5-hlorsalicilaldehīds CAS 635-93-8

(1) Antibakteriālo zāļu sintēze
Šī viela ir galvenais starpprodukts antibakteriālo līdzekļu sintēzē. Piemēram, kondensācijas reakcijā ar amīnu savienojumiem var iegūt Šifa bāzes savienojumus ar plašu -spekta antibakteriālu aktivitāti. Pētījumi liecina, ka hlora atomu ieviešana uzlabo molekulāro lipofilitāti, atvieglojot to iekļūšanu baktēriju šūnu membrānās un izjaucot baktēriju vielmaiņas ceļus. Patentā WO2019/054328 ir ziņots par hinolona atvasinājumu, kas satur 5-hlorsalicilaldehīda struktūru un kura inhibējošo koncentrāciju pret Staphylococcus aureus ir 0,5 μg/ml.

(2) Pretiekaisuma zāļu pētniecība un izstrāde
Šis savienojums var kalpot kā prekursors nesteroīdo pretiekaisuma līdzekļu (NPL) sintēzei. Tā aldehīda grupa var reaģēt ar aktīvām grupām, piemēram, aminoetiķskābi, veidojot molekulāro karkasu ar ciklooksigenāzes -2 (COX-2) inhibējošo aktivitāti. Preklīniskie pētījumi ir parādījuši, ka šādi atvasinājumi var ievērojami samazināt iekaisuma faktoru TNF un IL-6 ekspresijas līmeni.

(3) Pretaudzēju zāļu izstrāde
Būvniecībā iesaistītajiem metāla kompleksiem ir iespējama pret{0}}audzēju aktivitāte. Komplekss, kas izveidots ar varu (II), var iedarboties, izraisot audzēja šūnu apoptozi un inhibējot angiogēzi. In vitro eksperimenti parādīja, ka HeLa šūnu kompleksa IC50 vērtība bija 8, 2 μM, un tā toksicitāte normālām šūnām bija zema.
Pretvīrusu pētījumi
(4) Nesenie pētījumi (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) atklāja, ka 5-hlorsalicilaldehīda atvasinājumi var kavēt SARS CoV-2 galvenās proteāzes (Mpro) aktivitāti, nodrošinot jaunu virzienu pret COVID-19 zāļu izstrādei.

(1) Fungicīdu izstrāde
Kā galveno benzoilfungicīdu starpproduktu 5-hlorsalicilaldehīdu var sintezēt par ļoti efektīvu jaunu fungicīdu pret pelēko pelējumu un miltrasu, ieviešot dažādus aizvietotājus. Piemēram, Fluxapyroxad, ko izstrādājis Bayer AG Vācijā, satur līdzīgas struktūrvienības, un tā EC50 vērtība ir no 0,1 līdz 1,0 mg/l.
(3) Insekticīdu sinerģists
Kā piretroīdu insekticīdu sinerģists 5-hlorsalicilaldehīda aldehīda grupa var veidot starpmolekulāras ūdeņraža saites ar insekticīdu molekulām, aizkavējot to fotolīzes ātrumu. Lauka eksperimenti ir parādījuši, ka šī pastiprinātāja pievienošana var pagarināt insekticīdu efektivitātes periodu līdz vairāk nekā 28 dienām.

(1) Funkcionālo krāsvielu sintēze
Azo krāsvielai, ko rada šīs vielas kondensācija ar anilīna savienojumiem, ir lieliska gaismas un mazgāšanas izturība. Piemēram, CI Reactive Red 195 satur šo struktūrvienību, un tā krāsotajam audumam pēc 200 stundu ilgas saules iedarbības joprojām ir 4-5 līmeņu krāsas noturība.

(2) Fluorescējošu zondu uzbūve
Tā hidroksilgrupas un hlora atomu sinerģiskā iedarbība izraisa to, ka saistītie atvasinājumi ultravioletajā gaismā (λ em=525 nm) uzrāda spēcīgu zaļu fluorescenci. Pārveidojot atpazīšanas grupas, var sagatavot fluorescējošus sensorus ar augstu selektivitāti pret metālu joniem, piemēram, Fe ³ ⁺ un Cu ² ⁺, ar noteikšanas robežu līdz nM.
(3) Termiski jutīgs krāsu mainošs materiāls
Kombinējot ar elektronu donoriem, piemēram, kristālvioleto laktonu, var iegūt atgriezeniskus termohromus materiālus. Temperatūras izmaiņas izraisa starpmolekulāro lādiņu pārnesi, panākot atgriezenisku krāsu pāreju starp bezkrāsainu un zilu violetu, un tiek izmantotas viedā iepakojuma jomā.

(2) Pārtikas garšvielas
Kā pārtikas garšviela, tās hlorētie atvasinājumi var imitēt dabisko riekstu aromātu un tiek izmantoti maizes un piena produktu aromatizēšanai. Eiropas Pārtikas nekaitīguma iestāde (EFSA) ir apstiprinājusi tā lietošanas ierobežojumu konkrētos pārtikas produktos (mazāk par 5 mg/kg vai vienāds ar to).
(3) Antioksidantu izstrāde
Tā fenola hidroksilgrupa nodrošina to ar antioksidantu aktivitāti, un, ja to apvieno ar E vitamīnu, tas var ievērojami uzlabot pārtikas eļļas oksidatīvo stabilitāti. Pētījumi liecina, ka, pievienojot 0,02% šī antioksidanta, sojas pupu eļļas glabāšanas laiks var pagarināties par 60%.

(1) Spektrālās analīzes reaģenti
Kā hromogēns reaģents UV redzamajai spektrofotometrijai, tā aldehīda grupa reaģē ar primārajiem amīniem, piemēram, aminoskābēm, veidojot Šifa bāzi, kurai ir raksturīga absorbcija pie λ max{0}} nm un noteikšanas jutība 0,1 μg/mL.
(2) Hromatogrāfiskā stacionārā fāze
Izmantojot ķīmiskās saistīšanas tehnoloģiju, lai to fiksētu uz silikagela virsmas, var sagatavot gāzu hromatogrāfijas stacionāro fāzi ar augstu selektivitāti attiecībā uz hlorētiem organiskiem savienojumiem. Atdalot hlorētos benzola savienojumus, teorētiskais paliktņu skaits pārsniedz 5000/m.

(3) Elektroķīmiskais sensors
Modificēts uz stiklveida oglekļa elektroda virsmas, var izveidot elektroķīmisko sensoru ar augstu jutību pret dopamīnu. Pie pH 7,0 noteikšanas lineārais diapazons ir 1,0 × 10 ⁻⁷ ~ 1,0 × 10 ⁻⁴ M ar spēcīgu pret-traucējumu spēju.

(2) Fotokatalītiskā sadalīšanās
Kā pusvadītāju fotokatalizatoru modifikators tas var uzlabot tādu materiālu kā TiO ₂ absorbciju redzamās gaismas reģionā. Pētījumi liecina, ka ar to modificēts TiO ₂ palielina metilēnzilā noārdīšanās ātruma konstanti 3,8 reizes.
(3) Gaisa piesārņotāju noteikšana
Fluorescējošos produktus, kas rodas reakcijā ar ozonu, var izmantot, lai reāllaikā{0}}uzraudzītu O3 koncentrāciju atmosfērā. Pārnēsājamā detektora prototips ir sasniedzis noteikšanas precizitāti ppb līmenī.

(1) Enerģijas uzglabāšanas materiāli
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D drukas materiāli
Sajaucot ar gaismjutīgiem sveķiem, var sagatavot 3D drukas materiālus ar pašdziedinošu{1}}funkciju. Tā dinamiskais aldehīda šķērssaistīšanas tīkls ļauj materiālam atgūt 85% no tā mehāniskajām īpašībām 24 stundu laikā pēc bojājuma.

(3) Bioloģiskā attēlveidošanas zonde
Marķējot fluorescējošās grupas, var izveidot bioloģiskās attēlveidošanas zondes, kuru mērķauditorija ir mitohondriji. Šūnu eksperimenti parādīja, ka zondes reakcijas laiks uz mitohondriju membrānas potenciāla izmaiņām dzīvās šūnās bija 2-5 sekundes.

Laktona tipa fotohromiskajos savienojumos hlora atomu elektroniskais efekts var regulēt fotoizomerizācijas reakciju ātrumu un kvantu iznākumu. Piemēram, 5-hlorētu atvasinājumu fotoreakcijas ātrums ir par 20% lielāks nekā neaizvietotajai sistēmai, kas ir saistīts ar molekulārās orbitālās enerģijas līmeņa regulēšanu ar hlora atoma palīdzību.

Izstrādājot antibakteriālas zāles, hlora atomu elektronu{0}}izvilkšanas efekts var uzlabot mijiedarbību starp molekulu un baktēriju enzīmu aktīvo centru. Piemēram, 5-hlorsalicilaldehīda amidinourīnvielas kompleksa inhibējošā aktivitāte pret Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) ir divreiz lielāka nekā neaizvietotajai sistēmai (MIC=16 ug/mL).