4-(trifluormetil)benzilspirtsir organiska ķīmiska viela ar molekulāro formulu C8H7F3O, CAS 349-95-1, tā ir balta cieta viela, un daži avoti to raksturo kā īpaši gaiši dzeltenus kristālus. Tas ir stabils istabas temperatūrā un spiedienā, taču noteiktos apstākļos (piemēram, augstā temperatūrā, degot utt.) tas var sadalīties, veidojot kaitīgas vielas, piemēram, oglekļa monoksīdu, oglekļa dioksīdu un fluorūdeņradi. Tāpēc, rīkojoties un lietojot šo vielu, ir stingri jāievēro attiecīgie drošības noteikumi un darbības procedūras. Farmācijas jomā to galvenokārt izmanto kā svarīgu starpproduktu zāļu sintezēšanai.
Pateicoties īpašas trifluormetilgrupas klātbūtnei tās struktūrā, tam ir unikālas priekšrocības zāļu molekulu dizainā. Trifluormetils var ietekmēt zāļu bioloģisko aktivitāti, vielmaiņas stabilitāti un farmakokinētiskās īpašības, tāpēc to plaši izmanto tādu zāļu sintēzē, kurām ir specifiska farmakoloģiska iedarbība.
|
Ķīmiskā formula |
C8H7F3O |
|
Precīza Mise |
176 |
|
Molekulmasa |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementu analīze |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluormetil)benzilspirtsir svarīgs organisks savienojums, ko plaši izmanto tādās nozarēs kā farmācija, pesticīdi, krāsvielas un smaržvielas. Tā unikālā molekulārā struktūra piešķir tai specifiskas fizikālās un ķīmiskās īpašības, kas padara to neaizvietojamu šajās jomās.
Pārskats par molekulāro struktūru
Tās molekulārā struktūra sastāv no trim daļām: benzola gredzena, trifluormetilgrupas un hidroksimetilgrupas. Benzola gredzens kā galvenā struktūra nodrošina molekulāro stabilitāti un aromātiskumu.
Trifluormetils ievieš fluora atomu elektronegativitāti un sterisko kavējošo efektu; Hidroksimetils piešķir molekulām noteiktu polaritāti un reaktivitāti. Šo trīs daļu kombinācija piešķir tai unikālas fizikālās un ķīmiskās īpašības.
Benzola gredzena struktūras analīze
Benzola gredzens ir tā molekulārās struktūras galvenā daļa, sešu locekļu gredzens, kas sastāv no sešiem oglekļa atomiem, no kuriem katrs ir saistīts ar ūdeņraža atomu.
Benzola gredzenam ir aromātiskums, kas nozīmē, ka tā elektronu mākoņu sadalījums ir vienmērīgs un tā enerģija ir zema, padarot to salīdzinoši stabilu.
Šī aromātiskums padara benzola gredzenu mazāk jutīgu pret bojājumiem ķīmiskās reakcijās, bet kopumā piedalās reakcijā.
Šajā vielā viens ūdeņraža atoms benzola gredzenā tiek aizstāts ar trifluormetilgrupu, veidojot aizvietotu benzola struktūru.
Šī aizstāšana izraisīja zināmas izmaiņas benzola gredzena elektronu mākoņu sadalījumā, taču kopumā tas joprojām saglabāja savu aromātiskumu.
Tikmēr trifluormetila ieviešana arī palielina molekulas polaritāti un steriskos šķēršļus, ietekmējot tās fizikālās un ķīmiskās īpašības.
Trifluormetila strukturālā analīze
Trifluormetils ir svarīga tā molekulārās struktūras sastāvdaļa, kas sastāv no trim fluora atomiem un viena oglekļa atoma. Fluora atomi ir vieni no elektronnegatīvākajiem elementiem, tāpēc trifluormetilam piemīt spēcīga elektronegativitāte. Šī elektronegativitāte stabilizē trifluormetilu molekulā un palielina tā polaritāti.
Turklāt trifluormetilam ir arī ievērojama steriska kavējoša iedarbība. Fluora atomu lielā atomu rādiusa dēļ trifluormetils aizņem lielu vietu molekulā, kas ietekmē mijiedarbību starp molekulu un citām molekulām. Šim steriskajam traucējošajam efektam ir svarīga regulējoša loma ķīmiskajās reakcijās, kas var ietekmēt reakcijas selektivitāti un ātrumu.
Šajā vielā trifluormetils ir pievienots benzola gredzenam, veidojot aizvietotu benzola struktūru. Šī aizstāšana izraisa noteiktas izmaiņas benzola gredzena elektronu mākoņu sadalījumā, vienlaikus palielinot molekulas polaritāti un steriskos šķēršļus. Šīs izmaiņas ir būtiski ietekmējušas molekulu fizikālās un ķīmiskās īpašības.
Hidroksimetilstruktūras analīze
Hidroksimetils ir vēl viena svarīga tās molekulārās struktūras daļa, kas sastāv no viena skābekļa atoma un viena ūdeņraža atoma, kas pievienots citam benzola gredzena oglekļa atomam. Hidroksimetilgrupu ieviešana piešķir molekulai noteiktu polaritāti un reaktivitāti.
Hidroksimetilgrupa (- OH) ir svarīga funkcionāla grupa ar spēcīgu reaktivitāti. Tas var reaģēt ar tādiem savienojumiem kā skābes, bāzes, esteri utt., lai radītu atbilstošus atvasinājumus. Šī reaktivitāte padara to plaši pielietojamu ķīmiskās reakcijās.
Turklāt hidroksimetila ievadīšana palielina arī molekulas polaritāti. Polāro molekulu pozitīvā un negatīvā lādiņa centri nesakrīt, tāpēc tiem ir dipola momenti. Šī polaritāte nodrošina labāku šķīdību šķīdinātājos, kā arī ietekmē mijiedarbību starp molekulām un citām molekulām.
1. Farmaceitiskie starpprodukti
Farmācijas jomā,4-(trifluormetil)benzilspirtsgalvenokārt tiek izmantots kā svarīgs starpprodukts narkotiku sintezēšanai. Pateicoties īpašas trifluormetilgrupas klātbūtnei tās struktūrā, tam ir unikālas priekšrocības zāļu molekulu dizainā. Trifluormetils var ietekmēt zāļu bioloģisko aktivitāti, vielmaiņas stabilitāti un farmakokinētiskās īpašības, tāpēc to plaši izmanto tādu zāļu sintēzē, kurām ir specifiska farmakoloģiska iedarbība.
Konkrēti piemēri
(1) Sintētiskās antibakteriālās zāles:
To izmanto arī noteiktu antibakteriālu zāļu sintezēšanai. Šīs antibiotikas nogalina vai kavē baktēriju augšanu, traucējot to vielmaiņas procesus vai izjaucot to struktūru. Trifluormetila klātbūtnes dēļ šīm antibakteriālajām zālēm parasti ir plašs spektrs un spēcīga antibakteriāla iedarbība.
(2) Citu zāļu sintēze:
Papildus pretvēža un antibakteriālajām zālēm{0}}to izmanto arī dažādu citu zāļu, piemēram, antidepresantu, anksiolītisku un pretepilepsijas līdzekļu, sintezēšanai. Šīm zālēm ir svarīga loma garīgo slimību, neiroloģisku traucējumu un citu saistītu stāvokļu ārstēšanā.
2. Ķīmiskās izejvielas
(1) Sintētiskās plastmasas piedevas: to var izmantot kā galveno izejmateriālu augstas veiktspējas plastmasas funkcionālo piedevu sintēzei. Pateicoties unikālajai fluoru-saturošai aromātiskajai struktūrai, iegūtās plastmasas piedevas var efektīvi optimizēt un uzlabot polimēru materiālu visaptverošo veiktspēju. Tie ievērojami uzlabo plastmasas fizikālās, ķīmiskās un apstrādes īpašības, tostarp izcilu karstumizturību, zemas-temperatūras izturību un pret-novecošanos. Tikmēr šīs piedevas var arī stiprināt plastmasas izstrādājumu ķīmisko stabilitāti un laikapstākļu izturību, efektīvi pagarinot to kalpošanas laiku un paplašinot to pielietojumu rūpnieciskajā plastmasas ražošanā.
(2) Sintētiskā kaučuka piedevas:
Gumijas rūpniecībā to izmanto arī kā izejvielu gumijas piedevām. Šīs piedevas var uzlabot gumijas apstrādi un lietojamību, piemēram, palielināt vulkanizācijas ātrumu, samazināt vulkanizācijas temperatūru, uzlabot gumijas stiepes izturību un nodilumizturību utt.
(3) Sintētiskie pārklājumi un krāsvielas: tas kalpo kā svarīga sintētiska izejviela augstas veiktspējas pārklājumiem un funkcionālām krāsvielām. Pateicoties īpašajai fluoru-saturošai molekulārajai struktūrai, tas var efektīvi uzlabot sintezēto pārklājumu un krāsvielu strukturālo stabilitāti. Sagatavotajiem pārklājumiem un krāsvielām piemīt izcilas visaptverošas īpašības, tostarp izcila laikapstākļu izturība, izcila ķīmiskā korozijas izturība un stabils un spilgts krāsu attēlojums. Tāpēc tos plaši izmanto daudzās rūpniecības jomās, piemēram, arhitektūras dekorēšanā, automašīnu ražošanā un tekstilizstrādājumu apdrukā un krāsošanā, kas atbilst rūpniecisko izstrādājumu augstajām izturības prasībām.
3. Pielietojums šķidrajos kristālos un elektroniskajos materiālos
Produkts ir galvenais sintētiskais pamatelements fluorētiem šķidro kristālu monomēriem un elektroniskām ķimikālijām, kam piemīt spēcīga elektronu{0}}izvilkšanas efekts un zema trifluormetilgrupas viskozitāte. Kā prekursoru tas var tikt esterificēts, ēterizēts vai oksidēts, lai iegūtu fluorētu aromātisku esteru un bifenilu šķidro kristālu monomērus TFT-LCD un OLED displeju paneļiem.
Šādiem monomēriem ir augsta dielektriskā anizotropija (Δε), augsts attīrīšanās punkts, zema rotācijas viskozitāte (₁) un lieliska UV un termiskā stabilitāte. Tie var paātrināt šķidro kristālu reakcijas ātrumu, uzlabot kontrasta attiecību, uzlabot zemas-temperatūras sajaukšanos un kavēt kristālu nogulsnēšanos. Turklāt šo savienojumu izmanto, lai sintezētu šķidro kristālu izlīdzināšanas līdzekļus, OLED caurumu transportēšanas materiālus un īpašus fluorētus elektroniskus šķīdinātājus, kas atbilst augstfrekvences ķēžu un optoelektronisko ierīču prasībām. Tā fluorētā struktūra var arī samazināt materiālu virsmas enerģiju, un tā tiek izmantota, lai pārveidotu elektronisko komponentu mitrumizturīgus un pretkorozijas pārklājumus.
4. Citas lietojumprogrammas
Analītiskie ķīmiskie standarti: analītiskajā ķīmijā produkts tiek plaši izmantots kā augstas-tīrības standarts un standartviela kvalitatīvai un kvantitatīvās analīzes veikšanai. Ar labi-definētu ķīmisko struktūru, stabilām fizikāli ķīmiskajām īpašībām un garantēto tīrību tas kalpo kā uzticams etalons noteikšanas eksperimentos.
Pētnieki var veikt salīdzinošu analīzi starp šo standarta reaģentu un testa paraugiem, izmantojot hromatogrāfijas, spektroskopijas un citas analītiskās metodes, lai precīzi noteiktu ķīmisko struktūru, apstiprinātu komponentu sastāvu un aprēķinātu mērķa vielu saturu paraugos. Šim atsauces standartam ir ievērojama praktiska vērtība un laba pielietojamība vairākos analītiskos scenārijos, tostarp farmaceitiskās kvalitātes kontrole, atlieku vielu noteikšana, vides piesārņotāju uzraudzība un saistītie smalko ķīmisko testu lauki.
Ir dažādas sintēzes metodes4-(trifluormetil)benzilspirts, ieskaitot fluorēšanas reakciju, reducēšanas reakciju, esterifikācijas reakciju utt. Dažādām sintēzes metodēm ir dažādas priekšrocības, trūkumi un pielietojamība. Praktiskajos lietojumos ir nepieciešams izvēlēties piemērotas sintēzes metodes un optimizēt procesu atbilstoši konkrētām vajadzībām un apstākļiem.
Sintēzes metodes piemērs:
1. metode – fluorēšanas reakcijas metode:
Reaģējot savienojumus, kas satur metilfenilgrupas, ar fluorēšanas reaģentiem, var iegūt 4-(trifluormetil)benzilspirtu. Šīs metodes priekšrocības ir viegli reakcijas apstākļi un augsta produkta tīrība. Tomēr fluorēšanas reaģentu izvēlei un reakcijas apstākļu kontrolei ir būtiska ietekme uz produkta iznākumu un kvalitāti.
2. metode — samazināšanas reakcijas metode:
Produktu var pagatavot, reducējot 4-(trifluormetil)benzola atvasinājumus, kas satur nitro vai karbonilgrupas. Šīs metodes priekšrocības ir vienkāršas reakcijas darbības un vienkārša darbība. Tomēr reducējošo reaģentu izvēlei un reakcijas apstākļu optimizēšanai ir būtiska ietekme uz produkta iznākumu un selektivitāti.
Trešā metode - Esterifikācijas reakcijas metode:
Esterificējot 4-(trifluormetil)benzoskābi ar spirta savienojumiem, pēc tam veicot hidrolīzi, iegūst 4-(trifluormetil)benzilspirtu. Šīs metodes priekšrocības ir viegla izejvielu pieejamība un viegli reakcijas apstākļi. Tomēr esterifikācijas un hidrolīzes reakciju apstākļu kontrolei ir būtiska ietekme uz produktu iznākumu un tīrību.
Produkta atklāšana un attīstība atspoguļo fluororganiskās ķīmijas pieaugumu un smalkās ķīmiskās sintēzes tehnoloģisko attīstību.
1892. gadā beļģu ķīmiķis Frederiks Svarts izstrādāja Swarts reakciju, kurā izmanto antimona trifluorīdu (SbF₃), lai pārvērstu benzilhalogenīdus trifluormetilaromātos, liekot pamatu fluorētu aromātisko savienojumu sintēzei.
No 20. gadsimta 30. līdz 40. gadiem fluorķīmisko vielu industrializācija attīstījās. Ūdeņraža fluorīds (HF) aizstāja SbF₃, ļaujot plašā mērogā ražot -trifluormetilbenzola atvasinājumus un nodrošināt izejvielu piegādi šī savienojuma sintēzei.
1958. gadā F. Lēmans sistemātiski atklāja trifluormetilgrupu regulējošo ietekmi uz bioloģisko aktivitāti, izraisot plašus pētījumus par fluorētiem aromātiskajiem spirtiem farmācijas un materiālu jomās.
20. gadsimta 60. un 70. gados kļuva nobriedušas reducēšanas metodes (piem., 4-(trifluormetil)benzaldehīda reducēšana ar nātrija borhidrīdu un litija alumīnija hidrīdu). Produkts pirmo reizi tika sintezēts un attīrīts laboratorijās, apstiprinot tā fizikāli ķīmiskās īpašības: kušanas temperatūra 22–25 grādi, 4–8 mm 8 viršanas temperatūra.
No 1980. gadiem līdz 90. gadiem Ruperta reaģenta (TMSCF₃) un palādija-katalizēto savienošanas tehnoloģiju parādīšanās vēl vairāk optimizēja tās sintētiskos ceļus, samazinot ražošanas izmaksas un paaugstinot tā tīrību līdz ne mazāk kā 99%.
Tikmēr šķidro kristālu nozares straujā izaugsme pārvērta šo savienojumu par šķidro kristālu monomēru galveno starpproduktu, pateicoties tā izcilajai fluorētajai struktūrai, un tas tika nodots komerciālā masveida ražošanā.
Kopš 21. gadsimta, ko noteica OLED, elastīgo displeju un jaunu enerģijas elektronisko materiālu uzplaukums, tā pielietojuma joma ir nepārtraukti paplašinājusies, padarot to par būtisku saikni, kas savieno fluororganisko ķīmiju un augstākās klases elektroniskos materiālus.
FAQ
Vai benzilspirts ir kaitīgs cilvēkiem?
+
-
Nervu sistēma
Benzilspirts ir ūdenī šķīstošs konservants, ko plaši izmanto injicējamos farmaceitiskos preparātos, kā arī kosmētikas produktos. Lai gan tas ir toksisks jaundzimušajiem un zīdaiņiem, FDA to parasti atzīst par drošu koncentrācijā līdz 5% pieaugušajiem.
Vai jums vajadzētu izvairīties no benzilspirta?
+
-
Vai tie ir kaitīgi veselībai? Alkohols, benzilspirts un taukspirti veselībai nav kaitīgi. Kosmētikas organiskā sertifikācija garantē šo sastāvdaļu dabisku izcelsmi. Tomēr alkohols var kairināt un sausināt ādu, kas cieš no dehidratācijas.
Vai benzilspirts ir piemērots ādai?
+
-
Benzilspirts pēc savas būtības nav kaitīgs ādai, ja to nelielā koncentrācijā izmanto kā konservantu kosmētikas līdzekļos, kur regulatīvās iestādes to uzskata par drošu. Tomēr dažiem cilvēkiem tas var izraisīt ādas jutīgumu, apsārtumu vai niezi, un liela koncentrācija var izraisīt sausumu vai kairinājumu. Vislabāk ir izvairīties no benzilspirta zīdaiņiem paredzētos produktos un pārtraukt lietošanu, ja rodas jebkādas nevēlamas reakcijas.
Vai benzilspirts ir kancerogēns?
+
-
Nē, benzilspirts netiek uzskatīts par kancerogēnu. Daudzos pētījumos, tostarp ilgtermiņa izmēģinājumos ar dzīvniekiem, nav atrasti pierādījumi par benzilspirta kancerogēnu iedarbību. Varas iestādes ir secinājušas, ka tas ir drošs no kancerogēna viedokļa, un ir noteikta pieļaujamā dienas deva (ADI).
Kāds ir cits benzilspirta nosaukums?
+
-
-krezols
Benzilspirts (pazīstams arī kā -krezols) ir aromātisks spirts ar formulu C6H5CH2Ak! Benzilgrupu bieži apzīmē ar saīsinājumu "Bn" (nejaukt ar "Bz", ko izmanto benzoilgrupai), tādējādi benzilspirtu apzīmē kā BnOH. Benzilspirts ir bezkrāsains šķidrums ar maigu patīkamu aromātisku smaržu.
Populāri tagi: 4-(trifluormetil)benzilspirts cas 349-95-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana