10-HDA(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), ķīmiskais nosaukums 10-ūdeņradis{{7} }decēnskābe, molekulārā formula c10h18o3, CAS 14113-05-4, struktūrformula Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, kušanas temperatūra 52 grādi . Tā ir cieta viela, un tās kopējais izskats ir balti vai gaiši dzelteni kristāli. Tā relatīvā molekulmasa ir aptuveni 202,32 g/mol, kas ir kopējā masa, kas sastāv no oglekļa, ūdeņraža, skābekļa un citiem tajā esošajiem elementiem. Šis savienojums ir karbonskābe, un tāpēc tam ir zināms skābums. Tas var reaģēt, atbrīvojot ūdeņraža jonus, un, ja tas atrodas ūdens šķīdumā, tas tiek pakļauts skābes-bāzes neitralizācijas reakcijai. Dabā šo vielu satur tikai peru pieniņš. Peru pieniņa antibakteriālā, pretiekaisuma iedarbība ir saistīta ar šīs vielas klātbūtni. 10-Hidroksi-2-decēnskābes saturs svaigā peru pienā bija lielāks; 10-Hidroksi-2-decēnskābes saturs peru pienā, kas nebija svaigs, nepareizi uzglabāts vai viltots, bija mazāks. Tāpēc 10-hidroksi-2-decenoīnskābes saturs ir viens no svarīgākajiem fizikālajiem un ķīmiskajiem rādītājiem, lai noteiktu peru pieniņa kvalitāti. Vispārējam saturam ir jābūt virs 1,4 procentiem. Noteikšanas metode ir gāzu hromatogrāfija vai šķidruma hromatogrāfija. Tas ir mākslīgi sintezēts, un sintētisko produktu īpašības un funkcijas ir līdzīgas dabisko produktu īpašībām un funkcijām.
10-HDA sintēze:
Īpašību un funkciju līdzības dēļ pētnieki ir veikuši padziļinātus pētījumus, lai palielinātu ražu un tīrību. Līdz šim ir atrastas daudzas metodes mākslīgai 10-HDA sintezēšanai, kuras tiks iepazīstinātas turpmākajos aprakstos.
pirmā metode:
1,8-oktāndiola reakcija dihlormetāna šķīdinātājā pēc adsorbēšanas ar kvantitatīvo silīcija dioksīda-nātrija bisulfīta sistēmu dod 8-hidroksioktanālu un pēc Vitinga reakcijas ar etilfosforacetātu, 10- hidroksi{{5}. }decēnskābes etilesteris tiek hidrolizēts kālija karbonāta katalīzē, lai iegūtu 10-hidroksi-2-decēnskābi.
Vispirms apskatīsim pirmo soli:
1,8-oktāndiola reakcija, kas adsorbēta ar kvantitatīvu silīcija dioksīda-nātrija bisulfīta sistēmu dihlormetāna šķīdinātājā
Šajā posmā 1,8-oktāndiols (molekulārā formula C8H18O2) tiek adsorbēts kvantitatīvā silīcija dioksīda (SiO2) un nātrija bisulfīta (NaHSO3) sistēmā dihlormetāna (CH2Cl2) šķīdinātājā. Adsorbcijas procesu parasti veic maisīšanas apstākļos, lai veicinātu kontaktu un reakciju starp reaģentiem. Konkrēts reakcijas vienādojums ir šāds:
C8H18O2 plus SiO2 plus NaHSO3 → adsorbcijas produkts
Nākamais ir otrais solis:
Oksidēšanās līdz 8-hidroksioktanālam
Šajā posmā adsorbcijas produkts tiek pakļauts oksidācijas reakcijai piemērota oksidētāja iedarbībā, lai iegūtu 8-hidroksioktanālu. Konkrēts reakcijas vienādojums ir šāds:
Adsorbcijas produkts plus oksidētājs → 8-hidroksioktanāls
Tad nāk trešais solis:
Reakcija, lai iegūtu 10-hidroksi-2-decēnskābes etilesteri
Šajā posmā 8-hidroksioktanāls tiek pakļauts Vitinga reakcijai ar etilfosforacetātu (PhOCOCH2CH2COOR), lai iegūtu etil10-hidroksi-2-decenoātu. Konkrēts reakcijas vienādojums ir šāds:
8-Hidroksioktanāls plus PhOCOCH2CH2COOR plus bāze → etil10-hidroksi-2-decenoāts
Un visbeidzot ceturtais solis:
Kālija karbonāta katalīzes rezultātā hidrolīzes reakcijā rodas 10-hidroksi-2-decēnskābe
Šajā posmā etil-10-hidroksi-2-decēnskābe tiek hidrolizēta kālija karbonāta (K2CO3) katalīzē, lai iegūtu 10-hidroksi-2-decēnskābi. Konkrēts reakcijas vienādojums ir šāds:
10-Hidroksi-2-decēnskābes etilesteris plus K2CO3 plus H2O → C10H18O3 plus CH3CH2OH plus KHCO3
Otrā metode:
Lai sintezētu 10-hidroksi-2-decēnskābi, mums ir jāveic virkne ķīmiskās reakcijas posmu, sākot no suberskābes. Tālāk ir sniegts detalizēts sintēzes process un tam atbilstošais ķīmiskais vienādojums.
Pirmais solis: no suberīnskābes uz 1,8-oktāndiolu
Pirmkārt, suberskābe tiek reaģēta ar LiAlH4, un notiek reducēšanās reakcija, veidojot 1,8-oktāndiolu.
LiAlH4 plus HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH plus LiAlO2
2. darbība: no 1,8-oktāndiola līdz 8-hidroksioktanālam
Pēc tam 1,8-oktāndiols tika reaģēts ar Ag2CO3 un diatomītu, lai veiktu selektīvu oksidāciju, lai iegūtu 8-hidroksioktanālu.
HO(CH2)7CH2OH plus Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO plus 2Ag plus CO2 plus H2O
Trešais solis: no 8-hidroksioktanāla līdz 8-hidroksioktānskābes metilesterim
8-Hidroksioktānskābe reaģē ar etiķskābes anhidrīdu, veidojot 8-hidroksioktānskābes metilesteri.
HO(CH2)7CHO plus (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH3CHO
4. darbība: no metil8-hidroksioktanoāta uz etil10-hidroksi-2-decenoātu
8-Hidroksioktānskābes metilesteris reaģē ar malonskābi, veidojot 10-hidroksi-2-decēnskābes etilesteri kondensācijas reakcijā.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus 2H2O
5. darbība: no 10-hidroksi-2-decēnskābes etilestera līdz 10-hidroksi-2-decēnskābei
Visbeidzot, 10-hidroksi-2-decēnskābes etilesteris tiek hidrolizēts, lai iegūtu 10-hidroksi-2-decēnskābi.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus H2O → CH=CH(CH2)7COOH plus 2CH3COOH
Rezumējot, iepriekšminētajās piecu pakāpju ķīmiskajās reakcijās mēs veiksmīgi sintezējām 10-hidroksi-2-decēnskābi, izmantojot suberīnskābi kā izejvielu, veicot reducēšanas, oksidēšanas, acetilēšanas, kondensācijas un hidrolīzes posmus.
Papildus iepriekš minētajām sagatavošanas metodēm tālāk ir norādītas trīs citas iespējamās sintēzes metodes 10-hidroksi-2-decēnskābes sintēzei:
1. Grinnāra reakcijas metode:
Izmantojot šo metodi, vispirms sagatavo atbilstošu Grignard reaģentu, piemēram, dekāna bromīda un magnija pulvera reakciju. Pēc tam Grignar reaģentu reaģē ar oglekļa dioksīdu, veidojot karboksilātu. Pēc tam karboksilāts tiek pārveidots par atbilstošo karbonskābi ar skābes hidrolīzi. Visbeidzot, hidroksilējot karbonskābi pārvērš par 10-hidroksi-2-decēnskābi.
2. Azo savienojumu metode:
Šajā metodē decēns vispirms tiek reaģēts ar azometānu, veidojot metilēndiazo savienojumu. Pēc tam metilēndiazonija savienojumu atdala karsējot vai gaismā, lai iegūtu karbonilkarbonātu. Visbeidzot, karbonilkarbonāts tika pārveidots par 10-hidroksi-2-decēnskābi ar skābes hidrolīzi.
3. Peroksidācijas reakcijas metode:
Šī metode ietver decēna reakciju ar ūdeņraža peroksīdu (H2O2). Atbilstoša katalizatora klātbūtnē decēns tiks pakļauts peroksidācijai, veidojot hidroksiperoksīdus. Pēc tam hidroksiperoksīds tiek atvērts ar skābes katalīzi, lai iegūtu 10-hidroksi-2-decēnskābi.
Šīs ir iespējamās metodes 10-hidroksi-2-decēnskābes sintēzei. Ņemiet vērā, ka katrai sintētiskajai metodei ir savi specifiskie reakcijas apstākļi un soļi, un tā ir jāveic atbilstošos laboratorijas apstākļos. Konkrētākas un detalizētākas sintētiskās metodes un reakcijas mehānismus skatiet sintētiskās organiskās ķīmijas rokasgrāmatā vai attiecīgajā akadēmiskajā literatūrā.