5-brom-m-ksilols, molekulārā formula C8H9Br, CAS numurs 556-96-7. Gaiši dzeltens līdz caurspīdīgs šķidrums. Šķīst parastos organiskos šķīdinātājos, tostarp etilacetātā, dihlormetānā, dimetilsulfoksīdā, tetrahidrofurānā, ēterī, toluolā utt., bet nešķīst ūdenī. Tas var piedalīties gaismu izstarojošu molekulāro materiālu konstruēšanā, izmantojot Suzuki savienošanas reakciju vai Buchwald savienojuma reakciju, kā arī var tikt izmantots kā organiskās sintēzes un farmaceitiskās ķīmijas starpprodukts organiskās ķīmijas eksperimentālajiem pamatpētījumiem, smalko ķīmisko vielu ražošanai un farmaceitisko molekulu un bioloģisko reaģentu sintēzei.
|
Ķīmiskā formula |
C8H9Br |
|
Precīza Mise |
184 |
|
Molekulmasa |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elementu analīze |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Broma atomu unikālās īpašības
Broma atoma unikālo īpašību analīze5-brom-m-ksilolsir aromātisks savienojums, kas satur bromu. Tā molekulārajā struktūrā benzola gredzena 1., 3. un 5. pozīcija ir attiecīgi aizvietota ar divām metilgrupām un vienu broma atomu. Broma atomam kā halogēnu saimes loceklim ir unikālas ķīmiskās īpašības 5-brom-m-ksilolā, kas būtiski ietekmē šī savienojuma reaktivitāti, stabilitāti un pielietojuma laukus.
Broma atoma elektroniskais efekts: elektronu{0}}izvilkšanas īpašība un reaktivitātes regulēšana
Broma atoms kā elektronu{0}}izvilkšanas grupa samazina benzola gredzena elektronu mākoņa blīvumu, izmantojot indukcijas efektu. Šis elektroniskais efekts tieši ietekmē 5-brom-m-ksilola ķīmisko reaktivitāti:
Elektrofīlās aizvietošanas reakciju kavēšana
Benzola gredzena elektrofīlās aizvietošanas reakcijās broma atoma elektronu -izvilkšanas īpašība samazina benzola gredzena elektronu mākoņu blīvumu, tādējādi vājinot benzola gredzena pievilcību elektrofīlajiem reaģentiem. Tāpēc 5-brom-m-ksilolam ir zemāka aktivitāte elektrofīlās aizvietošanas reakcijās, piemēram, nitrēšanas un sulfonēšanas reakcijās, salīdzinot ar neaizvietotajam ksilolu.
Nukleofīlo aizvietošanas reakciju uzlabošana
Lai gan broma atomu elektronu -izvilkšanas īpašība kavē elektrofīlās aizvietošanas reakciju, tie darbojas kā lieliskas atstājošās grupas, ievērojami uzlabojot broma atomu nukleofīlās aizvietošanas reakcijas aktivitāti uz benzola gredzena. Sārmainos apstākļos broma atomus var aizstāt ar nukleofīliem reaģentiem, piemēram, hidroksilgrupām un aminogrupām, radot 3,5-dimetilbenzofenolu vai 3,5-dimetilbenzidīnu. Šādas reakcijas ir īpaši svarīgas zāļu sintēzē, piemēram, izmantojot nukleofīlās aizvietošanas reakcijas, var iegūt bioloģiski aktīvus aromātisko amīnu savienojumus.
Savienojuma reakciju dalība
Broma atoma elektronu-izvilkšanas raksturs padara to par ideālu substrātu savienošanas reakcijām. Suzuki savienojumā vai Buchwald-Hartwig savienojumā broma atoms var reaģēt ar borskābēm vai amīna savienojumiem, veidojot bifenila vai aromātisko amīnu atvasinājumus. Šādām reakcijām ir plašs pielietojums materiālu zinātnē, piemēram, izmantojot savienošanas reakcijas, var konstruēt luminiscējošus molekulārus materiālus, ko izmanto kā elektronu transportēšanas slāni organiskās gaismas diodēs (OLED).
Broma atomu telpiskais efekts: steriski šķēršļi un reakcijas selektivitāte
Lielajam broma atoma tilpumam ir būtiska ietekme uz 5-brom-m-ksilola reakcijas selektivitāti, pateicoties tā steriskiem kavējošajiem efektiem:
Blakus esošā efekta kavēšana
Broma atoma lielā izmēra dēļ tā blakus esošajām pozīcijām (benzola gredzena 2., 4. un 6. pozīcijām) ir ievērojams sterisks šķērslis, kas apgrūtina aizstāšanas reakciju rašanos. Tāpēc nukleofilās aizvietošanas vai savienošanas reakcijās broma atoms ir labāk aizvietots vai piedalās reakcijā, nevis blakus esošie ūdeņraža atomi.
Priekšroka para{0}}aizvietošanai
Lai gan elektrofīlās aizvietošanas reakcijās broma atoma elektronu -izvilkšanas īpašība kavē benzola gredzena reaktivitāti, tā para-pozīcijai (benzola gredzena 4. pozīcijai) ir mazāks sterisks šķērslis, un tas joprojām var tikt pakļauts aizvietošanas reakcijai. Piemēram, Friedel-Crafts acilēšanas reakcijā 5-brom-m-ksilols var radīt para-aizvietotus produktus, nevis orto{10}} vai meta-aizvietotus produktus.
Broma atomu stabilitāte un savienojumu uzglabāšanas apstākļi
Broma atomu ķīmiskā stabilitāte tieši ietekmē 5-brom-m-ksilola uzglabāšanas apstākļus:
Jutība pret gaismu un siltumu
5-Brom-m-ksilols ir jutīgs pret gaismu un karstumu. Ilgstoša iedarbība var izraisīt broma atomu atdalīšanu, radot kaitīgas gāzes, piemēram, oglekļa monoksīdu, oglekļa dioksīdu un ūdeņraža bromīdu. Tādēļ šis savienojums jāuzglabā noslēgtā traukā vēsā un sausā vietā, lai izvairītos no gaismas un augstas temperatūras iedarbības.
Reaģēt ar oksidētājiem
Broma atomi var reaģēt ar spēcīgiem oksidētājiem (piemēram, koncentrētu slāpekļskābi, kālija permanganātu), veidojot toksiskas gāzes, piemēram, ūdeņraža bromīdu. Tāpēc uzglabāšanas un transportēšanas laikā ir jāizvairās no saskares ar oksidētājiem, lai novērstu bīstamus negadījumus.
Broma atomu bioloģiskā aktivitāte un farmaceitiskās sintēzes pielietojumi
Broma atomu ieviešana var būtiski mainīt savienojumu bioloģisko aktivitāti, padarot tos ļoti izmantojamus farmaceitiskajā sintēzē: t.
Kā bioaktīva grupa
Broma atomam pašam ir noteikta bioloģiskā aktivitāte, un tas var mijiedarboties ar bioloģiskām makromolekulām, piemēram, olbaltumvielām un fermentiem organismā, ietekmējot to funkcijas. Tāpēc bromētos savienojumus bieži izmanto kā galvenās struktūrvienības zāļu izstrādē, lai izveidotu zāļu molekulas ar specifisku bioloģisko aktivitāti.
Kā sintētisks starpprodukts
5-Brom-m-ksilolu var iegūt broma atoma aizstāšanas vai savienošanas reakcijās, kā rezultātā rodas dažādi bioaktīvi atvasinājumi. Piemēram, izmantojot Suzuki savienojuma reakciju, to var pārveidot par bifenilsavienojumiem, kurus izmanto pretvēža zāļu sintēzei; nukleofīlās aizvietošanas reakcijās to var pārvērst aromātiskos amīnu savienojumos, kurus izmanto antibakteriālo zāļu sintēzei.
No fundamentāliem pētījumiem līdz rūpnieciskai ražošanai
5-brom-m-ksilols, kā bromēts aromātisks savienojums ar savu unikālo molekulāro struktūru (broma atoms un meta-metilgrupa), fundamentālo pētījumu sākumposmā demonstrēja augstu reaktivitāti un kļuva par galveno starpproduktu sarežģītu organisko molekulu konstruēšanā. Attīstoties pētniecībai, tās piemērošanas joma pakāpeniski paplašinājās no laboratorijas līdz rūpnieciskai ražošanai, veidojot rūpniecisku ekosistēmu, kas aptver materiālu zinātni, zāļu sintēzi, vides monitoringu un citas dimensijas.
Pamatpētījums: Reaktivitātes un mehānisma izpēte
Pamatpētījuma posmā 5-brom-m-ksilola pamatvērtība ir tā broma atoma reaktivitāte. Broma atoms kā laba aizejošā grupa var piedalīties dažādās savienošanās reakcijās, piemēram, klasiskajās Suzuki, Buchwald un Negishi reakcijās. Piemēram, Suzuki savienojumā 5-brom-m-ksilols reaģē ar arilborskābi, veidojot bifenila atvasinājumus. Šiem savienojumiem konjugētās sistēmas pagarinājuma dēļ ir īpašas optiskās īpašības, un tos var izmantot kā elektronu transportēšanas slāni organiskās gaismas diodēs (OLED). Pamatpētījumi būtiski uzlaboja reakcijas iznākumu (līdz 70%-90%), optimizējot reakcijas apstākļus (piemēram, katalizatoru, bāzu un šķīdinātāju izvēli), un atklāja oksidatīvo pievienošanas-metalizācijas-reducēšanas eliminācijas mehānismu metālu katalīzes laikā, liekot teorētisku pamatu turpmākiem rūpnieciskiem lietojumiem.
Materiālzinātne: funkcionalizācijas modifikācija no laboratorijas uz industrializāciju
Materiālzinātnes jomā 5-brom-m-ksilola rūpnieciskais pielietojums galvenokārt ir augsts molekulāro materiālu un nanomateriālu modificēšana.
Polimēru materiāli
5-Brom-m-ksilola ievadīšana polimēra ķēdē ar kopolimerizācijas palīdzību var uzlabot materiāla termisko stabilitāti vai mehāniskās īpašības. Piemēram, bromētu polistirolu, pateicoties broma atomu liesmu{5}}aizturošajai iedarbībai, plaši izmanto augstas veiktspējas liesmu slāpējošu materiālu sintēzē, kas atbilst drošības standartiem tādās nozarēs kā elektronika un būvniecība.
Nanomateriāli
5-Brom-m-ksilolu var izmantot kā ligandu, lai modificētu kvantu punktu virsmu, regulējot to fluorescences īpašības. Piemēram, koordinējot broma atomus ar svina joniem uz kvantu punktu virsmas, var ievērojami palielināt kvantu punktu fluorescences kvantu iznākumu, padarot tos jutīgākus bioloģiskajai attēlveidošanai. Rūpnieciskajā ražošanā šādi kvantu punkti ir izmantoti medicīnas diagnostikas iekārtās, augstas izšķirtspējas displejos un citās jomās.
Hiperzaru polimēri
Izmantojot broma atomu reaktivitāti, var sintezēt hipersazarus polimērus, veidojot polimēru tīklu ar trīsdimensiju konformāciju. Pateicoties bagātīgajām gala funkcionālajām grupām, šos polimērus var izmantot gāzu atdalīšanai, katalizatora nesējiem utt., un to atdalīšanas veiktspēja ir labāka nekā tradicionālajiem lineārajiem polimēriem, pakāpeniski panākot rūpniecisko ražošanu.
Zāļu sintēze: no molekulārā dizaina līdz liela apjoma{0}}ražošanai
Zāļu sintēzes jomā 5-brom-m-ksilola vērtība ir saistīta ar tā plašo pielietojumu kā zāļu starpproduktu.
Antibakteriālās zāles:3,5-dimetilfenola savienojumus, kas veidojas nukleofīlās aizvietošanas reakcijās, var tālāk sintezēt par hinolonu antibakteriālajām zālēm. Šīm zālēm ir antibakteriāla iedarbība, inhibējot baktēriju DNS girāzi, un tām ir spēcīga inhibējoša iedarbība pret gramnegatīvām baktērijām. Rūpnieciskajā ražošanā, optimizējot sintēzes ceļu (piemēram, nepārtrauktas plūsmas reakcijas tehnoloģiju), ir būtiski uzlabota ražošanas efektivitāte un produkcijas kvalitāte.
Pretvēža zāles:Bifenila atvasinājumi, kas iegūti, pamatojoties uz Suzuki savienošanas reakciju, var kalpot par tirozīna kināzes inhibitoru sistēmu. Piemēram, daži bromēti bifenila savienojumi inhibē audzēja šūnu signālu transdukcijas ceļus un nomāc audzēja proliferāciju. Pašlaik klīniskajos pētījumos ir uzsākti vairāki kandidātu medikamenti, un to rūpnieciskajai ražošanai ir jāatbilst GMP standartiem, lai nodrošinātu zāļu drošību un efektivitāti.
Zāļu starpprodukti:5-Brom-m-ksilolu var izmantot arī antidepresantu, pretiekaisuma līdzekļu uc sintezēšanai. Broma atoms tajā var tikt noņemts vai pārvērsts citās aktīvās grupās vielmaiņas laikā, tādējādi regulējot zāļu farmakokinētiskās īpašības. Rūpnieciskajā ražošanā tādu tehnoloģiju pielietošana kā enzīmu katalīze un zaļā ķīmija ir samazinājusi ražošanas izmaksas un ietekmi uz vidi.
Vides uzraudzība: no pēdu noteikšanas līdz tiešsaistes uzraudzībai
Vides monitoringa jomā rūpnieciskais pielietojums5-brom-m-ksilolsgalvenokārt attiecas uz smago metālu jonu un gaistošo organisko savienojumu (GOS) noteikšanu.
Smago metālu jonu noteikšana
Pamatojoties uz koordinācijas reakciju starp broma atomiem un smago metālu joniem, fluorescējošās zondes var izstrādāt smago metālu jonu, piemēram, dzīvsudraba un svina, noteikšanai ūdenstilpēs. Piemēram, dažiem bromētiem aromātiskiem savienojumiem pēc kompleksu veidošanās ar smago metālu joniem ir ievērojams fluorescences intensitātes pieaugums, un noteikšanas robeža var sasniegt nanomolāru līmeni. Rūpnieciskajā ražošanā šādas zondes ir izmantotas vides uzraudzības iekārtās, lai panāktu ātru un jutīgu smago metālu jonu noteikšanu.
GOS monitorings
5-Brom-m-ksilolu var izmantot kā stacionāru šķidrumu gāzu hromatogrāfijā, lai atdalītu un analizētu GOS gaisā. Mijiedarbības spēks starp broma atomu un GOS molekulu ir spēcīgs, kas var uzlabot atdalīšanas efektivitāti, īpaši piemērots sarežģītu vides paraugu analīzei. Rūpnieciskajā ražošanā gāzu hromatogrāfi ir plaši izmantoti vides monitoringa stacijās, rūpniecisko izplūdes gāzu emisijas vietās u.c., nodrošinot datu atbalstu piesārņojuma kontrolei.
FAQ
1. Kas ir 5-brom-m-ksilols?
Tas ir aromātisks organisks savienojums ar ķīmisko formulu C₈H₉Br. Tā struktūra ir tāda, ka 2-metilanilīna (1,3-dimetilbenzola) 5. pozīcija ir aizstāta ar broma atomu.
2. Kādi ir galvenie lietojumi?
To galvenokārt izmanto kā starpproduktu organiskajā sintēzē, un to plaši izmanto zāļu, pesticīdu, krāsvielu un polimēru materiālu sintēzē. To var vēl vairāk funkcionalizēt, izmantojot savienošanas reakcijas.
3. Kas jāņem vērā, to lietojot?
Tas ir jāaizzīmogo un jāuzglabā tumšā vietā, prom no gaismas; darbības laikā izvairieties no tvaiku ieelpošanas vai saskares ar ādu; tas ir kairinošs, tāpēc tas jālieto velkmes pārsegā un jātur prom no uguns avotiem un oksidētājiem.
Populāri tagi: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana