4-metilkatehols CAS 452-86-8

Kateholu struktūra4-metilkateholsir adrenerģisko savienojumu, piemēram, adrenalīna un norepinefrīna, galvenais farmakofors. Metila aizstāšana var uzlabot molekulāro hidrofobitāti un uzlabot farmakokinētiskās īpašības.
Analīzes piemērs:

Savienojums A (dobutamīna analogs)
Sintēzes ceļš: 4-metilkateho tiek ievadīts nitrogrupā ar nitrēšanas reakciju un reducēts, lai iegūtu 3,4-dihidroksifeniletilamīna skeletu, kas pēc tam tiek kondensēts ar hloracetilhlorīdu, veidojot mērķa molekulu.

Farmakoloģiskā iedarbība: selektīvā - adrenerģisko receptoru aktivizēšana uzlabo miokarda kontraktilitāti, palielina sirds indeksu (CI) par 35%, būtiski nepalielinot sirdsdarbības ātrumu.

Klīniskās priekšrocības: metila aizstāšana pagarina plazmas pusperiodu- (t ²=3.2 h pret dobutamīnu 2,5 h) un samazina dozēšanas biežumu.

Savienojums B (alfa/beta receptoru dubultais agonists)
Strukturālās īpašības: katehols A ir videi draudzīgs un saglabāts, savukārt B gredzens ievada ar metilu aizvietotu aminosānu ķēdi.
Farmakoloģiskie dati: eksperimentā ar žurku ex vivo labā kambara pozitīvā inotropā iedarbība EC ₅₀=0.8 nM samazināja perifēro asinsvadu pretestību par 40%.
Attīstības stadija: pašlaik II fāzes klīniskajos pētījumos refraktāras sirds mazspējas ārstēšanai.

Katehola redoksīpašības padara to par ideālu trigergrupu priekšzāļu izstrādei, un metila aizstāšana var regulēt priekšzāļu aktivācijas ātrumu.
Analīzes piemērs:

Savienojums C (slāpekļa sinepju priekšzāles)
Darbības mehānisms: 4-metilkateho ir saistīts ar slāpekļa sinepēm, izmantojot tioētera saiti. NADPH/CYP450 reduktāzes iedarbībā, kas ir ļoti izteikta audzēja šūnās, tioētera saite tiek pārrauta, lai atbrīvotos aktīvā slāpekļa sinepes.

In vitro aktivitāte: pret vairākām zālēm rezistentām MCF-7/ADR krūts vēža šūnām IC ∨ ₀=1.2 μM, ievērojami labāka par nemetilētu kontroli (IC ∨ ₀=8.9 μM).
In vivo eksperiments: audzēju saturoša peles modelī audzēja augšanas inhibīcijas ātrums (TGI) sasniedza 72%, un sirds toksicitāte bija zemāka nekā doksorubicīnam.

D savienojums (topoizomerāzes inhibitors)
Strukturālais dizains: Produkts un kamptotecīns ir saistīti ar esteru saitēm, izmantojot katehola skābās mikrovides jutīgumu, lai panāktu mērķtiecīgu izdalīšanos.
Priekšrocības: Izdalīšanās ātrums audzēja audos (pH 6,5) ir 5 reizes ātrāks nekā normālos audos (pH 7,4), samazinot sistēmisko toksicitāti.

Imitējiet dopamīna metabolisma ceļu un izstrādājiet savienojumus ar antioksidantu un neiroprotektīvu iedarbību.
Analīzes piemērs:

Savienojums E (GSH konjugāts)
Sintēzes stratēģija: 4-metilkateho ir saistīts ar glutationu caur disulfīda saitēm, izmantojot katehola koordinācijas spēju, lai veicinātu asins-smadzeņu barjeras iekļūšanu.

Farmakoloģiskais novērtējums: MPTP izraisītā Parkinsona slimības peles modelī dopamīnerģisko neironu izdzīvošanas rādītājs palielinājās par 45%, un motorās koordinācijas spēju atveseļošanās līmenis sasniedza 60%.
Mehānisms: savienojumi ir bagātināti ar astrocītiem, veicinot virzītu GSH transportēšanu uz neironiem un kavējot oksidatīvo stresu.

Katehola metālu helātu veidošanās spēja var izjaukt patogēno mikroorganismu vielmaiņas homeostāzi.
Analīzes piemērs:

Savienojums F (pretsēnīšu līdzeklis)
Mērķis: helāts Fe ³ ⁺ sēnīšu šūnu sieniņās, izjauc membrānas integritāti un izraisa satura noplūdi.
In vitro aktivitāte: MIC=0.5 μg/mL pret Candida albicans, joprojām efektīva pret flukonazolu rezistentiem celmiem.
In vivo eksperiments: Sistēmiskās kandidozes peles modelī izdzīvošanas rādītājs palielinājās no 10% kontroles grupā līdz 65%.

Kateholu grupu spēcīgā koordinācijas spēja (veidojot piecu locekļu gredzenveida helātus ar metāla oksīda virsmām) padara tās izcilas zemūdens līmes materiālos.
Analīzes piemērs:

Polimērs G (zemūdens līme)
Sintēzes metode: 4-metilkateho tiek kopolimerizēts ar akrilamīdu, un molekulmasas sadalījumu kontrolē RAFT polimerizācija (Đ=1.12).

Veiktspējas parametri: Zemūdens adhēzijas stiprība ar alumīnija sakausējumu sasniedz 1,8 MPa (labāk nekā komerciālajiem epoksīda sveķiem 0,8 MPa), un sāls izsmidzināšanas izturība pārsniedz 500 stundas.
Lietošanas gadījums: Izmanto kuģu pretapaugšanas pārklājumam ar 92% efektivitāti, novēršot sārņu pielipšanu.
Hydrogel H (audu līme)
Sagatavošanas process: 4-metilkateho modificētā hialuronskābe tiek šķērssavienota- ar Fe ³+, veidojot pašatveseļojošu ūdens želeju.
Medicīniskais pielietojums: tiek izmantots ādas brūču aizvēršanai, ar pārraušanas spēku 25 kPa un bioloģiskā saderība pārbaudīta saskaņā ar ISO 10993 standartu.

Kā piedevas tas uzlabo vadošu polimēru apstrādājamību un vides stabilitāti.
Analīzes piemērs:

Kompozītmateriāls I (elastīgs elektrods)
Materiāla sastāvs: PEDOT: ar to sajaukts PSS, sagatavots ar šķīduma pārklājuma metodi.

Elektriskā veiktspēja: vadītspēja paliek 120 S/cm, un stiepes izturība tiek palielināta līdz 45 MPa (tīrs PEDOT: PSS ir 18 MPa).
Ierīces pielietojums: izmanto elastīgiem superkondensatoriem ar enerģijas blīvumu 8,7 Wh/kg un jaudas saglabāšanas koeficientu 82% pēc 1000 cikliem.

Termiski jutīgs materiāls J (temperatūrai reaģējoša vadoša līme)
Dizaina princips: tas ir kopolimerizēts ar poli(N-izopropilakrilamīdu) (PNIPAm), izmantojot katehola redoksreakciju.
Veiktspējas raksturlielumi: 32 grādu temperatūrā vadītspēja pēkšņi mainās (no 0,1 S/cm līdz 15 S/cm), un reakcijas ātrums ir mazāks par 1 s.

Katehola UV absorbcijas raksturlielumi (λ _max=280 nm) ļauj to izmantot fotorezista un gaismjutīgos pārklājumos.
Analīzes piemērs:

Fotorezists K (mikroelektroniskā apstrāde)
Formulas sastāvs: Epoksīda sveķu/fotoskābes ģeneratora sistēma, kas satur4-metilkatehols.

Litogrāfijas veiktspēja: 365 nm apgaismojumā cietēšanas dziļums sasniedz 45 μm, un izšķirtspēja ir labāka nekā komerciālajam SU-8 fotorezistam (līnijas platums<2 μ m).

Pielietojums: Izmanto MEMS ierīču ražošanai ar starpslāņu izlīdzināšanas precizitāti ± 0,1 μm.
Fotohromiskais pārklājums L (inteliģents iepakojums)
Krāsu maiņas mehānisms: 4-metilkateho tiek sajaukts ar spiropirānu un pēc UV starojuma tiek pakļauts cis-trans izomerizācijai, kā rezultātā krāsa mainās no bezkrāsainas uz zilu.
Komercializācijas perspektīvas: izmanto zāļu derīguma termiņa norādes etiķetēm ar krāsas maiņas sliekšņa kļūdu, kas ir mazāka par 5%.

Metila aizvietošana uzlabo savienojumu caurlaidību augu kutikulā un uzlabo fungicīdu efektivitāti.
Analīzes piemērs:

Enhancer M (azoksistrobīna pavadonis)
Savienojumu attiecība: 4-metilkateho un azoksistrobīns tiek savienoti attiecībā 1:5.
Lauka eksperiments: gurķu peroniskās miltrasas kontroles efekts palielinājās no 65% līdz 88%, samazinot pesticīdu lietošanu par 30%.
Darbības mehānisms: pastiprinātāji izjauc patogēno baktēriju šūnu membrānu integritāti un veicina azoksistrobīna piegādi mērķa vietā.

Selektīvā kultūraugu aizsardzība pret herbicīdu bojājumiem un ražas drošības uzlabošana.
Analīzes piemērs:

Drošības līdzeklis N (specifisks kukurūzai)
Ķīmiskā struktūra: 4-metilkatehosulfonāta atvasinājums.
Ietekme: Lietojot kopā ar nikotinuronu, kukurūzas stādu izdzīvošanas rādītājs palielinājās no 30% līdz 85%, un nezāļu apkarošanas efekts saglabājās 90%.
Bioķīmiskais mehānisms: GST enzīmu aktivitātes izraisīšana kultūrā un herbicīdu metabolisma paātrināšana netoksiskos produktos.

Imitējiet auksīna aktivitāti, lai veicinātu sakņu attīstību un izturību pret stresu.
Analīzes piemērs:

Regulators O (pretstresa augšanas veicinātājs)

Sintēzes metode: 4-metilkateho ir saistīts ar naftilaetiķskābi, izmantojot estera saites.
Bioloģiskā aktivitāte: Arabidopsis sānu sakņu blīvums palielinājās par 2,1 reizi, un izdzīvošanas rādītājs sausuma stresa apstākļos palielinājās par 40%.
Komerciāls produkts: reģistrēts kā mēslojuma piedeva, ieteicamā deva ir 20-30 mg/L.

Izmantojot koordinācijas efektu starp kateholu un metāla joniem, lai panāktu kontrolētu atbrīvošanos.
Analīzes piemērs:

Pagarinātas atbrīvošanās līdzeklis P (avermektīna nesējs)

Sagatavošanas process: 4-Metilkateho modificēts mezoporains silīcija dioksīds ar zāļu daudzumu 32%.
Izdalīšanās raksturlielumi: izdalīšanās pusperiods -28 dienas augsnē ar pH 5,5 (imitējot rizosfēras vidi), samazinot izskalošanās zudumus.
Efektivitātes novērtējums: pagariniet nematožu kontroles ilgumu par 40 dienām.

Kā galvenais starpprodukts, kas iesaistīts sarežģītu molekulu veidošanā.
Analīzes piemērs:

Savienojums Q (pret-audzēju dabīgā produkta analogs)
Sintēzes ceļš: 4-metilkateho tiek pakļauts Diels Alder reakcijai, lai izveidotu hidrogenēta naftalīna skeletu, kas pēc tam tiek pakļauts Baeyer Villigera oksidācijai un reducēšanas pārkārtošanai, lai iegūtu mērķa molekulu.

Galvenie soļi: Katehola oksidācijas stāvokļa kontrolei nepieciešama zema temperatūra (-78 grādi) un stingri bezūdens apstākļi ar 42% iznākumu.
Bioloģiskā aktivitāte: MDA-MB-231 krūts vēža šūnu IC ≮ ₀=0.3 μM darbības mehānisms ir tubulīna inhibitors.

Metila aizstāšana rada unikālu vaniļas aromātu ar zemu slieksni un ilgstoši{0}}noturīgu aromātu.
Analīzes piemērs:

Spice R (krējuma aromāta veids)
Sintēzes ceļš:4-metilkateholstiek acetilēts un selektīvi reducēts, lai iegūtu 4-metilguajakolu.

Pielietojums: To lieto piena esences formulā, un 0,5-2 ppm var dot bagātīgu krējuma aromātu.
Tirgus dati: Pasaules gada pieprasījums ir aptuveni 800 tonnas, galvenokārt tiek izmantotas konditorejas izstrādājumiem un saldējumam.

Katehola koordinācijas spēja tiek izmantota metālu kompleksu krāsvielu sintēzei.
Analīzes piemērs:

Krāsa S (sarkanā krāsa)
Sintēzes metode: 4-metilkateho tiek kompleksā ar Cr ³ ⁺ skābos apstākļos, lai iegūtu tumši sarkanu krāsvielu.
Krāsošanas veiktspēja: krāsas noturība pret vilnas auduma krāsošanu sasniedz 4-5 līmeņus, un saules noturība sasniedz 6 līmeņus.
Videi draudzīgums: nesatur aizliegtus aromātiskos amīnus un atbilst Oeko Tex Standard 100 standartiem.

Kā sānu ķēdes šķidro kristālu elements, tas piešķir materiālam spēju reaģēt uz temperatūru.
Analīzes piemērs:

Šķidro kristālu savienojums T
Molekulārais dizains: 4-metilkateho ir savienots ar cianobifenila šķidro kristālu kodolu caur elastīgām starplikas grupām.
Fāzes pārejas uzvedība: attīrīšanas punkta=125 grāds , šķidro kristālu fāzes temperatūras diapazons Δ T=42 grāds .
Pielietojums: izmanto termohromiem displejiem ar reakcijas ātrumu<10 ms.

Katehola fluorescences slāpēšanas īpašības tiek izmantotas smago metālu jonu selektīvai noteikšanai.
Analīzes piemērs:

Zonde U (Fe³⁺ noteikšana)

Dizaina princips: ar 4-metilkateho modificēti kvantu punkti ar Fe ³ ⁺ dzēš fluorescenci caur elektronu pārnesi.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Praktisks pielietojums: Izmanto dzeramā ūdens tiešsaistes uzraudzībai ar noteikšanas biežumu reizi 5 minūtēs.

Izmantojiet katehola redoksaktivitāti, lai noteiktu fermentatīvās reakcijas produktus.
Analīzes piemērs:

Sensors V (glikozes noteikšana)
Sagatavošanas process: 4-metilkateho elektropolimerizācija uz Prūsijas zilā modificētā elektroda virsmas.

Noteikšanas veiktspēja: lineārais diapazons 0,1-10 mM, jutība 12,5 μA · mM ⁻¹· cm ⁻ ², reakcijas laiks<3 s.
Klīniskais pielietojums: izmanto cukura diabēta pacientu sviedru glikozes līmeņa kontrolei ar korelācijas koeficientu R ²=0.992.

Katehola koordinācijas spēja tiek izmantota, lai noteiktu piesārņotājus, piemēram, fosfororganiskos pesticīdus.
Analīzes piemērs:

Reaģentu komplekts W (skābekļa fosfora noteikšanai)
Reakcijas princips: 4-metilkateho veido purpursarkanu kompleksu ar Fe ³ ⁺, kas konkurē ar skābekļa fosforu fosfatāzes hidrolīzes ceļā, veidojot fenola koordinācijas savienojumus.
Noteikšanas robeža: 0,1 μg/L, piemērots ātrai organiskā fosfora atlieku skrīningam dārzeņu paraugos.