4-hidroksiindolsir organisks savienojums ar molekulāro formulu C8H7no. Ciets pulveris ar pelēcīgi baltu līdz gaiši dzeltenā krāsā, nešķīst ūdenī, bet šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, ēterī, hloroformā un metanolā. Molekulārajā struktūrā fenola hidroksilgrupa aizstāj ūdeņraža atomu indola gredzenā, piešķirot molekulai dažas īpašas īpašības. Tam ir zema ūdens šķīdība un tas ir gandrīz nešķīst ūdenī, bet tam ir augsta organisko šķīdinātāju šķīdība. To ir viegli oksidēt gaisā, īpaši sārmainos apstākļos, un tas ir vairāk pakļauts oksidācijas reakcijām, radot tumšas vielas. Tāpēc uzglabāšanas un lietošanas laikā ir jāizvairās no kontakta ar gaisu, cik vien iespējams. Ir divas konfigurācijas - trans un cis, un trans konfigurācija ir stabilāka. Noteiktos apstākļos CIS konfigurāciju var pārveidot par trans konfigurāciju. Ultravioletā gaismā tas var izstarot spēcīgu fluorescenci, pateicoties tā konjugētajām divkāršajām saitēm un hidroksilgrupām. Turklāt strukturālo identifikāciju un kvantitatīvo analīzi var veikt, izmantojot tādas metodes kā infrasarkanās spektroskopija un kodolmagnētiskās rezonanses spektroskopija.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C8h7no |
|
Precīza masa |
133 |
|
Molekulmasa |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Elementārā analīze |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hidroksiindols(CAS numurs 2380-94-1) ir organisks savienojums, kas satur indola gredzena struktūru, ar molekulāro formulu C ₈ H ₇ NO un molekulmasu 133,15. Tās cietais stāvoklis ir balts vai gaiši brūns kristāli ar kušanas temperatūru 97-99 grādos. Tas nedaudz šķīst ūdenī un viegli šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, acetonā. Sakarā ar indola gredzena augsto reaktivitāti un hidroksilgrupas polaritāti, tas ir parādījis plašu pielietojuma potenciālu tādās jomās kā medicīna, materiālu zinātne un bioķīmija.
1. - adrenerģisko receptoru antagonistu sintēze
Tas ir galvenais starpprodukts beta blokatoru sintēzē. Piemēram, pētījumi vācu žurnālā par medicīnisko ķīmiju ir apstiprinājuši, ka to var pārveidot par klasiskām zālēm, piemēram, propranololu, kondensējot ar izopropilamīnu, veidojot indola gredzena sānu ķēdi. Šāda veida medikamenti tiek plaši izmantoti hipertensijas, stenokardijas un aritmijas ārstēšanai, bloķējot beta adrenerģiskos receptorus, samazinot sirdsdarbības ātrumu un asinsspiedienu.
2. Vielu attīstība, kas saistīta ar garīgo slimību ārstēšanu
Kā serotonīna vielu, piemēram, psilocibīna un psilocīna, starpprodukts, tas ir halucinogēnu sintezēšanas pamatkelets. Lai arī tā tiešā piemērošana ir stingri regulēta, tā atvasinājumiem ir būtiska vērtība, izpētot tādu garīgo slimību mehānismus kā depresija un trauksme neirozinātnes pētījumos. Piemēram, jaunākie pētījumi 2025. gadā parāda, ka tas ir izmantots, lai izstrādātu platformu fipronila mikrobu sintēzei, nodrošinot jaunu ceļu psihotropo zāļu izpētei.
3. Antioksidantu un anti - iekaisuma zāļu izpēte un attīstība
Tās hidroksilgrupa var piedalīties ūdeņraža atomu pārneses reakcijās, apzīmējot ar antioksidanta aktivitāti. Pētījumi liecina, ka tas var notīrīt brīvos radikāļus, kavēt lipīdu peroksidāciju un bloķēt tādu iekaisuma faktoru kā TNF - un IL {- 6 izdalīšanos. Balstoties uz to, pētnieki pēta tā potenciālu kā pretiekaisuma līdzekļu vai adjuvanta terapiju, īpaši neirodeģeneratīvās slimībās, piemēram, Alcheimera slimībā, kur tā var kavēt amiloīdu fibrozi un aizsargāt neironus no toksiskiem bojājumiem.
4. Metabolisma slimību ārstēšanas potenciāls
Eksperimenti ar dzīvniekiem ir parādījuši, ka tas var izraisīt vairogdziedzera disfunkciju un glikozes izmaiņas asinīs pelēm, kas liek domāt, ka tas var ietekmēt metabolisma līdzsvaru, regulējot hormonu sekrēciju. Lai arī tā toksicitāte (ld ₅₀ =620 mg/kg, intrakraniāla injekcija) ir rūpīgi jānovērtē, šī īpašība sniedz jaunas idejas metabolisma regulējošo zāļu izstrādei.
1. Organiskā gaisma - Emitējoša diode (OLED) materiāli
Tās konjugētā sistēma var uzlabot materiāla gaismas absorbcijas un emisijas iespējas. Indola bāzes poliētera sulfonu (PESI) var pagatavot, izmantojot kondensācijas reakciju, izmantojot 4 - hidroxxyindolu un 4,4 '- difluorodifenilsulfonu kā izejvielas. PESI Ultra - plāna plēve, kas sagatavota ar griešanās pārklājuma metodi, ir augsta caurspīdīgums un termiskā stabilitāte, un tā ir piemērota kā substrāta materiāls elastīgiem OLED displejiem. Turpmāka mg ² ⁺ ieviešana, lai izveidotu pesi - mg ² ⁺ kompozītmateriālu plēves, izmantojot katjonu - π mijiedarbība, izraisīja 45,9% stiepes izturības palielināšanos un 27,9% palielinājās elonācija pārtraukumā, nodrošinot piemēru, kā attīstīt augstas apstrādes funkcijas.
2. Materiāli fotoelektriskiem sensoriem
Π - indola gredzena elektronu sistēma ir jutīga pret gaismas un elektriskiem signāliem, un4-hidroksiindolsAtvasinājumus var izmantot fotoelektrisko sensoru izveidošanai. Piemēram, konjugētā sistēma, kas veidojas ar tās kombināciju ar porfirīna savienojumiem, var efektīvi noteikt smago metālu jonus (piemēram, Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) ar tik zemām noteikšanas ierobežojumiem kā PPB, padarot to piemērotu vides uzraudzībai un bioloģiskai attēlveidošanai.
3. Augstas veiktspējas polimēru piedevas
Poliimīda, epoksīda sveķu un citu inženiertehnisko plastmasas pievienošana var uzlabot materiālu siltuma izturību un mehāniskās īpašības. Tās hidroksilgrupas veido ūdeņraža saites ar polimēru ķēdēm, uzlabojot starpmolekulāros spēkus un uzturot stabilu struktūru augstā temperatūrā. To plaši izmanto kosmiskās aviācijas un elektroniskā iepakojuma laukos.
1. Enzīmu aktivitātes inhibitori
Var īpaši kavēt noteiktu oksidoreduktāžu aktivitāti. Piemēram, tas konkurē saistās ar monoamīn oksidāzes (MAO) aktīvo vietu, bloķējot tādu neirotransmiteru kā serotonīna un dopamīna sadalīšanos, tādējādi regulējot neironu signāla pārnešanu. Šī īpašība padara to par svarīgu instrumentu fermentu funkcijas un narkotiku mērķu izpētei.
2. Metabolisma ceļa izpētes modelis
Narkotiku metabolisma pētījumos kā kanabinoīdu JWH-018 metabolisma starpprodukts tas palīdz atklāt tā in vivo transformācijas mehānismu.
Pētījumi žurnālā par farmaceitisko un biomedicīnisko analīzi rāda, ka JWH-018 katalizē citohroma P450 enzīmi aknu mikrosomās, lai iegūtu 4-hidroxxyindola atvasinājumus, kas pēc tam tiek izdalīti. Šis atklājums nodrošina galveno pamatu kanabinoīdu toksikoloģiskās iedarbības novērtēšanai.
3. Šūnu aizsargu attīstība
Neironu šūnu modeļos deva - atkarīga amiloīda kavēšana (1 - 42) - izraisītā toksicitāte var aizsargāt PC12 šūnas no apoptozes. Tā mehānisms var būt saistīts ar reaktīvo skābekļa sugu (ROS) klīringa un mitohondriju membrānas potenciāla stabilizēšanu, nodrošinot kandidātu molekulas neiroprotektīvu zāļu izstrādei.
1. Inovācijas krāsvielu nozarē
4 - Hydroxxyindole un tā atvasinājumus var izmantot, lai izstrādātu jaunas katjonu krāsvielas, ieviešot Quaternizētas alifātiskas ķēdes. Šāda veida krāsvielai ir augsta afinitāte pret keratīna šķiedrām (piemēram, vilnu un matiem) ar ilgstošām krāsošanas efektiem un spilgtām krāsām. Piemēram, oksidatīvās krāsvielas, kas satur to struktūru, var panākt precīzu regulējumu no gaiši brūnas līdz melnai krāsā matu krāsošanā, un tās galvas ādai ir zems kairinājums.
2. Laboratorijas drošība un aizsardzība
Lai arī 4 - hidroxxyindole tiek plaši izmantots zinātniskos pētījumos, tā briesmas nevar ignorēt. Saskaņā ar GHS klasifikācijas kritērijiem tas rada ādas kairinājuma (H315), acu traumu (H319) un elpceļu kairinājumu (H335) risku. Eksperimentālā operācija jāveic tvaika nosūcējā, valkājot aizsargājošus cimdus un aizsargbrilles un jāuzglabā no uguns un oksidētāju avotiem. Uzglabāšanai ieteicams izmantot antistatiskus konteinerus.
Resorcinola metode ir parasti izmantota metode 4-hidroksiindola sintezēšanai. Šie ir detalizēti šīs metodes soļi un ķīmiskie vienādojumi:
Karstuma rezorcinols izkausētā stāvoklī, pēc tam maisot un sildot, lēnām pievieno koncentrētu sālsskābi. Uz noteiktu laiku reaģē aptuveni 70 grādu temperatūrā, līdz rezorcinols ir pilnībā izšķīdināts. Pēc tam ielejiet reakcijas maisījumu ledus ūdenī, pielāgojiet to nedaudz skābā krāsā ar nelielu daudzumu koncentrētas sālsskābes un pēc tam ekstrahē ar ēteri. Nosusiniet ekstrakcijas šķīdumu ar bezūdens nātrija sulfātu, filtru un atgūst ēteri, lai iegūtu 4-hidroksibenzoskābi.
Ķīmiskais vienādojums:
C6H4(Ak)2→ Hooc - C6H4- COOH
Izšķīdina 4-hidroksibenzoskābi etanolā, pievieno noteiktu daudzumu katalizatora (piemēram, pallādija oglekļa) un veiciet hidrogenēšanas reakciju noteiktā temperatūrā un spiedienā. Pēc reakcijas perioda filtrējiet maisījumu, ekstrahējiet filtrātu ar ēteri, nosusiniet ekstraktu ar bezūdens nātrija sulfātu, filtru un atgūst ēteri, lai iegūtu 4-aminobenzoskābi.
Ķīmiskais vienādojums:
Hooc - c6H4- COOH + 2 H2→ Hooc - C6H4- ch2NH2
Sajauc 4-aminobenzoskābi ar etilbromopiruvātu un noteiktā temperatūrā iziet ciklizācijas reakciju. Pēc reakcijas perioda filtrējiet maisījumu, ekstrahējiet filtrātu ar ēteri, nosusiniet ekstraktu ar bezūdens nātrija sulfātu, filtrē un atgūst ēteri, lai iegūtu produktu.
Ķīmiskais vienādojums:
Hooc - c6H4- ch2NH2 + BRCH2COOET → H2N-C6H4- chbrcooet → C8H7Nē+c4H8O2 + HBR
Iepriekš minētie ir detalizēti soļi un ķīmiskie vienādojumi4-hidroksiindolsizmantojot rezorcinola metodi. Jāatzīmē, ka sintēzes procesa laikā pēc iespējas jāizvairās no toksiskām vai kaitīgām izejvielām un šķīdinātājiem, lai samazinātu negatīvu ietekmi uz vidi un cilvēku veselību. Tikmēr dažādas sintēzes metodes un apstākļi var izvēlēties un optimizēt atbilstoši faktiskajām vajadzībām, lai iegūtu augstus - kvalitatīvus produktus.
Populāri tagi: 4-hidroksiindols CAS 2380-94-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošana