Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 3-acetilfenilborskābes cas 204841-19-0 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 3-acetilfenilborskābes cas 204841-19-0 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
3-acetilfenilborskābeir organisks savienojums ar molekulāro formulu C₈H₉BO3. Tas pieder pie arilborskābju klases, ko raksturo borskābes grupa (–B(OH)₂), kas pievienota benzola gredzenam, kas 3. pozīcijā ir aizvietots ar acetilfunkcionālo grupu (–COCH₃). Šī strukturālā kombinācija piešķir unikālas ķīmiskās īpašības un reaģētspēju.
Acetilgrupa uzlabo aromātiskā gredzena elektronu -izvilkšanas raksturu, ietekmējot tā reaktivitāti krusteniskās-savienošanas reakcijās, piemēram, Suzuki-Miyaura savienojumos. Šīs reakcijas plaši izmanto organiskajā sintēzē, veidojot oglekļa-oglekļa saites, padarot savienojumu vērtīgu farmācijas un materiālu zinātnes lietojumos. Turklāt borskābes daļa nodrošina koordināciju ar metāla joniem un atgriezenisku kovalento saiti ar dioliem, kas ir noderīga sensoru izstrādē un supramolekulārajā ķīmijā.
Tā stabilitāte un šķīdība polārajos organiskajos šķīdinātājos atvieglo apstrādi un attīrīšanu. Tas kalpo kā daudzpusīgs celtniecības bloks sarežģītu molekulu, tostarp farmaceitisko starpproduktu, polimēru un fluorescējošās zondes, sintezēšanai. Tā dubultā reaktivitāte-no borskābes un acetilgrupām-paplašina tā lietderību akadēmiskajā pētniecībā un rūpnieciskajos procesos.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C8H9BO3 |
|
Precīza Mise |
164 |
|
Molekulmasa |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementu analīze |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-Acetilfenilborskābeir daudzfunkcionāls reaģents ar pielietojumu no farmaceitiskās sintēzes līdz progresīviem materiāliem. Tā unikālā borskābes un acetil-aizvietotā fenilgredzena kombinācija nodrošina daudzpusību savienošanas reakcijās, pašsavienošanā{2}} un uztveršanā. Tā kā pētījumi bora ķīmijā attīstās, šis savienojums, iespējams, atradīs vēl plašāku lietderību zāļu atklāšanā, nanotehnoloģijās un zaļajā ķīmijā.
Tas ir plaši izmantots organiskais ligands, kas var koordinēties ar pārejas metālu katalizatoriem, lai piedalītos dažādās metālu katalītiskās reakcijās. Tālāk ir norādīti vairāki šī savienojuma parastie lietojumi metālu katalizētās reakcijās:
1. Suzuki sakabes reakcija
Suzuki savienošanas reakcija ir svarīga oglekļa oglekļa savienošanas reakcija, ko var izmantot aromātisku savienojumu konstruēšanai. Šajā reakcijā tas reaģē ar arilhalogenīdiem vai olefīniem, un metāla katalizatoru (parasti pallādija vai platīna) katalīzes laikā notiek krusteniskās savienošanas reakcija, lai radītu aizvietotus aromātiskos gredzenus. Šo reakciju plaši izmanto zāļu sintēzē, materiālzinātnē un organiskajā sintēzē.
2. Heck sakabes reakcija
Heck savienošanas reakcija ir svarīga reakcija, kas savieno aromātiskās vai olefīna grupas ar alilhalogenīdiem. Tas var piedalīties kā ligands Pd (palādija) katalizētajās Heka savienošanas reakcijās, reaģējot ar alilhalogenīdiem, veidojot aizvietotus aromātiskus savienojumus. Šo reakciju var veikt vieglos apstākļos, un tai ir laba funkcionālo grupu tolerance.
3. Sonogashira sakabes reakcija
Sonogashira savienošanas reakcija ir svarīga oglekļa oglekļa savienošanas reakcija, ko var izmantot iekšējo alkīnu sintezēšanai. Tas var reaģēt ar alkīniem vai arilhalogenīdiem, iziet krusteniskās savienošanas reakcijas Pd (palādija) katalizatoru klātbūtnē un radīt aizvietotus iekšējos alkīnus.
4. Nukleofīlās aizvietošanas reakcija
Tas var reaģēt ar substrātiem, kas satur elektrofīlās funkcionālās grupas, izmantojot metālu katalīzes nukleofīlās aizvietošanas reakcijas. Piemēram, tas var reaģēt ar haloalkāniem, veidojot aizvietotus ketonu savienojumus.
5. Tandēma reakcija
To var izmantot arī tandēma reakcijām, kurās secīgi tiek veiktas vairākas reakcijas, lai vienā reakcijā izveidotu sarežģītus organiskos molekulāros ietvarus. Nepārtraukti veicot dažādas metālu katalītiskās reakcijas, var panākt efektīvu un augstas -ražības sintēzes ceļu.
Par BNCT
Bora neitronu uztveršanas terapija (BNCT) ir visprogresīvākā -binārā mērķtiecīga staru terapija vēža ārstēšanai. Tas apvieno boru-10 (¹⁰B) saturošu savienojumu un neitronu apstarošanu, lai selektīvi iznīcinātu audzēja šūnas, vienlaikus saudzējot apkārtējos veselos audus.
Process sākas ar bora -nesēja, piemēram, borofenilalanīna (BPA), ievadīšanu, kas galvenokārt uzkrājas audzēja šūnās to pastiprinātās vielmaiņas aktivitātes dēļ. Pēc tam audzēja vieta tiek pakļauta zemas-enerģijas termiskiem neitroniem. Kad šos neitronus uztver ¹⁰B atomi audzēja šūnās, notiek kodolreakcija, izstaro augstas -lineārās enerģijas pārneses (LET) daļiņas, tostarp alfa daļiņas (⁴He) un litija-7 (⁷Li) jonus. Šīm daļiņām ir neliels diapazons (apmēram viens šūnas diametrs), kas ļauj precīzi iznīcināt audzēja šūnas ar minimālu blakus esošo normālo audu bojājumu.
BNCT ir īpaši daudzsološs, ārstējot agresīvus, lokāli invazīvus vai recidivējošus vēža veidus, tostarp glioblastomu, galvas un kakla vēzi un melanomu. Tās priekšrocības ietver augstu audzēja selektivitāti, mazāku blakusparādību skaitu salīdzinājumā ar parasto staru terapiju un iespēju veikt vienas {{1}sesijas ārstēšanu. Tomēr joprojām pastāv tādi izaicinājumi kā bora piegādes optimizēšana, neitronu avotu pieejamība un ārstēšanas pieejamība. Notiekošo pētījumu mērķis ir uzlabot BNCT tehnoloģiju un paplašināt tās klīnisko pielietojumu.
Sintēzes metodes
Šī ir izplatīta sintezēšanas metode3-acetilfenilborskābe. Šī metode ievada acetilgrupas, izmantojot fenilborskābes nukleofilās aizvietošanas reakciju. Etiķskābi vai etiķskābes anhidrīdu parasti izmanto kā acetilēšanas reaģentu, lai reaģētu ar fenilborskābi, lai iegūtu produktu.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+ NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzuki savienošanas reakcija ir plaši izmantota oglekļa oglekļa savienošanas reakcijas metode, kas var savienot aril- vai olefīna grupas ar arilhalogenīdiem. Šajā reakcijā tas palādija katalizatora klātbūtnē reaģē ar arilhalogenīdiem, veidojot atbilstošus savienojuma produktus.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashira savienošanas reakcija ir plaši izmantota metode iekšējo alkīnu sintezēšanai, kas var savienot alkīnus vai arilhalogenīdus ar fenilborskābi. Šajā reakcijā tas palādija katalizatora klātbūtnē reaģē ar alkīniem vai arilhalogenīdiem, radot atbilstošus savienojuma produktus.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Vēl viena tā sagatavošanas metode ir fenilborskābes ķīmiskās reducēšanas reakcija. Parasti izmantotie reducējošie reaģenti ir nātrija bisulfīts (NaHSO3) un nātrija sulfīts (Na2SO3). Šie reducējošie reaģenti var redukt borāta jonu (BO3-) fenilborskābē līdz boranhidrīdam (B(OH)2), un pēc tam ievadiet acetilgrupas, izmantojot turpmākas reakcijas.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
To var arī pagatavot, izmantojot fenilborskābes ķīmiskās oksidācijas reakciju. Parasti izmantotie oksidācijas reaģenti ir nātrija bisulfāts (NaHSO4) un amonija persulfāts (NH4)2S2O8. Šie oksidācijas reaģenti var oksidēt bora anhidrīdu (B(OH)2) fenilborskābē par borskābi (B(OH)3), un pēc tam veic turpmākas reakcijas, lai ieviestu acetilgrupas.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
90. gados un 2000. gadu sākumā sasniegumi pārejas-metāla katalīzes jomā paplašināja tās lietderību. Zinātnieki atklāja tā lomu simetrisku biarilu veidošanā, izmantojot oksidatīvo dimerizāciju, izmantojot pallādija katalizatorus, radot revolūciju sarežģītu aromātisko savienojumu sintēzē. Tā saderība ar ūdeni kā šķīdinātāju vēl vairāk uzlaboja tā praktiskumu zaļajā ķīmijā.
Līdz 2010. gadiem pētniecība kļuva daudzveidīga farmācijas un materiālu lietojumos. Savienojuma atvasinājumi pierādīja potenciālu kā pretvīrusu un antibakteriāli līdzekļi, un pētījumi liecina par to efektivitāti pret patogēniem, piemēram, gripas vīrusiem un Pseudomonas aeruginosa. Materiālzinātnē tas kalpoja kā vadošu polimēru un optoelektronisko materiālu priekštecis, izmantojot tā spēju veidot stabilus boronāta esterus.
Pēdējos gados ir vērojams starpdisciplināru lietojumu pieaugums. Pētnieki pētīja tā izmantošanu biosensoros, lai reāllaikā{1}}uzraudzītu metabolītus, piemēram, izsekotu itakonskābes līmeni imūnās šūnās. Turklāt tā loma olbaltumvielu alkilēšanā, izmantojot Maikla pievienošanas reakcijas, pavēra jaunus ceļus zāļu atklāšanā, jo īpaši iekaisuma ceļu modulēšanai.
Šodien3-acetilfenilborskābejoprojām ir aktīvas pētniecības priekšmets, pastāvīgi cenšoties optimizēt tā sintētiskos ceļus, paplašināt katalītiskos lietojumus un noskaidrot tā bioloģiskos mehānismus. Tā ceļojums no laboratorijas zinātkāres līdz daudzpusīgam ķīmiskajam instrumentam uzsver tā pastāvīgo nozīmi zinātnes un tehnoloģiju attīstībā.
Rūpnieciskās un nišas lietojumprogrammas
Savienojuma afinitāte pret dioliem padara to par lielisku kandidātu sensoru izstrādei. Piemēram, 3-acetilfenilborskābe-modificēti elektrodi var noteikt glikozi bioloģiskajos šķidrumos ar augstu selektivitāti, pārspējot tradicionālās glikozes oksidāzes stabilitātes un rentabilitātes ziņā. Līdzīgi principi attiecas uz citu cukuru, piemēram, fruktozes, noteikšanu pārtikas kvalitātes kontrolē.
● Vides ķīmija
Boronskābes izmanto smago metālu atdalīšanai no notekūdeņiem. 3-Acetilfenilborskābe var helātus veidot svina, kadmija un dzīvsudraba jonus, veidojot nešķīstošus kompleksus, kas ir viegli filtrējami. Tā stabilitāte skābos apstākļos padara to piemērotu rūpniecisko notekūdeņu attīrīšanai.
Izaicinājumi un nākotnes virzieni
● Sintētiskie izaicinājumi
Neskatoties uz sasniegumiem, mērogojamība joprojām ir šķērslis. Tradicionālie sērijveida procesi bieži vien cieš no zemas ražības un augstām izmaksām, īpaši augstas{1}}tīrības pakāpes gadījumā. Plūsmas ķīmija piedāvā risinājumu, taču prasa ievērojamus kapitālieguldījumus iekārtās un apmācībā.
● Normatīvie šķēršļi
Kā reaģentam zāļu sintēzē 3-acetilfenilborskābei ir jāatbilst stingriem noteikumiem no tādām aģentūrām kā FDA un EMA. Sērijas konsekvences un izsekojamības nodrošināšana ir ļoti svarīga, jo īpaši attiecībā uz produktiem, kas paredzēti klīniskiem pētījumiem.
● Jaunas iespējas
Personalizētās medicīnas un gēnu terapijas pieaugums rada jaunu pieprasījumu pēc borskābes atvasinājumiem. Piemēram, 3-acetilfenilborskābi var izmantot, lai modificētu oligonukleotīdus, uzlabojot to stabilitāti un šūnu uzņemšanu. Turklāt tā loma ilgtspējīgā ķīmijā atbilst globālajiem centieniem samazināt oglekļa pēdas nospiedumu ražošanā.
3-Acetilfenilborskābe ir strukturāli unikāls un ļoti daudzpusīgs savienojums ar pielietojumu, kas aptver organisko sintēzi, materiālu zinātni un medicīnisko ķīmiju. Tā sintēze, izmantojot Miyaura borilēšanas vai Grignard{3}} metodes, ir labi izveidota, ļaujot to izmantot plašā ķīmisko transformāciju klāstā. Acetila aizvietotājs ne tikai modulē reaktivitāti, bet arī uzlabo atvasināto molekulu stabilitāti un bioaktivitāti. Tā kā pētījumi turpina atklāt jaunus lietojumus, 3-acetilfenilborskābe joprojām ir galvenais elements jaunu materiālu un terapijas izstrādē.
Bieži uzdotie jautājumi
Kāpēc tā kušanas temperatūra svārstās? Kāpēc ir tik daudz atšķirību starp dažādām literatūrām?
+
-
Jo tai ir "tīrības ilūzija". Kušanas temperatūras, par kurām ziņots no dažādiem avotiem, svārstās no 204 °C līdz 214 °C. Šī atšķirība nav mērījumu kļūda, bet gan produkta anhidrīda satura dēļ - borskābe uzglabāšanas laikā ir pakļauta dehidratācijai, veidojot borhidrīdu, kas izraisa kušanas punkta novirzi. Tas ir arī iemesls, kāpēc piegādātāji, piemēram, TCI, savos produktu nosaukumos norāda "satur nenoteiktu daudzumu anhidrīda".
Kāda "sašķeltā personība" tai piemīt, kad to uzglabā? Vai tas jāglabā istabas temperatūrā vai ledusskapī?
+
-
Šī ir klasiska "pretrunīga instrukcija". Daži piegādātāji marķē telpas temperatūru (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Kāda "ķīmiskā reakcija" notiks, saskaroties ar spēcīgu oksidētāju? Kādas ir mazāk zināmās lietojumprogrammas?
+
-
Tas tiks oksidēts par fenola atvasinājumiem, taču tas ir tieši viens no tā lieliskajiem lietojumiem. Acetilfluorīda sāļu klātbūtnē tas var iziet elektrofīlas fluorēšanas reakcijas, veidojot arilfluorīdus. Vēl mazāk populāra ir molekulārā skābekļa izmantošana palādija katalīzes procesā, kas var tikt pakļauts oksidatīvai savienojumam ar olefīniem -, radot "zaļo kanālu" sarežģītu molekulu konstruēšanai.
Vai tas var ne tikai veikt Suzuki reakcijas, bet arī ārstēt vēzi?
+
-
Jā! Tas virzās uz bora neitronu uztveršanas terapiju (BNCT). BNCT ir bināras mērķtiecīgas staru terapijas veids: savienojumus, kas satur boru-10, bagātina audzēja šūnās un pēc tam apstaro ar neitroniem. Bora atomi uztver neitronus un iziet kodolreakcijas, precīzi iznīcinot audzēja šūnas. Lai gan pašreizējās galvenās zāles ir borofenilalanīns (BPA), 3-acetilfenilborskābe tiek pētīta kā nākamās paaudzes bora nesēju prekursors tās piemērotās lipofilitātes un acetila metabolisma potenciāla dēļ.
Populāri tagi: 3-acetylphenylboronic acid cas 204841-19-0, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai