Nātrija ciānborohidrīds(NaBH3CN) ir ķīmiskais reducētājs, ko plaši izmanto organiskās sintēzes, bioķīmijas un materiālu zinātnes jomās. Tas ir balts kristālisks pulveris, grūti šķīst ūdenī, bet šķīst dažos organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, acetonitrilā utt. Ir organisks savienojums, tas ir borhidrīdu saimes loceklis, ķīmiskā formula ir NaBH3CN. NaBH3CN plaši izmanto organiskajā sintēzē, kā reducētāju karbonilreducēšanai un vinila savienojumu sintēzei utt.
Nātrija ciānborohidrīds var efektīvi reducēt nepiesātinātos savienojumus, aldehīdus, ketonus, karbonskābes, esterus, amīdus, N-oksīdus un citas funkcionālās grupas, un, salīdzinot ar NaBH4, tā reakcijas ātrums ir ātrāks, selektivitāte ir labāka, un to nav viegli būt. Mitrums sadalās. Organiskajā sintēzē to plaši izmanto tādu savienojumu sintēzē kā amīni, spirti, alkēni, taukskābes aldehīdi un taukskābes, un tas ir svarīgs reducētājs šo savienojumu sintēzei. Savienojumam ir zemāka reducējošā aktivitāte nekā tradicionālajiem reducētājiem, un tas ir lielisks reducētājs. Nātrija ciānborohidrīdu var izmantot, lai reducētu ar elektroniem bagātus nepiesātinātus savienojumus, piemēram, ketonus, aldehīdus, karboksilātus utt. To var izmantot arī aizsardzības reakcijās, piemēram, amīdu aizsarggrupu, fosfātu aizsarggrupu, diizopropilamino aizsarggrupu u.c. noņemšanai. .
Nātrija ciānborohidrīds (NaBH3CN) ir neorganisks savienojums ar šādām ķīmiskajām īpašībām:
1. Skābums un sārmainība: NaBH3CN ir sārmains savienojums.
2. Oksidācijas-reducēšanas īpašības: NaBH3CN ir reducētājs, kas var reducēt savienojumus, kas satur funkcionālās grupas, piemēram, karbonilgrupu un alilgrupu.
3. Stabilitāte: Salīdzinot ar citiem borhidrīdiem, NaBH3CN ir stabilāks un to var uzglabāt istabas temperatūrā.
4. Uzliesmojamība: NaBH3CN nav uzliesmojošs, taču tas var spēcīgi reaģēt vai pat eksplodēt, pakļaujoties skābekļa vai citu oksidētāju iedarbībai.
Nātrija ciānborohidrīds (NaBH3CN) ir daudzpusīgs reducētājs ar šādām reaktivitātes īpašībām:
1. Karbonila reducēšanas reakcija: NaBH3CN var reducēt tādus savienojumus kā aldehīdi, ketoni, amīdi un karbonskābes līdz atbilstošiem spirtiem, imīniem, aminospirtiem un alkīdiem.
2. Alilreducēšanas reakcija: NaBH3CN var reducēt alilkarbonil savienojumus līdz atbilstošiem spirtiem, aldehīdiem un alilspirtiem.
3. Dehidrohalogenēšanas reakcija: NaBH3CN reaģē ar halogēna alkānu, lai noņemtu halogēna atomus un radītu atbilstošus ogļūdeņražus un hidroksīdus.
4. Eliminācijas reakcija: NaBH3CN var tikt pakļauts Maikla pievienošanas reakcijai ar , -nepiesātinātiem ketoniem, skābēm un esteriem, lai iegūtu atbilstošus spirtus un esterus.
5. Oksidācijas reakcija: NaBH3CN var oksidēt līdz NaCN un NaBO2 ar slāpekļskābi un ūdeņraža peroksīdu.
6. Citu funkcionālo grupu reducēšana: NaBH3CN var arī reducēt NO2 uz aromātiskā gredzena līdz NH2, reducēt COO esteros līdz CH2 un reducēt nitrozogrupas līdz amīniem utt.
Noslēgumā jāsaka, ka NaBH3CN ir svarīgs daudzfunkcionāls reducētājs ar plašu pielietojumu organiskajā sintēzē.
Nātrija ciānborohidrīda atklāšanas un attīstības vēsture meklējama 20. gadsimta 70. gados, kad tika atklāta tā reducējošā aktivitāte, un tas tika plaši izmantots. Pēdējo desmitgažu laikā nātrija ciānborohidrīds ir plaši izmantots organiskajā ķīmijā, īpaši sintēzes un farmaceitiskās pētniecības jomā. Arī tā īpašības un pielietojuma pētījumi ir nepārtraukti padziļināti un pilnveidoti. Bioķīmijā nātrija ciānborohidrīds ir arī nozīmīgs reducētājs, ko izmanto, lai aizsargātu disulfīda saites dabīgajos polipeptīdos, reducētu funkcionālās grupas olbaltumvielās un citās biomakromolekulās utt.
1953. gadā amerikāņu ķīmiķis Herberts C. Brauns, pētot bororganiskos savienojumus, nejauši atklāja jaunu reducētāju. Viņš izmantoja nātrija hidroksīdu un bora cianīdu, lai reaģētu nātrija hidroksīda katalīzē, lai iegūtu jaunu reducētāju, nātrija ciānborohidrīdu. Šis atklājums bija nejaušs. Sākotnēji viņš savā eksperimentā vēlējās sagatavot boru saturošu organisko savienojumu, taču eksperimenta rezultāts bija negaidīts. Turpmākajos pētījumos Brown komanda atklāja, ka nātrija ciānborohidrīdam ir efektīva un viegla reducējoša iedarbība, un tam ir laba reducējošā iedarbība uz organiskiem savienojumiem, piemēram, aldehīdiem, ketoniem un skābēm ar spēcīgām oksidējošām īpašībām.
1954. gadā Brauns un viņa kolēģi publicēja pirmo rakstu par nātrija ciānborohidrīdu, iepazīstinot ar šī jaunā reducētāja sintēzes metodi un īpašībām. Kopš tā laika nātrija ciānborohidrīds ir plaši izmantots kā izplatīts reducētājs organiskās sintēzes un farmaceitiskās ķīmijas jomā.
Kopš tā atklāšanas 1953. gadā nātrija ciānborohidrīds (nātrija ciānborohidrīds) kā plaši izmantots reducētājs ir plaši izmantots organiskajā ķīmijā, medicīnas ķīmijā un citās jomās, un tas ir pakāpeniski uzlabots un optimizēts.
60. un 70. gados tika intensīvi pētīta nātrija ciānborhidrīda sintēze un pielietojums, un tika konstatēts, ka tam ir daudz priekšrocību, piemēram, maigums, augsta efektivitāte, spēcīga selektivitāte un viegla darbība. Tā kā nātrija borhidrīds ir maigāks reducētājs nekā citi reducējošie aģenti, tas var reducēt savienojumus ar spēcīgām oksidējošām īpašībām līdz atbilstošiem spirtiem vai amīniem maigākos apstākļos. Turklāt, tā kā tas nerada toksiskas gāzes, tas ir drošāks par citiem reducētājiem liela mēroga ražošanā.
Astoņdesmitajos gados cilvēki sāka pētīt nātrija ciānborhidrīda katalītiskās īpašības un atklāja, ka to var izmantot ne tikai kā reducētāju, bet arī kā reducēšanas katalizatoru, lai katalizētu dažādu organisko savienojumu, piemēram, enolu, enonu, reducēšanas reakcijas. , alkīni Ogļūdeņraži un aromātiskie aldehīdi uc Tajā pašā laikā cilvēki ir sākuši pētīt arī nātrija ciānborohidrīda pielietojumu metālu katalizētās reducēšanas reakcijās, piemēram, metaloporfirīna katalizētās reducēšanas reakcijās.
Pēdējos gados, attīstoties organiskajai ķīmijai, paplašinās arī nātrija ciānborohidrīda pielietojums. Piemēram, nātrija ciānborhidrīdu var izmantot kā reducētāju sintēzei biomedicīnas jomā, svarīgu zāļu, piemēram, antibiotiku, glikokortikoīdu un progestīnu, sintēzei. Turklāt nātrija ciānborohidrīdu var izmantot arī organiskajās saules baterijās, litija jonu baterijās un citās jomās. Paredzams, ka nākotnē nātrija ciānborohidrīdam būs nozīmīga loma arī plašākā jomā.
Noslēgumā jāsaka, ka nātrija ciānborohidrīds ir ķīmisks reducētājs ar svarīgu pielietojumu organiskās sintēzes, bioķīmijas un materiālu zinātnes jomās, un tā lieliskā redukcijas veiktspēja un darbspēja nodrošina spēcīgu atbalstu pētniecībai saistītās jomās.