-1-ons kalpo kā būtisks starpprodukts kortikosteroīdu un dzimumhormonu ražošanā. Piemēram:
Kortizona sintēze: enons tiek pakļauts diels{0}}alkšņa reakcijai ar diēniem, veidojot sapludinātu gredzenu sistēmas, kuras vēlāk oksidējas par kortizonu. Pfizer 2023. gada pētījums parādīja, ka 2-cikloheksēn-1-ona lietošana samazināja sintēzes posmus par 30%, salīdzinot ar tradicionālajām metodēm.
Progesterona atvasinājumi: nukleofilu (piemēram, amīnu) pievienošana 2-cikloheksēn-1-ona -ogleklim dod starpproduktus progesterona analogiem, ko izmanto hormonu aizstājterapijā.
Pretvēža līdzekļi
2-cikloheksēn-1-ona atvasinājumiem ir spēcīga antiproliferatīva aktivitāte. Piemēram:
Taksola starpprodukti: enons tiek alkilēts, veidojot galveno prekursoru paklitaksela (Taxol®), ķīmijterapijas zāļu, sintēzē. 2024. gada patentā (US20240156789A1) ir aprakstīts jauns katalītiskais ceļš, izmantojot pallādija nanodaļiņas, lai palielinātu ražu.
Topoizomerāzes inhibitori: 3-brom-2-cikloheksēna-1-ona atvasinājumi traucē DNS replikāciju vēža šūnās. Klīniskie pētījumi (II fāze, 2023) parādīja 45% atbildes reakcijas līmeni pacientiem ar olnīcu vēzi.
Pretepilepsijas un neiroloģiskās zāles
2-cikloheksēn-1-ona amīna atvasinājumi, piemēram, 3-amino-2-cikloheksen-1-ons, darbojas kā GABA receptoru modulatori. Piemēram:
Levetiracetāma analogi: sintezēti, enonu reducējot aminējot, preklīniskajos modeļos šie savienojumi samazina krampju biežumu par 60% (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Parkinsona slimības terapija: nitroatvasinājumi (piemēram, 4-nitro-2-cikloheksēn-1-ons) aizsargā dopamīnerģiskos neironus in vitro, piedāvājot potenciālu slimību modificējošai ārstēšanai.
Populāri tagi: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana