1,1'-Tiokarbonildiimidazols CAS 6160-65-2
video
1,1'-Tiokarbonildiimidazols CAS 6160-65-2

1,1'-Tiokarbonildiimidazols CAS 6160-65-2

Produkta kods: BM-2-1-148
Nosaukums angļu valodā: 1,1'-Tiokarbonildiimidazols
CAS Nr.: 6160-65-2
Molekulārā formula: C7H6N4S
Molekulmasa: 178,21
EINECS Nr.: 228-183-4
MDL Nr. MFCD00005289
Hs kods: 29332900
Galvenais tirgus: ASV, Austrālija, Brazīlija, Japāna, Lielbritānija, Jaunzēlande, Kanāda utt.
Ražotājs: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Tehnoloģiju dienests: R&D Dept.-1
Lietošana: Farmakokinētiskais pētījums, receptoru rezistences tests utt.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 1,1'-tiokarbonildiimidazola cas 6160-65-2 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 1,1'-tiokarbonildiimidazola cas 6160-65-2 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.

 

1,1'-Tiokarbonildiimidazols, CAS numurs 6160-65-2, molekulārā formula C7H6N4S, molekulmasa 178,21. Zināms arī kā 1,1'-tiokarbonāta diimidazols vai metāntions, di-1H-imidazol-1-il-. Istabas temperatūrā tas izskatās kā balta vai gaiši dzeltena pulverveida viela, un dažreiz var parādīties arī kā gaiši sarkani kristāli. Šai vielai ir samērā stabila forma cietā stāvoklī, un tā nav viegli deformējama vai nesadalāma. Ļoti labi šķīst ūdenī un etanolā, kā arī organiskos šķīdinātājos, piemēram, tetrahidrofurānā, toluolā un dihlormetānā. To galvenokārt izmanto kā tiokarbonila pārneses reaģentu organiskajā sintēzē. Tas var reaģēt ar hidroksilgrupām vai aminogrupām ar aktīvo ūdeņradi, veidojot tiokarbonila atvasinājumus, kuriem ir svarīga izmantošana organiskajā sintēzē. Piemēram, hidroksilgrupu radītie tiokarbonskābes esteri var tikt pakļauti deoksigenācijas reakcijai, savukārt blakus esošo dihidroksigrupu radītie tiokarbonāta esteri var tikt pakļauti Corey Winter olefīna veidošanās reakcijām utt.

Produnct Introduction

C.F

C7H6N4S

E.M

178

M.W

178

m/z

178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%)

E.A

C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

Pieteikums I

CN202010657975.7 ziņoja par sava veida pret-nogulšņu pulvera polikarbonskābes sērijas ūdens-reducējošā līdzekļa sagatavošanas metodi. Konkrētie soļi bija šādi: pirmkārt, prepolimerizētie modificētie fosfoalkēni tika iegūti ar Corey-Winter reakciju ar orto-diolu, N, N-tiokarbonildiimidazolu, hirālo fosfīta ligandu un alkilfosfītu; Pēc tam prepolimerizētos modificētos fosfoalkānus pilina polietilēnglikola metakrilāta fosfāta, 2-alilanizola un iniciatora maisījuma ūdens šķīdumā, un notiek RAFT reakcija RAFT reaģenta iedarbībā, iegūstot anti{{10}skābes tipa polikarbonāta tipa reducējošās skābes sērijas sagatavošanas metodi. Izgudrojuma blok{12}}atzaru ķēde ir sakārtota, molekulmasa ir precīzi kontrolēta, molekulārais sadalījums ir šaurs, process ir videi draudzīgs, un tam ir ūdens samazināšanas īpašības. Tam ir acīmredzama pretsēdu iedarbība uz smilšu un akmens materiālu ar lielu dūņu saturu betonā, un tam ir lieliska dispersijas veiktspēja.

Pieteikums II

CN201911129133.8 atklāj elastīgu materiālu ar īpaši-augstas istabas temperatūras pašremontēšanas efektivitāti un tā sagatavošanas metodi, kas pieder polimērmateriālu jomai. Elastīgo materiālu iegūst, sajaucot un polikondensējot1,1'-Tiokarbonildiimidazolsvai N, N' - karbonildiimidazols un polidimetilsiloksāns un diizocianāts ar aminopropilgalu. Vispirms N, N '- tiokarbonildiimidazolu vai N, N' - karbonildiimidazolu un diizocianātu sajauc un izšķīdina trihlormetāna šķīdinātājā, un pēc tam slāpekļa atmosfērā pa pilienam pievieno polidimetilsiloksāna šķīdumam ar aminopropilgalu. iegūti žāvējot. Izgudrojuma elastīgajam materiālam ir īpaši -augsta pašlabošanās-efektivitāte istabas temperatūrā, tas var pilnībā atgūt sākotnējās mehāniskās īpašības pēc 4 stundu ilgas remontēšanas istabas temperatūrā, un tam ir vienkāršs sagatavošanas process, augsta sagatavošanas efektivitāte un tas ir piemērots rūpnieciskai masveida ražošanai.

Usage

N. N '- Tiokarbonildiimidazols (TCDI, CAS numurs: 6160-65-2) ir organisks savienojums ar unikālu ķīmisko struktūru ar molekulāro formulu C7H6N4S un molekulmasu 178,21. Šim savienojumam ir raksturīga tiola karbonilgrupa, kas savieno divus imidazola gredzenus, un tas ir pierādījis plašu pielietojuma vērtību medicīnas, biotehnoloģijas un organiskās sintēzes jomās.

Galvenā funkcionālā pozicionēšana
 

1. Galvenie reaģenti bioķīmiskajās reakcijās
TCDI pamatfunkcija atspoguļojas tā ķīmiskajās īpašībās kā sēra karbonila pārneses reaģentam. Tiokarbonilgrupu (- CS -) tās molekulārajā struktūrā spēcīgi aktivizē imidazola gredzens, kas var efektīvi selektīvi reaģēt ar savienojumiem, kas satur aktīvo ūdeņradi (piemēram, hidroksilgrupas un aminogrupas), veidojot atvasinājumus, piemēram, tioformātu un tiokarbonātu. Šim procesam ir šādas priekšrocības:

Viegli reakcijas apstākļi: var veikt neitrālā pH un istabas temperatūras apstākļos, izvairoties no jutīgu maņu grupu bojājumiem, ko izraisa spēcīga skābju/sārmu vide tradicionālajās metodēs.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Augsta stereoselektivitāte: kontrolējot reakcijas apstākļus, piemēram, šķīdinātāju un temperatūru, var panākt specifisku konformācijas produktu virziena sintēzi.
Produkta kontrole: reakcijas procesā nerodas nekādi kaitīgi blakusprodukti,{0}}piemēram, ūdeņraža halogenīds, ievērojami uzlabojot produkta tīrību.

 

2. Galvenie saistvielas peptīdu sintēzē
Cietajā{0}}peptīdu sintēzē (SPPS),1,1'-Tiokarbonildiimidazolskalpo kā aktivējošs reaģents, kas var efektīvi saistīt aminoskābju atlikumus. Darbības mehānisms ir tāds, ka TCDI reaģē ar aminoskābes karboksilgrupu, veidojot tioformāta starpproduktu, kas pēc tam tiek pakļauts nukleofīlai aizstāšanai ar citas aminoskābes aminogrupu, veidojot stabilu peptīdu saiti. Šim procesam ir šādi uzlabojumi salīdzinājumā ar tradicionālo DCC (dicikloheksilkarbodiimīda) metodi:

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Uzlabota reakcijas efektivitāte: tioformāta estera starpprodukta stabilitāte ir labāka nekā O-acilizourīnvielai, ko rada DCC, tādējādi samazinot blakusreakciju rašanos.
Produkta tīrības optimizācija: izvairieties no dicikloheksilurīnvielas (DCU) atlikuma, kas ģenerēts ar DCC metodi, un vienkāršojiet turpmākās attīrīšanas darbības.
Izmantošanas paplašināšanas joma: var efektīvi aktivizēt aminoskābes ar steriskiem šķēršļiem (piemēram, prolīnu) un uzlabot kompleksās peptīdu ķēdes sintēzes panākumu līmeni.

Reakcijas mehānisms un produkta īpašības
 

1. Hidroksilsavienojumu esterifikācija ar tioformātu
Kad TCDI reaģē ar spirtiem, tā tiokarbonilgrupa galvenokārt uzbrūk spirta hidroksilgrupas ūdeņraža atomam, veidojot tioformātu un imidazolu. Šai reakcijai ir šādas īpašības:

Reģionālā selektivitāte: primāro spirtu reakcijas ātrums ir ievērojami lielāks nekā sekundārajiem spirtiem, un, pielāgojot reakcijas apstākļus, var panākt specifisku hidroksilgrupu selektīvu modifikāciju.
Funkcionālā saderība: Reakcija būtiski neietekmē funkcionālās grupas, piemēram, blakus esošās karboksilgrupas un estera grupas, un tā ir piemērota kompleksu molekulu lokālai modifikācijai.
Turpmāko reakciju daudzveidība: ģenerētie tioformāta esteri var turpināt piedalīties deoksigenācijas reakcijās, Corey Winter olefīna veidošanās reakcijās utt., nodrošinot iespējas molekulārā skeleta rekonstrukcijai.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Dihidroksi savienojumu cikliskā tiokarbonāta esterifikācija
Kad TCDI reaģē ar blakus esošiem dihidroksi savienojumiem (piemēram, cukura atvasinājumiem), tas var radīt piecu vai sešu locekļu cikliskus tiokarbonātus. Šīs reakcijas galvenā vērtība ir:

Stereoskopiskās konfigurācijas bloķēšana: cikliskā struktūra stabilizē molekulāro konfigurāciju, izmantojot konjugāciju, padarot to piemērotu hirālo molekulu sintēzei un atdalīšanai.
Reakcijas selektivitāte: blakus esošo hidroksilgrupu steriskā kavējošā iedarbība var regulēt ciklizācijas produktu veidu (piecu locekļu gredzens pret sešu locekļu gredzenu).
Bioloģiskās aktivitātes uzlabošana: dažiem cikliskajiem tiokarbonāta atvasinājumiem piemīt antibakteriālas, pretvīrusu un citas bioloģiskas aktivitātes, un tos var tieši izmantot kā zāļu svina savienojumus.

 

3. Amino savienojumu tiourīnvielas atvasinājumu sintēze
Kad TCDI reaģē ar diamīnu, var veidoties cikliskie tiourīnvielas atvasinājumi. Šai reakcijai ir liela nozīme materiālu zinātnes jomā:

Koordinācijas ķīmija izmanto: cikliskie tiourīnvielas ligandi var veidot stabilus kompleksus ar pārejas metāliem katalītiskām reakcijām vai metāla organisko karkasu (MOF) materiālu konstruēšanai.
Supramolekulārā pašsavienošanās{0}}: tiourīnvielas grupu ūdeņraža saite var veicināt molekulāro pašsavienošanos-, veidojot nanostruktūras ar īpašām funkcijām.
Zāļu izstrādes potenciāls: dažiem tiourīnvielas atvasinājumiem ir pret-audzēju, pret-iekaisuma un citas darbības, nodrošinot strukturālas veidnes inovatīvu zāļu izstrādei.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Īpaši lietojumprogrammu scenāriji

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Farmaceitisko starpproduktu sintēze
Antibiotiku savienojumi: TCDI var izmantot kā galveno starpproduktu - laktāma antibiotiku sintēzē, ieviešot aizsarggrupas, izmantojot tioformāta reakciju, lai uzlabotu sintēzes efektivitāti.
Peptīdu zāles: izmanto cietās fāzes{0}}sintēzē, lai aizstātu tradicionālos kondensācijas līdzekļus ciklisko peptīdu, peptīdu hormonu un citu zāļu molekulu sintēzei.
Hirālā zāļu sintēze: TCDI stereoselektivitātes izmantošana, lai sintezētu zāļu molekulas ar specifiskiem hirāliem centriem, piemēram, galveno pretvīrusu zāļu oseltamivira starpproduktu.

 

3. Organiskās sintēzes metodika
Corey Winter olefīna veidošanās reakcija: cikliskais tiokarbonāts, ko rada1,1'-TiokarbonildiimidazolsMetāla alvas hidrīda iedarbībā var efektīvi pārveidot par olefīniem, nodrošinot jaunu metodi oglekļa oglekļa dubultsaišu konstruēšanai.
Deoksigenācijas reakcija: izmanto kombinācijā ar Bu ∝ SnH AIBN sistēmu, lai panāktu selektīvu hidroksilgrupu atdalīšanu, tas ir galvenais solis dabisko produktu kopējā sintēzē.
Heterociklisko savienojumu sintēze: reaģējot TCDI ar hidroksilaminosavienojumiem, tiek konstruēti sēru saturoši heterocikli, piemēram, tiazoli un oksazoli, lai bagātinātu zāļu molekulu bibliotēku.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Biotehnoloģijas joma
Olbaltumvielu inženierija: kā proteīnu šķērssaistīšanas līdzeklis proteīnu fragmenti tiek savienoti ar tioformāta estera saitēm, lai izveidotu saplūsmes proteīnus ar specifiskām funkcijām.
Enzīmu imobilizācija: pēc TCDI modifikācijas fermentu molekulas tiek imobilizētas uz nesējmateriāliem, lai uzlabotu enzīmu stabilitāti un atkārtotu izmantojamību.
Biosensori: izmantojot TCDI modificētas elektrodu virsmas, lai izveidotu ļoti jutīgus un selektīvus biosensorus slimības biomarķieru noteikšanai.

 

4. Materiālzinātnes pielietojumi
Polimēru materiāli: TCDI atvasinājumus var izmantot kā šķērssaistīšanas līdzekļus, lai sagatavotu elastīgus materiālus ar pašdziedinošām{0}}funkcijām.
Metāla organiskie karkasi (MOF): cikliskie tiourīnvielas ligandi koordinējas ar metāla mezgliem, lai izveidotu MOF materiālus ar augstu īpatnējo virsmu un gāzes adsorbcijas īpašībām.
Funkcionālais pārklājums: TCDI modificētu molekulu pārklāšana uz materiālu virsmas, lai tām piešķirtu antibakteriālas, pretapaugšanas un citas īpašības.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole uses CAS 6160-65-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Līdz ar sasniegumiem tādās jomās kā sintētiskā bioloģija un precīzā medicīna, TCDI izmantošanas scenāriji paplašināsies. Piemēram, gēnu rediģēšanas tehnoloģijā TCDI atvasinājumi var kalpot kā jauni saistītāji, lai efektīvi savienotu CRISPR-Cas9 sistēmu ar mērķa molekulām; AI vadītā zāļu izstrādē TCDI strukturālā daudzveidība var nodrošināt bagātīgas apmācības datu kopas dziļās mācīšanās modeļiem. Paredzams, ka līdz 2030. gadam TCDI pasaules tirgus apjoms pārsniegs 500 miljonus ASV dolāru, kļūstot par neaizstājamu galveno posmu biofarmācijas nozares ķēdē.

Manufacturing Information

Tas ir organisks starpprodukts, ko var iegūt vienā -pakāpes reakcijā no 1 - (trimetilsilil)imidazola un tiofosgēna. Literatūrā ir ziņots, ka to var izmantot, lai sagatavotu sava veida dubļu izturīgu polikarbona ūdens reduktoru un elastīgu materiālu ar īpaši-augstas istabas temperatūras pašlabošanās{4}}efektivitāti.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole synthesis CAS 6160-65-2  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N. N '- tiokarbonildiimidazola sintēze: 1 - (trimetilsilil)imidazolu (7,7 g, 55 mmol) un 50 ml žāvēta benzola (destilēts ar CaH2) ievieto liesmas žāvēšanas kolbā, kas aprīkota ar augstas -efektivitātes kondensatoru. Piepildiet kolbu ar slāpekļa atmosfēru un atdzesējiet līdz 0 grādiem. Kolbā ar šļirci lēnām pievieno tiofosgēnu (3,2 g, 28 mmol). Pēc pievienošanas maisījumu maisa 0 grādos vēl 1 stundu. Noņemiet šķīdinātāju iekštelpu vakuumā, lai iegūtu dzeltenu cietu vielu. Cietā viela tika žāvēta augstā vakuumā vairākas dienas, lai iegūtu dzeltenu cietu vielu (4,81 g) ar 98% iznākumu un 98-100 grādu temperatūru.

Chemical

Ražošanas metodi sagatavo, kā izejvielas izmantojot sēra fosgēnu un 1- (trimetilsilil)imidazolu.

To izmanto grupu aizsardzībai un proteīnu peptīdu ķēdes savienošanai bioķīmiskās sintēzes reakcijā.

1,1'-Tiokarbonildiimidazols(TCDI) galvenokārt tiek izmantots kā tiokarbonila pārneses līdzeklis organiskajā sintēzē, un tas reaģē ar hidroksilgrupām vai aminogrupām ar aktīvo ūdeņradi, veidojot tiokarbonila atvasinājumus. Tiokarboksilāts, ko veido hidroksilgrupa, var tikt pakļauts deoksidācijas reakcijai, bet tiokarbonāts, ko veido o-dihidroksigrupa, var tikt pakļauts Corey-Winter olefinizācijas reakcijai. Tiokarbonilgrupu TCDI molekulā aktivizē imidazols, un tai ir ļoti augsta tioformilācijas aktivitāte. Reaģents var atbrīvot imidazolu, veidojot jaunu C-N saiti pēc aminogrupas satikšanās ar aktīvo ūdeņradi. Diamīns reaģē ar TCDI, veidojot cikliskus tiourīnvielas atvasinājumus. Ja substrāta molekula ir hidroksi-amino savienojums, tiek ģenerēts attiecīgais heterocikliskais atvasinājums. Tā kā daudziem no šiem produktiem ir svarīgas bioloģiskas aktivitātes vai tos izmanto kā atdalīšanas reaģentus hirāliem atvasinājumiem, šai reakcijai ir diezgan svarīga sintētiska nozīme. TCDI reakcija ar hidroksilsavienojumiem var viegli radīt tiokarbamāta savienojumus, un reakcija ar dihidroksi substrātiem var radīt cikliskus tiokarbonāta atvasinājumus. Tā kā šie savienojumi tiek sintezēti neitrālos un ļoti vieglos apstākļos, tiem nav acīmredzamas ietekmes uz daudzām citām funkcionālajām grupām un tiem ir plašs pielietojums. Ja šo reakciju nepārtraukti izmanto ar metāla alvas hidrīda reducētāju, var pabeigt hidroksilgrupas deoksidāciju. Tiokarbonāta atvasinājumu deoksidācija ir ļoti selektīva, un steriskais kavējošais efekts var būt viens no galvenajiem ietekmējošajiem faktoriem.

 

Populāri tagi: 1,1'-tiokarbonildiimidazols cas 6160-65-2, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana

Nosūtīt pieprasījumu