Dietilazodikarboksilāts, vispārēji saīsināts kā DEAD, ir ļoti reaģējošs organiskais esteris, kas iemieso unikālu azīda (N=N) funkcionalitāti, savienojot divas etilesteru grupas. Tā ķīmiskā formula C6H10N2O4 apzīmē molekulāro struktūru, ko raksturo šī centrālā azīda saite, nodrošinot izcilus reaktivitātes profilus organiskās ķīmijas jomā. DEAD ir bezkrāsains līdz gaiši dzeltens šķidrums apkārtējās vides temperatūrā, kura blīvums nedaudz pārsniedz ūdens blīvumu, un tā viršanas temperatūra ir diapazonā no 116-117 grādiem standarta atmosfēras apstākļos.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C6H10N2O4 |
|
Precīza Mise |
174.06 |
|
Molekulmasa |
174.16 |
|
m/z |
174.06 (100.0%), 175.07 (6.5%) |
|
Elementu analīze |
C, 41.38; H, 5.79; N, 16.09; O, 36.75 |
Kā daudzpusīgs reaģents DEAD galvenokārt tiek izmantots Mitsunobu reakcijā, stereoselektīvā organiskā transformācijā, kas ļauj pārnest nukleofīlās daļas, piemēram, spirtus, amīnus un tiolus, uz karbonilsavienojumiem. Šī reakcija norit vienmērīgi vieglos apstākļos, bieži nodrošinot augstu produktu selektivitāti un tīrību, uzsverot DEAD neaizstājamo lomu sintētiskajā ķīmijā. Turklāt DEAD ir pētīts dažādās organiskās reakcijās, kas kalpo kā dehidrogenējošs līdzeklis, starpprodukts sarežģītu molekulāro arhitektūru veidošanā un galvenais spēlētājs heterociklisko savienojumu veidošanā.
1. Mitsunobu reakcija
Visizcilākais DEAD pielietojums ir Mitsunobu reakcija, spirtu, amīnu vai tiolu stereoselektīva alkilēšana vai arilēšana ar karbonskābēm vai to atvasinājumiem. Šī reakcija notiek vieglos apstākļos, bieži vien fosfīna (piemēram, trifenilfosfīna, PPh3) un azodikarboksilāta (piemēram, DEAD) klātbūtnē, veidojot triazafosforāna starpproduktu, kas reaģē ar elektrofilu, lai iegūtu vēlamo produktu. Mitsunobu reakcija ir īpaši noderīga esteru, amīdu un tioesteru sintēzei, kā arī alkohola stereoķīmijas inversijai.
2. Dehidrogenēšanas līdzeklis
DEAD var darboties arī kā dehidrogenējošs līdzeklis, atvieglojot ūdeņraža atomu atdalīšanu no organiskajām molekulām. Šī īpašība tiek izmantota dažādos sintētiskos ceļos, kur DEAD veicina nepiesātinātu saišu veidošanos, piemēram, alkēnus vai aromātiskos gredzenus, likvidējot ūdeni vai citas mazas molekulas.
3. Organiskās sintēzes starpprodukts
Papildus tiešajai lomai Mitsunobu reakcijā un kā dehidrogenēšanas līdzeklim DEAD kalpo kā starpprodukts sarežģītāku organisko savienojumu sintēzē. Tā reaktivitāte ļauj izveidot sarežģītas molekulārās arhitektūras, tostarp heterocikliskas sistēmas un dabisko produktu analogus, izmantojot virkni labi izstrādātu reakciju.
4. Pētniecība un attīstība
Pētniecības laboratorijās DEAD ir vērtīgs instruments jaunu sintētisko ceļu un metodoloģiju izpētei. Tā daudzpusība un reaktivitāte padara to par pievilcīgu reaģentu organisko reakciju mehānismu izpētei un reakcijas apstākļu optimizēšanai, lai sasniegtu augstāku iznākumu un selektivitāti.
5. Rūpnieciskie pielietojumi
Lai gan DEAD izmantošana rūpnieciskos{0}}mēroga procesos var būt ierobežota tā augstās reaģētspējas un ar to saistīto drošības apsvērumu dēļ, tas tomēr ir svarīgs reaģents farmācijas, agroķīmijas un materiālu zinātnes nozarēs. Tās loma bioaktīvo molekulu, agroķīmisko vielu un modernu materiālu sintēzē uzsver tā nozīmi šajās jomās.
Par dehidrogenēšanas līdzekli
Dehidrogenēšanas aģentam ir izšķiroša nozīme gan pārtikas pārstrādē, gan ķīmiskajā rūpniecībā. Pārtikas nozarē to parasti izmanto kā pārtikas piedevu mitruma izvadīšanai no pārtikas produktiem, tādējādi pagarinot to glabāšanas laiku un novēršot pelējuma augšanu. Parastie pārtikas dehidrogenēšanas līdzekļi ietver tādas vielas kā silīcija dioksīds, kalcija fosfāts un alumīnija fosfāts, kas saistās ar mitrumu, veidojot neorganiskus savienojumus.
Ķīmiskajā rūpniecībā dehidrogenēšanas līdzekļus izmanto dehidrogenēšanas procesos, kas ietver ūdeņraža atdalīšanu, lai ogļūdeņražus pārvērstu nepiesātinātos savienojumos. To bieži veic katalizatora klātbūtnē, lai pazeminātu nepieciešamo temperatūru un palielinātu efektivitāti. Piemēram, naftas ķīmijas produktu ražošanā dehidrogenēšanas līdzekļi palīdz pārvērst piesātinātos ogļūdeņražus nepiesātinātos, kas ir ļoti svarīgi plastmasas, gumijas un citu ķīmisko vielu ražošanā.
Kopumā dehidrogenēšanas līdzekļi ir daudzpusīgi rīki gan pārtikas konservēšanai, gan ķīmiskajai sintēzei, kas ļauj ražot augstākas-kvalitatīvus produktus ar pagarinātu glabāšanas laiku un uzlabotām īpašībām. Tomēr to lietošana ir rūpīgi jākontrolē, lai nodrošinātu drošību un atbilstību normatīvajiem standartiem.
pielietojums materiālu sintēzē
Kā reaktīvs starpprodukts
DEAD kalpo kā daudzpusīgs starpprodukts sarežģītu organisko molekulu sintēzē, kuras galu galā var izmantot progresīvu materiālu ražošanā. Tā spēja piedalīties dažādās reakcijās, piemēram, Mitsunobu reakcijā, ļauj kontrolēt molekulāro struktūru modifikācijas, tādējādi atvieglojot pielāgotu materiālu ar vēlamajām īpašībām izveidi.
Polimerizācijas katalizators
Lai gan DEAD parasti neizmanto kā tiešu katalizatoru polimerizācijas reakcijās, tā reaktivitāti var izmantot monomēru vai starpproduktu sintēzē, kas pēc tam tiek polimerizēti, veidojot materiālus. Piemēram, DEAD{1}}mediētas reakcijas var radīt funkcionālas grupas vai mugurkaula struktūras, kas tiek iekļautas polimēros, uzlabojot to īpašības vai nodrošinot jaunas funkcijas.
Putošanas līdzeklis
Ir ziņots, ka DEAD darbojas kā efektīvs putojošs līdzeklis šūnu materiālu, piemēram, putu plastmasas, ražošanā. Tā sadalīšanās noteiktos apstākļos var radīt gāzes, kas veicina poru vai burbuļu veidošanos materiālā, kā rezultātā samazinās blīvums un palielinās virsmas laukums. Tas var būt noderīgi lietojumos, kur ir vēlami materiāli ar vieglu, porainu vai lielu -virsmu-, piemēram, izolācijā, filtrēšanā vai katalīzē.
Virsmas īpašību pārveidošana
DEAD-mediētas reakcijas var izmantot, lai mainītu materiālu virsmas īpašības, piemēram, ieviešot funkcionālās grupas, kas uzlabo adhēziju, mitrināmību vai reaktivitāti. Tas var būt īpaši noderīgi pārklājumu, līmvielu vai kompozītmateriālu ražošanā, kur spēcīga saskarnes mijiedarbība ir izšķiroša, lai panāktu optimālu veiktspēju.
Šķērssaistīšanas līdzeklis
DEAD reaktivitāti var arī izmantot, lai veicinātu šķērssavienojumu reakcijas polimēru materiālos, kā rezultātā veidojas izturīgāki un stabilāki tīkli. Tas var uzlabot materiāla mehāniskās īpašības, termisko stabilitāti vai ķīmisko izturību, padarot to piemērotāku lietošanai skarbos apstākļos vai prasīgos apstākļos.
Pielietojums lauksaimniecībā
Ierobežota tieša izmantošana lauksaimniecībā
DEAD primārais lietojums ir saistīts ar tā reaktivitāti organiskajā sintēzē, jo īpaši kā reaģentu Mitsunobu reakcijā un citās transformācijās, kas ietver alkil-, aril- vai acilgrupu pārnešanu.
Nav nozīmīgu pierādījumu vai literatūras, kas liecinātu, ka DEAD tiek tieši izmantots lauksaimniecības apstākļos, piemēram, kultūraugu apstrādei, mēslojuma ražošanai vai kaitēkļu kontrolei.
Iespējamie netiešie ieguldījumi
Lai gan pašu DEAD nevar tieši izmantot lauksaimniecībā, nevar neievērot tā lomu noteiktu lauksaimniecības ķīmisko vielu vai starpproduktu sintēzē.
DEAD{0}}mediētas reakcijas, iespējams, var izraisīt savienojumu veidošanos, ko pēc tam izmanto lauksaimniecības preparātos, piemēram, pesticīdus, herbicīdus vai augu augšanas regulatorus. Tomēr tas būtu netiešs DEAD pielietojums lauksaimniecības nozarē.
Piesardzības pasākumi lietošanai
Dietilazodikarboksilāts, ko parasti saīsina kā DEAD, ir daudzpusīgs reaģents organiskajā sintēzē, īpaši pazīstams ar tā izmantošanu Mitsunobu reakcijā. Tomēr, tā kā tas ir bīstams, ir svarīgi ievērot pareizus apiešanās un lietošanas piesardzības pasākumus, lai nodrošinātu drošību tā lietošanas laikā. Tālāk ir sniegti detalizēti piesardzības pasākumi, lietojot DEAD:
Individuālie aizsardzības līdzekļi (IAL):
- Strādājot ar DEAD, vienmēr valkājiet piemērotus IAL, tostarp ķīmiski{0}}izturīgus cimdus, aizsargbrilles un laboratorijas mēteli.
- Pārliecinieties, vai IAL ir labā stāvoklī un bez caurumiem vai plīsumiem, kas varētu apdraudēt tā aizsardzības spējas.
Uzglabāšanas apstākļi:
- Uzglabājiet DEAD vēsā, sausā un labi{0}}vēdināmā vietā, vēlams aizslēgtā skapī vai tam paredzētā uzglabāšanas vietā.
- Turiet DEAD prom no karstuma, dzirkstelēm un atklātas liesmas, lai novērstu aizdegšanos vai eksploziju.
- DEAD jāuzglabā tā oriģinālajā, cieši noslēgtā traukā, lai novērstu gaisa un mitruma iedarbību.
Apstrāde un izsniegšana:
- Rīkojieties ar DEAD uzmanīgi, izvairoties no izšļakstīšanās vai tiešas saskares ar ādu, acīm vai apģērbu.
- Izmantojiet ķīmiski{0}}izturīgu pipeti vai dozatoru, lai pārvietotu DEAD, un dariet to labi-vēdināmā vietā, vēlams zem velkmes pārsega vai vēdināmā kamerā.
Reakcijas apstākļi:
- DEAD ir ļoti reaģējoša, un to drīkst lietot tikai labi{0}}kontrolētos laboratorijas apstākļos.
- Nodrošiniet, lai visas reakcijas, kas saistītas ar DEAD, tiktu veiktas inertā atmosfērā, piemēram, slāpekļa vai argona atmosfērā, lai samazinātu gaisa vai mitruma piesārņojuma risku.
- DEAD jālieto nelielos daudzumos un tikai pēc vajadzības, jo pārmērīgi daudzumi var palielināt nejaušas iedarbības vai nepareizas apstrādes risku.
Atkritumu izvešana:
- Atbrīvojieties no DEAD un jebkādiem atkritumiem, kas radušies tā lietošanas laikā, saskaņā ar vietējiem noteikumiem un vadlīnijām.
- Sazinieties ar savas iestādes vides veselības un drošības nodaļu, lai iegūtu īpašus norādījumus par atkritumu apglabāšanas procedūrām.
Gatavība ārkārtas situācijām:
- Iepazīstieties ar DEAD drošības datu lapu (SDS), kurā ir sniegta detalizēta informācija par tā apdraudējumiem, pirmās palīdzības pasākumiem un ārkārtas reaģēšanas procedūrām.
- Izveidojiet ārkārtas reaģēšanas plānu, tostarp acu skalošanas staciju, drošības dušu un ugunsdzēšamo aparātu atrašanās vietu nejaušas noplūdes vai iedarbības gadījumā.
Regulāras apmācības un uzraudzība:
- Nodrošiniet, lai visi darbinieki, kas iesaistīti DEAD apstrādē un lietošanā, regulāri tiktu apmācīti par tā apdraudējumiem, drošas apstrādes procedūrām un ārkārtas reaģēšanas pasākumiem.
- Regulāri uzraugiet IAL un uzglabāšanas konteineru stāvokli, lai nodrošinātu, ka tie ir labā darba kārtībā un spēj nodrošināt atbilstošu aizsardzību.
Runājot par bioloģisko aktivitāti,dietilazodikarboksilātsdarbojas kā dienofils Diels{0}}Aldera reakcijās, kas ir ļoti svarīgas ciklisku savienojumu veidošanai. To izmanto arī kā reaģentu enolizējamo ketonu alfa-tiocianācijā ar amonija tiocianātu un N-aizsargāto imīnu anulēšanai. Turklāt DEAD kalpo kā reaģents imūnstimulantu, piemēram, alfa-galaktozilkeramīdu, bisubstrātu inhibitoru ar molekulāru atpazīšanu katehol-O-metiltransferāzes aktīvajā vietā un aza-beta-laktāmu pagatavošanai.
DEAD azogrupas klātbūtne padara to par Maikla akceptoru, kas ļauj pārvērst beta-ketoesterus par tiem atbilstošajiem hidrazīna atvasinājumiem vara (II) katalizatora klātbūtnē. Turklāt tas darbojas kā efektīvs dehidrogenējošs līdzeklis, kam ir būtiska nozīme aldehīdu un disulfīdu sagatavošanā attiecīgi no spirtiem un tioliem.
Tomēr ir ļoti svarīgi atzīmēt, ka DEAD ir uzliesmojoša un toksiska viela, ar kuru nepieciešama rūpīga apstrāde un uzglabāšana, lai novērstu apdraudējumu. Neskatoties uz šiem piesardzības pasākumiem, DEAD joprojām ir vērtīgs instruments bioloģisko molekulu izpētē un manipulācijās, veicinot sasniegumus medicīnas pētniecībā un zāļu izstrādē.
faq
Kāpēc lieto dietilazodikarboksilātu?
Dietilazodikarboksilāts (DEAD) irreaģents, ko izmanto Mitsunobu reakcijā. DEAD var izmantot arī kā reaģentu: spirtu esteru, ēteru, amīnu un tioēteru sintēzē. Spirtu oksidēšana par karbonila atvasinājumiem, izmantojot ZnBr2kā katalizators dehidrogenēšanas reakcijā.
Kam lieto DIAD?
Diizopropilazodikarboksilāts (DIAD) irreaģents, ko parasti izmanto Mitsunobu reakcijā, kas ir galvenā reakcija farmācijas ražošanā un organiskajā sintēzē, lai pārvērstu spirtus esteros vai citās funkcionalitātēs.
Kāda ir DIAD reaģenta izmantošana?
Diizopropilazodikarboksilāts (DIAD) ir azodikarbonskābes diizopropilesteris. Tā irizmanto kā reaģentu daudzu organisko savienojumu ražošanā. To bieži lieto kopā ar trifenilfosfīnu Mitsunobu reakcijā, kur tas kalpo kā hidrīda akceptors.
Kāda ir DEAD reaģenta izmantošana?
Populāri tagi: diethyl azodicarboxylate cas 1972-28-7, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai