Dibenzilazodikarboksilāts, Molekulārā formula C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Istabas temperatūrā un spiedienā tas izskatās kā dzeltens līdz oranžs kristālisks pulveris. Tas ir savienojuma veids, kas satur gan azo, gan karboksilgrupas. Pateicoties savām unikālajām elektroniskajām un strukturālajām īpašībām, azodikarbonskābes dialkilesteri ir plaši izmantoti kā daudzfunkcionāli reaģenti organiskajā sintēzē, īpaši MChemical bookitsunobu reakcijās, karbonilsavienojumu amonifikācijā, nepiesātināto ogļūdeņražu amonifikācijā un heterociklisko savienojumu sintēzē. Turklāt azodikarbonskābes esteri var kalpot arī kā oksidētāji spirtu un amīnu dehidrogenēšanas oksidācijas reakcijās. Plaši izmanto Mitsunobu reakcijās un karboksilgrupas funkcionalizācijas reakcijās, to var izmantot zāļu molekulu, bioaktīvo molekulu un pesticīdu molekulu modificēšanai un atvasināšanai.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C16H14N2O4 |
|
Precīza Mise |
298 |
|
Molekulmasa |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Elementu analīze |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD ir plašs lietojumu klāsts, kas aptver vairākas jomas, piemēram, organisko sintēzi, medicīnisko ķīmiju, materiālu zinātni, cukura ķīmiju un asimetrisko katalīzi. Tā galvenā vērtība ir tā unikālajā reaktivitātē kā bifunkcionālam reaģentam.
DBAD spēlē "molekulārā savienotāja" lomu organiskajā sintēzē, un tā azo un karboksilesteru grupas var piedalīties dažādās galvenajās reakcijās, lai panāktu oglekļa oglekļa un oglekļa slāpekļa saišu izveidi, kā arī molekulārā skeleta modifikāciju.
1. Mitsunobu reakcija
DBAD ir Mitsunobu reakcijas galvenais reaģents, kas, izmantojot trifenilfosfīna (PPh3) un DBAD sinerģisko efektu, pārvērš spirta hidroksilgrupas labās atstājošās grupās (piemēram, fosfonātos), tādējādi panākot stereoselektīvu spirtu savienojumu ar nukleofīliem reaģentiem, piemēram, karbonolskābēm, karbonilskābēm utt.
Piemēram, hirālo zāļu starpproduktu sintēzē Mitsunobu reakcija var efektīvi izveidot galvenās struktūras, piemēram, - aminospirtus un - hidroksiskābes, ar augstu ražu un lielisku stereoselektivitāti.
2. Karboksilfunkcionalizācijas reakcija
DBAD var pārvērst karbonskābes aktīvākos jauktos anhidrīdos (piemēram, benziloksikarbonilanhidrīdos), lai modificētu aminoskābes, peptīdus un nukleozīdus. Piemēram, peptīdu sintēzē DBAD kalpo kā aizsarggrupu reaģents, kas var selektīvi aizsargāt amino- vai karboksilgrupas, izvairoties no blakusreakcijām un uzlabojot sintēzes efektivitāti.
3. [4+2] cikloaddīcijas reakcija
DBAD var tikt pakļauts [4+2] cikloaddīcijas reakcijai ar ogļhidrātu atvasinājumiem (piemēram, glicerīnu), veidojot 2-aminoglikozīdu savienojumus. Šāda veida reakcija ir ļoti nozīmīga glikoķīmijā, un to var izmantot, lai sintezētu bioaktīvos glikokonjugātus, piemēram, antibiotikas un pretvīrusu zāles.
4. Asimetrisko sēriju pievienošanas ciklizācijas reakcija
Vara (Cu) vai pallādija (Pd) katalīzes rezultātā DBAD var piedalīties 2- (2', 3'-dienil) - - ketoesteru asimetriskā tandēma pievienošanas ciklizācijas reakcijā ar organiskajiem halogenīdiem, efektīvi veidojot optiski aktīvus pirazola atvasinājumus. Šiem savienojumiem ir potenciāls pielietojums medicīniskajā ķīmijā, piemēram, kā enzīmu inhibitori vai receptoru ligandi.
Medicīniskā ķīmija: galvenais līdzeklis zāļu molekulārajai modifikācijai
DBAD pielietojums farmācijas jomā ir vērsts uz zāļu molekulu strukturālu modifikāciju un atvasināšanu, ieviešot benziloksikarbonila (Cbz) aizsarggrupas vai piedaloties galvenajos reakcijas posmos, lai uzlabotu zāļu stabilitāti, aktivitāti un biopieejamību.
1. Aminoskābju un peptīdu aizsarglīdzekļi
DBAD kā Cbz aizsarggrupu avots var selektīvi aizsargāt aminoskābju amino- vai karboksilgrupas, lai novērstu blakusparādības peptīdu sintēzes laikā. Piemēram, cietās -fāzes peptīdu sintēzē (SPPS), Cbz aizsarggrupas var noņemt vieglos apstākļos (piemēram, hidrogenolīzē), lai izvairītos no citu peptīdu ķēdes daļu bojājumiem.
2. Zāļu starpproduktu sintēze
DBAD var izmantot, lai sintezētu heterocikliskos atvasinājumus, piemēram, indolu un azacēnu, kam ir tādas potenciālas aktivitātes kā fosfolipāzes ražošanas kavēšana, antibakteriāla un diabēta un aterosklerozes ārstēšana. Piemēram, izmantojot cikloaddīcijas reakciju, kas ietver DBAD, var izveidot heterocikliskus skeletus ar specifiskām stereokonfigurācijām, nodrošinot strukturāli daudzveidīgas kandidātmolekulas zāļu skrīningam.
3. Bioaktīvās molekulas modifikācija
DBAD var modificēt bioaktīvo molekulu funkcionālās grupas (piemēram, nukleozīdus un cukurus), lai uzlabotu to saistīšanās spēju ar mērķa molekulām. Piemēram, izstrādājot pretvīrusu zāles, DBAD mediētas glikozilācijas reakcijas var optimizēt nukleozīdu analogu stereokonfigurāciju un uzlabot to inhibējošo aktivitāti pret vīrusu polimerāzēm.
Materiālzinātne: polimēru materiālu funkcionālā modifikācija
DBAD pielietojums materiālu zinātnē galvenokārt ir vērsts uz polimēru materiālu sintēzi un modifikāciju. Ieviešot azogrupas vai benziloksikarbonilgrupas, materiāliem tiek piešķirta unikāla fotoreaktivitāte, termiskā stabilitāte un mehāniskās īpašības.
1. Polimēru katalizators
DBAD var izmantot kā brīvo radikāļu iniciatoru termoplastisku sintētisko šķiedru, piemēram, poliakrilnitrila un poliestera, polimerizācijas reakcijai. Tās azogrupa sadalās karsēšanas vai gaismas apstākļos, radot brīvos radikāļus, izraisot monomēra polimerizāciju. Tajā pašā laikā benziloksikarbonils var regulēt polimēra molekulmasas sadalījumu un stereoregularitāti.
2. Putu polimēru putojošs līdzeklis
DBAD var izmantot kā putotāju, lai sagatavotu zema{0}}blīvuma putu polimērus (piemēram, poliuretānu un polistirolu). Karsēšanas laikā DBAD sadalās, veidojot slāpekli un citas gāzes, kas paplašina polimēra kausējumu, veidojot porainu struktūru. Tajā pašā laikā benziloksikarbonila noārdīšanās produkti var uzlabot putu mehāniskās īpašības un karstumizturību.
3. Funkcionālā polimēru sintēze
Cikloaddīcijas reakciju, kurā iesaistīta DBAD, var izmantot, lai sintezētu polimēru materiālus ar fotoreaktivitāti. Piemēram, izmantojot [4+2] cikloaddīcijas reakciju starp DBAD un diēna monomēriem, var izveidot polimēru ķēdes, kas satur azobenzola struktūras. Šādi materiāli var tikt pakļauti cis-trans izomerizācijai gaismas starojuma apstākļos, un tos izmanto tādās jomās kā foto kontrolēta zāļu izdalīšanās un fotohromiskās ierīces.
Glikoķīmija: efektīva ogļhidrātu atvasinājumu sintēze
DBAD spēlē "glikozilācijas reaģenta" lomu glikoķīmijā, panākot precīzu glikācijas struktūru modifikāciju un cukura konjugātu sintēzi, izmantojot cikloaddīcijas reakcijas ar cukura atvasinājumiem.
1. 2-aminoglikozīdu sintēze
[4+2] cikloaddīcijas reakcija starp DBAD un glicerīnu (piemēram, 1,2-nepiesātinātiem cukuriem) ir klasiska metode 2-aminoglikozīdu sintezēšanai. Šāda veida reakcijai ir viegli apstākļi, augsta ražība un var tikt ieviestas dažādas aizsarggrupas (piemēram, benziloksikarbonils), nodrošinot galvenos starpproduktus ogļhidrātu zāļu sintēzei.
2. C-glikozilētu aminoskābju konstruēšana
DBAD kā elektrofils reaģents var piedalīties prolīna katalizētajā C-glikoziladehīda - aminēšanas reakcijā, lai sintezētu C-glikozil- aminoskābes. Šiem savienojumiem ir svarīga vērtība kopējā dabisko produktu sintēzē un zāļu izstrādē, piemēram, tie kalpo kā glikopeptīdu antibiotiku analogi, kas var uzlabot to antibakteriālo aktivitāti un stabilitāti.
3. Cukura konjugātu modifikācija
DBAD var izmantot, lai savienotu reakcijas starp cukuriem un biomolekulām, piemēram, olbaltumvielām un nukleīnskābēm, veidojot glikozīdu vai amīdu saites, lai izveidotu cukura konjugātus (piemēram, glikoproteīnus un nukleīnskābes). Šāda veida modifikācijas var regulēt biomolekulu bioloģisko aktivitāti, stabilitāti un farmakokinētiskās īpašības, nodrošinot svarīgus instrumentus biofarmaceitiskajiem preparātiem.
Dibenzilazodikarboksilāts(DBAD) ir plaši izmantots savienojums organiskajā sintēzē, ko parasti izmanto fotopolimerizācijā, šķērssaistīšanas reakcijās un estera apmaiņas reakcijās. Sintēzes metode parasti balstās uz azodikarbonamīda (ADCA) hidrolīzi un tai sekojošo esterifikācijas reakciju.
Dibenzilazodikarboksilāts, pazīstams arī kā dibenzilazodikarboksilāts, istabas temperatūrā un spiedienā ir dzeltena vai oranža cieta viela. Azodikarboksilāta dibenzilesteris pieder pie azoatvasinājumiem, un to var izmantot kā organiskās sintēzes reakcijas un medicīniskos ķīmiskos kondensācijas līdzekļus. To plaši izmanto Mitsunobu reakcijās un karboksilgrupas funkcionalizācijas reakcijās, un to var izmantot zāļu molekulu, bioaktīvo molekulu un pesticīdu molekulu modificēšanai un atvasināšanai.
Lietojumprogrammu konvertēšana
Pievienojiet 13,6 mmol dibenzilazodikarboksilāta šķīdumam, kurā ir 6,79 mmol 2-jodallilspirta un 13,6 mmol trifenilfosfīna tetrahidrofurānā (35 ml), maisiet reakcijas maisījumu nulles temperatūrā 30 minūtes, pēc tam lēnām paaugstiniet reakciju līdz istabas temperatūrai un maisiet 36 stundas. Pēc 36 stundu maisīšanas reakcijas maisījums tika koncentrēts vakuumā, un iegūtais atlikums tika attīrīts ar silikagela kolonnas hromatogrāfiju (petrolēteris: etilacetāts, 8:1), lai iegūtu mērķa produktu.
Izšķīdiniet hirālo katalizatoru un acetaldehīdu (2,0 mmol) dihlormetānā (0,5 ml), atdzesējiet reakcijas sistēmu līdz 0 °C un pievienojiet maisījumam 0,5 mmol dibenzilazodikarboksilāta 0 °C temperatūrā, maisot. Pēc dibenzilazodikarboksilāta patēriņa apstiprināšanas ar TLC plankuma plāksni, reakcijas sistēmai pievienoja nātrija borhidrīda metanola šķīdumu (0,5 mmol, 20 mg), maisot 0 ° C temperatūrā. Pēc 5 minūšu maisīšanas sistēmai pievienoja 1,0 ml NH4Cl ūdens šķīduma, lai apturētu reakciju. Ekstrahējiet reakcijas maisījumu ar etilacetātu (2 × 10 ml), noskalojiet organisko slāni ar sālījumu un nosusiniet organisko slāni ar bezūdens MgSO4. Filtrējiet organisko slāni, koncentrējiet filtrātu vakuumā un attīriet neapstrādāto produktu ar silikagela kolonnas hromatogrāfiju, izmantojot etilacetātu/n-heksānu (1:8 līdz 1:4), lai iegūtu mērķa produktu.
Dibenzilazodikarboksilāta radītie apdraudējumi ir sarežģīts un daudzpusīgs jautājums, kas ietver vairākus aspektus, piemēram, cilvēku veselību, vides drošību un iespējamos riskus darbības laikā. Tālāk ir sniegts detalizēts tā kaitīguma izvērsums:
Kaitējums cilvēka veselībai
Ādas kairinājums un alerģiskas reakcijas:
Azodikarboksilāta dibenzilesteris, nonākot tiešā saskarē ar ādu, var izraisīt kairinājuma reakcijas, piemēram, apsārtumu, pietūkumu, sāpes, niezi utt.
Ilgstoša vai atkārtota iedarbība var izraisīt ādas sensibilizāciju un palielināt alerģisku reakciju risku pret citām vielām.
Elpošanas sistēmas stimulēšana:
Dibenzilazodikarboksilāta tvaiku vai putekļu ieelpošana var izraisīt elpceļu kairinājumu, izraisot tādus simptomus kā klepus, apgrūtināta elpošana un diskomforta sajūta kaklā.
Ilgstoša ieelpošana var izraisīt hroniskus elpošanas sistēmas bojājumus.
Ietekme uz veselību:
Šīs vielas ilgstoša iedarbība vai ieelpošana var izraisīt cilvēka ķermeņa orgānu, piemēram, aknu un nieru, bojājumus.
Pētījumi liecina, ka dibenzilazodikarboksilāts vai tā metabolīti var būt kancerogēni un potenciāli apdraudēt cilvēku veselību.
Acu kairinājums:
Pēc iekļūšanas acīs šī viela var izraisīt spēcīgu kairinājumu, izraisot acu sāpes, asarošanu, apsārtumu un pat radzenes bojājumus.
Vides apdraudējumi
Azodikarboksilāta dibenzilesteris ir grūti noārdāms vidē un var izraisīt ūdens, augsnes un gaisa piesārņojumu.
Kad viela nonāk ūdenstilpē, tā var uzkrāties un vairoties barības ķēdē, radot kaitējumu ūdens organismiem.
Uzkrāšanās augsnē var izraisīt augsnes piesārņojumu, ietekmējot augu augšanu un augsnes ekoloģisko līdzsvaru.
Iespējamie riski darbības procesā
Sprādziena risks:
Dibenzilazodikarboksilāta molekula satur azogrupas, kas ir jutīgas pret gaismu un rada potenciālu sprādziena risku smagās sadursmēs.
Uzglabāšanas, transportēšanas un lietošanas laikā ir stingri jāievēro drošības darbības procedūras, lai novērstu sprādziena negadījumus.
Noplūdes risks:
Tvertnes plīsums, noplūde vai nepareiza darbība var izraisīt dibenzilazodikarboksilāta noplūdi vidē, izraisot vides piesārņojumu un miesas bojājumus.
Drošības pasākumi
Lai samazinātu dibenzilazodikarboksilāta radīto risku, ir jāievēro šādi drošības pasākumi:
Personiskā aizsardzība:
Lietošanas, uzglabāšanas un transportēšanas laikā valkājiet piemērotus individuālos aizsardzības līdzekļus, piemēram, aizsargcimdus, aizsargbrilles, elpceļu aizsarglīdzekļus utt.
Uzglabāšana un transportēšana:
Uzglabāt vēsā, sausā, labi vēdināmā vietā, prom no uguns un siltuma avotiem.
Transportēšanas laikā pārliecinieties, ka tvertne ir noslēgta, lai novērstu noplūdi un sadursmi.
Darbības standarti:
Stingri ievērojiet izstrādājuma drošības instrukcijas un darbības procedūras, lai izvairītos no neatļautām darbībām.
Darbības laikā uzturiet darba zonu tīru un nekavējoties notīriet visas noplūdes.
Apmācība un izpratnes uzlabošana:
Nodrošiniet attiecīgajam personālam drošības apmācību, lai uzlabotu viņu izpratni un spējas novērst dibenzilazodikarboksilāta radītās briesmas.
Regulāri veiciet ārkārtas mācības, lai uzlabotu spēju reaģēt uz negaidītiem notikumiem.
Rezumējot, nevar ignorēt dibenzilazodikarboksilāta kaitīgumu. Lai nodrošinātu cilvēku veselību, vides drošību un drošību ekspluatācijas laikā, ir jāievēro stingri drošības pasākumi un darbības procedūras.
Populāri tagi: dibenzilazodikarboksilāts cas 2449-05-0, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai