4-metil-2-(metilsulfanil)pirimidīnsir organisks savienojums ar molekulāro formulu C6H8N2S un CAS 14001-63-9. Tas parasti parādās kā dzeltens vai tumši brūns šķidrums. Zema šķīdība ūdenī, bet šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, ēterī un dimetilsulfoksīdā. Tas ir negaistošs savienojums ar zemu tvaika spiedienu, stabils istabas temperatūrā, un to nevar viegli ietekmēt oksidētāji vai gaisa gaisma. Tas ir svarīgs starpprodukts daudzām zāļu molekulām, piemēram, angiotenzīna II receptoru antagonistiem, pretvēža zālēm, pretvīrusu zālēm utt.
Var izmantot kā reaģentu vai katalizatoru dažām ķīmiskām reakcijām, piemēram, Suzuki reakcijai, Heck reakcijai, Sonogashira reakcijai utt. To var izmantot pētniecībai un pielietošanai tādās elektroķīmijas jomās kā elektrolīti, elektroķīmiskā katalīze un elektrodu virsmas modifikācijas. To var izmantot arī citās jomās, piemēram, materiālzinātnē, polimēru ķīmijā, katalizatoru projektēšanā utt. Svarīgo starpproduktu un plaša pielietojuma klāsta dēļ tas ir ļoti noderīgs savienojums.
|
Ķīmiskā formula |
C6H8N2S |
|
Precīza Mise |
140 |
|
Molekulmasa |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Elementu analīze |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-metil-2-(metilsulfonil)pirimidīns ir svarīgs organisks savienojums, ko var izmantot medicīnas, pesticīdu un materiālu zinātnes jomās.
CN201710955247.2 ir atklāts ieliekts, izliekts stieņu augsnes adsorbents materiāls hroma sacietēšanai upes nogulumos. Materiāls A tika sagatavots, modificējot 2-fluorpirimidīna-3-borskābes pināla estera, fenilpropargilsulfīda, N-metil-N-feniltiourīnvielas un 4-metilbenzolsulfonskābes oktadecilestera maisījumu pēc attīrīšanas ar attapulgīta augsni; Viela A tika modificēta ar NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 un Mg (NO3) 2 maisījumu, lai iegūtu vielu B; Viela B tika modificēta ar 1-benzoil-3-feniltiourīnvielas, 3-karbaldehīda benzotiofēna un 4-metil-2-metiltiopirimidīna maisījumu, lai iegūtu vielu C.
Viela C, kas modificēta ar (3-brompropoksi)-terc-butildimetilsilāna, metilēndisulfonāta un tiohlorformāta-S-izopropilamīna maisījumu, ir adsorbents uz atapulgīta bāzes, ko izmanto hroma sacietēšanai upes nogulumos. C-termināla Src kināzes (CSK) inhibitori ar šādu struktūru. TCR signālu kaskādes reakcijas galvenais regulējošais faktors ir CSK, kas ir tirozīna proteīnkināze, kas pazīstama arī kā C-termināla Src kināze. CSK ir strukturāla domēna arhitektūra, kas saistīta ar Src, ieskaitot SH3 domēnu, SH2 domēnu un katalītisko domēnu. CSK fosforilācija atrodas Src ģimenes kināžu (SFK) tirozīna atlieku C-galā.
CSK ir LCK inhibējoša kināze. Limfocītos CSK inhibē T šūnu aktivāciju, fosforilējot LCK pie tirozīna 505. Lai inhibētu LCK, CSK tiek piesaistīts plazmas membrānai, saistoties ar transmembrānas proteīniem vai adaptera proteīniem, kas atrodas netālu no membrānas. CSK inhibē signālu pārnešanu caur dažādiem virsmas receptoriem, tostarp TCR. Atlases procesā, veidojot T šūnas aizkrūts dziedzerī, LCK, kas ir SRC kināzes saimes loceklis, spēlē izšķirošu lomu T šūnu receptoru signalizācijā, kā arī ir svarīga T šūnu receptoru signalizācijai naivās un efektoru T šūnās. Pelēm, kurām trūkst LCK, ir pilnīgs T šūnu attīstības zudums. LCK ir konstitutīvi saistīts ar CD4 un CD8 citoplazmas domēniem.
Un tiek uzskatīta par kināzi, kas galvenokārt reaģē uz T šūnu receptoru ITAM (aktivācijas motīvs, kas balstīts uz imūnreceptoru tirozīnu) fosforilāciju. Ir pierādījumi, kas liecina, ka palīgreceptoru saistīšanās ar peptīdu MHC kompleksiem, kas saistās ar T šūnu receptoriem, uzlabo LCK piesaisti iesaistītajos T šūnu receptoros, izraisot efektīvāku T šūnu receptoru ITAM fosforilāciju.
Tikai aktivizēts LCK var fosforilēt ITAM attiecīgajā T šūnu receptoru signālu ķēdē. Pilnīgai LCK katalītiskās aktivitātes aktivizēšanai nepieciešama autofosforilācija uz aktivācijas gredzena kināzes domēnā. Karboksiltirozīna fosforilēšana ar C-termināla Src kināzi (CSK) atjauno LCK neaktīvajā stāvoklī.
Rezumējot, CSK un LCK spēlē svarīgu lomu imūnās atbildes regulēšanā. TCR un LCK kopgrupēšana vai CSK atdalīšana no membrānas var izraisīt TCR fosforilāciju. Tāpēc selektīvie CSK inhibitori uzlabos TCR fosforilāciju un uzlabos vāju audzēja antigēnu efektivitāti, kā arī var pārvarēt kontrolpunkta blokādes inhibējošo aktivitāti.
4-metil-2-metiltiopirimidīns ir organisks starpprodukts, ko var iegūt, 4-metilpirimidin-2-tiola hidrohlorīdam reaģējot ar jodmetānu. Literatūrā ir ziņots, ka to var izmantot, lai sagatavotu ieliektus izliektus stieņu augsnes adsorbentus un C-termināla Src kināzes (CSK) inhibitorus hroma sacietēšanai upes nogulumos.
4-metil-2-(metilsulfanil)pirimidīnsvar sintezēt ar šādu sintētisko ceļu:
- 2-metil-4-ciānpiridīns reaģē ar metilmerkaptānu, veidojot 2-metil-4-metiltiopiridīnu.
- 2-metil-4-metiltiopiridīna un metilacetona Knoevenagel kondensācijas reakcijas veikšana sārmainos apstākļos, lai iegūtu 4-metil-2-(metiltio)piridīn-5-karbonskābi.
- 4-metil-2-(metiltio)piridīn-5-karbonskābes reducēšana par 4-metil-2-(metiltio)piridīnu, izmantojot ūdeņraža un Pd/C katalizatora hidrogenēšanas reducēšanas reakciju.
- Visbeidzot, to iegūst, reaģējot 4-metil-2-(metiltio)piridīnam un kālija cianīdam metanolā.
1. darbība:
2-metil-4-ciānpiridīns + metilmerkaptāns → 2-metil-4-metiltiopiridīns
2. darbība:
2-metil-4-metiltiopiridīns + metilacetons + bāze → 4-metil-2-(metiltio)piridīn-5-karbonskābe
3. darbība:
4-metil-2-(metiltio)piridīn-5-karbonskābe + H2/Pd-C → 4-metil-2-(metiltio)piridīns
4. darbība:
4-metil-2-(metiltio)piridīns + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Tālāk ir sniegta sintēzes metode4-metil-2-(metilsulfanil)pirimidīnsplaši izmanto laboratorijās:
1. 4-metil-2-(trifluormetil)pirimidīna sintēze: reaģējiet 2,4-dihlor-6-pikolīnu ar trifluoracetilformamīdu, lai iegūtu 4-metil-2-(trifluormetil)pirimidīnu.
2. Produkta sintēze: reaģēt 4-metil-2-(trifluormetil)pirimidīnu ar tiolu, ekstrahēt ar acetona un ūdens maisījumu, lai iegūtu produktu.
Šī metode prasa izmantot dažas organiskās sintētiskās ķīmijas pamatmetodes un iekārtas, piemēram, desikantu, inertu atmosfēru, destilāciju ar šķīdinātāju un kolonnu hromatogrāfiju. Tajā pašā laikā ir jāpievērš uzmanība drošai ekspluatācijai, jo īpaši, izmantojot un apstrādājot organiskos hlora savienojumus, jāpievērš uzmanība aizsardzības pasākumiem.
Galvenās ķīmiskās reaģētspējas pazīmes
Sārma hidrolīze:
Sārmainos apstākļos tas tiks hidrolizēts par 4-METIL-2-PIRIMIDINOLU un metilmerkaptānu.
Reaktivitāte:
Tajā var notikt vairākas reakcijas, piemēram, oksidēšana, hidrogenēšana, alkilēšana, arilēšana un dehidratācija.
Nukleofīlā pievienošana:
Pateicoties tā -metiltio un 2,4-dispozīcijas elektronu mākoņu bagātināšanas īpašībām, tajā var tikt veiktas nukleofīlas pievienošanās reakcijas, piemēram, Maikla pievienošanas un imino alkoholizācijas reakcijas utt.
Katalītiskās īpašības:
To var izmantot arī kā katalizatoru dažām reakcijām, piemēram, etanola dehidratācijai, aldehīda oksidēšanai un aromatizēšanai utt.
Rezumējot, tam ir dažas svarīgas reaktivitātes īpašības, un tam ir plašs pielietojuma klāsts farmācijas, pesticīdu, ķīmijas un elektroķīmijas jomā.
Drošības darbības procedūras
Personiskā aizsardzība: Darbības laikā valkājiet laboratorijas mēteļus, ķīmiskās aizsardzības cimdus un aizsargbrilles, lai novērstu saskari ar ādu un acīm.
Prasības ventilācijai: visas darbības jāveic velkmes pārsegā vai vietējā izplūdes sistēmā, lai nodrošinātu gaisa cirkulāciju.
Rīcība ārkārtas situācijās: noplūdes gadījumā pārklājiet ar mitru drānu un notīriet to. Neslaucīt ar slotām vai saspiestu gaisu. Tīriet piesārņoto apģērbu atsevišķi un aizliedziet to sajaukt ar citiem apģērbiem.
Atkritumu apsaimniekošana: Atkritumi jāklasificē un jāsavāc, jānodod apstrādei institūcijām ar bīstamo atkritumu apsaimniekošanas kvalifikāciju un jāaizpilda "Bīstamo atkritumu nodošanas manifests".
sintētiskais sastāvs
Argona atmosfērā 4-metilpirimidin-2-tiola hidrohlorīdu (13,78 g, 84,7 mmol) pievienoja NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) šķīdumam ūdenī (120 ml), pēc tam pa pilienam pievienojot jodmetānu (13,23 g, 93,2 mmol). Maisiet istabas temperatūrā 2 stundas, pēc tam ekstrahējiet ar CH2Cl2 (2x).
Organisko fāzi žāvē ar Na2SO4 un koncentrēja līdz sausumam. Iegūtais neapstrādāts produkts tika attīrīts ar silikagela hromatogrāfiju, izmantojot heksāna EtOAc maisījumu ar paaugstinātu polaritāti kā eluentu, kā rezultātā tika iegūti 10,26 g vēlamā savienojuma (iznākums: 86%).
Pievienojiet 4-metilpirimidin-2-tiola hidrohlorīdu (13,78 g, 84,7 mmol) NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) šķīdumam ūdenī (120 ml), pēc tam pa pilienam pievienojot jodmetānu (13,23 g, 93,2 mmol) argona atmosfērā.
Maisa istabas temperatūrā 2 stundas. Ekstrahējiet (x2) ar CH2Cl2. Organisko fāzi nosusina ar Na2SO4 un koncentrē līdz sausumam. Iegūtais neapstrādātais produkts tika attīrīts ar silikagēla hromatogrāfiju, izmantojot pieaugošas polaritātes heksāna EtOAc maisījumu kā eluentu, iegūstot 10,26 g vēlamā savienojuma (iznākums: 86%).
Stabilitāte
Fiziskā stabilitāte
4-metil-2-(metilsulfanil)pirimidīnsir tumši brūns šķidrums istabas temperatūrā, un tam ir specifiski fizikālie parametri: viršanas temperatūra ir 78-80 grādi (pie 1 mmHg apstākļiem), blīvums ir 1,007 g/mL (pie 25 grādiem), refrakcijas indekss ir n20/D 1,572 un uzliesmošanas temperatūra ir 220 grādi F (aptuveni 104 grādi). Šie dati liecina, ka šīs vielas fizikālās īpašības ir stabilas normālos uzglabāšanas apstākļos (piemēram, noslēdzot un izvairoties no gaismas), un tai nav nosliece uz sadalīšanos vai fāzes izmaiņām.
Ķīmiskā stabilitāte
Ieteicamajos uzglabāšanas apstākļos (2-8 grādi) 4-metil-2-metoksipirimidīna ķīmiskās īpašības ir stabilas un nereaģē ar gaisā esošām sastāvdaļām. Tomēr jāņem vērā, ka tas var būt jutīgs pret spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm vai stiprām bāzēm, un saskare ar šādām vielām var izraisīt sadalīšanos vai kaitīgu produktu veidošanos. Tāpēc, uzglabājot, tas jātur prom no oksidējošām vai kodīgām ķimikālijām un jānodrošina laba tvertnes noslēgšana.
Uzglabāšanas apstākļi
Lai saglabātu stabilitāti, šī viela jāuzglabā ledusskapī (2-8 grādi) un jāsargā no tiešiem saules stariem. Ilgstošas-uzglabāšanas laikā ieteicams regulāri pārbaudīt konteinera blīvējumu, lai novērstu mitruma uzsūkšanos vai piesārņojumu. Ja nepieciešama transportēšana, izmantojiet triecienizturīgu un necaurlaidīgu iepakojumu un marķējiet ar brīdinājuma zīmi "Uzliesmojošs šķidrums".
Drošība
Veselības apdraudējumi
4-metil-2-metoksipirimidīnsrada potenciālus draudus veselībai, jo īpaši:
Acu bojājumi: Tiešs kontakts var izraisīt nopietnus acu bojājumus (H318), un ir nepieciešama tūlītēja skalošana ar lielu ūdens daudzumu un medicīniskās palīdzības meklēšana.Ādas kairinājums: Saskare var izraisīt ādas kairinājumu (H315), un darbības laikā ir jāvalkā ķīmiskās aizsardzības cimdi (piemēram, nitrilkaučuka materiāls). Elpošanas kairinājums: var izraisīt elpceļu ieelpošanu (35 vai kairinājumu). velkmes pārsegā vai vietējā izplūdes sistēmā.
Vides apdraudējumi
Šīs vielas ietekme uz vidi nav skaidri klasificēta, taču, pamatojoties uz tās ķīmiskajām īpašībām, jāizvairās no tās tiešas noplūdes ūdenstilpēs vai augsnē. Lai novērstu ekoloģisko piesārņojumu, atkritumi jānodod profesionālu institūciju apstrādei. Dati par tā bioloģisko noārdīšanos ir ierobežoti, taču tiek pieņemts, ka noārdīšanās ātrums dabiskajā vidē ir lēns, un tas ir jāpārvalda piesardzīgi.
FAQ
Šis savienojums galvenokārt kalpo kā organiskās sintēzes starpprodukts, īpaši farmaceitisko un agroķīmisko vielu ražošanā. Metiltiogrupa un metil-aizvietotais pirimidīna gredzens tās struktūrā ir galvenie farmakofori vai strukturālās vienības, ko bieži izmanto tālākai atvasināšanai-, piemēram, metiltiogrupas pārvēršanai par reaktīvākām metilsulfonil- vai metilsulfonilgrupām oksidācijas ceļā.
Tas jāuzglabā pilnībā noslēgtos traukos un jāsargā no tiešas gaismas vēsā un sausā uzglabāšanas vidē nemainīgā temperatūrā no 2 līdz 8 grādiem pēc Celsija. Šajā vielā esošajai metiltiogrupai ir tendence pakāpeniski oksidēties, pakļaujoties apkārtējā gaisa un saules gaismas iedarbībai, kas var izraisīt produkta kvalitātes pazemināšanos. Ilgtermiņa saglabāšanai ir ļoti ieteicama regulāra tīrības noteikšana, un kodolmagnētiskās rezonanses ūdeņraža spektroskopiju var izmantot kā efektīvu noteikšanas metodi. Turklāt uzglabāšanas un lietošanas laikā ir stingri jāizvairās no tieša kontakta ar spēcīgiem oksidējošām vielām.
Pirimidīna gredzens ir elektronu{0}}deficīta aromātiskā sistēma, kurā noteiktos apstākļos var notikt nukleofīlas aizvietošanas reakcijas. Metiltiogrupa (-SMe) ir galvenā funkcionālā grupa: no vienas puses, sēra atomā ir vientuļi elektronu pāri, kas var darboties kā viegla Lūisa bāze vai ligands; no otras puses, C-S saite ir viegli pārraujama vai transformējama, jo īpaši ar oksidācijas vai pārejas metālu -katalizētām savienošanas reakcijām funkcionālo grupu apmaiņai.
Jā. Šis ķīmiskais savienojums parasti izdala asu un nepatīkamu smaku, kas raksturīga sēru saturošām vielām, kas ir analoga nepatīkamai sapuvušu kāpostu vai stipru ķiploku smaržai. Ņemot vērā tā kairinošās ožas īpašības un iespējamos veselības apdraudējumus, visas attiecīgās eksperimentālās apstrādes un darbības procedūras ir stingri jāveic pilnībā vēdināmā laboratorijas tvaika nosūcēja iekšpusē. Tikmēr pētniekiem visa procesa laikā ir jāvalkā pilni standarta individuālās aizsardzības līdzekļi, tostarp ķīmiski -izturīgi cimdi, aizsargbrilles un speciāli laboratorijas mēteļi. Šādi standartizēti aizsardzības pasākumi ir būtiski, lai efektīvi novērstu kaitīgu gaistošu tvaiku nejaušu ieelpošanu un novērstu tiešu saskari ar ādu vai gļotādu ar šo vielu, lai pilnībā nodrošinātu personīgo eksperimentālo drošību un uzturētu drošu laboratorijas darba vidi.
Populāri tagi: 4-METIL-2-(METILSULFANILS) PIRIMIDĪNS CAS 14001-63-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana