Difenilfosfīna oksīds, molecular formula C12H11OP, CAS 4559-70-0, yellow to light orange powder, slightly soluble in water, strong hygroscopicity, is a commonly used chemical reagent in laboratories. It is an important organic synthesis intermediate widely used in the synthesis of various pesticides and chiral phosphine ligands, and can replace alkali metal cyanides as coupling agents to synthesize heterocyclic compounds under mild conditions, such as the herbicide paraquat. Under metal catalysis, diphenylphosphin oxide can be added to alkynes to form highly stereoselective olefin compounds. Under microwave conditions, diphenylphosphin oxide can react with olefins without any solvents or Katalizatori . ph2p (o) h reaģē ar difluorohlorometānu, veidojot difluorometilfenilfosfīna oksīdu, kas turpmāk reaģē ar aldehīdiem vai ketoniem, lai veidotu 1., 1- difluoroalkenes .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} and ompouny {
|
Ķīmiskā formula |
C12H11OP |
|
Precīza masa |
202 |
|
Molekulmasa |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Elementārā analīze |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Ķīmiskā īpašība
Reaktivitāte:
Fosfora skābekļa saitei difenilfosfīna oksīdā ir augsta reaktivitāte un tā var piedalīties dažādās organiskās sintēzes reakcijās, piemēram, savienojuma atbildes, papildināšanas atbildes utt. .}
Stabilitāte:
Stabils zem inertas atmosfēras un istabas temperatūras, bet jāņem vērā mitruma pretestība, jo tā ir jutīga pret mitrumu .
Toksicitāte:
Pieder zemas toksicitātes vielām, bet joprojām ir jārīkojas atbilstoši ķīmiskās drošības darbības procedūrām .
Difenilfosfīna oksīds(DPPO, CAS numurs 4559-70-0) kā svarīgs organiskās sintēzes starpprodukts spēlē neaizstājamu lomu ķīmiskajā rūpniecībā {.} unikālā ķīmiskā struktūra un reaktivitāte padara to plaši piemērojamu dažādās jomās, piemēram, pesticīdu sintēzē, hirālos ligandu attīstībai, wittig horner reakcijas preparātu, rūpnieciskiem katalītiem.
DPPO ir svarīga loma pesticīdu sintēzē, it īpaši kā galvenais starpposms herbicīdu sintēzē .
2.1 Herbicīdu sintēze
Synthesis of Paraquat: DPPO can replace alkali metal cyanide under mild conditions as a coupling agent for heterocyclic compound synthesis, used for the synthesis of herbicide paraquat. Paraquat is a non selective contact herbicide widely used for weed control in farmland.
Citus herbicīdus: DPPO var izmantot arī, lai sintezētu cita veida herbicīdus ., pielāgojot reakcijas nosacījumus un izejvielu attiecības, var sagatavot savienojumus ar dažādām herbicīdām darbībām .
2.2 Pesticīdu sinerģisti
Zāļu efektivitātes uzlabošana: DPPO un tā atvasinājumus var papildināt ar pesticīdu aktīvajām sastāvdaļām, lai uzlabotu pesticīdu caurlaidību un adhēziju, tādējādi uzlabojot zāļu efektivitāti .
Samaziniet devu: palielinot efektivitāti, pesticīdu izmantošanu var samazināt, samazinot vides piesārņojumu .
Pielietojums hirālo ligandu attīstībā
Chiral ligandiem ir svarīga loma asimetriskā sintēzē, un DPPO ir svarīgs izejviela hirālo fosfīna ligandu sintezēšanai .
3.1 Hirālo fosfīna ligandu sintēze
Savienojuma reakcija: DPPO (PH2 (O) H) var iziet savienojuma reakciju ar trifluorometanesulfonskābes arilesteru, lai radītu fosfīna oksīda starpproduktu, kas pēc tam tiek samazināts, lai iegūtu difenilarilfosfīnu, parasti lietotu hirālo ligandu .
Hirālā katalīze: hirālie fosfīna ligandi uzrāda lielisku stereoselektivitāti asimetriskās katalītiskās reakcijās, un tos var izmantot, lai sintezētu savienojumus ar specifisku optisko aktivitāti .
3.2. Pakārtotās produktu izstrāde
Kompleksa molekulārā sintēze: Izmantojot DPPO kā izejvielu, var sintezēt virkni sarežģītu hirālo molekulu, piemēram, 1, 2- bis (bifenilfosfometil) - benzols, 2-} Difenilfosfīna biphenil. Zinātne .
Funkcionālie materiāli: hirālos fosfīna ligandus var izmantot arī, lai pagatavotu hirālos materiālus ar īpašām funkcijām, piemēram, hirāliem šķidrajiem kristāliem, hirālo katalizatora nesējiem utt. .
Papildus iepriekšminētajām galvenajām pieteikšanās zonām DPPO ir parādījusi arī potenciālo piemērotības vērtību vairākos citos laukos .
6.1 Ķīmiskie reaģenti
Parastās laboratorijas reagts:Difenilfosfīna oksīdsir parasti izmantota organiskā sintēze laboratorijā, ko var izmantot dažādu organisko sintēzes reakciju rezervēšanai un izstrādei .
Analītiskie reagti: Analītiskajā ķīmijā DPPO var izmantot kā standarta vielu vai reagntu kvalitatīvai vai kvantitatīvai analīzei .
6.2 Farmaceitiskie starpprodukti
Narkotiku sintēze: DPPO un tā atvasinājumus var izmantot kā starpproduktus narkotiku sintēzē un piedalīties dažādu zāļu sagatavošanas procesā .
Zāļu izstrāde: Zāļu izstrādē DPPO var izmantot, lai sintezētu savienojumus ar īpašām bioloģiskām darbībām, nodrošinot kandidātu molekulas jaunu zāļu izstrādei .
6.3 Materiālu zinātne
Funkcionālo materiālu sagatavošana: DPPO un tā atvasinājumus var izmantot, lai sagatavotu materiālus ar īpašām funkcijām, piemēram, optoelektroniskiem materiāliem, magnētiskiem materiāliem utt. .
Nanomateriāli: Nanomateriālu laukā DPPO var izmantot kā virsmas modifikatoru vai stabilizatoru, lai uzlabotu nanomateriālu izkliedējamību un stabilitāti .
DPPO, as an important organic synthesis intermediate, has shown extensive applicatin value in various fields such as pesticide synthesis, chiral ligand development, Wittig Horner response reagnt preparation, and industrial catalysts. Its unique chemical structure and reactivity provide convenience for its applicatio in organic synthesis. With the rapid development of related industries and continuous Tehnoloģiskās inovācijas, tirgus pieprasījums turpinās pieaugt . Tikmēr arvien stingrākie vides noteikumi arī mudinās uzņēmumus palielināt to pētījumu un attīstības centienus zaļās sintēzes tehnoloģijā, veicinot DPPO nozares ilgtspējīgu attīstību .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}.
DPPO is an important intermediate in organic synthesis. In general, the reagents used in the current industrial prodution methods are very expensive and require absolute anhydrous and oxygen free conditions, so large-scale synthesis is difficult. Therefore, it is of practical significance to improve the synthesis method of DPPO and develop a process route with relatively simple operation and low Izmaksas . Pārskatot literatūru, mēs izstrādājām viena katla metodi mērķa savienojuma sintezēšanai un izpētījām šīs metodes īpašos reakcijas nosacījumus .
Difenilfosfīna oksīda specifiskā sintēzes metode ir šāda:
Nosver 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1) no anhidroza ALCL3 (vēlams tabletēs un blokos) un 20 .} 0 g (0 .} 146 mol · l -1) no pcl3, pievienojot 35 ml · l-1)). Sajauciet . žāvēšanas sistēmā, samaisiet ar 60 grādiem, līdz ALCI3 cieta viela būtībā ir izšķīdināta . pēc reakcijas 80 grādos 30 minūtes, 100 grādos 30 minūtes un 120 grādu 1 stundu laikā, paaugstiniet temperatūru līdz 145 grādiem 6 stundu. ml ūdens un 20 ml koncentrēta sālsskābe. Pilnībā samaisiet un hidrolizē (30 grādu - 40 grāds), lai atdalītu organisko slāni. Ūdens slānis, kas ekstrahēts ar toluolu (50 ml × 5), apvienojiet organiskos slāņus, mazgājiet tos ar 10% NaOH 100 ml partijās, mazgājiet tos neitrālam (ph 6-7) un atdaliet toluola slāni. Nosusiniet bezūdens nātrija sulfātu, iztvaicējiet toluolu samazinātā spiedienā, lai iegūtu gaiši dzeltenu un dzidru eļļainu šķidrumu, sasaldētu to ledusskapī, lai iegūtu 17,6 g baltas cietas cietas vielas, pārkristalizēt ar bezūdens ēteri - 60 grādi ~ - 70}. HPLC noteiktais saturs ir 95,6%.
Difenilfosfīna oksīds (DPPO) kā svarīgs organiskās sintēzes starpprodukts ir plašs piemērotību klāsts tādās jomās kā pesticīdi, farmaceitiski un materiālu zinātne . Ir dažādas sintēzes metodes, katrs ar tā unikālo reakciju un priekšrocības, kā arī izvades .}}}}}} pārmērīga sineta sinhronija.}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} difenilfosfīna oksīds .
1.1. Reakcijas princips
Šī metode izmanto fosfora oksihlorīdu (POCL ∝) kā izejvielu . Pirmkārt, fenilgrupa tiek ieviesta, izmantojot Friedel amatniecības reakciju, lai radītu difenilfosfīna hlorīdu (pH ₂ pcl) . Tad fosfīna hlorīds tiek samazināts līdz diphenilfosīna oksīdam, izmantojot reducējošu fosfīna hlorīdu. (Lialh ₄) .
1.2 Reakcijas pakāpieni
Friedel amatniecības reakcija: bezūdens alumīnija hlorīda (ALCL3), POCL ∝ un benzola katalīzē augstā temperatūrā tiek veikta Friedel amatniecības reakcija, lai iegūtu ph ₂ pcl .
Samazināšanas reakcija: PH ₂ PCL tiek reaģēts ar litija alumīnija hidrīdu inertā šķīdinātājā, lai samazinātu fosfīna hlorīdu līdz difenilfosfīna oksīdam .
1.3 Priekšrocības un trūkumi
Priekšrocības: izejvielas ir viegli iegūt, un reakcijas apstākļi ir samērā maigi .
Trūkumi: vidējā pH ₂ PCL attīrīšana ir sarežģīta, un raža ir salīdzinoši zema (apmēram 37%) . Turklāt samazinot līdzekļus, piemēram, litija alumīnija hidrīdi, ir dārgi, un darbības laikā ir nepieciešami stingri drošības pasākumi .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} nepieciešami stingri drošības pasākumi.
2.1. Reakcijas princips
Šī metode kā izejvielu izmanto dietilfosfītu, vispirms reaģējot ar Grignard ReagnT (piemēram, fenil magnija bromīda phmgBr), lai radītu difenilfosfīna magnija sāli un pēc tam iegūšanadifenilfosfīna oksīdsAr skābes apstrādi .
2.2. Reakcijas posmi
Grignarda reakcija: reaģējot uz dietilfosfītu ar Grignard Reagnt inertā šķīdinātājā, lai iegūtu difenilfosfīna magnija sāls .
Ārstēšana ar skābi: reaģējot difenilfosfīna magnija sāls ar skābi (piemēram, sālsskābi), lai iegūtu difenilfosfīna oksīdu .
2.3 Priekšrocības un trūkumi
Priekšrocības: reakcijas apstākļi ir samērā maigi un raža ir augsta .
Trūkumi: Grignarda reaģentu sagatavošanai un glabāšanai ir nepieciešami stingri drošības pasākumi, un reakcijas process var ģenerēt blakusproduktus, pieprasot turpmāku attīrīšanu .
3.1. Reakcijas princips
Šajā metodē kā izejvielu tiek izmantots trifenilfosfīna oksīds (pH ∝ PO), un, samazinot metāla nātrija un poliola savienojumu, pārveido trifenilfosfīna oksīdu .
3.2 Reakcijas pakāpieni
Samazināšanas reakcija: inertā gāzes atmosfērā trifenilfosfīna oksīds tiek sajaukts ar metāla nātrija un poliola savienojumiem (piemēram, etilēnglikolu), kas nav pololārs ogļūdeņraža šķīdinātājā (piemēram, toluols), un tai tiek veikta rūpīga reakcija uz augstu temperatūru, lai iegūtu diphenilfosfīna oksīda nātrija sāli (ph ₂ pona), benzēnu un poliolololu {{| ₂ Pona), benzēnam un poliolololam {{| ₂ Pona), benzēnam un poliolololam {{| ₂ Pona), benzēnam un poliolololam {{| ₂ Pona), benzēnam un poliolololam f.
Hidrolīzes reakcija: nātrija difenilfosfīna oksīda reaģēšana ar ūdeni, lai iegūtu difenilfosfīna oksīdu .
3.3 Priekšrocības un trūkumi
Advantages: The raw material triphenylphosphine oxide can be obtained through industrial by-produts at a lower cost. The response conditions are relatively mild, and the boiling point difference between the solvent and the by-produt benzene is large, which is beneficial for solvent recovery and produt purification.
Trūkumi: Metāliska nātrija lietošanai ir nepieciešami stingri drošības pasākumi, un reakcijas procesā var ģenerēt blakusproduktus, kas prasa turpmāku attīrīšanu .
4.1 difenilfosfīna hlorīda hidrolīzes metode
This method uses diphenylphosphine chloride as raw material and obtains diphenylphosphin oxide through hydrolysis response. However, due to the difficulty in purifying diphenylphosphine chloride and the strict control of hydrolysis response conditions, this method is subject to certain limitations in practical applicatins.
4.2. Mikroviļņu atbalstīta sintēzes metode
Pēdējos gados ar mikroviļņu palīdzību sintēze ir plaši izmantota organiskajā sintēzē . Šī metode izmanto ātru un vienmērīgu mikroviļņu sildīšanu, lai paātrinātu reakcijas procesu un uzlabotu reakcijas efektivitāti . Tomēr, lai tomēr diphenilfosfīna stāžā sintēze būtu diphenilfosfīna stāžā, un tā vēl nav mikroviļņu sintēzes sintēzē, un tā nav mikrovāvas sintēzes sintēzē, un tā nav. industrializēts .
5.1 Sintēzes metožu salīdzinājums
Friedel amatniecības samazināšanas metode: izejvielas ir viegli pieejamas, bet raža ir zema, un reducējošā aģenta izmaksas ir augstas . izmaksas
Grignarda reaģēšanas metode: reakcijas apstākļi ir viegli un raža ir augsta, bet Grignard Reagnts sagatavošanai un glabāšanai ir jāpievērš stingra uzmanība drošībai .
Triphenilfosfīna oksīda pārveidošanas metode: zemas izejvielu izmaksas, vieglas reakcijas apstākļi un augsts šķīdinātāja atjaunošanās ātrums, bet metāla nātrija lietošanai nepieciešami stingri drošības pasākumi .
Citas sintēzes metodes, piemēram, difenilfosfīna hlorīda hidrolīze un sintēzes ar mikroviļņu palīdzību, katram ir savas priekšrocības un trūkumi, bet vēl nav industrializētas .
5.2 Sintēzes metožu izvēle
Praktiskos lietojumprogrammās var izvēlēties atbilstošas sintēzes metodes, pamatojoties uz īpašām vajadzībām un apstākļiem . Piemēram, ja var izvēlēties zemas izejvielu izmaksas un augstus šķīdinātāju atgūšanas ātrumus, var izvēlēties trifenilfosfīna oksīda pārveidošanas metodi; Ja var izvēlēties vieglu reakcijas apstākļus un augstu ražu, vienlaikus var izvēlēties Grignard Reage metodi {., jāņem vērā arī tādi faktori kā drošība un vides draudzīgums reakcijas procesa laikā {.
Difenilfosfīna oksīds, kā svarīgs organiskās sintēzes starpprodukts, tai ir dažādas sintēzes metodes . katrai metodei ir savi unikālie reakcijas apstākļi un priekšrocības un trūkumi, kas jāizvēlas atbilstoši īpašām vajadzībām un apstākļiem praktiskajā pielietojuma lietojumprogrammā . nākotnē, ar nepārtrauktu attīstību un inovācijām, kas ir attīstītas. Atbalsts difenilfosfīna oksīda . rūpnieciskai ražošanai. Tikmēr esošo sintēzes metožu optimizēšana un uzlabošana ir arī viens no turpmākajiem pētījumu virzieniem, kura mērķis ir uzlabot reakcijas efektivitāti, samazināt izmaksas un samazināt vides piesārņojumu .}}
Populāri tagi: difenilfosfīna oksīds CAS 4559-70-0, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma pārdošana