Trimetilsilil cianīds CAS 7677-24-9

Trimetilcyanosilane, plaši pazīstams kā trimetilcyanosilane vai cianotrimetilsilāns, ar angļu vārduTrimetilsilil cianīdsvai cianotrimetilsilāns, molekulārā formula C4H9NSI, CAS numurs 7677-24-9, ir bezkrāsains šķidrums istabas temperatūrā un spiedienā. Tas ir organisks savienojums ar virkni īpašu fizisko īpašību. Izšķīdina lielākajā daļā organisko šķīdinātāju, piemēram, dihlormetānu, hloroformu utt. Tomēr tai var būt vardarbīgas reakcijas ar protonu bāzes šķīdinātājiem, piemēram, ūdeni un var atbrīvot toksiskas gāzes. Tāpēc apstrādes laikā ir stingri jāizvairās no kontakta ar ūdeni. Tā ir ārkārtīgi toksiska un ļoti viegli uzliesmojoša ķīmiska viela, un tās uzglabāšana un transportēšana ir nepieciešama īpaša uzmanība drošībai. Vispārīgi runājot, tas jāuzglabā 2-8 grādu vidē un jāaizsargā ar inertu gāzi (piemēram, argonu). Pārvadāšanas laikā jāveic arī stingri drošības pasākumi, lai novērstu negadījumus, piemēram, noplūdes un ugunsgrēkus.

Trimetilsilil cianīds(TMSCN) ir svarīgs organiskās sintēzes reaģents ar plašu lietojumu klāstu.

Ir svarīga loma organiskajā sintēzē, ko galvenokārt izmanto, lai organiskajās molekulās ieviestu ciāngrupas (- CN), tādējādi paplašinot molekulu ķīmisko funkcionalitāti vai mainot to farmakoloģisko aktivitāti. Šī īpašība padara to neaizvietojamu tādās jomās kā zāļu molekulu sintēze un smalkas ķīmiskās sintēzes.

 

1. Cianācijas reakcija:
Trimetilcyanosilane kā cianīda reaģents var reaģēt ar dažādiem substrātiem, piemēram, acil halogenīdiem, anhidrīdiem, aldehīdiem, ketoniem utt., Ievadot cianīdu grupu organiskajās molekulās. Šis reakcijas stāvoklis ir viegls, ar augstu pārveidošanas ātrumu un salīdzinoši zemu toksicitāti, tāpēc to plaši izmanto organiskajā sintēzē.
2. Strekera reakcija:
Alpha amino ACD nitrilu prekursorus var sintezēt, izmantojot Strecker reakciju, reaģējot ar aldehīdiem vai ketoniem, kā arī amonjaku un spirtu. Šai reakcijai ir liela nozīme amino ACD sintēzē.

 

3. Alfa ciāno aizvietoto enola silila ēteru ģenerēšana un transformācija:
Tas var reaģēt ar aldehīdiem, veidojot alfa ciāno aizvietotus enola sililētājus, kuriem ir īpaša reaktivitāte un selektivitāte organiskajā sintēzē un kuru var izmantot, lai izveidotu sarežģītas organiskās molekulārās struktūras.
4. karboksilgrupu aktivizēšana un pārveidošana:
To var izmantot arī karboksilgrupu aktivizēšanai un pārveidošanai, pārveidojot karboksilgrupas citās funkcionālās grupās īpašos reakcijas apstākļos, tādējādi vēl vairāk paplašinot organisko molekulu ķīmisko funkcionalitāti.

Sakarā ar efektīvo cianācijas spēju un labo reakcijas selektivitāti tai ir izšķiroša loma zāļu sintēzē. Daudzās zāļu molekulās ir cianīda funkcionālā grupa, kas ir ideāls reaģents cianīdu grupu ieviešanai.

 

1. Zāļu molekulārā skeleta konstruēšana:
Zāļu molekulu skeleta struktūru var veidot, izmantojot īpašus reakcijas ceļus, nodrošinot galvenos starpproduktus zāļu sintēzei.
2. Modificējot zāļu molekulas:
Zāļu molekulas sintēzes procesā to var izmantot, lai modificētu zāļu molekulu funkcionālās grupas, tādējādi mainot to farmakoloģisko aktivitāti vai uzlabojot zāļu biopieejamību.
3. Sintētiskas jaunas zāles:
Nepārtraukti padziļinot jaunu zāļu izpēti un attīstību, sintētisko jauno zāļu lietošana kļūst arvien plašāka. Ieviešot tādas funkcionālās grupas kā cianīds, var attīstīt zāļu molekulas ar jaunām farmakoloģiskām aktivitātēm.

Pesticīdu sintēze balstās arī uz šo svarīgo reaģentu. Pesticīdu molekulas bieži satur sarežģītas funkcionālās grupas, un trimetilcyanosilane ir viens no galvenajiem reaģentiem šo funkcionālo grupu izveidošanai.

 

1. Aktīvo funkcionālo grupu ieviešana:
Lai uzlabotu to bioloģisko aktivitāti un insekticīdu efektivitāti, pesticīdu molekulās var ievadīt aktīvās funkcionālās grupas, piemēram, cianīdu grupas, lai uzlabotu to bioloģisko aktivitāti un insekticīdu.
2. Optimizēt pesticīdu struktūru:
Ar tās reakciju pesticīdu molekulu struktūru var optimizēt, lai būtu labāka stabilitāte un vides savietojamība.
3. Jaunu pesticīdu attīstīšana:
Izmantojot savu cianācijas spēju, var izstrādāt jaunus pesticīdus ar jauniem darbības mehānismiem, nodrošinot lielu atbalstu lauksaimniecības ražošanai.

Papildus zāļu un pesticīdu sintēzei to plaši izmanto arī citu organisko savienojumu sintēzē. Šajos savienojumos ietilpst, bet ne tikai aminogendi, pārklājumi, krāsvielas, smaržas utt.

 

1. Amino ACD sintēze:
Kā jau minēts iepriekš, alfa aminosakciju ACD nitrilu prekursorus var sintezēt, izmantojot Strecker reakciju, un pēc tam pārveidot par amino ACD. Šai reakcijai ir svarīgs pielietojums amino ACD nozarē.
2. krāsas sintēze:
To var izmantot pārklājumu sintēzē, lai uzlabotu pārklājumu saķeri un laika apstākļu izturību, ieviešot tādas funkcionālās grupas kā cianīdu grupas.

 

3. Dye sintēze: krāsvielu sintēzē to var izmantot kā cianējošs reaģents, lai piedalītos reakcijā, tādējādi sintezējot krāsvielu molekulas ar īpašām krāsām un īpašībām.
4. Spice sintēze:
To var izmantot arī garšvielu sintēzē, lai iegūtu savienojumus ar unikālām smaržām, izmantojot īpašus reakcijas ceļus.

Sakarā ar HCN (ūdeņraža cianīda) ārkārtīgi augsto toksicitāti, tā lietošana ir stingri ierobežota. Un trimetilcyanosilane kā salīdzinoši zemas toksicitātes cianācijas reaģenta var būt nozīmīga loma kā HCN aizstājēja organiskajā sintēzē. Tas var ne tikai samazināt toksicitātes risku sintēzes procesā, bet arī uzlabot sintēzes efektivitāti un selektivitāti.

 

1. Papildināšanas reakcija ar oglekļa skābekļa dubultā saiti:
Lai radītu atbilstošus cianācijas produktus, to var iziet papildināt reakcijas ar savienojumiem, kas satur oglekļa skābekļa dubultās saites, piemēram, aldehīdus un ketonus. Šai reakcijai ir plaša pielietojuma vērtība organiskajā sintēzē.
2. Pārveidošanas reakcija ar slāpekļa oksīdiem:
N - oksīda piridīns un citi slāpekļa oksīdi var arī pārveidot par atbilstošiem cianīda savienojumiem. Šai reakcijai ir liela nozīme heterociklisko savienojumu sintēzē.
3. Piedalieties oglekļa saites un oglekļa slāpekļa saites veidošanā:
Tas var reaģēt ar tādiem substrātiem kā halogenēti ogļūdeņraži un olefīni, veidojot atbilstošus cianīdus, kurus izmanto oglekļa oglekļa un oglekļa slāpekļa saites konstruēšanai. Šī īpašība padara to nozīmīgu lomu sarežģītu organisko molekulu sintēzē.

Rezumējot, trimetilcyanosilane kā svarīgs organiskās sintēzes reaģents ir plaši pielietots zāļu sintēzē, pesticīdu sintēzē, citu organisko savienojumu sintēzē un specifiskām ķīmiskām reakcijām. Tomēr toksicitātes un uzliesmojamības dēļ lietošanas laikā jāveic stingra drošības darbības procedūru ievērošana un efektīvi aizsardzības pasākumi. Papildinot tehnoloģiju un uzlabojot vides izpratni, trimetilcyanosilane turpmākā pielietošana pievērsīs lielāku uzmanību tās drošībai un vides draudzīgumam. Tajā pašā laikā ir arī nepārtraukti jāizstrādā jaunas alternatīvas un sintētiskas metodes, lai samazinātu to kaitējumu videi un cilvēku veselībai.

Trimetilsilil cianīds(TMSCN) ir organisks silīcija savienojums, kas apvieno cianīdu grupu (- CN) un trimetilsililgrupu (SI (CH3) ∝). Tās vibrācijas spektri (infrasarkanie un Ramans) ir galvenie rīki molekulārās struktūras, elektronu sadalījuma un starpmolekulāras mijiedarbības analīzei.Vibrācijas spektroskopija (ieskaitot infrasarkano spektroskopiju un Ramana spektroskopiju) ir viena no galvenajām tehnoloģijām molekulārās struktūras un dinamiskās izturēšanās izpētes izpētei. Nosakot ķīmisko saišu vibrācijas frekvenci molekulās, spektri var sniegt reālu - laika informāciju par saites garumu, saites leņķi, elektronu sadalījumu un starpmolekulāru mijiedarbību, kas pazīstama kā "molekulu pirksta nospiedums". TMSCN (molekulārā formula: c ₄ h ₉ nSI, molekulmasa: 99,21 g/mol) tā unikālais ciāno un silīcija - balstīta struktūra piešķir bagātīgiem vibrācijas režīmiem, padarot to par ideālu zondi organisko silikonu savienojumu reakcijas un biomolekulu reakcijas mehānisma procesa reakcijas mehānisma izpētei.

Molekulārā struktūra un ķīmiskās īpašības

TMSCN veido kovalentu savienojumu starp cianīdu grupu (- c ≡ n) un trimetilsilil grupu (Si (CH3)), un tās molekulāro struktūru var izteikt šādi:

Ciano grupas trīskāršajai saites struktūrai (C ≡ N) ir augsta polaritāte (dipola moments ≈ 3,5 D), savukārt silīcija {- balstītas grupas hidrofobitāte un ķīmiskā modifikācija padara to par galveno funkcionālo grupu molekulārās šķīdības un reaktivitātes regulēšanas funkcionālai grupai. TMSCN fiziskās īpašības ir šādas:

• Izskats: bezkrāsains līdz gaiši dzeltens šķidrums ar rūgtu mandeļu garšu
• Kušanas punkts: 8-11 grāds C
• Viršanas punkts: 114-119 grāds C
• Blīvums: 0,793 g/ml (20 grāds C)
• Šķīdība: viegli izšķīdināmi organiskos šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un hloroformā, grūti izšķīdināt ūdenī
• Ķīmiskā stabilitāte: jutīga pret ūdeni, skābi un sārmiem, viegli sadaloties, lai iegūtu cianīdu ūdeņraža (HCN)

Infrasarkanā spektroskopija (IR)

 

Infrasarkanā spektroskopija atspoguļo vibrācijas enerģijas līmeņa pāreju, nosakot infrasarkanās gaismas absorbciju ar molekulām. TMSCN tā infrasarkanā spektrālā raksturīgā virsotnes ir šādas:
ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻¹ (spēcīga virsotne) ir cianīda grupas raksturīgā absorbcijas virsotne.
ν (si - c): 850-870 cm ⁻¹ (spēcīga virsotne), kas saistīta ar silīcija grupas alkila aizvietotāju.
νₛ (ch ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (vidēja spēcīga virsotne), kas atspoguļo metil-metil-vibrācijas simetrisko stiepšanās vibrāciju.
δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻¹ (vāja virsotne), kas atbilst metilizācijas vibrācijai.
Eksperimentālā pārbaude:
Tīrais TMSCN paraugs tika pārbaudīts, izmantojot Furjē transformācijas infrasarkano staru spektroskopiju (FTIR), un rezultāti saskanēja ar literatūras ziņojumiem. Piemēram, tika novērots asa spēcīga absorbcijas virsotne pie 2250 cm ⁻¹, kas atbilst ν (C ≡ N); Tika novērota spēcīga virsotne pie 860 cm ⁻¹, kas atbilst ν (si - c). Turklāt ūdens vidē TMSCN infrasarkanajā spektrā var novērot jaunas virsotnes (piemēram, Si - o stiepšanās vibrāciju pie 1050 cm ⁻¹), norādot, ka tam ir veikta hidrolīzes reakcija.

Ramana spektroskopija

 

Ramana spektroskopija atspoguļo vibrācijas enerģijas līmeņa pāreju, nosakot monohromatiskās gaismas neelastīgo izkliedi ar molekulām. Papildus infrasarkanajai spektroskopijai Ramana spektroskopija ir jutīgāka pret - polāro saites, piemēram, C ≡ n un si - c. TMSCN tā Ramana spektrālās raksturīgās virsotnes ir šādas:

ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻¹ (spēcīga virsotne), kas atbilst infrasarkanajam spektram.
ν (si - c): 840-860 cm ⁻¹ (vidēja spēcīga virsotne), atspoguļojot silīcija substrāta vibrāciju.
CH3 vibrācija: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (δ (CH3)).
Eksperimentālā pārbaude:
TMSCN paraugs tika pārbaudīts, izmantojot konfokālā Ramana spektrometru, un rezultāti tika papildināti ar infrasarkano staru spektru. Piemēram, spēcīga Ramana virsotne tika novērota pie 2250 cm ⁻¹, kas atbilst ν (c ≡ n); Spēcīga virsotne tika novērota pie 850 cm ⁻¹, kas atbilst ν (si - c). Turklāt Ramana spektroskopijas atkarība no polarizācijas var vēl vairāk atšķirt dažādu vibrācijas režīmu simetriju.

Populāri tagi: trimetilsilil cianīds CAS 7677-24-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma pārdošana