4-bromobenzenesulfonil hlorīdsir organisks savienojums, CAS 98 - 58-8, ar ķīmisko formulu C6H4BRO2S. Tas ir balts vai gaiši dzeltens cietsirdīgs. Tam ir zināma šķīdība parastos šķīdinātājos, piemēram, hlorēti ogļūdeņraži, spirti un ēteri. To var izmantot aromātisko savienojumu sulfonācijas reakcijām, lai sagatavotu organiskos savienojumus, kas satur sulfoniskās grupas. Parasti šis savienojums var kalpot kā sulfonācijas reaģents dažādām aromātiskām grupām, piemēram, p-toluolu, stirola utt. Tas ir noderīgs fluorescējošs krāsvielu prekursors, ko var izmantot, lai sintezētu fluorescējoši marķētas bioloģiskas makromolekulas vai organiskas mazas molekulas. To var izmantot arī, lai sagatavotu heterocikliskus savienojumus, piemēram, organiskus savienojumus, kas satur piperidīna gredzenus. To var izmantot arī kā nukleofīlo reaģentu, lai benzola gredzenā ieviestu dažas ķīmiskas grupas, piemēram, aizvietotājus vai hidroksilgrupas.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C6h4brclo2s |
|
Precīza masa |
254 |
|
Molekulmasa |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Elementārā analīze |
C, 28.20; H, 1,58; Br, 31.27; CL, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Fizikālās un ķīmiskās īpašības
► Molekulārā struktūra un formula
Tam ir molekulārā formula c₆h₄brclo₂s. Tās struktūra sastāv no benzola gredzena, kas aizstāts ar broma atomu para stāvoklī (4 - stāvoklī) un sulfonilhlorīda grupas (-SO₂CL), kas piestiprināta pie gredzena. Sulfonilhlorīda funkcionālā grupa ir ļoti reaģējoša, padarot šo savienojumu par vērtīgu starpproduktu organiskajā sintēzē.
► Fiziskais stāvoklis un izskats
Standarta apstākļos 4-bromobenzenesulfonil hlorīds parasti parādās kā balta līdz gaiši dzeltena kristāliska cieta viela. Savienojuma izskats var nedaudz atšķirties atkarībā no tā tīrības un uzglabāšanas apstākļiem. Tas ir bez smaržas, kas ir izdevīgs laboratorijas apstrādei, jo tas samazina ieelpošanas iedarbības risku.
► Kušanas un vārīšanās punkti
4-bromobenzenesulfonil hlorīda kausēšanas punkts svārstās no 73 grādiem līdz 77 grādiem, un daži avoti ziņo par precīzām vērtībām kā 75,00–76,00 grādi. Tā viršanas temperatūra ir aptuveni 152 grādi līdz 154 grādiem ar spiedienu 26 mmHg, norādot, ka tas sublimē vai sadalās augstākā temperatūrā normālā atmosfēras spiedienā. Šī termiskā nestabilitāte ir nepieciešama rūpīga apstrāde apkures procesu laikā.
► Šķīdība
Tas šķīst dažādos organiskos šķīdinātājos, ieskaitot tetrahidrofurānu (THF), naftas ēteri, 1,4-dioksānu, dihlormetānu un hloroformu. Tomēr tas nešķīst ūdenī, kas ir kopīga sulfonilhlorīda savienojumu īpašība. Šī ūdens nešķīstība ir būtiska, lai to izmantotu bezūdens reakcijās, kur ūdens varētu traucēt reakcijas mehānismu.
► Jutīgums un stabilitāte
Savienojums ir mitrums - jutīgs, kas nozīmē, ka tas var reaģēt ar ūdeni, veidojot ūdeņraža hlorīdu un citus blakusproduktus. Šī reaktivitāte uzsver 4-bromobenzenesulfonil hlorīda uzglabāšanas nozīmi sausā, hermētiskā traukā prom no mitruma avotiem. Parastā temperatūrā un spiedienā savienojums ir stabils, bet, lai novērstu sadalīšanos, tas jāaizsargā no putekļu ģenerēšanas, liekā karstuma un spēcīgiem oksidētājiem.
Pieteikums
► Organiskā sintēze
Tas ir daudzpusīgs reaģents organiskajā sintēzē, īpaši sulfonamīdu un citu sulfonilgrupu atvasinājumu sagatavošanā. Tā kā elektrofila reaktivitāte padara to par ideālu kandidātu nukleofilu aizvietošanas reakcijām, kur tas var reaģēt ar amīniem, spirtiem vai tioliem, attiecīgi veidojot sulfonamīdus, sulfonāta esterus vai sulfonil tioeterus.
► Sulfonamīdu sintēze
Sulfonamīdi ir savienojumu klase ar daudzveidīgām bioloģiskām aktivitātēm, ieskaitot antibakteriālas, pretsēnīšu un anti - iekaisuma īpašības. To var izmantot, lai sintezētu sulfonamīdus, reaģējot ar primārajiem vai sekundārajiem amīniem. Reakcija notiek caur amīna nukleofīlu uzbrukumu sulfonilhlorīda grupai, kam seko ūdeņraža hlorīda izvadīšana, veidojot sulfonamīda produktu.
► Amīnu aizsardzība
Papildus lomai sulfonamīda sintēzē to var izmantot arī amīnu aizsardzībai vairāku - soļa sintētisko procesu laikā. Pārvēršot amīnu par sulfonamīda atvasinājumu, reaktīvā aminogrupa tiek īslaicīgi maskēta, novēršot nevēlamas sānu reakcijas. Pēc vēlamo pārvērtību pabeigšanas sulfonamīda grupu var noņemt īpašos apstākļos, lai atjaunotu brīvo amīnu.
► Nukleotīdu sintēze
Tas ir izmantots kā aktivizējošs līdzeklis oligodeoxyribo - un oligoribonukleotīdu sintēzē šķīdumā. Sulfonilhlorīda grupa var reaģēt ar hidroksilgrupām uz nukleotīdu cukuriem, veidojot sulfonāta esterus, kas palielina nukleotīdu reaktivitāti savienošanas reakciju laikā. Šī pieeja tika izmantota, lai sintezētu oligonukleotīdus ar uzlabotu ražu un tīrību, salīdzinot ar tradicionālajām metodēm.
► Citas lietojumprogrammas
Papildus tam izmantošanai organiskajā sintēzē un nukleotīdu ķīmijā, tai ir potenciāls pielietojums materiālu zinātnē, polimēru ķīmijā un agroķīmiskajā pētījumā. Tā spēja veidot kovalentās saites ar dažādām funkcionālām grupām padara to par vērtīgu instrumentu polimēru, virsmu vai mazu molekulu īpašību modificēšanai.
Izplatīta sintezēšanas metode4-bromobenzenesulfonil hlorīdstiek iegūts, reaģējot P - Bromobenzols ar sulfonilhlorīdu. Šie ir īpašie soļi:
Ķīmiskais vienādojums:
1. reakcija: aizvietošanas reakcija starp P - Bromobenzolu un sulfonilhlorīdu
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
2. reakcija: neitralizācijas reakcija starp nereaģētu sulfonilhlorīdu un nātrija sulfīdu
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+S
► Eksperimentālā sagatavošana:
-4-bromobenzols: kā reakcijas substrāts tas nodrošina broma atomus.
- sulfonilhlorīds: izmanto aizvietošanas reakcijai ar p - bromobenzolu, lai iegūtu 4-bromobenzola sulfonilhlorīdu.
- bezūdens dihlormetāns: kalpo kā šķīdinātājs un nodrošina reakcijas nesēju.
- nātrija sulfīds: izmantots, lai neitralizētu nereaģētu sulfonilhlorīdu.
- sērskābe: izmantots reakcijas apstākļu regulēšanai.
- ledus un ledus sāls maisījums: Izmanto, lai uzturētu zemas reakcijas sistēmas temperatūras.
► Reakcijas soļi:
a. Sausas reakcijas kolbā pievienojiet 4-bromobenzolu un bezūdens dihlormetānu, saglabājot zemu temperatūru.
b. Maisot reakcijas maisījumu, lēnām pievienojiet sulfonilhlorīdu.
c. Kontrolējiet temperatūru, lai turpinātu uzturēt zemu temperatūru un reakcijas procesa laikā uzturēt maisīšanu. Šī reakcija jāveic zemākā temperatūrā, lai kontrolētu sānu reakciju veidošanos.
D. Pēc reakcijas pabeigšanas reakcijas maisījumu pārnesiet piesātinātā nātrija hlorīda šķīdumā, kas satur nātrija sulfīdu, lai neitralizētu nereaģēto sulfonilhlorīdu.
E. Atdaliet organisko fāzi un mazgājiet ar sālsūdeni.
f. Absorbējiet šķīdinātāju, lai iegūtu 4-bromobenzenesulfonil hlorīdu.
Drošības pasākumi
► Bīstamības identifikācija
Tas ir kodīgs un kairinošs savienojums, kas var izraisīt smagu ādas, acu un elpceļu kairinājumu, saskaroties vai ieelpojot. Savienojuma reaktivitāte ar ūdeni un mitrumu vēl vairāk palielina ūdeņraža hlorīda gāzes ģenerēšanas risku, kas var būt kaitīgs, ja to ieelpo.
► Veselības apdraudējumi
1) kontakts ar ādu: var izraisīt smagus apdegumus, apsārtumu un pūslīšus. Ilgstoša vai atkārtota iedarbība var izraisīt dermatītu vai citus ādas traucējumus.
2) Acu kontakts: var izraisīt nopietnus acu bojājumus, ieskaitot radzenes necaurredzamību, konjunktivītu un aklumu, ja tas nav uzreiz ārstēts.
3) ieelpošana: tvaiku vai putekļu ieelpošana var kairināt elpceļus, izraisot klepu, elpas trūkumu un sāpes krūtīs. Ilgstoša iedarbība var izraisīt plaušu edēmu vai citus elpošanas traucējumus.
4) Norīšana: Lai arī norīšana ir maz ticama savienojuma cietā stāvokļa un piesardzības pasākumu veikšanas dēļ, rīšana var izraisīt smagu kuņģa -zarnu trakta kairinājumu, nelabumu, vemšanu un sāpes vēderā.
► Drošības piesardzības pasākumi
Lai samazinātu riskus, kas saistīti ar 4-bromobenzenesulfonil hlorīda apstrādi, jāievēro šādi drošības pasākumi:
1) PERSONĀLĀS AIZSARDZĪBAS APRĪKOJUMS (PPE): valkājiet ķīmiskus - izturīgus cimdus, drošības aizsargbrilles un laboratorijas apvalku vai aizsargājošu apģērbu, lai novērstu ādas un acu saskari. Var būt nepieciešams respirators ar atbilstošiem filtriem, strādājot ar lieliem daudzumiem vai slikti ventilācijās.
2) Ventilācija: veiciet visas operācijas akā - ventilētā vietā vai tvaika nosūcējā, lai novērstu tvaiku vai putekļu uzkrāšanos.
3) Uzglabāšana: Uzglabājiet savienojumu vēsā, sausā vietā prom no mitruma, karstuma un nesaderīgiem materiāliem, piemēram, oksidējošiem līdzekļiem un spēcīgām bāzēm.
4) Pārvietošanās: izvairieties no putekļu ģenerēšanas un noplūdes. Cietā savienojuma pārsūtīšanai izmantojiet lāpstiņu vai citus piemērotus instrumentus un nekavējoties notīriet visas noplūdes, izmantojot atbilstošus absorbējošus materiālus un iznīcināšanas procedūras.
5) Avārijas procedūras: saskares gadījumā ar ādu vai acīm vismaz 15 minūtes noskalojiet ar daudz ūdens un meklējiet medicīnisko palīdzību. Ja tas ir ieelpots, pārvietojiet skarto personu uz svaigu gaisu un vajadzības gadījumā nodrošiniet mākslīgu elpošanu.
► Vides piesardzības pasākumi
To nevajadzētu izvadīt vidē, jo tas var būt kaitīgs ūdens dzīvībai un augsnes organismiem. Izņemiet savienojumu un tā piesārņotos materiālus saskaņā ar vietējiem, štatu un federālajiem noteikumiem par bīstamo atkritumu apglabāšanu.
Tas ir vērtīgs organisks savienojums ar dažādiem pielietojumiem organiskajā sintēzē, nukleotīdu ķīmijā un citās jomās. Tās unikālā ķīmiskā reaktivitāte un fizikālās īpašības padara to par ideālu reaģentu dažādiem sintētiskiem procesiem. Tomēr saliktā kodīgā un kairinošā daba ir nepieciešama rūpīga rīcība un drošības pasākumu ievērošana, lai novērstu kaitējumu cilvēku veselībai un videi. Izprotot 4-bromobenzenesulfonil hlorīda īpašības, sintēzes metodes, pielietojumus un drošības apsvērumus, pētnieki un ķīmiķi var izmantot tā potenciālu, vienlaikus samazinot saistītos riskus.
Populāri tagi: 4-bromobenzenesulfonil hlorīds CAS 98-58-8, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošana