L-epikatehīnsir nozīmīgs dabiskais polifenols, ko plaši izmanto pārtikas, kosmētikas, veselības produktu un zāļu jomās. Kā flavonoīdam epikatehīnam ir daudzas fizioloģiskas aktivitātes, piemēram, antioksidācija, cukura līmeņa pazemināšanās asinīs, sirds un asinsvadu slimību profilakse, pretiekaisuma iedarbība, nervu aizsardzība un baktēriju inhibīcija.
Antioksidējoša iedarbība:
Ja brīvo radikāļu koncentrācija organismā ir pārāk augsta, palielinās slimību risks. Par epikatehīna antioksidantu aktivitāti uzskata spēju uztvert ķēdes nesošos brīvos radikāļus, nodrošinot fenola ūdeņraža atomus A un B gredzenā, jo epikatehīna molekulārajā struktūrā ir fenola hidroksilgrupas, īpaši ftalāts. orto hidroksilgrupa fenolā vai pirogalolā viegli oksidējas aldehīda struktūrā, kas padara tai spēcīgu spēju uztvert brīvos radikāļus, piemēram, aktīvo skābekli, tāpēc tai ir efektīva brīvo radikāļu un lipīdu brīvo radikāļu attīrīšanas funkcija.
Pazemina cukura līmeni asinīs un samazina insulīna rezistenci:
Cilvēki ar aptaukošanos bieži izraisa hronisku slimību, piemēram, diabēta, rašanos. BETTAIEB u.c. atklāja, ka, pievienojot epikatehīnu devā 20 mg/kg ķermeņa svara pieaugušu žurku barībai, kuras baro ar diētu ar augstu fruktozes saturu, var samazināt insulīna signālu kaskādes bojājumus (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2). ), un tajā pašā laikā samazināja negatīvo regulatoru (PKC, IKK, JNK un PTP1B) regulēšanu žurku taukaudos un ierosināja, ka epikatehīns mazina insulīna rezistenci, izmantojot redoksu regulēto mehānismu.
Novērst sirds un asinsvadu slimības:
Salīdzinot ar kontroles grupu pelēm, kas tika barotas ar diētu ar augstu holesterīna līmeni, aterosklerozes bojājumu laukums pelēm grupā, kam pievienots epikatehīns, tika samazināts par 27 procentiem, un tajā pašā laikā tika kavēta plazmas SAA un cilvēka CRP veidošanos, ko izraisīja uzturā, un tam bija būtiska ietekme uz plazmu. Lipīdiem nebija nekādas ietekmes, savukārt epikatehīna antiaterogēnais efekts bija raksturīgs smagiem ievainojumu veidiem un maz ietekmēja vieglus ievainojumus, kas liecina, ka epikatehīnam ir tendence mazināt smagus sirds un asinsvadu bojājumu veidus.
Pašlaik L-epikatehīna ražošana galvenokārt balstās uz ķīmisko sintēzi un biosintēzi. Šajā rakstā tiks aplūkotas abas pieejas un ar tām saistītās priekšrocības un trūkumi.
I daļa: Ķīmiskā sintēze
Ķīmiskā sintēze ir metode dažu vienkāršu savienojumu sintezēšanai mērķa vielās, izmantojot ķīmiskas reakcijas. L-epikatehīna ķīmiskajā sintēzē parasti tiek izmantotas tādas izejvielas kā stirols, formaldehīds, sojas pupiņas vai sarkanvīns. Tālāk tiks detalizēti aprakstītas trīs plaši izmantotās L-epikatehīna ķīmiskās sintēzes metodes.
1. metode: Krafur reakcija:
Clafoor reakcija ir metode aromātisko gredzenu sintēzei no aldehīdiem un aromātiskajiem ogļūdeņražiem. Šajā reakcijā stirolu un formaldehīdu var izmantot, lai sintezētu pārejas savienojumu 2-fenil-3, 4-dihidroksipentanonu, un pēc skābes katalīzes un dehidratācijas reakcijas var iegūt L-epikatehīnu.
Šīs metodes priekšrocība ir tāda, ka izejvielas ir viegli iegūt, reakcijas process ir vienkāršs un reakcijas iznākums sasniedz 54 procentus. Bet tā trūkums ir tāds, ka tam ir nepieciešams spēcīgs skābes katalizators, un reakcijā tiks radīts liels daudzums izplūdes gāzu un atkritumu šķidruma.
2. metode: imīna reakcija:
Imīna reakcija ir imīnu sintezēšanas metode, reaģējot amīniem un aldehīdiem, un pēc tam skābos apstākļos reaģējot ar imīniem un aromātiskajiem ogļūdeņražiem, lai sintezētu aromātiskos gredzenus. Metodē stirolu un formaldehīdu var sintezēt imīnos un pēc tam reaģēt ar karlēna vielām, lai iegūtu L-epikatehīnu.
Metodes priekšrocības ir vienkāršs reakcijas process, augsta produkta tīrība un augsta reakcijas iznākums, kas pārsniedz 80 procentus. Bet tā trūkums ir tāds, ka tai ir jāizmanto augstas tīrības pakāpes karlēna vielas, un ir daudz reakcijas blakusproduktu.
3. metode. Metadianhidrīda reakcija:
Metadianhidrīda reakcija ir metode aromātisku savienojumu iegūšanai, izmantojot skābes katalizētu gredzena sintēzi. Metodē stirola un paklitaksela sānu ķēdes struktūras var vienlaicīgi reaģēt, lai caur skābes katalizētu gredzenu sintezētu funkcionālu hidroksibenzila starpproduktu, un visbeidzot, reducēšanas reakcijā var iegūt L-epikatehīnu.
Šīs metodes priekšrocība ir tāda, ka iegūtajam starpproduktam ir augsta stabilitāte, tas ir viegli apstrādājams un reakcijas iznākums ir aptuveni 40 procenti. Bet tā trūkums ir tas, ka izejvielu izmaksas ir augstākas un reakcijas soļi ir vairāk.
II daļa: Biosintēze
Biosintēze ir metode vienkāršu savienojumu sintezēšanai mērķa vielās ar bioloģiskiem līdzekļiem. L-epikatehīna biosintēze galvenokārt rodas no fermentācijas metodes pārtikas piedevu ražošanas procesā. Tālāk ir sīki aprakstītas divas bieži izmantotās biosintēzes metodes.
1. metode. Mikrobu fermentācijas metode:
Mikrobu fermentācija ir metode, kas izmanto mikroorganismus (piemēram, raugu), lai fermentētu un sagatavotu mērķa vielas. Metode var izmantot izoflavona enzīmu sojas pupiņās, lai veicinātu izoflavona atvasinājumu ciklizācijas reakciju, iegūstot L-epikatehīnu. Reakcijas process ir nekaitīgs, un tam nav nepieciešami nekādi ķīmiski reaģenti un katalizatori. Metodes priekšrocības ir labi reakcijas apstākļi, augsta reakcijas iznākums, augsta produkta tīrība un tamlīdzīgi. Bet tā trūkums ir tāds, ka reakcijas process aizņem ilgu laiku un to nevar ātri ražot.
2. metode. Enzīmu metode:
Enzīmu metode ir fermentu izmantošanas metode, lai katalizētu mērķa vielu sintēzi. Metode var izmantot polifenola oksidāzi, lai vienā solī katalizētu katehīnu un tā atvasinājumus, lai iegūtu L-epikatehīnu. Tam ir viegli reakcijas apstākļi, tas nekaitē videi un augsta reakcijas produktu tīrība. Taču tā trūkums ir tāds, ka reakcijas mērogu ierobežo tādi faktori kā fermenta izvēle un fermenta avots.
Rezumējot, ķīmiskajai sintēzei un biosintēzei katrai ir savas priekšrocības un trūkumi. Ķīmiskās sintēzes metodes priekšrocības ir liels ražošanas apjoms, vienkārša darbība un augsta reakcijas iznākums, taču tās trūkums ir tāds, ka dažām metodēm ir nepieciešams izmantot toksiskas un kaitīgas vielas, kurām ir noteikta ietekme uz vidi un cilvēku veselību. Biosintēzes metodei ir zaļās ražošanas procesa priekšrocības un augsta reakcijas produktu tīrība, taču tās trūkums ir tāds, ka ražošanas apjomu ierobežo tādi faktori kā enzīmu avots un skrīnings. Tāpēc dažādām ražošanas prasībām var izvēlēties dažādas sintēzes metodes.