Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem etiltrifluoracetāta cas 383-63-1 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes etiltrifluoracetāta cas 383-63-1 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
Etiltrifluoracetāts(ETFA) ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C4H5F3O2, CAS 383-63-1, tas ir bezkrāsains un caurspīdīgs šķidrums. Viegli šķīst etanolā un ēterī, nedaudz šķīst ūdenī, galvenokārt izmanto kā farmaceitiskus līdzekļus, pesticīdus un organiskos starpproduktus. Plaši izmanto organiskajā sintēzē kā šķīdinātāju un reaģentu. Tā lieliskā šķīdība padara to par svarīgu šķīdinātāju organiskajā sintēzē, kas spēj izšķīdināt daudzus organiskos un neorganiskos savienojumus. Organiskajā sintēzē to var izmantot kā šķīdinātāju katalizatoru apmaiņai, karbonilsavienojumu esterifikācijas reakcijām un augstas temperatūras reakcijām. Turklāt to plaši izmanto aminoskābju, peptīdu, nukleotīdu, cukuru, olbaltumvielu un enzīmu pagatavošanā organiskajā sintēzē. Tas ir plaši izmantots arī zāļu izpētes jomā. To var izmantot kā šķīdinātāju, katalizatoru un aizsarggrupu noņēmēju zāļu sintēzē. Zāļu sintēzē to var izmantot, lai sintezētu dažādas aktīvas zāļu molekulas, tostarp ne-orto heptilsāpes, aspirīnu un laprilu. Tā lieliskā šķīdība un zemā viršanas temperatūra padara to par plaši izmantotu šķīdinātāju organiskās sintēzes procesos, kas var uzlabot sintēzes iznākumu un tīrību.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Spēcīgs elektronu{0}}izvilkšanas efekts
Spēcīgas elektronu piesaistes efekta ķīmiskā būtība: fluora atomu galvenā loma
Spēcīgs elektronu piesaistes efektsetiltrifluoracetāts(trifluoretiķskābes etilesteris) rodas no trīs fluora atomu (CF₃) sinerģiskās iedarbības tās molekulārajā struktūrā. Fluors ir elements ar vislielāko elektronegativitāti (4,0), kam ir mazs atomu rādiuss un augsts elektronu mākoņu blīvums. Tas var spēcīgi piesaistīt elektronus uz blakus esošajiem oglekļa atomiem, izmantojot indukcijas efektu, kā rezultātā ievērojami palielinās karboniloglekļa (C=O) pozitīvais lādiņš molekulā.
Indukcijas efekta pārraide
Etiltrifluoracetātā CF₃ grupa pārnes elektronu -izvilkšanas efektu caur σ saiti uz karboniloglekli, samazinot elektronu mākoņa blīvumu un palielinot pozitīvo lādiņu. Šis efekts padara karboniloglekli jutīgāku pret nukleofīlo reaģentu uzbrukumiem, tādējādi paātrinot tādas reakcijas kā acilēšana un estera apmaiņa. Piemēram, zāļu sintēzē etiltrifluoracetāta reakcijas ātrums ar amīna savienojumiem ir 3-5 reizes ātrāks nekā parastajam etilacetātam tieši tāpēc, ka CF₃ spēcīgais elektronu izvilkšanas efekts samazina reakcijas aktivācijas enerģiju.
Konjugācijas efekta regulēšana
Lai gan fluora atoma p orbitālie vientuļie elektronu pāri var veidot konjugāciju ar aromātiskā gredzena π elektroniem, etiltrifluoracetātā CF₃ grupas konjugācijas efekts ar karbonilgrupu ir vājš, un galvenais efekts joprojām ir elektronu{0}}atvilkšanas indukcija. Šī īpašība liek etiltrifluoracetātam izrādīt lielāku selektivitāti reakcijās, izvairoties no blakusreakcijām.
Ietekme uz molekulārajām īpašībām: divkārša stabilitātes un reaģētspējas uzlabošana
Ķīmiskās stabilitātes uzlabošana
CF₃ grupas spēcīgais elektronu -izvilkšanas efekts polarizē ķīmiskās saites (piemēram, C-F saiti) molekulā, ievērojami palielinot saites enerģiju (C-F saites enerģija sasniedz 485 kJ/mol, kas ir daudz augstāka par 416 kJ/mol C{{bon}). Šī stabilitāte ļauj etiltrifluoracetātam saglabāt savu struktūru neskartu augstā temperatūrā, stiprās skābēs vai stiprās bāzēs, un tas ir piemērots skarbām reakcijas vidēm. Piemēram, augstas -temperatūras esterifikācijas reakcijās tā sadalīšanās temperatūra ir par 50 grādiem augstāka nekā parastajam etilacetātam, ievērojami uzlabojot reakcijas iznākumu.
Metabolisma stabilitātes uzlabošana
CF₃ grupas ievadīšana zāļu molekulās var samazināt molekulas jutību pret vielmaiņas enzīmiem. Fluora atoma spēcīgās elektronu-izvilkšanas efekta dēļ molekulas polaritāte samazinās un palielinās tās šķīdība lipīdos, tādējādi palielinot zāļu iekļūšanas iespējamību šūnu membrānā un samazinot pirmās -pārejas efektu aknās. Piemēram, pretvēža zāļu, kam pievienota CF₃ grupa, pusperiods ir no 2 stundām līdz 8 stundām, un to perorālā bioloģiskā pieejamība palielinās līdz 60%.
Reaktivitātes optimizācija
CF₃ grupas elektronu -izvilkšanas efekts padara karboniloglekli par labvēlīgāku elektrofilo centru, tādējādi paātrinot tādas reakcijas kā acilēšana un estera apmaiņa. Zāļu sintēzē etiltrifluoracetātu var izmantot kā efektīvu acilēšanas reaģentu, lai mērķa molekulā ievadītu trifluormetilgrupu. Piemēram, pretvīrusu zāles oseltamivira sintēzē tas ievada CF₃ grupu benzola gredzenā ar acilēšanas reakciju, pastiprinot zāļu inhibējošo iedarbību uz gripas vīrusu 3 reizes.
Galvenie pielietojumi zāļu sintēzē: aktīvo molekulu veidošana
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Pretvēža zāļu sintēze
Etiltrifluoracetātam ir svarīga loma pretvēža zāļu sintēzē. Piemēram, sintēzē noteiktas zāles taisnās zarnas vēža ārstēšanai, tās reaģē ar amīna savienojumiem, veidojot trifluoracetamīda starpproduktu, kas tālāk tiek pārveidots par citotoksisku aktīvo molekulu. CF₃ grupas ieviešana ievērojami uzlabo zāļu saistīšanās spēju ar mērķa proteīnu, samazinot IC₅₀ vērtību līdz 0,1 μM, parādot izcilu pret-audzēju aktivitāti.
Sirds un smadzeņu asinsvadu zāļu sintēze
Kardiovaskulāro un cerebrovaskulāro zāļu (piemēram, lenoviprila) sintēzē etiltrifluoracetāts ievada CF₃ grupu angiotenzīnu{0}}konvertējošā enzīma (AKE) inhibitoru sistēmā, izmantojot acilēšanas reakciju, radot selektīvāku aktīvo molekulu. Eksperimenti liecina, ka CF₃-saturošiem AKE inhibitoriem ir 3 reizes spēcīgāka angiotenzīna II inhibējošā iedarbība nekā parastiem inhibitoriem, un tiem ir mazākas blakusparādības.
Pretiekaisuma zāļu sintēze
Etiltrifluoracetātu var izmantot arī osteoartrīta pretiekaisuma līdzekļu sintēzē. Piemēram, veicot acilēšanas reakciju, CF₃ grupa tiek iekļauta ne-steroīdo pretiekaisuma līdzekļu- (NPL) molekulārajā struktūrā, kā rezultātā tiek iegūti atvasinājumi ar pastiprinātu pret-iekaisuma aktivitāti. Šīs zāles demonstrē ievērojamu pretsāpju iedarbību eksperimentos ar dzīvniekiem, un to kuņģa-zarnu trakta blakusparādības ir samazinātas par 50%, salīdzinot ar parastajiem NPL.
Pielietojumu paplašināšana materiālzinātnē: speciālo polimēru sintēze
Spēcīgais elektronu{0}}izvilkšanas efektsEtiltrifluoracetātsarī padara to par svarīgu pielietojumu materiālu zinātnē. Piemēram, tā kopolimēram ar perfluoralkēniem ir lieliska ķīmiskā izturība pret koroziju un termiskā stabilitāte, un to plaši izmanto kosmosa un elektronikas rūpniecībā. CF₃ grupas ieviešana var samazināt polimēra virsmas enerģiju, padarot to superhidrofobisku un pašattīrošu, kā arī labi darbojas pret-pārklājumiem un optiskajām plēvēm.
Pielietojums un ietekme proteīnu ķīmijā
Etiltrifluoracetāts(trifluoretiķskābes etilesteris, CAS numurs 383-63-1) ir organisks savienojums, kas satur trifluormetilgrupu. Pateicoties savām unikālajām ķīmiskajām īpašībām, tam ir ievērojama vērtība proteīnu ķīmijas jomā. Tās galvenie pielietojumi ir vērsti uz olbaltumvielu modifikāciju, fluorēšanas reaģentu izstrādi un bioaktīvo molekulu sintēzi, kas būtiski ietekmē olbaltumvielu funkciju regulēšanu, zāļu izstrādi un lauksaimniecības ķīmisko vielu izstrādi.
Galvenā funkcija kā proteīna modifikācijas reaģents
Etiltrifluoracetāta galvenā vērtība ir tā spēcīgajā elektronegativitātē un trifluormetilgrupas (-CF₃) stabilitātē, padarot to par ideālu reaģentu proteīnu ķīmiskai modifikācijai. Olbaltumvielu acetilēšanas modifikācijā tā atvasinājumi (piemēram, trifluoracetilēti reaģenti) var ievadīt trifluoracetilgrupu proteīna struktūrā, reaģējot ar cisteīna atlikumu tiola grupu. Šis process ne tikai maina proteīna virsmas lādiņa sadalījumu, bet arī ietekmē proteīna mijiedarbību ar citām molekulām, izmantojot steriskus kavēkļus, tādējādi regulējot tā fermentatīvo aktivitāti, subcelulāro lokalizāciju vai saistīšanās spēju. Piemēram, zāļu izstrādē ar trifluoracetilēšanas modifikāciju var izveidot stabilākas proteīna zāles, kas pagarina to pussabrukšanas{4}}periodu organismā.
Fluorētu proteīnu sintēzē etiltrifluoracetāts kalpo kā fluorēšanas reaģenta prekursors un ir iesaistīts fluorētu aminoskābju vai fluorētu sānu ķēžu veidošanā proteīnos. Fluora atomu ieviešana var ievērojami uzlabot proteīnu vielmaiņas stabilitāti (sakarā ar augstāku C-F saišu saišu enerģiju, salīdzinot ar C-H saitēm) un bioloģisko aktivitāti (piemēram, uzlabojot receptoru saistīšanās spēju). Šiem fluorētajiem proteīniem ir potenciāls pielietojums enzīmu katalīzē, signālu transdukcijas pētījumos un jaunu biomateriālu izstrādē.
Zāļu pētniecības un inovāciju veicināšana lauksaimniecības ķimikāliju jomā
Zāļu izpētes jomā etiltrifluoracetāta izmantošana tieši atviegloja fluoru{0}}saturošu zāļu molekulu izstrādi. Fluora grupas var optimizēt zāļu lipīdu šķīdību, membrānas caurlaidību un vielmaiņas stabilitāti. Piemēram, fluoru -saturošu sānu ķēžu ieviešana pretvēža-zālēs var samazināt ātrumu, kādā zāles noārdās enzīmu ietekmē. Izmantojot sintētisko ceļu, kas ietver etiltrifluoracetātu, var efektīvi izveidot fluoru -saturošus zāļu starpproduktus, paātrinot svina savienojumu optimizācijas procesu. Turklāt tā atvasinājumus var izmantot arī proteīnu zāļu (piemēram, antivielu -zāļu konjugātu) modificēšanai, uzlabojot zāļu mērķtiecību un efektivitāti.
Izstrādājot lauksaimniecības ķimikālijas, etiltrifluoracetāts kalpo kā starpprodukts fluora{0}}saturošu pesticīdu un herbicīdu sintezēšanai ar augstu efektivitāti un zemu toksicitāti. Uz fluora -bāzēti pesticīdi iedarbojas, traucējot galvenos kaitēkļu vai nezāļu vielmaiņas ceļus (piemēram, acetil-CoA karboksilāzi), un etiltrifluoracetāta nodrošinātās fluora grupas var uzlabot šo molekulu vides stabilitāti un bioloģisko aktivitāti, samazinot pesticīdu un nepesticīdā organismu ietekmi uz 4 līdz minimumam.
Tehniskās priekšrocības un ekspluatācijas ērtības
Etiltrifluoracetāta priekšrocības laboratorijas un rūpnieciskos lietojumos izriet no tā ķīmiskās stabilitātes un lietošanas vienkāršības. Tā viršanas temperatūra ir mērena (apmēram 83-85 grādi), kas ļauj attīrīt, destilējot, un atvieglo atdalīšanu no reakcijas blakusproduktiem. Olbaltumvielu modifikācijas reakcijās tas var reaģēt ar proteīniem vai peptīdu segmentiem vieglos apstākļos (piemēram, istabas temperatūrā līdz 50 grādiem), samazinot proteīnu dabiskās struktūras bojājumus. Turklāt tā atvasinājumi (piemēram, trifluoretiķskābes anhidrīds) var darboties kā aktivējoši reaģenti, veicinot amīda saišu veidošanos vai esteru apmaiņas reakcijas, vienkāršojot sintēzes procesu.
Izaicinājumi un nākotnes virzieni
Lai gan etiltrifluoracetāts tiek plaši izmantots, tā lietošana joprojām saskaras ar problēmām. Olbaltumvielu modifikācijā trifluoracetāta grupas ievadīšana var ietekmēt proteīnu dabisko locīšanu. Lai kontrolētu modifikācijas vietas, ir nepieciešams optimizēt reakcijas apstākļus (piemēram, pH, temperatūru) vai pieņemt virzītas modifikācijas stratēģijas (piemēram, ne-dabisko aminoskābju kodēšana ar gēniem). Turklāt ir jānovērtē fluorēto produktu vides drošība ilgtermiņā, jo īpaši fluorēto pesticīdu noārdīšanās produktu iespējamā ietekme uz ekosistēmu.
Turpmākie pētījumi varētu būt vērsti uz efektīvāku katalītisko sistēmu izstrādi, piemēram, izmantojot enzīmu katalīzi, lai panāktu mērķtiecīgu etiltrifluoracetāta konversiju un samazinātu blakusproduktu veidošanos. Tajā pašā laikā, apvienojot skaitļošanas ķīmiskās simulācijas, lai izpētītu fluorēšanas modifikācijas ietekmi uz olbaltumvielu dinamisko struktūru, tas var sniegt teorētisku atbalstu funkcionālo proteīnu racionālai izstrādei. Zāļu izstrādē, pētot etiltrifluoracetāta atvasinājumu kombināciju ar jaunām tehnoloģijām (piemēram, PROTAC proteīnu noārdītājiem), var tikt atvērtas jaunas terapeitiskās jomas.
Populāri tagi: etiltrifluoracetāts cas 383-63-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai