N-Boc-2-piperidīnkarbonskābe CAS 98303-20-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem n-boc-2-piperidīnkarbonskābes cas 98303-20-9 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes n-boc-2-piperidīnkarbonskābes cas 98303-20-9 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.

N-Boc-2-piperidīnkarbonskābe (Cladoniacenotea), kas pazīstama arī kā 1- (terc-butoksikarbonil)-2-piperidīnkarbonskābe, ir organisks savienojums ar vairākām pielietojuma vērtībām. Molekulārā formula C11H19NO4, molekulmasa 229,27, CAS 98303-20-9, istabas temperatūrā parasti parādās kā balts vai gandrīz balts pulveris vai kristāls. Dažiem organiskajiem šķīdinātājiem ir laba šķīdība, savukārt to šķīdība ūdenī ir salīdzinoši maza. To var izšķīdināt organiskos šķīdinātājos, piemēram, etilacetātā, N, N-dimetilformamīdā (DMF), dimetilsulfoksīdā (DMSO), dihlormetānā un hloroformā. Šos šķīdinātājus parasti izmanto tādos procesos kā ekstrakcija, attīrīšana, reakcija un savienojumu atdalīšana. Šķīdība ūdenī ir salīdzinoši zema, kas var būt saistīts ar hidrofobām grupām (piemēram, terc butoksikarbonilgrupu) tās molekulārajā struktūrā. Tomēr, mainot pH vērtību, temperatūru vai pievienojot šķīdumam līdzšķīdinātājus, tā šķīdību ūdenī var zināmā mērā uzlabot. Pateicoties lieliskajai termiskajai un ķīmiskajai stabilitātei, to var izmantot kā starpproduktu vai izejvielu zāļu sintēzei. Izmantojot funkcionālo grupu pārveidošanu un modifikāciju, var sintezēt zāļu molekulas ar specifiskām farmakoloģiskajām aktivitātēm.

2-piperidīnkarbonskābes Boc aizsardzība

Reaģenti: 2-piperidīnkarbonskābe (pipekolskābe), Boc anhidrīds (Boc₂O), trietilamīns (TEA), dihlormetāns (DCM).

Procedūra:

Izšķīdiniet pipekolskābi (1,0 ekv.) DCM pie 0 grādiem.

Pa pilienam pievienojiet TEA (1,2 ekv.), pēc tam Boc₂O (1,1 ekv.).

Maisa 25 grādos 4–6 stundas.

Atdzesē ar ūdeni, ekstrahē ar DCM un attīra ar kolonnas hromatogrāfiju (silikagels, etilacetāts/heksāns).

Iznākums: 85–90% racēmiskajiem maisījumiem; 75–80% enantiomēriski tīrām formām bez hirālās izšķirtspējas.

Asimetriskā sintēze (R)-enantiomēru hirālajai palīgmetodei:

Izmantojiet Evansa oksazolidinona palīgvielu, lai izraisītu hiralitāti alkilēšanas vai aldola reakciju laikā.

Piemērs. Pallādija katalīzē reaģējiet (S)-4-benzil-2-oksazolidinonu ar 2-brompiridīnu, veidojot hirālu starpproduktu.

Enzīmu izšķirtspēja:

Apstrādājiet racēmisko N-Boc-2-piperidīnkarbonskābi ar lipāzi (piemēram, Candida antarctica lipāzi B) divfāzu sistēmā (organiskais šķīdinātājs/buferis).

(S)-enantiomērs tiek hidrolizēts līdz karboksilātam, savukārt (R)-enantiomērs paliek neskarts, ļaujot atdalīt, izmantojot filtrēšanu vai hromatogrāfiju.

► Farmācijas rūpniecība

Medikamentu starpprodukts CNS traucējumiem

Izmanto Gabapentīna enakarbila (Horizant®) sintēzē, kas ir priekšzāles nemierīgo kāju sindroma un postherpetiskās neiralģijas ārstēšanai. Boc grupa tiek noņemta in vivo, lai atbrīvotu aktīvās zāles.

Galvenais solis: savienošana ar aizvietotu etilesteri, lai izveidotu enakarbila daļu.

► Pretvīrusu līdzekļi

HIV proteāzes inhibitoru (piemēram, darunavīra) sastāvdaļa, kur piperidīna gredzens uzlabo saistīšanos ar vīrusu enzīmiem.

Beta-laktāma antibiotikas

Modificētie piperidīna atvasinājumi kalpo kā sānu{0}}ķēdes prekursori cefalosporīniem un penicilīniem, uzlabojot baktēriju membrānas caurlaidību.

►vAgroķīmiskās vielas

Herbicīdi: izmanto imidazolinona -klases herbicīdu (piemēram, imazetapira) sintēzē, kas inhibē acetohidroksiskābes sintāzi (AHAS) nezālēs.

Insekticīdi: Funkcionalizēti piperidīni izjauc kukaiņu nervu sistēmas, mērķējot uz nikotīna acetilholīna receptoriem (nAChR).

► Materiālzinātne

Polimēru modifikatori: iekļauti poliamīdos vai poliesteros, lai uzlabotu termisko stabilitāti un hidrofobitāti.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95% ee prohirālā ketonu samazināšanā.

► Molekulārā arhitektūra un izomēriskās formas

Cladoniacenotea pastāv divās primārajās formās:

Racēmisks maisījums (CAS 98303-20-9): (R)- un (S)-enantiomēru maisījums attiecībā 1:1, ko bieži izmanto agrīnā zāļu skrīninga stadijā.

(R)-Enantiomērs (CAS 28697-17-8): bioloģiski aktīvs izomērs, kas ir būtisks stereospecifiskai sintēzei progresīvu zāļu izstrādē.

Galvenās struktūras iezīmes:

Piperidīna gredzens (sešu{0}}locekļu slāpekļa heterocikls) nodrošina konformācijas stingrību.

Karbonskābes grupa (-COOH) ļauj piedalīties amīda saites veidošanā.

Boc (terc-butoksikarbonilgrupa) aizsarggrupa pasargā amīnu sintēzes laikā, novēršot nevēlamas blakusparādības.

► Sintētiskie ceļi

Cladoniacenotea rūpnieciskā sintēze ietver divus galvenos posmus:

Aizsardzība: piperidīna-2-karbonskābes reakcija ar Boc anhidrīdu (di-terc-butildikarbonātu) bāzes (piemēram, trietilamīna) klātbūtnē.

Piperidīns-2-COOH+(Boc)2​OEt3​N​N-Boc-piperidīns-2-COOH

Kirālā izšķirtspēja ((R)-enantiomēram):

Fermentatīvā hidrolīze: lipāžu izmantošana, lai selektīvi šķeltu (S)-enantiomēru.

Hromatogrāfiskā atdalīšana: augstas veiktspējas šķidruma hromatogrāfija (HPLC) vai simulētā kustīgā slāņa (SMB) hromatogrāfija.

Piemērs: Thermo Fisher Scientific (R)-Cladoniacenotea sasniedz 98% tīrību ar īpašu rotāciju no +62.0 līdz +65.0 grādiem, apstiprinot tā enantiomēru pārpalikumu.

► Peptīdu un peptidomimētisko līdzekļu sintēze

Cladoniacenotea ir cietās -fāzes peptīdu sintēzes (SPPS) stūrakmens, kur Boc grupa aizsargā amīnu iteratīvo savienošanas reakciju laikā. Tā stingrība uzlabo peptidomimētisko līdzekļu bioaktivitāti, atdarinot dabiskās aminoskābju konformācijas.

1. gadījuma pētījums: Merck's MK-8719 (C hepatīta proteāzes inhibitors)

Izaicinājums: stereoķīmiski tīra inhibitora sintezēšana, lai samazinātu -mērķa efektus.

Risinājums: izmantota (R)-Cladoniacenotea, lai izveidotu peptīdu mugurkaulu.

Rezultāts: uzlabota raža par 15%salīdzinot ar racēmiskām alternatīvām, samazinot ražošanas izmaksas.

► Hirālie katalizatori asimetriskai sintēzei

(R)-enantiomērs kalpo kā ligands pārejas-metālu katalizatoros, kas nodrošina enantioselektīvas reakcijas, kas ir būtiskas zāļu ražošanai.

2. gadījuma pētījums: Pfizer's Paxlovid (Nirmatrelvir, COVID-19 pretvīrusu līdzeklis)

Challenge: Achieving >99% enantiomēru tīrība normatīvajam apstiprinājumam.

Risinājums: nitrila hidratācijas posmā tika izmantots (R)-Cladoniacenotea-atvasināts katalizators.

Rezultāts: atbilst FDA hirālās tīrības standartiem, nodrošinot zāļu efektivitāti un drošību.

► Aktīvās farmaceitiskās sastāvdaļas (API)

Kā beta{0}}laktāma antibiotiku un neirotransmiteru modulatoru prekursors Cladoniacenotea vienkāršo API ražošanu.

3. gadījuma pētījums: Hefei Home Sunshine ceftarolīns fosamils ​​(antibiotika)

Uzdevums: palielināt ražošanu, vienlaikus saglabājot tīrību.

Risinājums: izmantota racēmiskā Cladoniacenotea nepārtrauktas plūsmas reaktorā.

Rezultāts: par 20% samazināts reakcijas laiks un uzlabota kristalizācijas efektivitāte.

► Farmācijas izstrāde

Centrālās nervu sistēmas (CNS) zāles Gabapentīns Enakarbils (Horizant®):

Cladoniacenotea ir galvenais starpprodukts etilestera priekšzāļu sintezēšanā.

Boc grupu in vivo noņem esterāzes, atbrīvojot gabapentīnu, kas ārstē nemierīgo kāju sindromu un neiropātiskas sāpes.

Mehānisms: piperidīna gredzens pasīvās difūzijas ceļā uzlabo asins{0}}smadzeņu barjeras iekļūšanu.

Pretvīrusu līdzekļi HIV proteāzes inhibitori (piemēram, darunavīrs):

Boc-aizsargātā piperidīna daļa darbojas kā karkass arilgrupu pievienošanai, kas saistās ar proteāzes aktīvo vietu.

Aizsardzības noņemšana skābos apstākļos (kuņģa pH) aktivizē zāles.

Beta-laktāma antibiotikasCefalosporīni un penicilīni:

Modificētie piperidīna atvasinājumi uzlabo baktēriju membrānas caurlaidību.

Piemērs. Cefepīms, ceturtās{0}}paaudzes cefalosporīns, izmanto piperidīna sānu ķēdi, lai izvairītos no beta-laktamāzes noārdīšanās.

► Agroķīmiskās inovācijas

Herbicīdi Imidazolinona klase (piemēram, imazetapirs):

Cladoniacenotea atvasinājumi inhibē acetohidroksiskābes sintēzi (AHAS), kas ir galvenais ferments sazarotās -ķēdes aminoskābju sintēzē augos.

Efektīva pret platlapju nezālēm mazās devās (0,1–0,5 kg/ha).

Insekticīdi, neonikotinoīdu alternatīvas:

Savienojumi, kuru pamatā ir piperidīns{0}}, ir vērsti uz kukaiņu nikotīna acetilholīna receptoriem (nAChR) ar samazinātu toksicitāti bitēm.

Piemērs: Flupiriradifurons, ko izmanto kukurūzas un sojas pupiņu sēklu apstrādei.

► Materiālzinātnes sasniegumi

Polimēru modifikatori

Poliamīdi: Cladoniacenotea iekļaušana neilona mugurkaulā uzlabo termisko stabilitāti (kušanas temperatūra palielinās par 15–20 grādiem).

Poliesteri: piperidīna gredzens uzlabo hidrofobitāti, padarot polimērus piemērotus biomedicīnas implantiem.

Hirālie katalizatori

(R)-enantiomērs kalpo kā ligands asimetriskās hidrogenēšanas reakcijās.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95% ee prohirālo ketonu reducēšanā par hirāliem spirtiem.

► Zaļās ķīmijas iniciatīvas

Pētnieki pēta Boc grupu biokatalītisko aizsardzību, lai aizstātu toksiskus reaģentus, piemēram, trifluoretiķskābi (TFA).

Piemērs: 2023. gada pētījumsZaļā ķīmijauzrādīja 95% iznākumu, izmantojot imobilizētus lipāzes enzīmus Boc noņemšanai.

► Nepārtrauktas plūsmas sintēze

Jaunuzņēmumi, piemēram, Snapdragon Chemistry, izstrādā mikroreaktorus Cladoniacenotea ražošanai, uzlabojot siltuma/masas pārnesi un mērogojamību.

Ieguvumi:

Par 40% samazināts šķīdinātāja patēriņš.

Ātrāks reakcijas laiks (minūtes pret stundām).

► AI-Dzimts narkotiku dizains

Tādas platformas kā Schrödinger's LiveDesign izmanto Cladoniacenotea kā sastatnes, lai prognozētu jaunus zāļu kandidātus ar pastiprinātu saistīšanās afinitāti.

Gadījuma izpēte:

Uzņēmums Recursion Pharmaceuticals izmantoja mākslīgo intelektu, lai izstrādātu neiroprotektīvu līdzekli, izmantojot (R)-N-Boc-2-piperidīnkarbonskābi, pārejot to uz I fāzes izmēģinājumiem 2024. gadā.

N-Boc-2-piperidīnkarbonskābe ir piemērs sinerģijai starp ķīmisko inovāciju un rūpniecisko praktiskumu. Sākot ar lomu hirālajā zāļu sintēzē un beidzot ar drošu{7}}apstrādi, šis savienojums risina mūsdienu farmaceitisko līdzekļu kritiskās problēmas. Nozarei virzoties uz precīzu medicīnu un ilgtspējīgu ražošanu, N-Boc-2-piperidīnkarbonskābe joprojām būs neaizstājama, ko veicinās zaļās ķīmijas sasniegumi, nepārtraukta apstrāde un AI virzīti atklājumi.

N-Boc-2-piperidīnkarbonskābe ir mūsdienu sintētiskās ķīmijas atslēga, kas ļauj efektīvi konstruēt sarežģītas molekulas ar precizitāti un kontroli. Tā daudzpusība aptver farmācijas, agroķīmijas un materiālu zinātni, ko veicina asimetriskās sintēzes un zaļās ražošanas sasniegumi. Tā kā nozares prioritātes ir ilgtspējība un rentabilitāte, inovācijas biokatalīzē un nepārtrauktas plūsmas sistēmās vēl vairāk nostiprinās savu lomu ķīmiskās sintēzes nākotnē. Pētniekiem un ražotājiem ir jāsabalansē inovācija ar drošību un vides pārvaldību, lai pilnībā izmantotu tās potenciālu strauji mainīgajā globālajā tirgū.

Populāri tagi: n-boc-2-piperidinecarboxylic acid cas 98303-20-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošana