Tert-Butildimetilsililhlorīds CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem tert-butildimetilsililhlorīda cas 18162-48-6 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes terc-butildimetilsililhlorīda cas 18162-48-6 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.

terc-butildimetilsililhlorīds, ko parasti saīsina kā TBDMSCl vai TBS{0}}Cl, ir daudzpusīgs un plaši izmantots ķīmiskais savienojums organiskajā sintēzē un kā aizsarggrupu reaģents. Ar ķīmisko formulu C6H15ClSi tas pieder pie silīcija organisko savienojumu klases, īpaši sililhlorīdu. Tā molekulārajā struktūrā ir terciārā butilgrupa (terc-butilgrupa), divas metilgrupas un silīcija atoms ar hlorīda aizvietotāju.

Terc-butildimetilsililgrupa (TBDMS) tiek augstu novērtēta, jo tā spēj aizsargāt hidroksilgrupas, karboksilgrupas, aminogrupas un tiola funkcionalitātes organiskajās molekulās dažādos reakcijas apstākļos. Šī aizsardzība tiek panākta, veidojot stabilus sililēterus, esterus un amīnus, kas ir izturīgi pret skābēm, bāzēm un nukleofīliem. Hlorīda daļa kalpo kā laba aizejošā grupa, atvieglojot aizvietošanas reakcijas, kas instalē TBDMS grupu uz substrāta.

terc-butildimetilsililhlorīdsparasti tiek izmantots sintētiskajā ķīmijā, pateicoties tā stabilitātei, vienkāršai apstrādei un augstajai ražībai aizsarggrupu reakcijās. To var izmantot gan skābā, gan bāziskā vidē, piedāvājot plašu savietojamību ar dažādām reakcijas vidēm. Turklāt TBDMS grupas atdalīšanu, ko bieži dēvē par dezililēšanu, var panākt vieglos apstākļos, piemēram, apstrādājot ar tetrabutilamonija fluorīdu (TBAF) vai fluorīda joniem skābos šķīdumos, padarot to par atgriezenisku un kontrolētu procesu.

Papildus savai aizsargājošajai lomai to var izmantot arī citās jomās, piemēram, polimēru šķērssavienošanā{0}}, virsmu modificēšanā un kā prekursoru citu sililējošo vielu sintēzē. Tā zemā toksicitāte un salīdzinoši labvēlīgās apstrādes īpašības padara to par vēlamo izvēli gan laboratorijas-mēroga pētījumiem, gan rūpnieciskiem-ražošanas procesiem.

Tert butildimetilhlorsilāns (TBDMSCl vai TBSCl) ir svarīgs organiskā silīcija savienojums ar molekulāro formulu C ₆ H ₁ 5 ClSi. Tas parasti parādās kā balta vai gandrīz balta zema kušanas punkta vaskaina cieta viela vai bezkrāsains šķidrums (tīrs) ar asu smaržu. Šim savienojumam ir plašs pielietojumu klāsts organiskajā sintēzē, farmācijas ražošanā, materiālu zinātnē un citās jomās.

1. Hidroksila aizsarggrupa
TBSCl ir viena no visplašāk izmantotajām hidroksilgrupām organiskajā sintēzē. Vieglos apstākļos tas var reaģēt ar spirta hidroksilgrupām, veidojot atbilstošus silīcija ēterus, tādējādi aizsargājot hidroksilgrupas no turpmāko reakciju ietekmes. Salīdzinot ar parasto silīcija organisko aizsarggrupu trimetilhlorsilānu (TMS), TBDMSCl sagatavotajam silīcija ēterim ir augstāka ķīmiskā stabilitāte un tas var saglabāt stabilitāti plašākā reakcijas apstākļu diapazonā, tādējādi nodrošinot plašāku pielietojumu klāstu un kopumā augstāku produktu iznākumu.

Selektīva aizsardzība: molekulās ar vairākām hidroksilgrupām,terc-butildimetilsililhlorīdsvar labāk reaģēt ar primārajiem spirtiem ar mazāku sterisko kavēkli, panākot ķīmiski selektīvu aizsardzību. Regulējot reakcijas apstākļus, piemēram, temperatūru, bāzi, laiku utt., var panākt arī sekundāro spirtu un pat fenola hidroksilgrupu aizsardzību. Piemēram, kombinētos apstākļos CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N- DMAP (dihlormetāna trietilamīns 4-dimetilaminopiridīns) var viegli panākt primāro spirtu selektīvu aizsardzību sekundāro vai terciāro spirtu klātbūtnē.

Aizsardzības noņemšanas metode. Aizsardzības noņemšana ir augšējās aizsardzības pretējs process, kas ietver Si{0}}O saišu pārraušanu un brīvo spirtu atbrīvošanu. Visbiežāk izmantotā un specifiskā metode ir izmantot tetrabutilamonija fluorīda (TBAF) THF šķīdumu un īsu laiku to maisīt istabas temperatūrā, lai efektīvi noņemtu TBS aizsarggrupu. Turklāt plaši izmantotās metodes ir arī noņemšana ar skābes katalizētu metodi (piemēram, izmantojot atšķaidītu etiķskābi, p-toluolsulfonskābi vai sālsskābi) un atdalīšana ar silikagela kolonnas hromatogrāfiju.

2. Silanizācijas reaģents
Papildus tam, ka TBDMSCl kalpo kā hidroksila aizsarggrupa, to var izmantot arī kā silanizācijas reaģentu, lai reaģētu ar citām funkcionālām grupām (piemēram, ketoniem, esteriem, amīdiem utt.), lai iegūtu atbilstošus silīcija ēterus vai silīcija esterus. Piemēram, spēcīgu bāzu, piemēram, LDA, KHMDS utt., klātbūtnē TBDMSCl un ketona karbonilgrupas var radīt TBDMS sililēterus ar augstu ražu. Turklāt TBDMSCl var reaģēt arī ar karbonskābēm, karbonskābes amīdiem un citiem savienojumiem, lai iegūtu atbilstošus silikona esterus vai silikona amīdus.

Šīm reakcijām ir nepieciešama ne tikai spēcīgu bāzu darbība, bet arī HMPA (heksametilfosforamīds) vai DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinons) pievienošana ir labvēlīga reakcijas ātruma un iznākuma uzlabošanai.

 

3. Oksidētāji un decianētāji
TBDMSCl var izmantot arī kā oksidētāju un decianācijas līdzekli. Piemēram, tas var izraisīt aromātiskā acetonitrila ketonu veidošanos un panākt decianācijas reakciju. Turklāt TBDMSCl var piedalīties arī citās oksidācijas reakcijās, piemēram, spirtu oksidēšanā par aldehīdiem vai ketoniem.

1. Farmaceitiskie starpprodukti
terc-butildimetilsililhlorīdsir svarīga izejviela dažādu farmaceitisko starpproduktu sintezēšanai. Piemēram, to var izmantot, lai sintezētu prostaglandīnus, noteiktas antibiotikas, lipīdus pazeminošus medikamentus (piemēram, lovastatīnu, simvastatīnu) u.c. Šo zāļu sintēzes laikā TBDMSCl darbojas kā hidroksila aizsarggrupa vai silanizējošs līdzeklis, efektīvi aizsargājot konkrētas funkcionālās grupas un izvairoties no nevajadzīgām zāļu sintēzes reakcijām un ražīguma izmaiņām.

Konkrēts pielietojums: Lovastatīna un simvastatīna sintēzē TBDMSCl izmanto spirtu hidroksilgrupu aizsardzībai, nodrošinot, ka hidroksilgrupas sintēzes procesā netiek oksidētas vai netiek pakļautas citām reakcijām.

Precīzi kontrolējot reakcijas apstākļus, var panākt ļoti selektīvu reakciju starp TBDMSCl un spirta hidroksilgrupām, kā rezultātā tiek iegūti augstas -tīrības starpprodukti, kas veido pamatu turpmākai zāļu sintēzei.

2. Zāļu analīze
Zāļu analīzes jomā svarīga loma ir arī TBDMSCl. To var izmantot kā atvasināšanas reaģentu, lai reaģētu ar specifiskām funkcionālām grupām (piemēram, hidroksilgrupu, karboksilgrupu utt.) zāļu molekulās, lai radītu stabilus atvasinājumus, tādējādi uzlabojot zāļu noteikšanas jutību un precizitāti. Piemēram, gāzu hromatogrāfijas-masas spektrometrijas (GC-MS) analīzē TBDMSCl var reaģēt ar hidroksilgrupām zāļu molekulās, veidojot atbilstošus silīcija ētera atvasinājumus, tādējādi uzlabojot zāļu nepastāvību un termisko stabilitāti, kā arī uzlabojot analīzes precizitāti un uzticamību.

1. Polimēru materiālu sintēze
TBDMSCl var izmantot, lai sintezētu dažādus organisko silīcija polimēru materiālus, piemēram, silikona gumiju, silikona eļļu, silikona smērvielu u.c. Šo materiālu sintēzes procesā TBDMSCl darbojas kā silāns vai šķērssaistīšanas līdzeklis, kas var reaģēt ar citiem monomēriem vai polimēriem, veidojot stabilus silīcija fizikālās īpašības, ar oglekļa endobonu vai silīciju. Piemēram, silikona gumijas sintēzē TBDMSCl var reaģēt ar polidimetilsiloksānu (PDMS), veidojot šķērssaistītu silikona gumijas tīkla struktūru, uzlabojot silikona gumijas izturību un elastību.

2. Materiālu virsmas modifikācija
TBDMSCl var izmantot arī materiālu virsmas modificēšanai. Kombinējot ar citiem reaģentiem, piemēram, fluorīdiem, silāna sakabes aģentiem utt., TBDMSCl var veidot stabilu siloksāna plēvi vai silīcija fluorīda savienojumu plēvi uz materiāla virsmas, tādējādi uzlabojot materiāla virsmas īpašības (piemēram, mitrināšanu, nodilumizturību, izturību pret koroziju utt.). Piemēram, metāla materiālu virsmas apstrādē TBDMSCl var reaģēt ar fluorīdu, veidojot blīvu silīcija fluorīda savienojuma plēvi, uzlabojot metāla materiāla izturību pret koroziju un nodilumizturību.

1. Pārklājumi, līmvielas un hermētiķi
terc-butildimetilsililhlorīdsvar izmantot kā piedevu pārklājumos, līmēs un hermētiķos, lai uzlabotu produktu izturību pret laikapstākļiem un adhēziju. Šajos produktos TBDMSCl var reaģēt ar citiem komponentiem, veidojot stabilas ķīmiskās saites vai tīkla struktūras, tādējādi uzlabojot produkta fizikālās un ķīmiskās īpašības. Piemēram, TBDMSCl pievienošana pārklājumiem var uzlabot to ūdensizturību, ķīmiskās korozijas izturību un nodilumizturību; TBDMSCl pievienošana līmei var uzlabot tās saķeres izturību un laikapstākļu noturību.

2. Analītiskā ķīmija
Analītiskajā ķīmijā TBDMSCl var izmantot kā silanizācijas reaģentu paraugu atvasināšanai. Piemēram, kombinējot ar tādiem reaģentiem kā MTBSTFA (N-metil-N - (terc. butildimetilsilil) trifluoracetamīds), TBDMSCl var nodrošināt stabilu terc butildimetilsilāna (TBDMS) atvasinājumu hidroksilgrupas, karboksilgrupas, tiola un amīna savienojumiem. Šī atvasināšanas metode var ievērojami uzlabot šo savienojumu gaistamību un termisko stabilitāti, tādējādi uzlabojot to atdalīšanas efektivitāti un noteikšanas jutību gāzu hromatogrāfijā (GC) vai šķidruma hromatogrāfijā (LC).

Tbdmsci sintēzes metodes galvenokārt ietver dimetil-terc-butilsilāna hlorēšanas metodi, dimetil-terc-butilsilanola hlorēšanas metodi, terc-butil-hloroforma reaģenta metodi utt. Ķīnā nav dimetil-terc-butilsilāna izejvielu avota, un dimetil-terc-butilsilāna izejmateriāla iznākums ir zems, un demontāžas metode ir zema. tbdmsci produkts. Tāpēc tbdmsci sagatavošana ar terc butilhloroforma reaģenta metodi ir ideāla sintēzes metode. Sintētiskais ceļš ir šāds.

Četru kaklu kolbā, kas aprīkota ar slāpekļa aizsargierīci, maisītāju, atteces dzesinātāju un pastāvīgā spiediena kritiena piltuvi (CaCl2 žāvēšanas caurule ir uzstādīta atteces kondensācijas caurules augšpusē), pēc gaisa noņemšanas kolbā ar slāpekli pievieno 19,4 g (o{2}} mol) atbilstošu daudzumu dimetildihlorosilāna, tetrahidrofurfurola un tetrahidrofurola ml. hlorīda katalizatoru, samaisiet, uzkarsējiet, kontrolējiet temperatūru apmēram 60 C un 45 minūšu laikā piliniet terc butilmagnija hlorīda Grignarda reaģentu reakcijas sistēmā. Pēc 4,5 stundu reakcijas pievienojiet 150 ml petrolētera un samaisiet. Dabiskā dzesēšana, sūkšanas filtrēšana un filtrāta savākšana. Mazgājiet filtra kūku ar 30 ml petrolētera 2-3 reizes un apvienojiet to ar filtrātu. Vispirms normālā spiedienā iztvaicē lielāko daļu šķīdinātāju un pēc tam vakuumā iztvaicē atlikušās vielas ar zemu viršanas temperatūru. Savākt bezkrāsainu caurspīdīgu cietu vielu 124-126 C temperatūrā ar atmosfēras destilāciju, nosver 16,79 g (0,111 mol), un iznākums ir 74,2%. Produkta tīrība ir 99,3% (GC).

Parastie terc-butildimetilhlorsilāna sintēzes katalizatori ir vara hlorīds, nātrija tiocianāts un vara cianīds. Tādos pašos apstākļos, izmantojot tetrahidrofurānu kā šķīdinātāju, n (dimetildihlorsilāns): n (terc. butilmagnija hlorīds) =1:1, reakcijas temperatūra 60C un reakcijas laiks 4,5H, izmantojot vara cianīdu kā katalizatoru, ir vislabākā iedarbība un vislielākā iznākums, savukārt produktam, kas sintezēts ar nātrija katalizatoru kā nātrija tiocianātu, ir zema iznākuma smarža.

Populāri tagi: tert-butildimetilsililhlorīds cas 18162-48-6, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana