4-Aminobenzonitrilsir plaši izmantots starpprodukts organiskajā sintēzē, un to var izmantot arī šķidro kristālu materiālu un smaržvielu sintēzē. Tās izplatītākās sintētiskās metodes ietver:
1. Sintēze ar amonolīzes metodi: 4-hlorbenzonitrils tiek hidrolizēts istabas temperatūrā, lai iegūtu 4-aminobenzonitrilu, izmantojot amonjaka ūdeni etanolā, lai katalizētu.
Darbības soļi ir šādi:
(1) Nosveriet 4-hlorbenzonitrilu (10 g) kušanas temperatūras mēģenē un pievienojiet amonjaka ūdeni (30 ml) un etanolu (100 ml).
(2) Maisiet maisījumu, pievienojiet nātrija hidroksīdu (NaOH) (5 g) un 24 stundas reaģējiet istabas temperatūrā.
(3) Pēc reakcijas noregulējiet pH vērtību uz neitrālu ar sālsskābi (HCl), lai izveidotu nogulsnes.
(4) Nogulsnes filtrē un mazgā ar ūdeni, lai savāktu cieto produktu.
(5) Mazgāt cieto produktu ar hloroformu (CHCl3), filtrē un savāc organisko fāzi.
(6) Organisko fāzi žāvē ar bezūdens nātrija sērskābi (Na2SO4) un filtrē.
(7) Noņemiet organiskās fāzes šķīdinātāju ar rotācijas iztvaicētāju un savāciet 4-aminobenzonitrilu.
Beigās iegūto 4-aminobenzonitrilu var tālāk izmantot citu organisko savienojumu sintēzē vai zāļu izpētē.
2. Sintēze ar cianīda metodi: reaģējiet 4-hlorbenzonitrilu ar kālija cianīdu, lai iegūtu 4-cianobenzonitrilu, un pēc tam to hidrolizē ar amonjaka ūdeni, lai iegūtu 4-aminobenzonitrilu. Rīkojieties šādi:
(1) Izšķīdiniet 4-aminobenzolu bezūdens sālsskābē un atdzesējiet līdz 0 grādiem.
(2) Lēnām pievieno koncentrētu slāpekļskābi, reakcijas temperatūra nepārsniedz 5 grādus līdz pilnīgai nitrifikācijai.
(3) Pievienojiet reaģentu ledus ūdenim, filtrējiet un mazgājiet ar ūdeni, lai iegūtu nitrētu produktu, proti, nitrobenzolu.
(4) Reaģējiet ar nitrobenzolu un ciānūdeņražskābi etanolā, pievienojiet sērskābi un karsējiet līdz 60-70 grādiem 4-5 stundas.
(5) Pēc reakcijas atdzesē līdz istabas temperatūrai, pievieno lielu daudzumu ūdens, filtrē un mazgā produktu ar ūdeni.
(6) Izšķīdiniet produktu sārmainā piesātinātā nātrija hlorīda šķīdumā, destilējiet un pēc ekstrakcijas nosusiniet, lai iegūtu mērķa produktu 4-aminobenzonitrilu.
Piesardzības pasākumi:
Darbības laikā pievērsiet uzmanību drošībai, jo ķīmiskie reaģenti ir bīstami.
Reakcijas temperatūra un laiks ir labi jākontrolē, lai izvairītos no blakusreakcijām un samazinātu iznākumu.
Produkts ir pilnībā jānomazgā un jāizņem, lai nodrošinātu tīru produktu.
3. Sintēze ar aminēšanas metodi: 4-aminobenzonitrilu iegūst, augstā temperatūrā reaģējot 4-hlorbenzonitrilam ar etilēndiamīnu. Rīkojieties šādi:
(1) Pievienojiet 4-nitrobenzonitrilu amonjaka ūdenim, uzkarsējiet līdz vārīšanās temperatūrai un ļaujiet reaģēt 2 stundas.
(2) Iegūtās nogulsnes tika filtrētas un mazgātas ar ūdeni, lai iegūtu 4-aminobenzonitrilu.
(3) Izšķīdiniet 4-aminobenzonitrilu koncentrētā sērskābē, uzkarsējiet līdz 80 grādiem un reaģējiet 2 stundas.
(4) Atdzesē reakcijas šķīdumu, pievieno piesātinātu nātrija hidroksīda šķīdumu un neitralizē reakcijas šķīdumu ar nātrija karbonātu, lai padarītu to vāji skābu.
(5) Ekstrahējiet reakcijas produktu ar hloroformu, atkārtojiet 3 reizes un apvienojiet organiskās fāzes.
(6) Organisko fāzi mazgā ar piesātinātu nātrija hlorīda šķīdumu un žāvē ar bezūdens nātrija sulfātu.
(7) Izmantojot petrolēteri kā šķīdinātāju, pārkristalizējiet produktu, lai iegūtu tīru 4-aminobenzonitrila produktu.
4. Orto-pozīcijas aizvietošanas reakcijas sintēze: izmantojot orto-pozīcijas aizvietošanas reakciju, 4-nitrobenzonitrila orto-pozīcijā tiek ievadīta aminogrupa, un pēc redukcijas apstrādes tiek ģenerēts 4-aminobenzonitrils. Rīkojieties šādi:
(1) Ielieciet 4-aminobenzonitrilu kopā ar aldehīda savienojumiem un skābju katalizatoriem reakcijas tējkannā, uzkarsējiet to līdz reakcijas temperatūrai (parasti 100-150 grādi) un maisiet reakcijas laikā.
(2) Pēc reakcijas perioda pārtrauciet karsēšanu un ļaujiet reakcijas šķīdumam atdzist līdz istabas temperatūrai.
(3) Pievienojiet reakcijas šķīdumam aktīvo ogli, kādu laiku samaisiet un filtrējiet, lai noņemtu aktīvo ogli.
(4) Attīriet reakcijas produktu, mazgājot un kristalizējot, lai iegūtu vēlamo ortoaizvietoto produktu.
Piesardzības pasākumi:
Pievērsiet uzmanību drošībai reakcijas procesā, un ķīmiskie reaģenti ir bīstami.
Reakcijas temperatūra un laiks ir labi jākontrolē, lai izvairītos no blakusreakcijām un samazinātu iznākumu.
Produkts ir pilnībā jānomazgā un jāizņem, lai nodrošinātu tīru produktu.
Aktivētās ogles pievienošana 3. darbībā var noņemt krāsas piemaisījumus reakcijā un uzlabot produkta tīrību.
5. Aromātiskās aminēšanas reakcijas sintēze: 4-fenilacetofenons tiek iegūts, vara katalīzes procesā reaģējot acetofenonam un anilīnam, un pēc tam tiek veikts ūdeņraža reducēšana, amidēšana un hidrolīze, lai iegūtu 4-aminobenzonitrilu. Rīkojieties šādi:
(1) Pievienojiet 4-nitrobenzonitrilu un reducētāju amonjaka ūdenim un reaģējiet istabas temperatūrā 2-3 stundas.
(2) Pievienojiet reakcijas šķīdumam sālsskābi un noregulējiet pH vērtību līdz aptuveni 3.
(3) Ekstrahējiet reakcijas produktu ar hloroformu, atkārtojiet 3 reizes un apvienojiet organiskās fāzes.
(4) Organisko fāzi mazgā ar piesātinātu nātrija hlorīda šķīdumu un žāvē ar bezūdens nātrija sulfātu.
(5) Izmantojot petrolēteri kā šķīdinātāju, pārkristalizējiet produktu, lai iegūtu tīru 4-aminobenzonitrila produktu.
Piesardzības pasākumi:
Pievērsiet uzmanību drošībai reakcijas procesā, un ķīmiskie reaģenti ir bīstami.
Reakcijas temperatūra un laiks ir labi jākontrolē, lai izvairītos no blakusreakcijām un samazinātu iznākumu.
Produkts ir pilnībā jānomazgā un jāizņem, lai nodrošinātu tīru produktu.
PH pielāgošana 2. solī var uzlabot reakcijas iznākumu.
Pārkristalizācija 5. darbībā var uzlabot produkta tīrību.
6. Sintēze ar nitrēšanas reducēšanas reakciju: 4-aminobenzonitrilu iegūst p-nitrobenzonitrila nitrozes reducēšanas reakcijā. Rīkojieties šādi:
(1) Pievienojiet reakcijas tējkannā benzaldehīdu, slāpekļskābi un sērskābi un kontrolējiet reakcijas temperatūru uz 0-5 grādiem nitrēšanas reakcijai.
(2) Pievienojiet ūdeņraža gāzes avotu un platīna melno katalizatoru, lai veiktu reducēšanas reakciju. Reakcijas temperatūru kontrolēja istabas temperatūrā, un reakcijas laiks bija 1 stunda.
(3) Pievienojiet reakcijas šķīdumam amonjaka ūdeni un noregulējiet pH vērtību līdz aptuveni 8.
(4) Ekstrahējiet reakcijas produktu ar hloroformu, atkārtojiet 3 reizes un apvienojiet organiskās fāzes.
(5) Organisko fāzi mazgā ar piesātinātu nātrija hlorīda šķīdumu un žāvē ar bezūdens nātrija sulfātu.
(6) Izmantojot petrolēteri kā šķīdinātāju, pārkristalizējiet produktu, lai iegūtu tīru 4-aminobenzonitrila produktu.
Piesardzības pasākumi:
Pievērsiet uzmanību drošībai reakcijas procesā, un ķīmiskie reaģenti ir bīstami.
Reakcijas temperatūra un laiks ir labi jākontrolē, lai izvairītos no blakusreakcijām un samazinātu iznākumu.
Produkts ir pilnībā jānomazgā un jāizņem, lai nodrošinātu tīru produktu.
PH pielāgošana 3. solī var uzlabot reakcijas iznākumu.
Pārkristalizācija 6. darbībā var uzlabot produkta tīrību.
Iepriekš minētajām sintēzes metodēm ir savas priekšrocības un trūkumi, un sintēzei var izvēlēties piemērotu metodi atbilstoši faktiskajām vajadzībām.