4-hlorpirazolsstandarta apstākļos izskatās kā balts līdz pelēcīgi balts pulveris. Tas praktiski nešķīst ūdenī, taču viegli šķīst vairumā izplatīto organisko šķīdinātājos, tostarp spirtos, ēteros, ketonos un esteros. Šāds labvēlīgs šķīdības profils padara to labi piemērotu visdažādākajām organiskās sintēzes reakcijām. Kā uzticams heterociklisko starpproduktu ražotājs Bloomtechz stingri kontrolē ražošanas un attīrīšanas procesus, lai uzturētu konsekventu produkta veiktspēju, un katrai partijai ir pievienoti pilnīgi testu ieraksti, lai atbalstītu klientu sintētisko un analītisko darbu.

|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27,33 |

4-hlorpirazolsir svarīgs ķīmiskais starpprodukts, kam ir plašs pielietojums dažādās jomās, jo īpaši farmaceitiskajā ķīmijā, pesticīdu izstrādē un katalītiskās reakcijās, pateicoties tā unikālajai pirazola gredzena struktūrai un hlora aizvietotājiem.

Pamatīpašības un sintēzes metodes
Tas ir organisks savienojums, kas satur pirazola struktūru un kura molekulārā formula ir C4H3ClN2. Struktūra sastāv no pirazola gredzena (piecu locekļu slāpekļa heterociklisks gredzens) un hlora atoma, kas atrodas gredzena 4. pozīcijā. Tam ir laba stabilitāte un unikālas ķīmiskās īpašības, kas padara to plaši izmantotu vairākās jomās. Ir daudzas sintēzes metodes, tostarp pirazola hlorīda metode, halogenētās reakcijas metode, elektrolītiskās hlorēšanas metode un amonija hlorīda metode. Katrai no šīm metodēm ir savas priekšrocības un trūkumi, un, izvēloties piemērotu sintēzes ceļu, ir nepieciešams visaptveroši apsvērt tādus faktorus kā izejvielu pieejamība, ietekmes uz vidi, produktu tīrība un kontrole. ražošanu.
Iespējamie pielietojumi garšvielu jomā
Lai gan tā tiešais pielietojums garšvielu jomā ir salīdzinoši ierobežots, tā ķīmiskās sintēzes un modifikācijas potenciāls sniedz jaunas idejas garšvielu izstrādei.
Starpprodukts garšvielu sintēzei
Kā savienojumam, kas satur pirazola struktūru, tam ir potenciāla bioloģiskā aktivitāte un ķīmiskā stabilitāte, kas padara to par svarīgu garšvielu sintēzes starpproduktu. Veicot virkni ķīmisku reakciju, piemēram, esterificēšanu, aminēšanu un alkilēšanu, 4-hlorpirazolu var pārvērst savienojumos ar specifiskiem aromātiem. Šiem savienojumiem var būt unikālas aromāta īpašības, un tos var izmantot dažādu garšvielu un esences pagatavošanai. Piemēram, esterifikācijas reakcijās, reaģējot ar spirta savienojumiem, var veidoties esteri,


kuriem parasti ir dažādas aromāta īpašības, piemēram, augļu, ziedu vai zāles aromāti. Turklāt 4-hlorpirazols var reaģēt arī ar amīna savienojumiem, veidojot amīda savienojumus aminēšanas reakcijās, kam var būt sarežģītāki un noturīgāki aromāti.
Garšvielu modifikators
Papildus tam, ka tas kalpo kā sintētisks starpprodukts, to var izmantot arī kā smaržas modifikatoru. Ieviešot struktūras, var mainīt oriģinālo garšvielu aromāta īpašības un noturību. Piemēram, reaģējot ar noteiktiem garšvielu savienojumiem, var iegūt savienojumus ar jaunām aromāta īpašībām, kam var būt bagātāki vai unikālāki aromāti.
Turklāt tā ieviešana var arī uzlabot garšvielu stabilitāti. Pateicoties lieliskajai ķīmiskajai stabilitātei, tas var palīdzēt aizsargāt garšvielu molekulas no tādiem nelabvēlīgiem faktoriem kā oksidēšanās un hidrolīze, tādējādi pagarinot garšvielu glabāšanas laiku un kalpošanas laiku.
Garšvielu nesējs
To var izmantot arī kā garšvielu nesēju. Pateicoties noteiktai šķīdībai un izkliedējamībai, tas var vienmērīgi izkliedēt smaržvielu molekulas nesējā, tādējādi uzlabojot smaržu izdalīšanās efektivitāti un noturību. Turklāt tā ieviešana var arī uzlabot garšvielu maņu darbību, padarot tās maigākas, mīkstākas un noturīgākas.

Pielietojuma piemēri garšvielu jomā
Tā kā tā izmantošanai garšvielu jomā ir ierobežoti konkrēti piemēri, turpmākās hipotētiskās diskusijas tiks balstītas uz tā ķīmiskajām īpašībām un iespējamo pielietojumu. Šo piemēru mērķis ir ilustrēt iespējamos lietojumus un ietekmi4-hlorpirazolssmaržu jomā.

Augļu esences sintēze
Pieņemot, ka mums ir jāsintezē esence ar spēcīgu augļu aromātu, mēs varam apsvērt tās izmantošanu kā sintētisko starpproduktu. Pirmkārt, mēs varam to esterificēt ar spirta savienojumu ar augļu aromātu, lai radītu estera savienojumus ar augļu aromātu. Pēc tam mēs varam sajaukt un pagatavot šo estera savienojumu ar citiem garšas savienojumiem un visbeidzot iegūt esenci ar bagātīgu augļu aromātu. Piemēram, mēs varam to esterificēt ar butanolu, lai iegūtu 4-hlorpirazola butirātu. Šim estera savienojumam var būt līdzīgas aromāta īpašības kā banāniem vai āboliem. Pēc tam mēs varam sajaukt un sajaukt šo estera savienojumu ar citrālu, geraniolu un citiem garšas savienojumiem, lai iegūtu esenci ar spēcīgu augļu aromātu.
Ziedu esences modifikācija
Pieņemsim, ka mums ir jāmaina esošā ziedu esence, lai uzlabotu tās aromāta īpašības un noturību. Mēs varam apsvērt iespēju to izmantot kā modifikatoru. Pirmkārt, mēs varam to reaģēt ar dažiem ziedu esences komponentiem, lai radītu savienojumus ar jaunām aromāta īpašībām. Pēc tam mēs varam sajaukt un sajaukt šos jaunizveidotos savienojumus ar oriģinālo ziedu esenci un visbeidzot iegūt modificētu ziedu esenci. Piemēram, mēs varam to reaģēt ar feniletanolu, lai iegūtu 4-hlorpirazola fenetilesteri. Šim savienojumam var būt jasmīna vai rozes aromāta īpašības. Tad


mēs varam sajaukt un sajaukt šo savienojumu ar oriģinālo ziedu esenci, lai uzlabotu aromāta īpašības un esences noturību.
Garšvielu nesēju izstrāde
Pieņemot, ka mums ir jāizstrādā jauna veida garšvielu nesējs, lai uzlabotu garšvielu izdalīšanās efektivitāti un noturību. Mēs varam apsvērt iespēju to izmantot kā vienu no galvenajām pārvadātāja sastāvdaļām. Pirmkārt, mēs varam to sajaukt un reaģēt ar piemērotu nesējmateriālu (piemēram, ciklodekstrīnu, polimēru utt.), lai iegūtu nesējmateriālu ar īpašu struktūru. Pēc tam mēs varam sajaukt un adsorbēt šo nesējmateriālu ar smaržu molekulām, lai galu galā iegūtu smaržu produktus ar efektīvu izdalīšanos un noturību. Piemēram, mēs varam to reaģēt ar - ciklodekstrīnu, lai radītu tā modificēto - ciklodekstrīnu.
Šim modificētajam ciklodekstrīnam var būt labākas adsorbcijas un atbrīvošanās īpašības. Pēc tam mēs varam sajaukt un adsorbēt šo modificēto ciklodekstrīnu ar smaržu molekulām, lai galu galā iegūtu smaržas produktu ar efektīvu atbrīvošanos un noturību.

Tālāk ir norādītas izplatītākās laboratorijas sintēzes metodes4-hlorpirazols:
Pirazola tieša halogenēšana
Pirazolu izmanto kā izejvielu, un hlorēšanu veic ar piemērotu hlorēšanas līdzekli vieglos reakcijas apstākļos. Kontrolējot reakcijas temperatūru, padeves ātrumu un reaģentu molāro attiecību, pirazola gredzena 4. pozīcijā notiek selektīva hlorēšana, lai iegūtu 4-hlorpirazolu. Šim maršrutam ir vienkārša darbība un īsa procesa plūsma, tomēr ir nepieciešama stingra parametru kontrole, lai izvairītos no pārmērīgas hlorēšanas blakusproduktiem. Attīrīšanu parasti pabeidz, pārkristalizējot no organiskajiem šķīdinātājiem.
Diazotizācijas-hlorēšanas ceļš
4-aminopirazols kalpo kā prekursors.


Tas tiek pakļauts diazotizācijas reakcijai zemas temperatūras skābos apstākļos, lai iegūtu diazonija sāls starpproduktu, kas pēc tam tiek aizstāts ar hlora avotu, lai iegūtu mērķa produktu. Šī metode nodrošina labu pozīcijas selektivitāti. Tomēr procesa laikā ir stingri jāievēro zemas temperatūras kontrole, lai novērstu diazonija sāls sadalīšanos. Pēcapstrāde ietver ekstrakciju ar šķīdinātāju, koncentrēšanu un pārkristalizāciju, lai iegūtu augstas tīrības pakāpes cieto produktu.
Riteņbraukšanas sintētiskais maršruts
Izmantojot atbilstošus difunkcionālus izejmateriālus, tiek veikta gredzena noslēgšanas ciklizācijas reakcija, lai izveidotu pirazola skeletu, vienlaikus ievadot hlora aizvietotāju 4. vietā.
Šis sintētiskais ceļš ir vairāk piemērots aizvietotu pirazola atvasinājumu veidošanai. Reakcijas sistēma ietver vairākus ietekmējošus mainīgos, kas prasa katalizatoru, šķīdinātāju sistēmu un temperatūras parametru skrīningu. Praktiskās laboratorijas darbībās bieži rodas blakusprodukti, piemēram, daudzhlorēti piemaisījumi vai izejvielu atliekas. Stingras attīrīšanas darbības ir būtiskas, lai garantētu galaprodukta tīrību. Bloomtechz ir uzkrājusi bagātīgu praktisko pieredzi 4-hlorpirazola ražošanā. Mēs optimizējam procesa parametrus, lai samazinātu piemaisījumu veidošanos un piegādātu augstas tīrības pakāpes gatavos produktus, tādējādi ietaupot klientiem smagu atkārtotu attīrīšanas darbu uzņēmumā.


Pirazols kā piecu locekļu slāpekli -saturošs heterociklisks savienojums ir kļuvis par pētniecības centru heterocikliskajā ķīmijā kopš tā pirmās sintēzes 19. gadsimta beigās, pateicoties tā unikālajai bioloģiskajai aktivitātei un koordinācijas spējai. Hlorēta pirazola atvasinājumu (piemēram, 4-hlorpirazola) atklāšana un optimizācija ir ne tikai veicinājusi medicīniskās ķīmijas attīstību, bet arī pierādījusi nozīmīgu vērtību tādās jomās kā materiālu zinātne un koordinācijas ķīmija.
1883. gadā vācu ķīmiķis Ludvigs Knors pirmo reizi sintezēja pirazola atvasinājumus, kondensējot fenilhidrazīnu ar etilacetoacetātu (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), tādējādi liekot pamatu heterocikliskajai sintēzei. Agrīnās pirazola hlorēšanas reakcijās trūkst selektivitātes, un tās bieži rada 3,4,5-trihloru aizvietotus maisījumus
1910. gadā franču komanda mēģināja tieši hlorēt pirazolu ar hlora gāzi, taču vardarbīgas reakcijas rezultātā produkts sadalījās un tika izolēts tikai neliels daudzums monohlorēta savienojuma.
1936. gadā britu ķīmiķis Roberts Robinsons ierosināja elektronisko efektu teoriju, norādot, ka pirazola 4. pozīcija ir vairāk pakļauta elektrofīliem uzbrukumiem slāpekļa atoma elektronu izņemšanas efekta dēļ.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Izmantojot starpproduktu uztveršanu -, nosakot N-hlorpirazolija sāls klātbūtni ar KMR, apstiprinot, ka hlorīda joni galvenokārt uzbrūk 4-oglekļa pozīcijai. Katalītiskā DMF daudzuma pievienošana blakusreakcijas kontrolei var nomākt polihlorētos blakusproduktus
1969. gadā uzņēmums Pfizer izstrādāja pirazola pretiekaisuma līdzekli fenilbutazonu, kā prekursoru izmantojot 4-hlorpirazolu.
Astoņdesmitajos gados 4-hlormodifikācija ievērojami uzlaboja sulfonamīdu zāļu iekļūšanu membrānā.
1995. gadā 4-hlorpirazolu izmantoja kā divzobu ligandu, lai izveidotu pirmo pirazola bāzes MOF ar vara joniem. Tā pallādija komplekss uzrādīja izcilu veiktspēju Suzuki sakabē
2015. gadā japāņu komanda izstrādāja elektroķīmisko metodi bez šķīdinātājiem-ar atomu izmantošanas līmeni 95%
2020. gadā halogenēto enzīmu modifikācijas rezultātā tika panākta 4 specifiskā hlorēšana

Normālos apkārtējās vides apstākļos 4-hlorpirazolam kā cietam pulverim ir pieņemama ķīmiskā stabilitāte. Tas paliek stabils, ja to uzglabā sausā, noslēgtā vidē prom no tiešiem saules stariem. Tomēr šis heterocikliskais savienojums ir higroskopisks. Ilgstoša mitra gaisa iedarbība izraisīs pulvera mitruma uzsūkšanos, kas var izraisīt daļēju noārdīšanos un ietekmēt produkta tīrību.
Tam ir laba stabilitāte neitrālos un vāji sārmainos organiskos šķīdumos. Spēcīgas skābes vai stipras bāzes apstākļi izjauks tā pirazola gredzena struktūru un novedīs pie sadalīšanās. Tas ir saderīgs ar parastiem inertiem organiskiem šķīdinātājiem, piemēram, spirtiem, ēteriem un esteriem, un parastā eksperimentālā temperatūrā nenotiek acīmredzama ķīmiska reakcija.


Jāizvairās no augstas temperatūras vides; pārmērīgs karstums var izraisīt sublimāciju un termisko sadalīšanos.
Ilgstošai uzglabāšanai stingri ieteicama slēgta uzglabāšana vēsos un sausos apstākļos. Kā profesionāls heterociklisko starpproduktu ražotājs Bloomtechz ne tikai izmanto mitrumizturīgu noslēgtu iepakojumu, lai mazinātu mitruma iekļūšanu transportēšanas laikā, bet arī sniedz visaptverošus atbalsta pakalpojumus. Mūsu pieredzējusī pārdošanas komanda nodrošina pilna cikla pasūtījumu dokstaciju, savlaicīgu loģistikas izsekošanu un norādījumus par glabāšanu pirms lietošanas. Tehniskā atbalsta komanda var atbildēt uz jautājumiem par savienojuma stabilitāti, eksperimentālo konfigurāciju un riska piesardzības pasākumiem.
Katrai partijai ir pievienoti pilnīgi kvalitātes dokumenti, kas palīdz klientiem veikt eksperimentālu izsekojamību un iekšējo projektu auditu. Pareiza uzglabāšana, pamatojoties uz mūsu tehniskajiem ieteikumiem, var efektīvi pagarināt glabāšanas laiku un nodrošināt konsekventu eksperimentālo veiktspēju visās partijās.
Atsauces
[1] Deng Q, Ma C, Hu L, Xiong Y. Hidrazīnu tiešās ciklizācijas/hlorēšanas stratēģija 4-hlorpirazolu sintēzei, izmantojot TCCA[J]
[2] Li S, Wang H, Zhang L u.c. Jaunu piridīnu, kuru pamatā ir 4-hloropirazols, kā spēcīgu fungicīdu kandidātu projektēšana, sintēze un novērtēšana [J].
[3] Farmiloe SE, Berdiell IC, Halcrow M E. 4-hlor-1H-pirazola [J] zemas temperatūras kristāliskā struktūra.
[4] Liu Y, He G, Chen K. DMF katalizēta tiešā un regioselektīvā C-H funkcionalizācija: elektrofīlā/nukleofīlā 4-halogenēšana 3-oksipirazoliem[J].
[5] Zhang Y, Liu J, Yang Q. Enerģisko koordinācijas savienojumu sintēze uz pirazola un 4-hlorpirazola bāzes, izmantojot līdzkausēšanas kristalizācijas metodi [J].
Bieži uzdotie jautājumi
1. jautājums: vai 4-hlorpirazolam ir nepieciešami īpaši uzglabāšanas apstākļi?
+
-
A:4 Hloropirazols ir zināmā mērā higroskopisks. Tas ir jānoslēdz un jāuzglabā sausā un vēsā vidē, prom no mitruma un tiešiem saules stariem. Bloomtechz šim heterocikliskajam starpproduktam izmanto mitrumizturīgu iepakojumu, lai palēninātu mitruma uzsūkšanos transportēšanas un uzglabāšanas laikā, palīdzot klientiem saglabāt stabilu produkta kvalitāti.
2. jautājums: vai varu iegūt atbilstošus testa datus pirms lielapjoma 4-hloropirazola pasūtījumu veikšanas?
+
-
A: Jā. Mēs varam sniegt daļējus testa rādītājus atsaucei. Pēc pasūtījuma apstiprināšanas uzņēmums Bloomtechz piegādās pilnīgus konkrētai partijai paredzētus testu pārskatus, kas aptvers TLC un saistītos testu datus jūsu eksperimentālajai pārbaudei un failu arhivēšanai.
Q3: kādus pēcpārdošanas un palīgpakalpojumus klienti var baudīt, pērkot heterocikliskos starpproduktus?
+
-
A: Bloomtechz klientiem piedāvā pilnu palīgpakalpojumu komplektu. Papildus pilnīgas partijas kvalitātes dokumentu nodrošināšanai mūsu profesionālā tehniskā komanda piedāvā individuālas konsultācijas par pieteikšanos. Mēs arī izsekojam loģistikas statusu un nodrošinām savlaicīgu pēcpārdošanas dokstaciju visā iepirkuma ciklā, lai novērstu šķēršļus jūsu pētniecības un attīstības darbam.
4. jautājums: vai ir pieejami 4-hlorpirazola paraugi, lai pārbaudītu eksperimentālo veiktspēju?
+
-
A: Paraugi ir pieejami iepriekšējai laboratorijas novērtēšanai. Bloomtechz piemēro identiskus kvalitātes standartus gan paraugiem, gan lielapjoma precēm, tāpēc no paraugiem iegūtie testu rezultāti var kalpot kā derīga atsauce turpmākam liela mēroga iepirkumam.
Q5: Kādu atbalstu jūs sniegsiet, ja starp saņemtajām precēm un testa cerībām radīsies neatbilstība?
+
-
A: Mūsu profesionālā pārdošanas komanda nekavējoties atbildēs, tiklīdz tiks saņemta atsauksme. Jūs varat sniegt eksperimentālus datus un testa ierakstus. Bloomtechz veiks partijas atkārtotu pārbaudi un paziņos par iespējamiem risinājumiem, pamatojoties uz faktiskajiem pārbaudes rezultātiem.
Populāri tagi: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana






