3-aminopirazīns-2-karbonskābeir ciets savienojums, parasti bezkrāsas vai gaiši dzeltens kristālisks pulveris. Ir laba šķīdība ūdenī. Istabas temperatūrā tas šķīst ūdenī un veido bezkrāsainu šķīdumu. Tas ir skābs savienojums ar PKA vērtību aptuveni 3,8. Redzamā ultravioletā diapazonā ir absorbcijas virsotne. Tas uzrāda absorbcijas maksimumu ultravioletā gaismā ar viļņa garuma diapazonu 200–400 nm ar maksimālo absorbcijas viļņa garumu parasti no 230–240 nm. Infrasarkanais spektrs parāda virkni vibrāciju frekvenču un obligāciju informācijas. Tipiskas infrasarkanās absorbcijas virsotnes ietver karbonilgrupas (C=O) stiepšanās vibrācijas, amino (NH) stiepšanās vibrācijas un CH stiepšanās vibrācijas uz aromātiskiem gredzeniem. Salīdzinoši nestabils augstā temperatūrā un var tikt sadalīts un degradācija. Tāpēc uzglabāšanas un apstrādes laikā ir jāizvairās no pārmērīgas temperatūras. Tas ir organisks savienojums, kas var sadedzināt atbilstošos apstākļos. Tomēr vispārējos apstākļos to nav viegli sadedzināt. Tam ir plašs pielietojums koordinācijas ķīmijā, ieskaitot metālu kompleksu, katalītisko reakciju, fluorescējošu zondu, biosensoru, antibakteriālo/fungicīdu, toksīnu noteikšanas un optoelektronisko materiālu sagatavošanu. Tam ir svarīgi pielietojumi narkotiku izpētes jomā. To var izmantot kā strukturālu sistēmu zāļu molekulām, un to var modificēt un funkcionalizēt, lai sagatavotu savienojumus ar īpašām farmakoloģiskām darbībām. Šis savienojums ir plaši izmantots pretaudzēju zāļu, anti-infekciozu zāļu, antibakteriālo zāļu un citu lauku izpētē.
|
Ķīmiskā formula |
C5H5N3O2 |
|
Precīza masa |
139 |
|
Molekulmasa |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementārā analīze |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-aminopirazīns-2-karbonskābe(APCA) ir organiska molekula ar vairākām slāpekļa un skābekļa atomu koordinācijas vietām, padarot to plaši izmantojamu koordinācijas ķīmijā.
Pielietojums pesticīdu jomā
3-aminopirazīna-2-karbonskābe un tās atvasinājumi ir parādījuši lielu potenciālu fungicīdu jomā, pateicoties to lieliskajai antibakteriālajai aktivitātei. Pētījumi parādīja, ka savienojumi, kas satur pirazīna gredzena struktūras, bieži var traucēt baktēriju šūnu sienas sintēzi, kavēt baktēriju olbaltumvielu sintēzi vai sabojāt baktēriju DNS, tādējādi izraisot baktericīdu iedarbību. Kā svarīgs pirazīna gredzena atvasinājums tam ir arī šie iespējamie baktericīdie mehānismi. Ieviešot dažādus aizvietotājus, var sintezēt var sintezēt 3-aminopirazīna-2-karbonskābes atvasinājumus ar plaša spektra baktericīdu aktivitāti. Šie atvasinājumi var kavēt dažādu augu patogēnu, piemēram, baktēriju slimību, sēnīšu slimību utt., Augšanu un reprodukciju, salīdzinot ar tradicionālajiem fungicīdiem, šiem jaunajiem savienojumiem var būt zemāka toksicitāte, labāka vides savietojamība un ilgāks glabāšanas laiks. Papildus plaša spektra fungicīdiem savienojumus ar specifisku baktericīdu aktivitāti var sintezēt arī ar strukturālu optimizāciju. Šie savienojumi var radīt baktericīdu iedarbību pret īpašiem augu patogēniem, vienlaikus ir nekaitīgi citiem organismiem, kas nav mērķa. Šī īpašā fungicīda attīstība var palīdzēt samazināt pesticīdu izmantošanu, zemākus vides piesārņojuma riskus un uzlabot ražu un kvalitāti.
Fungicīdu izstrāde un pielietojums
Fungicīdu attīstība, kas balstīta uz 3-aminopirazīna-2-karbonskābi, ir kļuvusi par vienu no pētniecības karstajiem punktiem pesticīdu jomā. Pašlaik ir ziņots par vairākiem fungicīdiem, kuru pamatā ir šis savienojums, un tie ir parādījuši labu baktericīdu efektu un pielietojuma perspektīvas. Dažiem 3-aminopirazīna-2-karbonskābes atvasinājumiem ir laba inhibējoša ietekme uz augu patogēniem, piemēram, rīsu sprādziena sēnīti un kviešu fusarium graminearum. Šie savienojumi kavē patogēno baktēriju augšanu un reprodukciju, traucējot to šūnu metabolisma procesiem, tādējādi sasniedzot slimības profilakses un kontroles mērķi. Praktiskā pielietojumā šos fungicīdus var izmantot, izmantojot lapotnes izsmidzināšanu, augsnes apstrādi un citas metodes, lai efektīvi kontrolētu augu slimību rašanos un izplatību.
Pirazīna gredzena struktūras klātbūtne liecina, ka šim savienojumam var būt iespēja traucēt augu augšanas regulēšanas mehānismiem, tādējādi ietekmējot herbicīdu. Pētījumi parādīja, ka daži savienojumi, kas satur pirazīna gredzenu struktūras, var traucēt augu auksīnu sintēzi, transportēšanu vai signalizācijas procesiem, izraisot patoloģisku augu augšanu un pat nāvi . 3- aminopirazīna-2-karboksilskābi, kas ir svarīgs pirazīna gredzena atvasinājums, var būt arī šie potenciālie herbicidālie mehānismi. Ar strukturālu modifikāciju var sintezēt 3-aminopirazīna-2-karbonskābes atvasinājumus ar selektīvu herbicīdu aktivitāti. Šie atvasinājumi var izraisīt ravēšanas ietekmi uz specifiskām nezāļu sugām, nekaitējot kultūrām. Šī selektīvā herbicīda attīstība var palīdzēt samazināt pesticīdu izmantošanu, zemāku vides piesārņojumu un uzlabot ražu un kvalitāti.
Herbicīdu attīstības un lietojumprogrammas
Lai sintezētu 3-aminopirazīna-2-karbonskābes atvasinājumus ar herbicīdu aktivitāti, ir jāpieņem saprātīga sintēzes stratēģija. Tas ietver atbilstošu izejvielu, reakcijas apstākļu un katalizatora izvēli, lai optimizētu produkta struktūru un īpašības. Tajā pašā laikā ir jāņem vērā tādi faktori kā produktu stabilitāte, šķīdība un bioloģiskā pieejamība, lai nodrošinātu tā efektivitāti praktiskā pielietojumā. Nepārtraukti attīstot lauksaimniecisko ražošanu un pieaugošo pieprasījumu pēc vides aizsardzības, pieaug pieprasījums pēc efektīvas, zemas toksicitātes un videi draudzīgiem herbicīdiem . 3- aminopirazīna-2-karboksilskābes un tās atvasinājumiem ir plašs pielietojums šajā jomā, ņemot vērā to unikālās ķīmiskās struktūras un potenciālās herbicidālās aktivitātes dēļ. Paredzams, ka nākotnē, padziļinot pētījumu un tehnoloģiju attīstību, šie savienojumi kļūs par nozīmīgiem jaunu herbicīdu avotiem.
Šie ir īsi posmi un atbilstošie ķīmiskie vienādojumi sintezēšanai3-aminopirazīns-2-karbonskābeno metil -ciānoacetāta kā izejmateriāla:
1. 3-aminopirazīna-2-viena sintēze:
Pirmkārt, metil-ciānoacetāts tiek reaģēts ar amonija cianīdu, lai iegūtu 3-aminopirazīnu-2-nitrilu. Pēc tam 3-aminopirazīna-2-nitrilu caur hidroksilamīna reakciju pārveido par 3-aminopirazīnu-2-vienu.
Ķīmiskais vienādojums:
C4H5Ne2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Nē → 3-aminopirazīns-2-viens
2. 3-aminopirazīna-2-viens samazinājums:
Samazinot 3-aminopirazīnu-2-vienu ar katalizatoru (piemēram, dzelzs pulveri vai melno sāli), ketonu grupa tiek samazināta līdz spirta grupai, lai iegūtu 3-aminopirazīnu-2-OL.
Ķīmiskais vienādojums:
3-aminopirazīns-2-viens+katalizators+H2→ 3-aminopirazīns-2-ol
3. Paskābināts 3-aminopirazīns-2-OL:
Skābiet 3-aminopirazīna-2-OL ar koncentrētu sērskābi, lai iegūtu APCA.
Ķīmiskais vienādojums:
3-aminopirazīns-2-OL+H2O4S → C5H5N3O2
Īss solis un atbilstošais ķīmiskais vienādojums parastajai APCA ķīmiskās sintēzes metodei:
1. 3-aminopirazīna sintēze:
Šajā sintēzes metodē pirazīns vispirms tiek reaģēts ar dietil-malonātu, lai iegūtu acetilētu 3-aminopirazīnu. Pēc tam acetilgrupas noņem caur sārmainu katalizētu hidrolīzes reakciju, lai iegūtu 3-aminopirazīnu.
Ķīmiskais vienādojums:
C4H4N2+C7H12O4→ acetilēts 3-aminopirazīns
Acetilēts 3-aminopirazīns+NaOH/h2O → 3-aminopirazīns
2. Hidroksilēts 3-aminopirazīns:
Reaģēt uz 3-aminopirazīnu ar lieko ūdeņraža peroksīdu (H2O2) attiecīgos apstākļos hidroksilēšanai, lai iegūtu 3-aminopirazīnu-2-vienu.
Ķīmiskais vienādojums:
3-aminopirazīns+H2O2→ 3-aminopirazīns 2-viens
3. 3-aminopirazīna-2-viens samazinājums:
Veiciet reducēšanas reakciju starp 3-aminopirazīnu-2-vienu un katalizatoru (piemēram, melno sāli), lai samazinātu ketonu grupu līdz spirta grupai, kā rezultātā tiek iegūts 3-aminopirazīns-2-OL.
Ķīmiskais vienādojums:
3-aminopirazīns-2-viens+katalizators+H2→ 3-aminopirazīns-2-ol
4. Paskābināts 3-aminopirazīns-2-OL:
Skābiet 3-aminopirazīna-2-OL ar koncentrētu sērskābi, lai iegūtu3-aminopirazīns-2-karbonskābe.
Ķīmiskais vienādojums:
3-aminopirazīns-2-OL+koncentrēta sērskābe → C5H5N3O2
Mijiedarbības mehānisms starp 3-APCA un NV krāsu centriem
Sadalījumu starp 3-APCA un NV krāsu centriem var panākt, izmantojot dažādus mehānismus:
Magnētiskā savienošana
Ja 3-APCA molekulai ir nepatiesa elektronu griešanās, tās magnētiskā dipola dipola mijiedarbība ar NV krāsu centra elektronu spin var izteikt kā h_dip {= μ 0/(4 π r3) [n_nv · s-apca-3 (s-nv · r) (s-a-aPca · r)/r2], kur r ir attālums, kas atrodas divos un μm. vakuuma caurlaidība. Šī mijiedarbība var izraisīt nelielas izmaiņas NV krāsu centru spin enerģijas līmenī (Hz KHz skalā), ko var noteikt ar mikroviļņu spektroskopiju vai fluorescenci.
Elektriskā dipola savienošana
3-APCA molekulārais dipola moments (ģenerēts ar amino un karboksilgrupu lādiņa sadalījumu) var mijiedarboties ar NV krāsu centru elektronu mākoni, kā rezultātā notiek krasa maiņa. Tā hamiltona ir h_stark =- d · e, kur d ir molekulārā dipola moments un e ir elektriskais lauks NV krāsu centrā. Šo efektu var izmantot, lai regulētu NV krāsu centru optiskās īpašības vai griešanās enerģijas līmeni.
Foto izraisīta mijiedarbība
Ar 3-APCA lāzera ierosmi fluorescences vai nestaratīvās enerģijas pārneses, ko rada tās elektroniskās pārejas, var ietekmēt NV krāsu centru ierosinātā stāvokļa dinamiku, tādējādi mainot fluorescences nolasīšanas signālu.
Savienošanas shēmas projektēšana un optimizācija
Eksperimentāla iestatīšana un parauga sagatavošana
Lai panāktu savienojumu starp 3-APCA un NV krāsu centriem, 3-APCA molekulas ir jānostiprina netālu no dimanta virsmas (attālums<10 nm). The specific steps are as follows:
Dimanta virsmas apstrāde
Lai noņemtu virsmas piesārņotājus, tiek izmantota skābekļa plazmas tīrīšana vai skābes apstrāde, kam seko virsmas pārtraukšana vai aminēšana, lai pastiprinātu 3-APCA ķīmisko adsorbciju.
3-APCA pašmontāža
Iegremdējiet dimanta paraugu 3-APCA šķīdumā (piemēram, etanola vai ūdens šķīdumā, koncentrācija 1-10 mm) un sasniedz molekulāro pašsavienojumu caur elektrostatiskajiem spēkiem vai kovalentām saitēm (piemēram, reakcija starp aminogrupām un karboksilgrupām uz dimanta virsmas).
Raksturojums un pārbaude
Izmantojiet atomu spēka mikroskopiju (AFM) vai rentgena fotoelektrona spektroskopiju (XPS), lai apstiprinātu 3-APCA pārklājumu un orientāciju uz dimanta virsmas; Atklājiet, vai NV krāsu centru optiskās īpašības ir mainījušās caur fluorescences spektroskopiju.
Optimizācijas stratēģija sakabes efektivitātei
Savienojuma efektivitāti ietekmē dažādi faktori, ieskaitot molekulāro atstarpi, orientāciju, apkārtējās vides temperatūru un ārējos laukus. Optimizācijas stratēģija ir šāda:
Attāluma kontrole
Pielāgojot 3-APCA šķīduma koncentrāciju vai modificējot dimanta virsmu, lai saīsinātu attālumu starp molekulām un NV krāsu centriem. Piemēram, molekulu (piemēram, alkilķēžu) ieviešana var palielināt virsmas raupjumu un veicināt 3-APCA, lai tuvotos NV krāsu centram.
Orientācijas regulēšana
3-APCA ķīmiskās modifikācijas (piemēram, aminogrupu aizstāšana ar orientācijas grupām) vai piemēro ārēju elektrisko lauku, lai izlīdzinātu molekulāro dipola momentu vai spin asi ar NV krāsu centra simetrijas asi, maksimizējot savienojuma izturību.
Temperatūras un lauka regulēšana
Temperatūras pazemināšana var samazināt termisko troksni un pagarināt NV krāsu centru griešanās koherences laiku; Ārēja magnētiskā lauka piemērošana var pielāgot NV krāsu centru griešanās enerģijas līmeni un optimizēt rezonanses apstākļus ar 3-APCA.
Populāri tagi: 3-aminopirazīns-2-karbonskābes CAS 5424-01-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošana