3-Nitrobenzonitrils, ir organisks savienojums ar CAS 619-24-9 un molekulāro formulu C7H4N2O2. Tā ir bezkrāsaina līdz gaiši dzeltena cieta viela. Molekulā ir nitrogrupa (NO2) un nitrila grupa (CN), kas abas ietekmē tās ķīmiskās īpašības. Nitrogrupu klātbūtne piešķir tai ievērojamu skābumu, savukārt nitrila grupas piešķir tai zināmu nukleofilitātes pakāpi. Noteiktos īpašos apstākļos tas var izskatīties nedaudz dzeltens vai gaiši brūns. Blīvums parasti ir nedaudz lielāks par 1, un īpašās vērtības var nedaudz atšķirties temperatūras un spiediena izmaiņu dēļ. Tomēr normālos laboratorijas apstākļos tā blīvumu var uzskatīt par aptuveni 1,2 g/cm³. Tas var šķīst lielākajā daļā organisko šķīdinātāju, piemēram, acetonā, hloroformā un etilacetātā. Tomēr tā šķīdība ūdenī ir salīdzinoši zema, kas padara to mazāk bioloģiski aktīvo ūdenī. Tas ir savienojums ar īpašām ķīmiskām īpašībām. Tas var kalpot kā svarīgs starpprodukts organiskajā sintēzē, kā arī aktīvā sastāvdaļa praktiskos lietojumos, piemēram, narkotikās un pesticīdos. Tā kā tā molekulārajā struktūrā ir vairākas reaktīvas funkcionālās grupas, tas var iziet dažādas ķīmiskas reakcijas. Piemēram, nitrogrupu skābums ļauj tām reaģēt ar bāzēm, veidojot sāļus; Nitrila grupas ļauj tām veikt nukleofīlas pievienošanas reakcijas ar nukleofīliem reaģentiem; Turklāt tas var arī reducēt nitrogrupas līdz aminogrupām, izmantojot reducēšanas reakciju. Šīs ķīmiskās īpašības padara vielu plaši izmantojamu organiskajā sintēzē.
(Produkta saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-}nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
1. metode: hlorēšanas diazotēšana ir plaši izmantota metode 3-nitrobenzoitrila sintezēšanai.
1. solis: diazotizācijas reakcija
Pievienojiet koncentrētu sālsskābi un nātrija nitrītu nātrija hlorīda ūdens šķīdumam, lai sagatavotu nitrīta sālsskābes šķīdumu. Šis šķīdums zemā temperatūrā reaģē ar organiskiem savienojumiem (piemēram, benzonitrilu), veidojot diazonija sāļus. Diazonija sāļu struktūru nosaka izmantotā nitrīta sālsskābes šķīduma koncentrācija un reakcijas temperatūra.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
2. solis: savienojuma reakcija
Reakcijas šķīdumā tiek pievienoti organiskie savienojumi (piemēram, benzonitrils), kuros notiek savienošanās reakcijas ar diazonija sāļiem, lai iegūtu mērķa savienojumu 3-nitrobenzona itrilu. Šo reakciju veic zemā temperatūrā, lai novērstu diazonija sāļu sadalīšanos.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitrils+NaCl+H2O
Piezīmes:
1. Hlorēšanas diazotēšanas metodei nepieciešami stingri reakcijas apstākļi, kas jāveic zemā temperatūrā, un reakcijas procesa laikā jākontrolē reakcijas šķīduma pH vērtība. Ja pH vērtība ir pārāk augsta, tas var izraisīt diazonija sāļu sadalīšanos, ietekmējot mērķa savienojumu veidošanos.
2. Reakcijas procesā ir nepieciešams liels daudzums reaģentu un šķīdinātāju, tādēļ nepieciešama efektīva atkritumu apstrāde un šķīdinātāju reģenerācija, lai samazinātu ražošanas izmaksas un vides piesārņojumu.
3. Sintēzes procesā ir jāizmanto kodīgi ķīmiskie reaģenti, tādēļ ir jāizmanto pretkorozijas izturīgas iekārtas un jāveic nepieciešamie drošības pasākumi.
4. Pēc mērķa savienojuma ģenerēšanas ir nepieciešama attīrīšana un uzlabošana, lai noņemtu piemaisījumus un uzlabotu produkta kvalitāti. Parasti izmantotās attīrīšanas metodes ietver kristalizāciju, ekstrakciju, destilāciju utt.
Nitrifikācijas reakcija ir organiska reakcija, kas notiek skābos apstākļos, piemēram, koncentrētā sērskābē vai koncentrētā slāpekļskābē. Reakcijas laikā skābe reaģē ar nitrēšanas līdzekli, lai ūdeņraža atomus vai hidroksīda grupas organiskajās molekulās nitrātu nitrogrupās. Sintezējot 3-nitrobenzoitrilu, koncentrētu slāpekļskābi parasti izmanto kā nitrētāju.
Reakcijas vienādojums starp benzonitrilu un koncentrētu slāpekļskābi:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Reakcijas vienādojums starp benzonitrilu un koncentrētu sērskābi:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Reakcijas soļi:
1. Sagatavojiet izejvielas
Pirmkārt, kā izejvielas ir jāsagatavo benzonitrils un koncentrēta slāpekļskābe. Benzonitrilu var iegūt, benzoilhlorīdam reaģējot ar amonjaka ūdeni. Koncentrēta slāpekļskābe ir spēcīga skābe ar stiprām oksidējošām un kodīgām īpašībām, un ar to ir nepieciešama īpaša piesardzība.
2. Jauktas izejvielas
Noteiktā proporcijā sajauciet benzonitrilu un koncentrētu slāpekļskābi. Parasti koncentrētas slāpekļskābes daudzums ir aptuveni 1,5 reizes lielāks nekā benzonitrilā. Maisīšanas laikā benzonitrilam lēnām jāpievieno koncentrēta slāpekļskābe un nepārtraukti jāmaisa, lai izvairītos no bīstamām situācijām, piemēram, lokālas pārkaršanas vai eksplozijas.
3. Sildīšanas reakcija
Sildiet sajaukto šķīdumu līdz noteiktai temperatūrai (parasti starp 60-80 grādiem), lai ļautu sākt nitrifikācijas reakciju. Sildīšanas procesā ir nepieciešama nepārtraukta maisīšana, lai veicinātu reakciju. Tajā pašā laikā ir jāpievērš uzmanība temperatūras kontrolei, lai izvairītos no blakusreakcijām, ko izraisa pārmērīga temperatūra.
4. Dzesēšanas kristalizācija
Kad reakcija ir pabeigta, atdzesējiet šķīdumu līdz istabas temperatūrai un ļaujiet 3-nitrobenzoitrilam kristalizēties un nogulsnēties. Kristalizācijas procesā ir nepieciešams uzturēt maisīšanu, lai izvairītos no kristālu salipšanas vai nokrišņiem.
5. Filtru atdalīšana
Filtrējiet un atdaliet kristalizēto šķīdumu, lai iegūtu neapstrādātus 3-nitrobenzanitrila kristālus. Filtrējot jāizmanto aprīkojums, piemēram, Buhnera piltuve un iesūkšanas pudele, un darbības laikā jāpievērš uzmanība higiēnas un drošības uzturēšanai.
6. Attīrīšana un attīrīšana
Lai iegūtu augstas tīrības pakāpes 3-nitrobenzoitrilu, ir nepieciešams attīrīt neapstrādātu produktu. Attīrīšanu parasti veic, izmantojot tādas metodes kā pārkristalizācija vai kolonnu hromatogrāfija. Pārkristalizācija ir process, kurā jēlproduktu izšķīdina piemērotā šķīdinātājā un pēc tam kristālu izgulsnē, iztvaicējot šķīdinātāju vai pievienojot citus šķīdinātājus. Kolonnu hromatogrāfija ir atdalīšanas metode, kas izmanto sadalījuma koeficientu atšķirību starp dažādu vielu fiksētajām un kustīgajām fāzēm. Pēc attīrīšanas var iegūt augstas tīrības pakāpes 3-nitrobenzoitrilu.
3-Nitrobenzoitrila sintēze, izmantojot benzonitrila oksidācijas metodi, ir plaši izmantota sintēzes metode. Oksidācijas metode ir metode funkcionālo grupu oksidēšanai organiskajos savienojumos, ievadot oksidētājus. Slāpekļskābi parasti izmanto kā oksidētāju 3-nitrobenzoitrila sintēzē. Slāpekļskābe ir spēcīga skābe ar stiprām oksidējošām un kodīgām īpašībām, un ar to ir nepieciešama īpaša piesardzība.
Reakcijas vienādojums starp benzonitrilu un slāpekļskābi:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Šajā reakcijā slāpekļskābe darbojas kā oksidants, oksidējot benzonitrilu par 3-nitrobenzoitrilu. Tajā pašā laikā ūdens tika radīts kā blakusprodukts. Šī reakcija ir tipiska oksidācijas reakcija, un produkta tīrību un iznākumu var uzlabot, kontrolējot reakcijas apstākļus.
Reakcijas soļi
1. Sagatavojiet izejvielas
Pirmkārt, kā izejvielas ir jāsagatavo benzonitrils un slāpekļskābe. Benzonitrilu var iegūt, benzoilhlorīdam reaģējot ar amonjaka ūdeni. Slāpekļskābe ir spēcīga skābe ar stiprām oksidējošām un kodīgām īpašībām, un ar to ir nepieciešama īpaša piesardzība.
2. Jauktas izejvielas
Sajauc benzonitrilu un slāpekļskābi noteiktā proporcijā kopā. Parasti izmantotās slāpekļskābes daudzums ir aptuveni 1,5 reizes lielāks par benzonitrilu. Maisīšanas laikā benzonitrilam ir nepieciešams lēnām pievienot slāpekļskābi un nepārtraukti maisīt, lai izvairītos no bīstamām situācijām, piemēram, lokālas pārkaršanas vai eksplozijas.
3. Sildīšanas reakcija
Sildiet sajaukto šķīdumu līdz noteiktai temperatūrai (parasti starp 60-80 grādiem), lai varētu sākt oksidācijas reakciju. Sildīšanas procesā ir nepieciešama nepārtraukta maisīšana, lai veicinātu reakciju. Tajā pašā laikā ir jāpievērš uzmanība temperatūras kontrolei, lai izvairītos no blakusreakcijām, ko izraisa pārmērīga temperatūra.
4. Dzesēšanas kristalizācija
Kad reakcija ir pabeigta, atdzesējiet šķīdumu līdz istabas temperatūrai un ļaujiet 3-nitrobenzoitrilam kristalizēties un nogulsnēties. Kristalizācijas procesā ir nepieciešams uzturēt maisīšanu, lai izvairītos no kristālu salipšanas vai nokrišņiem.
5. Filtru atdalīšana
Filtrējiet un atdaliet kristalizēto šķīdumu, lai iegūtu neapstrādātus 3-nitrobenzanitrila kristālus. Filtrējot jāizmanto aprīkojums, piemēram, Buhnera piltuve un iesūkšanas pudele, un darbības laikā jāpievērš uzmanība higiēnas un drošības uzturēšanai.
6. Attīrīšana un attīrīšana
Lai iegūtu augstas tīrības pakāpes 3-nitrobenzoitrilu, ir nepieciešams attīrīt neapstrādātu produktu. Attīrīšanu parasti veic, izmantojot tādas metodes kā pārkristalizācija vai kolonnu hromatogrāfija. Pārkristalizācija ir process, kurā jēlproduktu izšķīdina piemērotā šķīdinātājā un pēc tam kristālu izgulsnē, iztvaicējot šķīdinātāju vai pievienojot citus šķīdinātājus. Kolonnu hromatogrāfija ir atdalīšanas metode, kas izmanto sadalījuma koeficientu atšķirību starp dažādu vielu fiksētajām un kustīgajām fāzēm. Pēc attīrīšanas var iegūt augstas tīrības pakāpes 3-nitrobenzoitrilu.