1-benzil-4-piperidons CAS 3612-20-2
video
1-benzil-4-piperidons CAS 3612-20-2

1-benzil-4-piperidons CAS 3612-20-2

Produkta kods: BM-2-1-443
CAS numurs: 3612-20-2
Molekulārā formula: C12H15NO
Molekulmasa: 189,25
EINECS numurs: 222-782-4
MDL Nr.: MFCD00006192
Hs kods: 29333999
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mēs nepārdodam šo ķīmisko savienojumu, mūsu oficiālais tīmeklis var pārbaudīt TIKAI informāciju!

 

Paziņojums

 

Mēs nepiegādājam visa veida piperidīna sērijas ķimikālijas, pat kuras spēj iegūt piperidīna vai piperidona ķīmiskās vielas!

Vienalga vai tas ir aizliegts vai nē! Mēs nepiegādājam!

Ja tas ir mūsu tīmekļa vietnē, tas ir paredzēts tikai ķīmiskā savienojuma informācijas pārbaudei.

 

2025. gada. 25marts

 

1-benzil-4-piperidons, kas pazīstams arī kā N-benzilpiperidīns vai 1-benzil-4-oksopiridīns. Tā ir ķīmiska viela, kas izskatās kā caurspīdīgs vai dzeltens eļļains šķidrums. Var izmantot kā farmaceitisku starpproduktu, pesticīdu, atvasinātu zāļu izstrādi utt. Uzglabāt vēsā un vēdināmā noliktavā, temperatūrā, kas nepārsniedz 37 grādus. Turiet prom no uguns un karstuma avotiem, lai izvairītos no negadījumiem.

Produnct Introduction

Papildu informācija par ķīmisko savienojumu:

 

Ķīmiskā formula

C12H15NO

Precīza Mise

189.12

Molekulmasa

189.26

m/z

189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%)

Elementu analīze

C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45

Vārīšanās temperatūra

134 grādi 7 mm Hg (lit.)

Blīvums

1,021 g/ml 25 grādos (lit.)

Uzliesmošanas punkts

>230 grādi F

Uzglabāšanas apstākļi

2-8 grādi

1-Benzyl-4-piperidone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-benzil-4-piperidons, kā farmaceitiskajam starpproduktam, ir plašs pielietojums zāļu sintēzē un farmācijas rūpniecībā. Tālāk ir norādīti tā galvenie lietojumi kā farmaceitiskais starpprodukts:

 

Sintētiskās pretsāpju zāles

Šīs vielas strukturālās īpašības padara to piemērotu kā sintētisku starpproduktu pretsāpju zālēm. Ar specifiskām ķīmiskām reakcijām to var pārvērst zāļu molekulās ar pretsāpju iedarbību, ko var izmantot dažādu iemeslu izraisītu sāpju mazināšanai.

1-Benzyl-4-piperidone-an analgesic drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Antipsihotisko zāļu sagatavošana

Šim savienojumam ir arī svarīga loma antipsihotisko zāļu sintēzē. To var izmantot kā izejmateriālu vai starpsavienojumu, kas tiek pārveidots par zāļu molekulām ar antipsihotisku aktivitāti, izmantojot virkni ķīmisku reakciju, palīdzot uzlabot psihiatrisko pacientu simptomus un dzīves kvalitāti.

1-Benzyl-4-piperidone-Antipsychotic drugs | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Piedalieties pretvēža zāļu sintēzē-

Turklāt savienojumu var izmantot arī pretvēža zāļu sintēzei-. Dažām pretvēža zālēm ir vajadzīgas īpašas ķīmiskas struktūras, lai tās iedarbotos, un to strukturālās īpašības padara tās piemērotas kā sintētiskus starpproduktus šīm zālēm. Ieviešot dažādas funkcionālās grupas un veicot specifiskas ķīmiskas reakcijas, var sagatavot zāļu molekulas ar pretvēža aktivitāti.

1-Benzyl-4-piperidone-antitumor drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Citi iespējamie lietojumi

Papildus iepriekš minētajiem galvenajiem lietojumiem šim savienojumam var būt arī citi iespējamie farmaceitiskie pielietojumi. Padziļinoties pētniecībai un attīstoties farmācijas tehnoloģijām, cilvēki var atklāt vairāk jaunu medikamentu, izmantojot šo savienojumu kā starpproduktu dažādu slimību ārstēšanā.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Kāda ir šī savienojuma loma leikēmijas ārstēšanā?

 

Galvenā loma1-benzil-4-piperidonsleikēmijas ārstēšanā ir galvenais starpprodukts menīna inhibitoru izstrādei, kas vērsti uz jauktas līnijas leikēmijas (MLL) saplūšanas proteīniem. Šie inhibitori ārstē akūtu leikēmiju, bloķējot menīna MLL mijiedarbību, kas var novērst leikēmijas šūnu progresēšanu:

  • Akūtas leikēmijas ārstēšana:Šo savienojumu izmanto, lai sintezētu menīna inhibitorus, kas ir ļoti svarīgi, lai ārstētu akūtu leikēmiju ar jauktas līnijas leikēmijas saplūšanas īpašībām. Inhibējot menīna MLL proteīnu{1}}proteīnu mijiedarbību, uz tā bāzes veidotie savienojumi var novērst leikēmijas šūnu progresēšanu, nodrošinot jaunu terapeitisko stratēģiju šim invazīvajam vēzim.
  • Izstrādājiet efektīvus inhibitorus:Šīs vielas strukturālās īpašības ļauj izveidot efektīvus inhibitorus, piemēram, M-89, kam ir ievērojama afinitāte pret menīnu ārkārtīgi zemās koncentrācijās. Šie inhibitori uzrāda preferenciālu aktivitāti pret leikēmijas šūnu līnijām, kurām ir jauktas līnijas leikēmijas saplūšana, tajā pašā laikā tiem ir mazāka toksicitāte pret citām leikēmijas šūnu līnijām, kas ir ļoti svarīgi blakusparādību samazināšanai un ārstēšanas efektivitātes uzlabošanai.
  • Mērķtiecīga specifisku patoloģiju ārstēšana:Turpinoties pētījumiem, sagaidāms, ka šī savienojuma atvasinātie savienojumi veidos jaunu terapeitisko zāļu klasi, kas īpaši vērsta uz patoloģijām, kas saistītas ar jauktas līnijas leikēmiju, uzsverot šī savienojuma svarīgo lomu turpmākajās vēža ārstēšanas stratēģijās.
 

Kāda īpaša ietekme šim savienojumam ir uz MLL saplūsmes proteīniem?

 

Īpašais efekts1-benzil-4-piperidonsMLL saplūšanas proteīns galvenokārt atspoguļojas tā kā inhibitora lomā, īpaši ar MLL saplūšanu saistītās leikēmijas ārstēšanā. Šeit ir norādīta tā īpašā ietekme:

MLL saplūsmes olbaltumvielu mijiedarbības kavēšana

Kā mazas molekulas savienojums, tas var mērķēt un kavēt MLL saplūsmes proteīna saistīšanos ar tā mijiedarbības partneriem (piemēram, Menīnu). Šī inhibējošā iedarbība var traucēt MLL saplūsmes proteīna darbību, tādējādi ietekmējot tā transkripcijas regulējumu leikēmijas šūnās.

Šūnu apoptozes ierosināšana

Inhibējot MLL saplūsmes proteīna aktivitāti, šis savienojums var samazināt MLL saplūsmes proteīnu atkarīgo gēnu ekspresiju, tādējādi izraisot leikēmijas šūnu apoptozi. Piemēram, pētījumi ir parādījuši, ka mijiedarbības kavēšana starp MLL1 saplūšanas proteīniem var ievērojami nomākt MLL1-r leikēmijas šūnu proliferāciju un izraisīt šo šūnu apoptozi un diferenciāciju.

Ietekme uz transkriptu

Šī savienojuma iedarbība neaprobežojas tikai ar MLL saplūšanas proteīna tiešā mērķa inhibēšanu, bet var izraisīt arī plašas transkripta izmaiņas. Šīs izmaiņas var ietekmēt vairākus gēnus, ko regulē MLL saplūšanas proteīns, tādējādi spēlējot plašāku lomu ārstēšanā.

Preklīnisko pētījumu rezultāti

Preklīniskajos pētījumos inhibitori, kas vērsti uz MLL saplūsmes proteīnu (piemēram, šī savienojuma atvasinājumi), ir uzrādījuši labu antiproliferatīvu aktivitāti un nozīmīgu pret{0}}audzēju iedarbību peles modeļos. Šie pētījumu rezultāti nodrošina pamatu tās klīniskajai pielietošanai.

 

Kāda loma šim savienojumam ir Alcheimera slimības ārstēšanā?

 

Šī savienojuma loma Alcheimera slimības ārstēšanā galvenokārt izpaužas šādos aspektos:

  1. Kā sintētisks starpprodukts vairāku -mērķa zāļu ražošanai, šo savienojumu izmanto, lai sintezētu daudzmērķa zāles (piemēram, donepezils + propargilamīns+8-hidroksihinolīns, DPH) Alcheimera slimības ārstēšanai. Šo daudzmērķu zāļu mērķis ir visaptveroši uzlabot kognitīvās funkcijas pacientiem ar Alcheimera slimību, apvienojot dažādus farmakoloģiskos efektus.
  2. Kognitīvo funkciju uzlabošana: Alcheimera slimības ārstēšanā ar šo vielu saistītas daudzmērķa zāles ir pierādījušas potenciālu uzlabot kognitīvās funkcijas. Šīs zāles var iedarboties uz Alcheimera slimības patoloģiskajiem procesiem, izmantojot dažādus mehānismus, tostarp uzlabojot holīnerģisko neirotransmisiju un inhibējot - amiloīda proteīnu agregāciju.
  3. Iespējamā neiroprotektīvā iedarbība: šai vielai un tās atvasinājumiem var būt neiroprotektīva iedarbība, jo šīm zālēm ir neiroprotektīva iedarbība, inhibējot ApoE4 katalizēto A agregāciju, kas palīdz palēnināt Alcheimera slimības progresēšanu.

Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Tirgus pieprasījuma pieaugums
Nepārtraukti attīstoties tādām nozarēm kā farmācija, pesticīdi un ķīmiskās vielas, palielinās arī pieprasījums pēc augstas{0}kvalitatīvas un augstas veiktspējas ķīmiskajām vielām. Šim savienojumam kā svarīgam organiskās sintēzes starpproduktam ir plašas pielietojuma perspektīvas zāļu sintēzē, pesticīdu sagatavošanā un smalko ķīmisko vielu ražošanā. Tā kā šīs nozares turpina augt, turpinās pieaugt arī to tirgus pieprasījums.
2. Tehnoloģiskās inovācijas un rūpniecības modernizācija
Nepārtraukti attīstoties tehnoloģijām un pieaugot pieprasījumam pēc ķīmiskajām īpašībām, arī šī savienojuma ražošanas tehnoloģija un process tiek pastāvīgi jaunināti un modernizēti. Uzlabojot ražošanas procesus, palielinot ražošanas efektivitāti un samazinot ražošanas izmaksas, tā konkurētspēju tirgū var vēl vairāk uzlabot. Tajā pašā laikā ir iespējams arī stiprināt koplietošanu ar citām ķīmiskām vielām un izstrādāt vairāk augstas -veiktspējas, augstas pievienotās vērtības-produktu.

3. Politikas un vides prasības
Pieaugot globālajai vides apziņai un stingrākiem vides noteikumiem, šī savienojuma ražošanai un lietošanai ir jāatbilst arī augstākām vides prasībām. Tas izvirzīs augstākas prasības uzņēmumu ražošanas tehnoloģijai un vides aizsardzības iekārtām, bet vienlaikus veicinās arī tehnoloģiskās inovācijas un rūpniecisko modernizāciju, uzlabos produktu ekoloģiskos raksturlielumus un konkurētspēju tirgū.

4. Tirgus izaicinājumi un iespējas
Lai gan šai vielai ir plašas tirgus perspektīvas, tās izstrādes procesā tā arī saskaras ar dažām problēmām. Piemēram, intensīva tirgus konkurence, izejvielu cenu svārstības un paaugstināts vides spiediens. Tomēr šie izaicinājumi sniedz arī iespējas. Stiprinot tehnoloģisko pētniecību un izstrādi, uzlabojot produktu kvalitāti un paplašinot pielietojuma jomas, uzņēmumi var izcelties sīvā tirgus konkurencē un sasniegt ilgtspējīgu attīstību.

 

 

Kā šis savienojums darbojas klīniskajos pētījumos?

 

Pretsēnīšu darbība

 

 

Šim savienojumam un tā atvasinājumiem ir potenciāls pretsēnīšu aktivitātes ziņā. Pētījumā tika sintezēti vairāk nekā 30 4-aminopiperidīna-4-amīna atvasinājumi un pārbaudīta pretsēnīšu aktivitāte Yarrowia lipolytica modeļa celmā. Dažiem savienojumiem bija interesanta augšanu inhibējoša iedarbība, jo īpaši šis savienojums un N-dodecil-1-fenetilpipridīna-4-amīns tika identificēti, pamatojoties uz to ietekmi uz Candida spp. un Aspergillus spp. Daudzsološa kandidāta zāles ar in vitro pretsēnīšu aktivitāti.

Pretaudzēju darbība

 

 

Šīs vielas atvasinājumi ir pierādījuši arī efektivitāti pretvēža darbībā. Daži 3,5-diarilmetilēn-4-piperidona atvasinājumi uzrāda selektīvu toksicitāti pret noteiktām audzēja šūnām, īpaši leikēmijas šūnām. Turklāt ir novērtēts, ka difluordiarilmetilpiperidīnam (H-4073) un tā N-hidroksiprolīna modifikācijai (HO-3867) ir pretvēža potenciāls cilvēka olnīcu vēža šūnu līnijās (A2870, A2780cDDP, OV-4, SKOV3, PA-1 un audzēju modeļi A22enograf8) un mouseA2enograf8. Rezultāti parādīja, ka HO-3867 ir selektīva toksicitāte pret olnīcu vēža šūnām, vienlaikus minimāli ietekmējot veselās šūnas.

Drošība un efektivitāte

 

 

HO-3867 ir pierādījis iespējamo drošību un efektivitāti olnīcu vēža ārstēšanā. Tas izraisa G (2) - M šūnu cikla apstāšanos, regulējot šūnu cikla regulējošās molekulas p53, p21, p27, no šūnu cikla atkarīgo kināzi 2 un šūnu cikla proteīnus, un veicina apoptozi, aktivizējot kaspāzes-8 un kaspāzes-3. Turklāt HO-3867 ievērojami kavē olnīcu ksenotransplantātu augšanu bez būtiskas toksicitātes.

 

Netipisks saistīšanās režīms ar dopamīna D3 receptoru (no ūdeņraža saites neatkarīgs hidrofobs kabatas pildījums)

Dopamīna D3 receptoram (DRD3), kas ir G proteīnu saistīto receptoru (GPCR) virsģimenes loceklis, ir galvenā loma neiroloģiskos un psihiskos traucējumos, piemēram, šizofrēnijā, Parkinsona slimībā un narkotiku atkarībā. Tās unikālās struktūras iezīmes, tostarp septiņas transmembrānas spirāles (TM1-TM7), trīs ārpusšūnu cilpas (ECL1-ECL3) un trīs intracelulārās cilpas (ICL1-ICL3), padara to par karstu mērķi zāļu izstrādei. Tradicionālais zāļu dizains bieži koncentrējas uz polārām mijiedarbībām, piemēram, ūdeņraža saitēm un jonu saitēm, taču jaunākie pētījumi ir atklājuši, ka no ūdeņraža saitēm atkarīgiem hidrofobu kabatas piepildīšanas mehānismiem ir svarīga loma DRD3 ligandu atpazīšanā.1-benzil-4-piperidonse (N-benzil-4-piperidons, CAS numurs 3612-20-2) kā piridīna atvasinājums savā saistīšanās režīmā ar DRD3 izlaužas cauri tradicionālajai paradigmai, panākot efektīvu saistīšanos ar hidrofobu kabatas aizpildīšanu, sniedzot jaunas idejas netipisku antipsihotisko zāļu izstrādei.

Hidrofobās mijiedarbības dinamiskais pamats

1-benzil-4-piperidona saistīšanās brīvo enerģiju (Δ G) ar DRD3 galvenokārt nosaka hidrofobais ieguldījums (Δ G_hidrofobs). Izmantojot molekulārās dinamikas simulācijas, tika konstatēts, ka:

 
 

Benzila iestrādāšana

Benzilgrupas benzola gredzens mijiedarbojas ar TM5 Phe373 (5,46) caur π - π sakraušanu, savukārt metilgrupa (CH3) veido hidrofobu kontaktu ar TM6 Leu389 (6,54);

 
 
 

Piperidīna gredzena pildījums

Piridīna gredzena N-metilēšana (lai gan nav tieši iesaistīta ūdeņraža saitēs) stabilizējas starp Val111 (3.32) TM3 un Phe386 (6.51) TM6, pateicoties hidrofobiem efektiem;

 
 
 

Karbonilgrupas polaritātes palīdzība

Karbonilskābekļa atoms veido dipola dipola mijiedarbību ar TM5 Asn369 (5.42), vēl vairāk stabilizējot ligandu konformāciju, taču šī mijiedarbība nav atkarīga no tradicionālās ūdeņraža saites.

 

No ūdeņraža saites neatkarīgu saistīšanas režīmu eksperimentālā pārbaude

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mutantu saistīšanas eksperiments

Konstruējiet DRD3 mutantus, izmantojot vietējas mutaģenēzes tehnoloģiju, un nosakiet 1-benzil-4-piperidona saistīšanās afinitāti (Ki):

F373A mutācija (Phe373 → Ala): Ki vērtība pieauga no 12 nM savvaļas tipā līdz 320 nM, kas norāda uz aromātisko klasteru kritisko lomu benzila ievietošanā;
L389A mutācija (Leu389 → Ala): Ki vērtība palielinās līdz 180 nM, apstiprinot TM6 hidrofobās apakšējās virsmas ieguldījumu;
N369A mutācija (Asn369 → Ala): Ki vērtība tikai nedaudz mainās (15 nM → 18 nM), izslēdzot atkarību no ūdeņraža saites.

Krioelektronu mikroskopijas struktūras analīze

2024. gadā Džao Jana komanda analizēja 1-benzil-4-piperidona-DRD3-G i kompozīta krioelektronu mikroskopijas struktūru (izšķirtspēja 2,9 Å). Rezultāti liecina, ka:

Ligands ir iestrādāts hidrofobā kabatā "L-" formas konformācijā, kur benzilgrupa ir vērsta uz TM5/TM6 saskarni un piridīna gredzens ir paralēls TM3;
Kabatā netika atklāts ūdens molekulu mediēts ūdeņraža saišu tīkls, kas vēl vairāk atbalsta mehānismu, kas nav atkarīgs no ūdeņraža saites;
Attālums starp karbonilskābekļa atomu un Asn369 ir 3, 8 Å, kas nav pietiekams, lai veidotu ūdeņraža saites, bet stabilizē ligandu, izmantojot dipola mijiedarbību.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Molekulārās dinamikas simulācija

100 ns simulētas trajektorijas displejs:

1-benzil-4-piperidona RMSD svārstības DRD3 kabatā ir mazākas par 1,5 Å, kas norāda uz stabilu saistīšanos;
Hidrofobā kontakta laukums (SASA) veido 72% no kopējā ligandu virsmas laukuma, kas ir ievērojami lielāks nekā ūdeņraža saites kontakta laukums (8%);
Brīvās enerģijas sadalīšanās liecina, ka Val111, Phe373 un Leu389 hidrofobiskais ieguldījums veido 65%.

1-Benzil-4-piperidons ir mūsdienu sintētiskās ķīmijas stūrakmens, kas ļauj izstrādāt dzīvības glābšanas zāles un īpašas ķīmiskas vielas. Tās daudzpusība izriet no tā reaktīvās karbonilgrupas un benzilaizvietotāja, kas veicina dažādas transformācijas. Lai gan drošības apsvērumi ir minimāli, svarīga ir atbildīga apiešanās un iznīcināšana. Nākotnes sasniegumi zaļajā ķīmijā un mākslīgā intelekta vadītā sintēze vēl vairāk uzlabos tās lietderību, nostiprinot tās kā kritiska starpprodukta pozīciju zāļu atklāšanā un ne tikai.

Farmācijas nozarei turpinot attīstīties, 1-benzil-4-piperidons joprojām būs neaizstājams, virzot inovācijas terapijā, agroķīmikā un materiālu zinātnē. Tās stāsts ilustrē vienkāršu molekulāro sastatņu spēku, lai atbloķētu sarežģītus bioloģiskos risinājumus.

Populāri tagi: 1-benzil-4-piperidons cas 3612-20-2, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana

Nosūtīt pieprasījumu