Hidroksidekāns(Dekanolaktons) ir taukskābju atvasinājums ar ievērojamu bioloģisko aktivitāti. Tā molekulārajā struktūrā ir hidroksilgrupa (-OH), kas pievienota noteiktam oglekļa atomam dekānskābes mugurkaulā. Šī modifikācija būtiski maina tā fizikālās un ķīmiskās īpašības un funkcijas. Šis savienojums parasti parādās kā bezkrāsains vai gaiši dzeltens eļļains šķidrums vai cieta viela ar zemu -kušanas punktu-, kas nedaudz šķīst ūdenī, bet viegli šķīst organiskajos šķīdinātājos. Hidroksilgrupas ieviešana ne tikai uzlabo molekulas polaritāti, bet arī padara to vairāk pakļauti dalībai ķīmiskās reakcijās, piemēram, esterificēšanā.
Bioloģiskās sistēmās tas bieži kalpo kā enerģijas metabolisma starpprodukts vai signālmolekulu prekursors. Pētījumi liecina, ka dekanolaktonam un tā atvasinājumiem ir potenciāla antibakteriāla un pretiekaisuma iedarbība farmācijas jomā. Turklāt smalko ķīmisko vielu rūpniecībā tos var izmantot kā funkcionālus izejmateriālus smaržvielu vai modernu smērvielu sintezēšanai. Pateicoties tās unikālajai struktūrai, tā ir piesaistījusi lielu uzmanību starpdisciplinārajos bioķīmijas un materiālu zinātnes pētījumos, kļūstot par vērtīgu paraugmolekulu jaunu bioķīmisko vielu izpētei.
|
Ķīmiskā formula |
C10H20O3 |
|
Precīza Mise |
188 |
|
Molekulmasa |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementu analīze |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 grādi f, Uzglabāšanas stāvoklis 2-8 grādi C, morfoloģiski tīrs, īpatnējais svars 0,950,948, optiskā aktivitāte[ ] 24/D +34 grāds, tīrs, ECFA numurs231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINNJH{{QYPW}}-NJJ{{QYPW}}-NJJ{{QYPW}} Xi, Bīstamības kategorijas kods 36/37/38, Drošības instrukcijas 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS Nr. lu4600000, Bīstamības piezīme Kairinošs, TSCA Jā.
Hidroksidekāns(CAS numurs 706-14-9) ir organisks savienojums ar augļu persiku garšu, kura molekulārā formula ir C ₁₀ H ₁₈ O 2. Tas ir bezkrāsains līdz gaiši dzeltens caurspīdīgs šķidrums istabas temperatūrā, nedaudz šķīst ūdenī un viegli šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, spirtos. Tas dabiski pastāv augļos, piemēram, persikos, aprikozēs, zemenēs un garšvielu tabakas lapās. Pateicoties unikālajām aromāta īpašībām un ķīmiskajai stabilitātei, to plaši izmanto pārtikas, ikdienas ķīmijas, barības, farmācijas un rūpniecības jomās.
Tas ir svarīgs sintētisks aromatizētājs pārtikas rūpniecībā, ko kā drošu ēdamo aromatizētāju ir apstiprinājusi Ķīnas "Pārtikas piedevu lietošanas standarts" (GB 2760) un starptautiskas autoritatīvas organizācijas, piemēram, FEMA Amerikas Savienotajās Valstīs un Eiropadome. Tās galvenie lietojumi ietver:
Piena un krējuma esence
Piena produktos, piemēram, pienā, jogurtā, sviestā utt., var simulēt dabīgā krējuma bagātīgo aromātu, lai uzlabotu produkta maņu pievilcību. Piemēram, saldējuma formulās, pievienojot 0,5–2,0 mg/kg propildekanolaktona, var ievērojami uzlabot vaniļas vai karameļu garšas slāņošanos.
Augļu esence
Kā persiku, citrusaugļu, kokosriekstu un citu augļu esences galvenā sastāvdaļa tas piešķir dzērieniem, konfektēm un konditorejas izstrādājumiem (piemēram, kūkām un cepumiem) bagātīgu augļu garšu, pateicoties tai raksturīgajam persiku un kokosriekstu aromātam. FEMA iesaka lietot ierobežojumus 2,0 mg/kg bezalkoholiskajiem dzērieniem, 4,5 mg/kg aukstiem dzērieniem, 5,7 mg/kg konfektēm un 7,1 mg/kg konditorejas izstrādājumiem.
Mākslīgais sviesta aromatizētājs
Tādos alternatīvos variantos kā augu-krējums un kārtainās mīklas izstrādājumi var kompensēt dabīgā krēmveida aromāta trūkumu un padarīt produkta garšu tuvāku dzīvnieku krēmam. Eksperimenti ir parādījuši, ka 0,3% propilēna decillaktona pievienošana var palielināt margarīna sensoro rādītāju par 40%.
Tās pielietojums ikdienas ķīmisko vielu jomā aptver vairākus tirgus segmentus, piemēram, smaržas, kosmētiku un mazgāšanas līdzekļus, un tā dozēšana parasti tiek kontrolēta 10% robežās (IFRA nav ierobežojumu):
Ziedu esences sagatavošana
Apelsīnu ziedu, ceriņu, akāciju, jasmīnu, vijolīšu un citu ziedu esencēs kā fiksators var pagarināt aromāta saglabāšanas laiku un uzlabot dabas sajūtu. Piemēram, 5% propilkaprolaktona pievienošana vijolītes esencei var palielināt smaržas noturību par 30%.
Ikdienas ķīmiskie produkti ar augļu garšu
Personīgās higiēnas līdzekļos, piemēram, šampūnos, dušas želejas un ķermeņa losjonos, ja tos apvieno ar tādām sastāvdaļām kā citrāls un geraniols, var radīt atsvaidzinošu augļu aromātu. Noteikta zīmola persiku garšas dušas želejas formulā propildekanolaktona īpatsvars ir 0,6%, kas būtiski uzlabo produkta atpazīstamību tirgū.
Ziepes un mazgāšanas līdzeklis
Ziepju rūpniecībā, maskējot sārmainas smakas, ziepes tiek apveltītas ar maigu augļu aromātu. Tajā pašā laikā 0,2–0,5% propildekanolaktona pievienošana veļas mazgāšanas līdzeklim un veļas mīkstinātājam var uzlabot produkta ožu.
Barības aromatizētājs: pastiprinātājs, kas palielina dzīvnieku barības uzņemšanu
Kā barības aromatizētājs propilēnglikola laktons var stimulēt dzīvnieku ožas nervus, uzlabot barības garšas īpašības un veicināt augšanu:
Cūku barība
10-30mg/kg propildekanolaktona pievienošana sivēnu barībai var palielināt barības uzņemšanu par 15-20% un ikdienas svara pieaugumu par 8-12%. Tās darbības mehānisms ir simulēt mātes piena saldo aromātu un mazināt atšķiršanas stresu.
Atgremotāju dzīvnieku barība
Propilēna dekanolaktona pievienošana govju koncentrāta piedevām var palielināt sausnas uzņemšanu par 5-8% un uzlabot piena tauku procentuālo daudzumu. Eksperimentālie dati liecina, ka kaprilskābes pievienošana 20 mg/kg var palielināt piena ražošanu govīm par 1,2 kg/dienā.
Mājdzīvnieku barība
Kaķu un suņu barībā, ja to apvieno ar rauga ekstraktu, tas var radīt gaļas vai zivju garšu. Noteikts lolojumdzīvnieku barības zīmols palielināja atkārtotu pirkumu skaitu par 25%, pievienojot 0,05% propilēnglikola laktonu.
Farmācijas rūpniecība: lietojumi kā farmaceitiskie starpprodukti vai palīgvielas
Lai gan tā pielietojums farmācijas jomā joprojām ir sākuma stadijā,hidroksidekānskābeir pierādījis potenciālo vērtību:
Narkotiku starpprodukti
Kā galvenais izejmateriāls pretvēža zāļu un antibakteriālo līdzekļu sintezēšanai, tas var piedalīties hidroksilēšanas reakcijās, lai izveidotu molekulāras struktūras ar bioloģisku aktivitāti. Piemēram, paklitaksela sānu ķēžu sintēzē propildecillaktona kā nitrozo ievades aģenta izmantošana var palielināt produkta tīrību līdz 99%.
Farmaceitiskās palīgvielas
Ilgstošas{0}}darbības preparātos to var izmantot kā pārklājuma materiālu, lai kontrolētu zāļu izdalīšanās ātrumu. Tā zemā toksicitāte un bioloģiskā saderība atbilst USP (United States Pharmacopeia) standartiem un ir piemērota perorālām kapsulām un tabletēm.
Esences terapija
Aromterapijā tās persiku aromāts var mazināt trauksmi. Klīniskais pētījums parādīja, ka ēteriskās eļļas, kas satur 0,5% propargirolaktona, ieelpošana var samazināt stresa hormona (kortizola) līmeni subjektiem par 22%.
Rūpniecības joma: daudzfunkcionāli šķīdinātāji un piedevas
Pielietojums rūpnieciskajā jomā galvenokārt balstās uz tā šķīdinātāja īpašībām un ķīmisko stabilitāti:
Pārklājumi un tintes
Kā videi draudzīgs šķīdinātājs var aizstāt dažus gaistošos organiskos savienojumus (GOS) un samazināt pārklājumu smaku. 1-3% propildecillaktona pievienošana UV cietinātiem pārklājumiem var uzlabot izlīdzināšanu un samazināt caurumu defektus.
Līme
Kā plastifikators karstās kausēšanas līmēs un spiedienjutīgās līmēs-, tas var uzlabot želejas elastību un adhezīvu izturību. Eksperimenti ir parādījuši, ka 2% propildecillaktona pievienošana var palielināt adhezīvu nolobīšanās izturību par 18%.
Litija akumulatora elektrolīts
Kā piedeva propildecillaktons var kavēt elektrolītu sadalīšanos un pagarināt akumulatora cikla kalpošanas laiku. Pētījums liecina, ka, pievienojot 0,5% propildekanolaktona, litija -jonu akumulatoru kapacitātes saglabāšanas līmenis var palielināties līdz 92% pēc 500 cikliem.
1. metode: Mākslīgā sintēze
Izmantojiet n-heptanolu, lai reaģētu ar akrilskābi vai metilakrilātu brīvo radikāļu iniciatora klātbūtnē, lai iegūtu propildekanolaktonu. Šis ir propildekanolaktona sintēzes ceļš, kas pašlaik var veidot liela mēroga ražošanu.
Izmantojot n-heptanolu un akrilskābi kā izejmateriālus, diterc-butilperoksīdu kā iniciatoru un pievienojot reakcijas šķīdinātāju, c-decillaktona kopprodukts tika sintezēts, pievienojot brīvos radikāļus "viena katla" veidā, un pēc tam reakcijas šķīdinātājs tika reģenerēts, destilējot un c{{2}decilējot. attīrīšana.
Šī sintēzes procesa laikā blakusproduktu nevarēja laikus atdalīt no reakcijas sistēmas, kā rezultātā samazinās reakcijas iznākums un pagarinās reakcijas laiks, turklāt produkts satur piemaisījumu ar zemu viršanas temperatūru eļļas smaku, piemaisījumus ar augstu viršanas temperatūru un sliktu eļļas patēriņu izomēru smaku, kas ietekmē c{decan{1} galaprodukta aromāta kvalitāti.
2. metode: biokatalīzes metode
GDL enzīmam ir katalītiska aktivitāte ne-ūdens fāzē, un to plaši izmanto organiskajā sintēzē. Lipāze ir visplašāk izmantotā. Tas ir lēts, tam nav nepieciešams koenzīms, un tam ir spēcīga substrāta pielāgošanās spēja.
Lipāze var katalizēt ne tikai lipīdu hidrolīzi, bet arī esterificēšanu un pāresterificēšanu organiskajā fāzē, tostarp laktonu veidošanos no hidroksiltaukskābēm.
Tomēr šīs hidroksilskābes ir ļoti grūti ciklizēt ar parastajām metodēm, un iznākums ir ļoti zems. Ciklizācijas procesu ir daudz vieglāk pabeigt ar enzīmu metodi organiskajos barotnēs, kas neapšaubāmi nodrošina labu veidu šo aromātisko laktonu plašajam tirgum.
Dažreiz, ja apstākļi atļauj, var izmantot arī citas biotehnoloģiskās enzīmu katalīzes metodes. Tas var kļūt arī par vienu no svarīgākajiem līdzekļiem laktona bioaktīvo vielu mārketinga problēmas risināšanai tuvākajā nākotnē.
I. Optiskās un virsmas{1}}aktīvas īpašības
Dabiski un tradicionāli sintezētihidroksidekānskābepārsvarā pastāv kā racemāti bez optiskas aktivitātes. Monomēri, kas aizvietoti hirālās pozīcijās, ir optiski aktīvi, un tos var sadalīt pa kreisi un pa labi rotējošajos izomēros. Šim savienojumam ir amfipātiska struktūra: garā ogļūdeņraža ķēde darbojas kā hidrofobais gals, bet karboksilgrupas un hidroksilgrupas kalpo kā hidrofilie gali. Tam piemīt virsmas aktivitāte un tas var samazināt šķīdumu virsmas spraigumu, padarot to par lielisku starpproduktu nejonu virsmaktīvajām vielām ar labvēlīgu emulgācijas un izkliedēšanas spēju.
II. Kristalizācija un reoloģiskās īpašības
Tīrs produkts veido regulārus kristālus un mēdz izgulsnēties kā adatas{0}}vai pārslveida kristāli dzesēšanas laikā. Tam ir laba plūstamība kausētā stāvoklī, un tā kausējuma viskozitāte pakāpeniski samazinās, paaugstinoties temperatūrai, kam seko strauja sacietēšana pēc atdzesēšanas. Kristāli nav-higroskopiski un istabas temperatūrā gandrīz neaglomerējas. Pulveris saglabā stabilu plūstamību, atvieglojot materiāla transportēšanas un dozēšanas procesus.
III. Saderība un reakcijas saderība
Tas ir sajaucams un saderīgs ar lielāko daļu spirtu, karbonskābju un esteru, un saglabājas stabils vāji skābās un vāji sārmainās sistēmās. Ilgstoša -jaukšana ar spēcīgiem oksidētājiem, koncentrētām stiprām skābēm vai koncentrētiem spēcīgiem sārmiem nav ieteicama, jo tas var izraisīt oksidatīvu sadalīšanos un dehidrējošu ciklizāciju. To var amidēt ar amīniem un pakāpenisku-augšanas polimerizāciju ar polioliem, kas kalpo kā augstas kvalitātes monomērs garas-ķēdes funkcionālo poliesteru un poliamīdu sintezēšanai.
IV. Bioloģiskās un toksikoloģiskās īpašības
Tam ir laba bioloģiskā saderība un zema toksicitāte, ar nelielu ādas kairinājumu. Savienojums var pakāpeniski bioloģiski noārdīties dabiskajā vidē un nav klasificēts kā noturīgs piesārņotājs. Mikroorganismi var sadalīties un metabolizēt oglekļa ķēdi, tāpēc tas ir piemērots ikdienas ķimikālijās un biomateriālos. Augstas koncentrācijas var viegli negatīvi ietekmēt ūdens organismi, tāpēc ražošanas notekūdeņus pirms novadīšanas attīra tradicionāli.
Vācu zinātnieks dīdžejs Lange 1921. gadā pirmo reizi atklāja dekanolaktona vielas darba bišu apakšžokļa dziedzeru izdalījumos.
1940. gadā Taunsends un Lūkass veiksmīgi izolēja šādus komponentus no bitēm un sākotnēji apstiprināja to īpašības kā taukskābes.
1957. gadā vācu zinātnieki Ādolfs Butenandts un Heincs Rembolds precīzi atdalīja 10-dekanolaktonu no peru pieniņa un identificēja tā ķīmisko struktūru, izmantojot infrasarkano staru spektroskopiju un citas analītiskās metodes, liekot pamatu šī savienojuma zinātniskiem pētījumiem.
Tajā pašā laika posmā Dienvidamerikas lapu griezēju skudrās tika atklāts 3-dekanolaktons, kas pazīstams arī kā mirmikacīns, pierādot, ka dekanolaktons ir plaši sastopams kukaiņos un dabīgos produktos.
Turpmākajos pētījumos pakāpeniski tika noskaidrots izomēru sadalījums un bioloģiskās funkcijas ar hidroksilgrupām dažādās aizvietošanas pozīcijās.
FAQ
Vai hidroksistearīnskābe ir laba ādai?
+
-
KopumāHidroksistearīnskābe ir ļoti noderīga ādas veselības uzlabošanaiatstājot to tīru, barojošu, elastīgu un mīkstu.
Vai hidroksistearīnskābe ir laba lūpām?
+
-
Tas ir izveidots no hidroksistearīnskābes, modificētas taukskābes, kas iegūta no rīcineļļas, un izskatās kā mīksta, lokana, vaskam līdzīga cieta viela. Mūsu lūpu kopšanas formulās,tam ir būtiska nozīme, palīdzot mums izveidot gludu, krēmīgu, augstas veiktspējas vegānu lūpu balzamu, neizmantojot bišu vasku vai dzīvnieku izcelsmes{1}}sastāvdaļas..
Populāri tagi: hydroxydecanoic cas 706-14-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana