1,4-Fenilēnbisborskābeir bororganiskais savienojums, ko bieži izmanto kā ligandu, katalizatoru un starpproduktu organiskajā sintēzē. Tālāk ir norādītas vairākas izplatītas sintētiskās metodes:
1. Katehola un borskābes reakcijas sintēze:
Katehols un borskābe aizvietošanas reakcijā sārmainos apstākļos rada 1,4-fenilēnbisborskābi. Reakciju parasti veic, ja reaģentu molārā attiecība ir 2:3 un izmantojot bāziskus apstākļus, piemēram, nātrija hidroksīdu, nātrija karbonātu vai trietilamīnu. Daļējas reakcijas vienādojums ir šāds:
2C6H4(OH)2plus 3H3BO3plus 6NaOH → C6H4(OH)2B(OH)2C6H4plus 6Na2BO3plus 9H2O
1,4-Fenilēnbisborskābe ir organiska molekula, kas satur divas borskābes grupas, ko var izmantot, lai sintezētu organiskas molekulas, kas satur benzola gredzenus. Parasti 1,4-fenilēnbisborskābi var sintezēt, reaģējot kateholam un borskābei.
Reakcijas soļi:
1.1. Vispirms samaisiet un samaisiet borskābes tetrahidrobora dioksīdu (B2O3•H2O) un kateholu, un pievieno atbilstošu daudzumu nātrija karbonāta (Na2CO3), lai pielāgotu reakcijas pH vērtību;
1.2. Maisījumam pievieno pallādija hlorīdu (PdCl2) un ūdenī šķīstošs fosfīna ligands. Parasti izmantotais fosfīna ligands ir trifenilfosfīns (PPh3) vai tri(p-toluolsulfonil)fosfīnu (PTSA). Pēc šo katalizatoru pievienošanas maisījumam var veicināt katehola un borskābes kondensācijas reakciju un samazināt reakcijas aktivācijas enerģiju;
1.3. Reakcijas maisījums jāveic atbilstošā temperatūrā, parasti no 60 grādiem līdz 80 grādiem, un reakcijas laiks ir no 4 stundām līdz 12 stundām. Reakcijas procesu dažreiz veic inertā atmosfērā;
1.4. Pēc reakcijas reakcijas produktu apstrādā ar atšķaidītu skābi, lai nogulsnētu 1,4-fenilēnbisborskābi. Reakcijas produkts arī jāfiltrē un jāizžāvē, lai iegūtu kristalizētu produktu;
Noslēgumā jāsaka, ka katehola un borskābes reakcija, lai sintezētu 1,4-fenilēnebisborskābi, ietver katehola un borskābes pievienošanu katalizatora maisījumam, pH vērtības regulēšanu un kondensācijas reakcijas veikšanu atbilstošā temperatūrā pēc reakcijas beigām. pabeigta, tiek izmantota atšķaidīta skābe, lai Apstrāde, filtrēšana un žāvēšana iegūtu kristālisku produktu.
2. Arilazobenzola un borskābes reakcijas sintēze:
Arilazobenzols reaģē ar nātrija nitrītu, veidojot arildiazonija savienojumu, un tālāk reaģē ar borskābi sārmainos apstākļos, iegūstot 1,4-fenilēnebisborskābi. Metode izmanto sārmainu vidi, piemēram, nātrija karbonātu, nātrija hidroksīdu vai trietilamīnu, un to parasti veic, ja reaģentu molārā attiecība ir 1:2. Daļējas reakcijas vienādojums ir šāds:
C6H4(N2)2plus 2H3BO3plus 2NaOH → C6H4(N2)B(OH)2C6H4plus 2NaNO2plus 2H2O
Sintēzes posmi ir šādi:
1. solis: fenilazobenzola sintēze:
Fenilazobenzolu var iegūt ar azo-savienošanas reakciju. Pirmkārt, nitrozēto anilīnu sagatavo, izšķīdinot anilīnu HCl skābē un reaģējot ar nātrija nitrītu. Pēc tam nitrozēto anilīnu pārvērš par azobenzola starpproduktu, un reducēšanas reakcijā iegūst fenilazobenzola produktu.
2. darbība: borskābes un fenilazobenzola reakcija:
Pievienojiet borskābi un fenilazobenzolu reakcijas traukā, samaisiet un lēnām karsējiet līdz apmēram 80 grādiem un turpiniet karsēšanu, līdz reakcija ir pabeigta pēc tam, kad reaģenti ir pilnībā reaģējuši. Kad reakcija ir beigusies, atdzesējot un filtrējot iegūst 1,4-fenilēnebisborskābi. Galvenais reakcijas mehānisms ir tāds, ka borskābe reaģē ar fenilazobenzolu, veidojot starpproduktu, un pēc tam starpprodukts tiek pārnests un izvadīts, veidojot 1,4-fenilēnebisborskābi.
Šīs reakcijas priekšrocība ir tā, ka reakcijas apstākļi ir viegli, tā ir piemērota liela mēroga sintēzei, kā arī to var izmantot citu bororganisko savienojumu sintezēšanai.
3. Benzaldehīda un borskābes reakcijas sintēze:
Benzaldehīds un borskābe rada 1,4-fenilēnebisborskābi, izmantojot metoksilēšanas garuma posmu bāziskos apstākļos. Reakcijā izmanto bāzisku vidi, piemēram, nātrija karbonātu, nātrija hidroksīdu vai trietilamīnu, un to parasti veic, ja reaģentu molārā attiecība ir 1:2. Daļējas reakcijas vienādojums ir šāds:
C6H5CHO plus 2H3BO3 plus 2NaOH → C6H4(BOMe)2C6H4 plus 2NaHCO3 plus 3H2O
C6H4(BOMe)2C6H4 plus HCl → C6H4(OH)2B(OH)2C6H4 plus 2MeOH
Eksperimenta soļi:
1. solis: benzaldehīda un bezūdens dimetilsulfīnamīda kompleksa sintēze:
Elektrostatiski žāvētu bezūdens dimetilsulfīnamīdu (5,97 g) pievienoja benzaldehīdam (50 g) un pievienoja katalizatora nātrija hidroksīdu (0,73 g). Reakcija tika virzīta ar slāpekli un uzkarsēta līdz vārīšanās temperatūrai. Pēc 25 minūšu reakcijas tas tika filtrēts, filtrāts tika mazgāts ar absolūto etanolu un pēc tam žāvēts, lai iegūtu benzaldehīda un bezūdens dimetilsulfinamīda kompleksu.
2. solis: kondensācijas reakcija starp sintētisko benzaldehīdu un borskābi:
Benzaldehīds un borskābe tika pievienoti metilēnhlorīdam, kas satur nelielu daudzumu nātrija hidroksīda molārajā attiecībā 1:1. Pēc maisīšanas un sajaukšanas ar stikla stienīti uzkarsē līdz 80 grādiem nemainīgas temperatūras ūdens vannā, lai reaģētu 6 stundas. Pēc reakcijas mazgā ar ūdeni un pēc tam koncentrē šķīdumu ar rotācijas iztvaicētāju. Tajā pašā laikā tika pievienots hloroforms (50 ml), lai izšķīdinātu šķīdumu, un pievienots piesātināts nātrija hlorīda šķīdums, un hloroforms tika noņemts ar rotācijas iztvaicētāju. Tādā veidā mēs iegūstam vajadzīgo 1,4-fenilēnebisborskābi.
3. solis: hloroforma ekstrakta atdalīšana:
Produktu ekstrahēja no reakcijas šķīduma ar hloroformu, pēc tam filtrēja un izlaida caur ūdeni, un filtrātu ekstrahēja ar izopentānu. Abi ekstrakti tika apvienoti un iztvaicēti rotācijas iztvaicētājā, lai iegūtu cietu produktu.
4. solis: produkta attīrīšana un raksturojums:
Iegūtā nogulsnētā cietā viela tika mazgāta ar metanolu, mērcēta ūdenī, līdz pH sasniedza 6-7, pēc tam centrifugēja un notecēja. Visbeidzot, tīru produktu 1,4-fenilēnebisborskābi ieguva ar rotācijas gaistošo destilācijas eļļu. Produkta masas spektrometrijas analīze ar UV-Vis spektrofotometru var iegūt tā ķīmiskās īpašības, piemēram, molekulmasu, molekulāro struktūru utt.
noslēgumā:
Veicot iepriekš minētās darbības, mēs veiksmīgi sintezējām benzaldehīda un borskābes kondensācijas produktu, proti, 1,4-fenilēnebisborskābi. Šī metode ir vienkārša un skaidra, viegli lietojama, un efekts ir labs, un var iegūt tīru un tīru produktu. Tam ir noteikta praktiskums un pielietojuma perspektīva.
4. O-aminofenilborskābes un tiosulfurskābes reakcijas sintēze:
Antranilskābe un tiosulfurskābe vara katalīzes procesā reaģē, veidojot 1,4-fenilēnebisborskābi. Reakciju parasti veic, ja reaģentu molārā attiecība ir 1:1, kā šķīdinātāju izmantojot benzolu. Daļējas reakcijas vienādojums ir šāds:
C6H4(NH2)B(OH)2C6H4 plus Cu plus 1/2 (S2O6)2- → C6H4(OH)2B(OH)2C6H4 plus CuSO4 plus 1/2(S2O6)2-
Pamata soļi:
1. O-diborbenzoskābes sintēze:
Pievienojiet reakcijas kamerā benzoskābi, borskābi un sērskābi, samaisiet un samaisiet un karsējiet, līdz reakcija ir pabeigta. Reakcijas maisījumu atdzesē un pievieno ūdeni, un produktu attīra un pēc tam žāvē, lai iegūtu o-diborskābi.
2. Aminogrupu ievads:
Reakcijas maisījumam kopā pievieno o-diborbenzoskābi un amonjaka ūdeni, samaisa un maisa un karsē, lai iegūtu o-diborbenzoskābi ar aminogrupām.
3. Reakcijas sagatavošana:
Sajauciet un samaisiet o-diborbenzvīrskābes cviterionus ar aminogrupām un tiosulfurskābi, uzkarsējiet un reaģējiet, lai iegūtu mērķa produktu 1,4-fenilēnebisborskābe o-aminofenilborskābe un tiosulfurskābe.
Iepriekš minētā ir reakcijas sintēzes metodes pamatideja un soļi, un sīkāku informāciju par konkrētiem eksperimentālajiem apstākļiem un eksperimentālajām metodēm var atsaukties uz attiecīgo literatūru.
Rezumējot, ir daudz sintētisko metožu 1,4-fenilēnebisborskābei, un piemērotu metodi var izvēlēties atbilstoši dažādām vajadzībām. Tostarp pirmajās trīs metodēs kā izejvielu tiek izmantota borskābe, kas ir vienkārša un viegli iegūstama, bet parasti prasa ilgāku reakcijas laiku un apstākļus. Ceturtajai metodei ir nepieciešams vara katalizators un kā svarīgu izejvielu izmanto tiosulfurskābi, taču reakcija ir jutīga pret gaisu un prasa prasmīgas eksperimentēšanas prasmes.