99% benzilbromīds, pazīstams arī kā alfa bromotoluols, ir aromātisks savienojums, kurā benzola gredzens ir aizstāts ar brommetilgrupu. Tā ķīmiskā formula ir C7H7Br, CAS 100-39-0, un tā pieder benzilhalogenīdu kairinātāju klasei. Bezkrāsains šķidrums ar aromātisku smaržu. Tam ir laba šķīdība un tas var viegli izšķīst parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, etanolā un ēterī. Tomēr tam ir slikta saderība ar ūdeni un tas gandrīz nešķīst ūdenī, kas zināmā mērā ierobežo tā pielietojumu ūdens sistēmās. Spēcīgās asaru gāzes iedarbības un nepatīkamās kairinošās smakas dēļ to izmantoja kā ķīmisko ieroci Pirmajā pasaules karā. Tas var kairināt elpceļus, bojāt ādu, izraisīt dermatītu un nātreni, pielīp acīs, ieelpot augstu tvaiku koncentrāciju un pat izraisīt īslaicīgu sasprindzinājumu krūtīs, bronhītu un plaušu tūsku. Lai gan tai ir zināmi riski un toksicitāte, tā ir arī svarīga organiska sintētiska rūpnieciskā izejviela, ko plaši izmanto putotāju, kā arī putotāju, rauga konservantu un tā tālāk ražošanā.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Galvenās sagatavošanas metodes99% benzilbromīdsir:
(1) Toluols reaģē ar bromu. Vispirms uzkarsē toluolu līdz 50 ° C, pēc tam pievieno bromu, un reakcijas temperatūra ir 75–80 ° C. Reakcijas laiks bija 6 stundas, un tika sagatavots benzilbromīds.
(2) Benzilspirts reaģē ar bromēšanas reaģentu. Galvenie bromēšanas reaģenti ir dibromsulfoksīds un fosfora tribromīds, un reakcijas apstākļi dažādiem reaģentiem ir atšķirīgi.
Reaģējot dibromsulfoksīdam ar benzilspirtu, benzilspirta šķīdumam dihloretāna un argona klātbūtnē lēnām jāpilina piridīns un dibromsulfoksīds un pēc tam jākarsē ar atteci 3 stundas, lai pēc apstrādes iegūtu benzilbromīdu.
Reakciju starp fosfora tribromīdu un benzilspirtu veic sausa dietilētera klātbūtnē
Temperatūra tiek kontrolēta uz 0C.
(3) Sagatavots ar aromātisko aldehīdu reducējošu bromēšanu. Atbilstošais tas tika iegūts, reaģējot aromātiskos aldehīdus ar ekvimolāru daudzumu izobāriskā pinilbora dibromīda (pagatavots no hbbr2-sme2 un a ~ pinēna) heksānā istabas temperatūrā vairākas stundas un pēc atbilstošas pēcapstrādes.
99% benzilbromīdsir aromātisks savienojums, kurā benzola gredzens ir aizstāts ar brommetilgrupu. Tā ķīmiskā formula ir C7H7Br, un tas ir viens no kairinošajiem savienojumiem benzilhalogenīdu klasē. Neskatoties uz spēcīgo kairinošo un noteiktu toksicitāti, tam ir plašs pielietojuma klāsts vairākās jomās.
1. Benzilēšanas reaģents
Viens no svarīgākajiem lietojumiem organiskajā sintēzē ir kā benzilēšanas reaģents. Tas var efektīvi veikt benzilēšanas reakcijas uz dažādām heteroatomu funkcionālajām grupām dažādos apstākļos, kas ir viens no galvenajiem soļiem, veidojot sarežģītas molekulārās struktūras organiskajā sintēzē. Piemēram, tas var reaģēt ar funkcionālām grupām, piemēram, spirtiem, amīniem, fenoliem utt., lai radītu atbilstošus benzilēšanas produktus, kam ir plašs pielietojums farmācijas, pesticīdu, krāsvielu utt.
2. Iniciatori un katalizatori
Polimerizācijas reakcijās to izmanto arī kā iniciatoru vai katalizatoru. Piemēram, atomu pārneses radikālās polimerizācijas (ATRP) reakcijās benzilbromīds var darboties kā iniciators, lai veiktu polimerizācijas reakcijas ar monomēriem, lai iegūtu polimēru materiālus. Turklāt tas var arī piedalīties Menšutkina reakcijās un veidot savienojumus ar specifiskām funkcijām.
Pielietojums ķīmiskajā rūpniecībā
1. Putošanas līdzekļa ražošana
Tā ir viena no svarīgākajām izejvielām putotāju ražošanā. Putošanas līdzekļus plaši izmanto celtniecībā, automobiļos, iepakojumā un citās jomās, lai ražotu vieglus materiālus, piemēram, putuplastu un putuplastu. Šiem materiāliem ir lieliska siltumizolācija, skaņas izolācija, triecienu absorbcijas un citas īpašības, un tie ir viens no neaizstājamiem materiāliem mūsdienu rūpniecībā.
2. putu līdzeklis un rauga konservants
Papildus putojošajam līdzeklim to var izmantot arī kā putu līdzekli un rauga konservantu. Pārtikas rūpniecībā rauga konservantus izmanto, lai novērstu pārtikas pārmērīgu fermentāciju un saglabātu tā garšu un kvalitāti. Putu līdzeklis tiek izmantots dažādu putu izstrādājumu ražošanai, piemēram, putu iepakojuma materiāli, putu tīrīšanas līdzeklis utt.
Vislielākais benzilbromīda pielietojums ir kā reaģents heteroatomu funkcionālo grupu benzilēšanai, kas var efektīvi benzilēt dažādas heteroatomu funkcionālās grupas dažādos apstākļos, tādējādi nodrošinot plašu pielietojumu organiskajā sintēzē, galvenokārt kā aizsarggrupu.
Spirtu un fenolu benzilēšana:
Ētera vai DMF šķīdinātājos spirtus var apstrādāt ar NaH vai KH, lai iegūtu alkoksīdus, kas savukārt tiek pakļauti Viljamsona reakcijai ar benzilbromīdu.
Zemās temperatūrās benzilēšanas reakcijas galvenokārt notiek ar primārajiem spirtiem, salīdzinot ar sekundārajiem spirtiem.
Papildus NaH un KH sārmainām sistēmām KF/Al vai Ag2O var izmantot arī kā sārmainās sistēmas, lai izraisītu spirtu benzilēšanu.
Fenola savienojumi ir skābāki nekā taukspirta savienojumi, tāpēc vājas bāzes (piemēram, kālija karbonāta) klātbūtnē var panākt fenolu benzilēšanu.
Benzilbromīds, pazīstams arī kā benzilbromīds vai alfa bromotoluols, ir halogenēts benzilsavienojums, kurā benzola gredzens ir aizstāts ar brommetilgrupu. Tam ir aromātiska smarža bezkrāsainā šķidrā veidā, taču tas ir ļoti gaistošs un kairinošs, radot ievērojamu apdraudējumu acīm, elpceļiem un ādai. Lai gan vēsturē tas ir kļūdaini izmantots kā ķīmiskais ierocis asaru gāzes efekta dēļ, mūsdienu rūpniecībā benzilbromīds savu unikālo ķīmisko īpašību dēļ ir kļuvis par galveno izejvielu tādās jomās kā organiskā sintēze, farmācija, materiālu zinātne un lauksaimniecība.
Tas ir neaizstājams "instrumentu reaģents" organiskajā sintēzē, un tā galvenā vērtība ir tā izmantošana kā benzilēšanas reaģents, lai mainītu mērķa molekulu struktūru un īpašības, ieviešot benzilu (- CH ₂ -). Īpaši lietojumi ietver:
1. Esteru, ēteru un acilhlorīdu sagatavošana
Var reaģēt ar spirtiem un fenola savienojumiem, veidojot benzilesterus vai ēterus, piemēram, reaģējot ar fenolu, iegūstot benzilfenilēteri, ko izmanto kā starpproduktu smaržās un krāsvielās; Reaģējot ar karbonskābi, veidojot benzilhlorīdu, tālāk sintezējot zāles vai polimērmateriālus.
2. Heteroatomu funkcionālo grupu benzilēšana
Sārmainos apstākļos (piemēram, nātrija hidroksīds vai kālija karbonāts) benzilaizsardzību var piemērot heteroatomu funkcionālajām grupām, kas satur slāpekli, skābekli un sēru (piemēram, aminogrupas, hidroksilgrupas un tiola grupas).
Piemēram:
Zāļu sintēze: antidepresanta fluoksetīna sintēzē benzilbromīdu izmanto, lai aizsargātu aminogrupu, novērstu tās iesaistīšanos blakusreakcijās un uzlabotu sintēzes efektivitāti.
Dabiskā produkta modifikācija: biomolekulu, piemēram, cukuru un aminoskābju, benzilēšana var uzlabot to stabilitāti vai mainīt to šķīdību, atvieglojot turpmāko strukturālo analīzi.
3. Putotāju un putu aģentu ražošana
Sadalīšanās rezultātā rodas slāpeklis un citas gāzes, kuras izmanto kā putojošās vielas putu poliuretāna plastmasām, piešķirot materiāliem vieglas un siltumizolācijas īpašības, un tiek plaši izmantotas ēku izolācijas un iepakojuma materiālos.
4. Katalizatori un piedevas
Gaismas stabilizators: benzilbromīda atvasinājumi var absorbēt ultravioleto starojumu un novērst polimēru materiālu (piemēram, plastmasas un gumijas) novecošanos.
Sveķu cietinātājs: benzila struktūras ieviešana epoksīda sveķos var pielāgot cietēšanas ātrumu un mehāniskās īpašības.
Liesmas slāpētājs: benzilbromīda un fosfora savienojumu savienojums, ko izmanto elektronisko ierīču korpusu liesmas slāpējošai apstrādei, lai uzlabotu drošību.
Farmācijas joma: no zāļu sintēzes līdz slimību ārstēšanai
Tam ir divējāda loma farmācijas rūpniecībā: kā galvenais starpprodukts zāļu sintezēšanā, tā ir arī sastāvdaļa, kas tieši iedarbojas uz farmakoloģisko darbību.
1. Zāļu starpproduktu sintēze
Pretepilepsijas līdzekļi: karbamazepīna sintēzē benzilbromīdu izmanto, lai izveidotu benzodiazepīna skeletu, pastiprinot zāļu inhibējošo iedarbību uz neironiem.
Antidepresanti: selektīvo serotonīna atpakaļsaistes inhibitoru (SSAI) antidepresantu, piemēram, sertralīna, sintēzē benzilbromīdu izmanto, lai aizsargātu aminogrupu vai ieviestu benzila sānu ķēdi.
Antihipertensīvie līdzekļi: angiotenzīnu konvertējošā enzīma inhibitoru (ACEI) sintēzē benzilbromīdu izmanto, lai izveidotu tiola vai karboksila aizsarggrupas.
2. Diagnostikas reaģentu izstrāde
Plazmas protrombīna laika reaģents: benzilbromīda atvasinājumi var simulēt koagulācijas faktora aktivitāti un tiek izmantoti, lai noteiktu asins koagulācijas funkciju, palīdzētu diagnosticēt aknu slimību vai uzraudzītu antikoagulantu terapiju.
Angiotenzīnu konvertējošā enzīma reaģents: izmanto, lai mērītu AKE aktivitāti un novērtētu enzīmu inhibīcijas terapijas efektivitāti hipertensijas pacientiem.
3. Dzīvnieku anestēzijas līdzekļi
Benzilbromīda atvasinājumi, piemēram, trimetilbenzilamonija bromīds, var radīt anestēzijas efektu, inhibējot centrālo nervu sistēmu. Tos parasti izmanto īslaicīgai anestēzijai-eksperimentāliem dzīvniekiem, piemēram, pelēm un žurkām, un tie ir ērti ķirurģiskām vai paraugu ņemšanas procedūrām.
4. Pretaudzēju pētījumi
Jaunākie pētījumi liecina, ka tas var kavēt audzēja šūnu proliferāciju un migrāciju, kā arī izraisīt apoptozi. Mehānisms var ietvert:
DNS bojājumi: Metabolisms organismā rada aktīvos starpproduktus, kas saistās ar DNS, izraisot virknes pārtraukumus vai bāzes modifikācijas.
Šūnu cikla apstāšanās: samazinot šūnu cikla proteīnu (piemēram, Cyclin D1) ekspresiju, audzēja šūnas tiek aizturētas G1 fāzē.
Ķīmijterapijas sensibilizācija: kombinācijā ar ķīmijterapijas zālēm, piemēram, cisplatīnu, tas var uzlabot audzēja šūnu nogalināšanas efektu un samazināt zāļu rezistenci.
Lauksaimniecības lauks: no sēklu apstrādes līdz kultūraugu aizsardzībai
Pielietojums lauksaimniecībā ir vērsts uz sēklu dezinfekciju un kultūraugu aizsardzību, un tās atvasinājumi iedarbojas baktericīdā veidā, izjaucot mikrobu šūnu membrānas vai kavējot enzīmu aktivitāti.
1. Inkubējamo olu dezinfekcija pirms izšķilšanās
Benzilamonija bromīds (benzalkonija bromīds, benzilbromīda atvasinājums) ir katjonu virsmaktīvā viela, kas var iznīcināt gan grampozitīvās, gan gramnegatīvās baktērijas (piemēram, Escherichia coli un Salmonella) uz inkubējamo olu virsmas, samazinot bakteriālas infekcijas risku inkubācijas procesa laikā. Tomēr jāņem vērā, ka tā efektivitāte pret vīrusiem ir ierobežota, un jāveic visaptveroša dezinfekcija, kombinējot fiziskas metodes, piemēram, ultravioleto apstarošanu.
2. Kultūraugu fungicīdi
Benzilbromīda atvasinājumus (piemēram, benziltrimetilamonija bromīdu) var izmantot, lai kontrolētu sēnīšu slimības (piemēram, pelēko pelējumu un peronālo pelējumu) augļu kokos (piemēram, ābolos un citrusaugļos) un dārzeņos (piemēram, tomātos un gurķos). Tās darbības mehānisms ietver:
Šūnu membrānas pārrāvums: saistot pozitīvi lādētus sēnīšu šūnu membrānas fosfolipīdus, palielinās membrānas caurlaidība un šūnu saturs noplūst.
Fermentu aktivitātes inhibīcija: inhibē galvenos enzīmus, piemēram, hitināzi, un bloķē sēnīšu šūnu sienas sintēzi.
3. Pesticīdu starpprodukts
Var izmantot, lai sintezētu piretroīdus insekticīdus (piemēram, deltametrīnu), kas nodrošina efektīvu insekticīdu iedarbību, traucējot kukaiņu aksonu vadītspēju. Tā priekšrocība ir zemā toksicitāte zīdītājiem, viegla noārdīšanās un atbilstība zaļo pesticīdu attīstības tendencei.
Benzilbromīda benzilstruktūra var piešķirt materiāliem īpašas īpašības, veicinot novatorisku polimērmateriālu un funkcionālu materiālu pielietojumu.
1. Polimēru materiāla modifikācija
Polimēru{0}}šķērssaistīšanas līdzeklis: reaģē ar polivinilspirtu (PVA), lai izveidotu šķērssaistīšanas struktūru, lai uzlabotu materiāla ūdensizturību un mehānisko izturību, ko izmanto medicīniskiem pārsējiem vai hidrogēliem.
Sānu ķēdes modifikācija: benzilbromīda ievadīšana polistirola (PS) sānu ķēdē var turpināt funkcionalitāti (piemēram, fluorescējošu grupu potēšana) un sagatavot fluorescējošās zondes vai sensorus.
2. Funkcionālo materiālu sintēze
Jonu šķidrums: reaģē ar imidazola savienojumiem, lai sintezētu jonu šķidrumus ar zemu kušanas temperatūru ar augstu vadītspēju, ko izmanto kā akumulatoru elektrolītus vai katalizatora nesējus.
Metāla organiskie karkasi (MOF): kā ligandi tie paši savienojas ar metāla joniem (piemēram, cinku un varu), veidojot porainus MOF materiālus gāzes adsorbcijai (piemēram, CO ₂ uztveršanai) vai katalītiskām reakcijām.
FAQ
Kāpēc lieto benzilbromīdu?
Benzilbromīds ir aromātisks halogenīds, ko galvenokārt izmantokā aizsarglīdzeklis spirtu hidroksigrupu aizsardzībai, izmantojot O-benzilēšanas reakciju.
Vai benzilbromīds ir drošs?
Rīkojieties ar īpašu piesardzību. *Benzilbromīds ir ĻOTI KODĪGA ĶĪMISKĀ VIELA, un saskare var stipri kairināt un apdedzināt ādu un acis, kā arī iespējamus acu bojājumus.
Vai benzilbromīds ir šķidrs vai ciets?
Benzilbromīds ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu. Toksisks ieelpojot un absorbējot ādu. Tas nedaudz šķīst ūdenī un blīvāks par ūdeni (blīvums 1,44 g / cm3 (Aldrich)).
Populāri tagi: benzilbromīds 99% cas 100-39-0, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai