3-dekiltiofēnsir strukturāli unikāls organisks savienojums, kura molekula sastāv no tiofēna gredzena, kas savienots ar taisnu - ķēdes decil alkilgrupu 3 - stāvoklī. Šis dizains ģeniāli apvieno vadītāja aromātiskā gredzena īpašības ar elastīgas garas - ķēdes alkilgrupu īpašībām. Materiālu zinātnes priekšplānā tas pārsniedz vienkārša starpposma lomu, lai kļūtu par galveno funkcionālo celtniecības bloku sakārtota paša - samontētām struktūrām: tās garā alkilķēde rada izcilu šķīdību un virza spēcīgu starpmolekulāru van der Waals spēku, bet tiofēna galva nodrošina π - π π π. Viņu sinerģiskā mijiedarbība ļauj spontāni veidot ļoti sakārtotus slāņveida šķidrās kristāla fāzes vai sevis - saliktus vienslāņus, piedāvājot ideālu platformu interfeisa inženierijai organiskās elektroniskās ierīcēs. Organiskajos pusvadītājos, kas kalpo par regulāru polimēru (piemēram, sintētisko p3DT) monomēru, tā decilās sānu ķēdes efektīvi modulē starp ķēžu atstarpi un kristalitāti, spēlējot galveno lomu lādēšanas mobilitātes un šķīduma apstrādājamības līdzsvarā. Turklāt pati molekula var kalpot par pusvadītāju slāni organisko lauka efektu tranzistoros vai kā veidņu līdzekli, lai vadītu konjugēto molekulu orientēto izvietojumu. Sensoru lietojumos tā amfifiliskā molekulārā struktūra ļauj uzbūvēt supramolekulāras sensoru saskarnes, kas selektīvi reaģē uz īpašiem analītiem. Šie starpdisciplinārie pielietojumi izceļ 3-deciltiofēna kā molekulārā instrumenta tilta mikroskopisko ķīmisko struktūru ar makroskopisko materiālu funkciju izcilo vērtību.

|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|

3-dekiltiofēnsir tiofēna atvasinājums ar gariem - ķēdes alkāna aizvietotājiem, un tā unikālās īpašības nosaka ar tiofēna gredzenu un garu {- ķēdes alkāna aizvietotāji tā molekulārajā struktūrā. Tam ir laba šķīdība un plēve - īpašību veidošana, un to var viegli izšķīdināt dažādos organiskos šķīdinātājos, padarot to ērtu plānu plēvju apstrādei un sagatavošanai. Turklāt tam ir arī izcilas optoelektroniskās īpašības, piemēram, augsta nesēja mobilitāte, laba gaismas absorbcija un emisijas veiktspēja, padarot tai plašas lietojumprogrammu izredzes optoelektronikas jomā.
Organiskās saules baterijas ir optoelektroniskās ierīces, kurās tiek izmantoti organiski pusvadītāju materiāli, lai saules enerģiju pārveidotu elektriskajā enerģijā. Kā organiska pusvadītāju materiāla veidu efektīvu lādiņu atdalīšanu un pārnešanu var panākt, konstruējot aktīvo slāni ar citiem organiskiem pusvadītāju materiāliem, piemēram, Fullerene atvasinājumiem. Organiskajās saules baterijās to parasti izmanto kā donoru materiālu, lai veidotu heterojunkcijas struktūru ar akceptora materiālu, tādējādi uzlabojot fotoelektrisko pārveidošanas efektivitāti.
Konkrēti piemēri:
Pētnieki ir izveidojuši efektīvas organiskās saules baterijas, sintezējot poli P3DT un fullerēna atvasinājumu, piemēram, PCBM, maisījumus. Optimizējot maisījuma proporciju un ierīces struktūru, ir sasniegta augsta fotoelektriskā pārveidošanas efektivitāte. Piemēram, organisko saules bateriju fotoelektriskā pārveidošanas efektivitāte, kas konstruēta, izmantojot P3DT: PCBM maisījumus, var sasniegt vairāk nekā 5%. Turklāt, ieviešot citus funkcionālos materiālus, piemēram, interfeisa modifikācijas slāņus, elektronu transporta slāņus utt., Ierīces veiktspēju var vēl vairāk uzlabot.
Organiskais lauks - Efektu tranzistori (OFET) ir elektroniskas vadības komutācijas ierīces, kas izgatavotas, izmantojot organiskos pusvadītāju materiālus, kuriem ir tādas priekšrocības kā mazs enerģijas patēriņš, augsts integrācija un saliekamība. Kā kanāla materiālu OFET, augstu mobilitātes un komutācijas koeficientu var sasniegt, regulējot to molekulāro struktūru un izkārtojumu.
Konkrēti piemēri:
Pētnieki ir izveidojuši augstu - OFET veiktspēju, sintezējot poli P3DT atvasinājumus ar īpašām struktūrām un optimizējot to plānas plēves sagatavošanas procesus. Regulējot polimēra molekulmasu, ķēdes garumu, morfoloģiju un kristalitāti, var ievērojami uzlabot OFET nesēju mobilitāti un komutācijas koeficientu. Piemēram, OFET, kas izgatavoti, izmantojot poli P3DT atvasinājumus ar izcilām kristāliskām īpašībām, var sasniegt nesējspēli vairāk nekā 1 cm ²/pret un pārslēgšanas koeficients pārsniedz 10 ^ 6.
Organiskā gaisma - Emitējošās diodes (OLED) ir optoelektroniskās ierīces, kurās gaismas izstarošanai izmanto organiskos pusvadītāju materiālus ar tādām priekšrocībām kā augsts spilgtums, bagātīga krāsa un saliekamība. P3DT un tā atvasinājumus var izmantot kā luminiscējošus vai elektronu transporta slāņa materiālus OLED. Regulējot to molekulāro struktūru un luminiscējošās īpašības, var sasniegt efektīvu elektroluminiscenci.
Konkrēti piemēri:
Pētnieki ir sintezējuši poli (3-dekiltiofēns) atvasinājumi ar izcilām luminiscējošām īpašībām, optimizēja to plānas plēves sagatavošanas procesu un ierīces struktūru un konstruēja efektīvus OLED. Pielāgojot parametrus, piemēram, polimēru emisijas viļņa garumu, emisijas efektivitāti un stabilitāti, var sasniegt OLED ar augstu spilgtumu, augstu krāsu tīrību un ilgu kalpošanas laiku. Piemēram, OLED, kas izgatavoti, izmantojot poli (P3DT) atvasinājumus ar izcilām luminiscējošām īpašībām, var sasniegt desmitiem tūkstošu nitu spilgtumu, krāsu tīrību vairāk nekā 90%un vairāk nekā desmitiem tūkstošu stundu ilgums.
Organiskais fotodetektors ir fotoelektriska ierīce, kas izmanto organiskos pusvadītāju materiālus, lai noteiktu un pārveidotu optiskos signālus, ar tādām priekšrocībām kā ātras reakcijas ātrums, augsta jutība un saliekamība. P3DT un tā atvasinājumus var izmantot kā gaismjutīgus materiālus organiskajiem fotodetektoriem. Regulējot to molekulāro struktūru un gaismas absorbcijas īpašības, var panākt efektīvu gaismas signāla noteikšanu un pārveidošanu.
Konkrēti piemēri:
Pētnieki ir sintezējuši poli (P3DT) atvasinājumus ar izcilām gaismas absorbcijas īpašībām, optimizējušas to plānas plēves sagatavošanas procesu un ierīces struktūru un konstruēja efektīvus organiskos fotodetektorus. Pielāgojot parametrus, piemēram, gaismas absorbcijas viļņa garumu, gaismas absorbcijas efektivitāti un polimēru reakcijas ātrumu, var sasniegt augstu jutīgumu, ātru reakciju un zema trokšņa organiskos fotodetektorus. Piemēram, organiskie fotodetektori, kas izgatavoti, izmantojot poli (P3DT) atvasinājumus ar izcilām gaismas absorbcijas īpašībām, var sasniegt jutīgumu virs 1 A/W, mikrosekundēm reakcijas ātrumu un trokšņa līmeni zem 10 ^ -12 A/√ Hz.
Organiskās lāzera ierīces ir optoelektroniskās ierīces, kurās lāzera gaismas ģenerēšanai tiek izmantoti organiski pusvadītāju materiāli ar tādām priekšrocībām kā mazs izmērs, viegls svars un integrējamība. P3DT un tā atvasinājumus var izmantot kā ieguvumu materiālus organisko lāzera ierīcēm. Regulējot to molekulāro struktūru un luminiscējošās īpašības, var sasniegt efektīvu lāzera ģenerēšanu un pastiprināšanu.
Konkrēti piemēri:
Pētnieki ir sintezējuši poli (P3DT) atvasinājumus ar izcilām luminiscējošām un ieguvumu īpašībām un optimizējuši to plānas plēves sagatavošanas procesu un ierīces struktūru, lai izveidotu efektīvas organisko lāzera ierīces. Pielāgojot parametrus, piemēram, emisijas viļņa garumu, emisijas efektivitāti un iegūstot polimēru koeficientu, var sasniegt organiskās lāzera ierīces ar zemu slieksni, lielu jaudu un augstu stabilitāti. Piemēram, organiskās lāzera ierīces, kas izgatavotas, izmantojot poli (P3DT) atvasinājumus ar izcilu luminiscenci un ieguvumu īpašībām, var sasniegt vairāku milivatu vai mazākas sliekšņa spējas, simtiem milivatu vai vairāk, un tūkstošiem stundu vai vairāk stabilitāti.

Šis ir īss ievads divās P3DT laboratorijas sintēzes metodēs un to atbilstošajos ķīmiskajos vienādojumos:
1. metode: Grignard reakcijas metode
Šī metode izmanto Grignard reaģentu, lai reaģētu ar atbilstošiem haloalkāniem, lai ģenerētu starpproduktus, kurus pēc tam apstrādā ar statīnu bāzi un turpina reaģēt, lai iegūtu 3 deciltiofēnu.
Pirmais solis ir Grignard reaģenta sagatavošana:
React Decylmagnesium bromīds ar magnija daļiņām sausā vidē, lai iegūtu decilmagnesija bromīdu.
C10H21Br+mg → C10H21MGBR
2. solis, Grignard reakcija ar butanona antracēnu kā substrātu:
Pievienojiet ģenerēto bromodecilmagnesija šķīdumu pilienīgi butanona antracēna substrātam un atbilstošos apstākļos reaģējiet, veidojot starpproduktu.
C10H21MGBR+C12H9O → C10H21C12H8Omgbr
3. solis, statīnu sārmu ārstēšana:
Pievienojiet starpproduktu statīnu bāzes šķīdumam un veiciet statīnu bāzes apstrādi, lai ģenerētu alkoholātu.
C10H21C12H8Omgbr+h2O → C10H22C12H8Ak+mgbroh
4. solis, turpmāka reakcija:
Alkoholātam notiek dehidratācija, dezoksidācija un citas reakcijas atbilstošos apstākļos, lai ražotu galaproduktu.
C10H22C12H8Ak → C10H21C4H9S
2. metode: kondensācijas reakcijas metode
Šī metode izmanto aromātisko aldehīdu un etil tioacetāta kondensācijas reakciju, lai radītu starpposma produktus, kurus pēc tam samazina, lai iegūtu 3 deciltiofēnu.
1. solis, kondensācijas reakcija:
Aromātisko aldehīdu (piemēram, benzaldehīda) kondensācijas reakcija ar etil tioacetātu sārmainos apstākļos, veidojot starpproduktus.
C6H5Cho+C4H8OS → C6H5Ch=cosme
2. solis, intramolekulārā alkilācijas reakcija:
Atbilstošos apstākļos starpprodukts notiek intramolekulārā alkilācijas reakcijā, lai radītu 4-alkohola ēterātu.
C6H5Ch=cosme → c6H5Ch (oet) cosme
3. solis, atjaunošana:
Samaziniet 4-alkohola ēterātu, lai to pārveidotu par 4-heksanola ēteri.
C6H5Ch (oet) cosme+lialh4 → C6H5Ch (oh) cosme
4. solis, turpmāka reakcija:
Atbilstošos apstākļos 4-heksanola ēterim tiek veikta dehidratācija, dezoksidācija un citas reakcijas, lai iegūtu galaproduktu 3 deciltiofēnu.
C6H5Ch (oh) cosme → c10H21C4H9S
Sagatavošana3-dekiltiofēnsbija šāds: 1,2 molo magnija metāla un 1,2 mol 1 bromodektāna tika sajaukti 100% 2-metiltrahidrofurāna šķīdinātājā un 300 mg (1,3-bis (difenilfosfīna) propāna) niķeļa dihlorīda (II) katalizators. Grignarda reaģenta koncentrācija šķīdinātājā ir 2,6 mol/L. Pēc tam kolbai pievienojiet 3-bromotiofēnu (1 ekvivalentu). Reaģēt istabas temperatūrā. Tūlītēja reakcijas produktu gāzu hromatogrāfijas analīze parādīja 27,1% no 3-bromotiofēna, 30,0% no 3 deciltiofēna un 0,9% no ditiofēna, kas balstīti uz blakusproduktiem. Pēc 1 stundas GC uzrādīja 0,0% no 3 bromotiofēna, 92,6% no 3 deciltiofēna un 2,3% ditiofēna, kas balstīti uz blakusproduktiem. Pēc 2,5 stundām GC uzrādīja 0,0% no 3 bromotiofēna, 94,6% no 3 deciltiofēna un 1,9% no ditiofēna, kas balstīti uz blakusproduktiem.

Tiofēns ir pieci locekļi heterociklisks savienojums, kas sastāv no oglekļa un sēra atomiem. Pirmoreiz Viktors Meijers 1883. gadā tika izolēts un identificēts no ogļu darvas. Tā aromātiskuma un augstās ķīmiskās stabilitātes dēļ tiofēns un atvasinājumi ir piesaistījuši lielu uzmanību farmācijas, krāsvielām un materiālu zinātnē. Vidēji - 20. gadsimtā, attīstoties organiskajai sintētiskajai ķīmijai, zinātnieki sāka sistemātiski pētīt tiofēna atvasinājumus ar alkilgrupu, lai regulētu to elektronisko struktūru un šķīdību. Starp tiem 3 - alkiltiofīni ir kļuvuši par pētījuma punktu, pateicoties to izšķirošajai lomai vadītspējīgos polimēros ** 3-deciltiofēnam (3-DT) * *, jo reprezentatīvai molekulai, kas saistīta ar tālsatiksmes alkilatstāvību, ir bijusi nozīmīga loma polietiofēna materiālu attīstībā. Piecdesmitajos gados organiskie ķīmiķi sāka pētīt tiofēna elektrofīlās aizvietošanas reakciju un atklāja, ka tā aizstāšanas aktivitāte ir augstāka 3. () stāvoklī. 1962. gadā amerikāņu ķīmiķi Gronowitz et al. ziņoja par tiofēna frīdela amatniecības alkilācijas reakciju un veiksmīgi sintezēja dažādus 3-alkiltiofēnus (piemēram, 3-metiltiofēns un 3-etiltiofēns). Tomēr garu ķēžu alkilgrupu (piemēram, decyl, c ₁₀ h ₂₁) ieviešana saskaras ar izaicinājumiem: steriskā traucējuma efekti rada zemu reakciju ienesīgumu, un blakus reakcijām (piemēram, darījumuKilāciju un ciklizāciju) ir grūti kontrolēt
1975. gadā japāņu ķīmiķi Yamamoto et al. Veiksmīgi sintezēts 3 - deciltiofēns, izmantojot metāla organisko katalīzi (piemēram, n - butyl lithium/halogenētus alkānus) un apstiprināja tā struktūru caur kodola magnētisko rezonansi (NMR) un masas spektrometriju (MS). Šīs metodes priekšrocības ir tās augstajā regioselektivitātē (galvenokārt ģenerējot 3 - aizvietotus produktus) un mērogojamību (piemērojams c ₄ {- c ₁ ₁ - alkilķēdēm), novietojot pamatu turpmākajiem poli (3-alkiltihēniem) pētījumiem). 1980. gadā japāņu zinātnieks Širakawa, amerikāņu zinātnieki MacDiarmid un Heeger tika apbalvoti ar Nobela prēmiju ķīmijā par poliacetilēna vadītspējas atklāšanu, izraisot konjugēto polimēru pētījumu uzplaukumu. 1982. gadā amerikāņu ķīmiķis Wudl et al. Vispirms ziņoja par tiofēna elektroķīmisko polimerizāciju, bet tā šķīdība bija slikta un grūti apstrādājama. 1986. gadā franču zinātnieks Garnjē ierosināja, ka alkila aizstāšana varētu uzlabot poliofēna un sintezētā poli (3-metiltiofēna) (P3MT) šķīdību. 1990. gadā Kanādas zinātnieks LeClerc atklāja, ka garu ķēžu alkilgrupas (piemēram, decyl) var ievērojami uzlabot poliofēna šķīduma apstrādājamību, P3DT ir augsta organisko šķīdinātāju šķīdība (piemēram, hloroforma, toluols), var veidot ļoti sakārtotas plānas plēves pēc atkvēlināšanas un uzlabot nesējmateriālu. Šis atklājums padarīja P3DT par ideālu materiālu organisko lauka efektu tranzistoriem (OFET).
3 - Decylthiophene parāda sinerģiju starp molekulāro dizainu un funkcionālo materiālu zinātni. Tās lomu organiskajā elektronikā {- no OFET līdz OPVS - tiek uzsvērta gadu desmitiem ilgas izpētes, savukārt jaunās lietojumprogrammas sensoru sniegšanā un pašdziedinošos materiālos izceļ tā daudzpusību. Turpmākie sasniegumi ir saistīti ar sintētisko izaicinājumu risināšanu, stabilitātes uzlabošanu un ilgtspējīgas prakses aptveršanu. Laukam progresējot, 3-deciltiofēns joprojām būs būtisks būvproks nākamās paaudzes viedās, adaptīvās un videi draudzīgās tehnoloģijas.
Populāri tagi: 3-deciltiofēns CAS 65016-55-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošana




