Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem metil-2-bromvalerāta cas 19129-92-1 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes metil-2-bromovalerāta cas 19129-92-1 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
Metil-2-bromvalerātsir bezkrāsains līdz gaiši dzeltens šķidrums ar asu smaržu. Broma atoms savā molekulārajā struktūrā kopā ar esteru grupu atrodas uz pentānskābes oglekļa ķēdes, piešķirot šim savienojumam ievērojamu reaktivitāti. Kā svarīgs organiskais sintētiskais starpprodukts, tas var darboties kā elektrofīls reaģents, lai piedalītos aizvietošanas reakcijās caur broma atomu, veidojot oglekļa -oglekļa vai oglekļa -heteroatomu saites. Tas var arī tikt pakļauts kondensācijas reakcijām, izmantojot -ūdeņraža skābumu, un tam ir izšķiroša nozīme zinātnē un ķīmiskajos ķīmiskajos materiālos, zinātnē, medicīnā.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
7H13BrO2 |
|
Precīza Mise |
208.01 |
|
Molekulmasa |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Elementu analīze |
C, 40,21; H, 6,27; Br, 38,22; O, 15.30 |
Sintēze, bromējot metilvalerātu
► Sākuma materiāls:
Metilvalerāts (CAS Nr{0}})
Broms (Br₂) vai cits bromēšanas reaģents
► Reakcijas apstākļi:
Parasti tas jāveic katalizatora, piemēram, p-toluolsulfonskābes klātbūtnē.
Reakcijas temperatūra ir precīzi jākontrolē, lai nodrošinātu selektivitāti un ražu.
Reakcijas laiku nosaka reakcijas gaita, un to parasti uzrauga ar plānslāņa hromatogrāfiju (TLC) vai gāzu hromatogrāfiju (GC).
► Sintēzes procedūra:
Pievienojiet reakcijas traukā metilvalerātu un atbilstošu daudzumu katalizatora.
Bromu vai citu bromēšanas reaģentu pievieno lēni un pa pilienam, vienlaikus saglabājot reakcijas temperatūru atbilstošā diapazonā.
Pēc reakcijas pabeigšanas tiek veikta pēc-apstrāde, piemēram, ekstrakcija, mazgāšana, žāvēšana un destilācija, lai iegūtu attīrītu -bromopentanoātu.
► Reakcijas mehānisms:
Broms tiek bromēts ar metilvalerātu katalizatora klātbūtnē, lai iegūtumetil-2-bromvalerāts.
Sintēze ar izovalerskābes bromēšanu un sekojoša esterifikācija
► Sākuma materiāls:
Izovalerīnskābe (CAS Nr.{0}})
Broms (Br₂) vai cits bromēšanas reaģents
Metanols (kā esterifikācijas reaģents)
► Reakcijas apstākļi:
Bromēšanas reakcijas parasti jāveic katalizatora, piemēram, sarkanā fosfora, klātbūtnē.
Esterifikācijas reakcijām nepieciešami skābi vai bāziski apstākļi, piemēram, koncentrēta sērskābe kā katalizators.
Reakcijas temperatūra un laiks jānosaka atbilstoši konkrētajam reakcijas procesam.
► Sintēzes soļi:
Bromēšana: reakcijas traukā pievieno izovalerīnskābi un atbilstošu daudzumu katalizatora, un lēnām un pa pilienam pievieno bromu, lai iegūtu 2-bromizovalērskābi.
Esterifikācijas reakcija: 2-bromizovalērskābe tiek esterificēta ar metanolu skābos vai sārmainos apstākļos, lai iegūtu -bromopentanoātu.
Pēc reakcijas pabeigšanas tiek veikta pēc-apstrāde, piemēram, ekstrakcija, mazgāšana, žāvēšana un destilācija, lai iegūtu attīrītu produktu.
-Bromopentanoāta loma organiskās sintēzes reakcijā
-Bromopentanoāta loma organiskās sintēzes reakcijā
-bromopentanoātu galvenokārt izmanto kā broma reaģentu un galveno starpproduktu organiskās sintēzes reakcijā, ievadot broma atomus vai veidojot īpašu oglekļa karkasu, lai piedalītos dažādās organiskās konversijas reakcijās. Īpašās lomas ir šādas:
Piedalīties bromēšanas reakcijā kā broma reaģents
Broma atomiem -bromopentanoātā ir augstāka reaktivitāte, un tos var izmantot, lai bromētu ar dažāda veida organiskiem savienojumiem katalizatora ietekmē.
Broma atomam -bromopentanoātā ir augsta reaktivitāte, un tas var reaģēt ar dažādiem organiskiem savienojumiem katalizatora ietekmē. Piemēram:
1) Olefīna bromēšana: īpašos apstākļos -bromopentanoāts var reaģēt ar olefīnu, pievienojot olefīna molekulā broma atomu, veidojot bromalkānu. Šāda veida reakcijas bieži tiek izmantotas zāļu sintēzē, lai izveidotu molekulāras struktūras ar specifiskām bioloģiskām aktivitātēm.
2) Aromātisko ogļūdeņražu bromēšana: izmantojot klasiskās bromēšanas metodes, piemēram, Furjē-Grama reakciju, metil-2-bromopentanoāts ievada broma atomus aromātisko ogļūdeņražu benzola gredzenā, lai iegūtu bromaromātiskus ogļūdeņražus. Šiem savienojumiem ir svarīga pielietojuma vērtība materiālzinātnē un zāļu izstrādē.
-Bromopentanoāta loma sarežģītu molekulu veidošanā
Lomametil-2-bromvalerātsSarežģītu molekulu veidošanā galvenokārt atspoguļojas policiklisko savienojumu un hirālo molekulu sintēze kā galvenais starpprodukts, kas var realizēt precīzu molekulārā skeleta uzbūvi un funkcionālās modifikācijas, izmantojot broma atomu un esteru grupu reaktivitāti. Tālāk ir sniegta īpaša analīze:
Policiklisko savienojumu sintēze: broma{0}}vadītas savienošanas reakcijas
Tā kā -bromopentanoāta broma atoms (Br) ir ļoti efektīva, tas var būt iesaistīts dažādās savienošanas reakcijās, un tas ir kļuvis par galveno rīku sarežģītu policiklisku struktūru konstruēšanai. Piemēram:
► Suzuki savienošanas reakcija: palādija katalizatora klātbūtnē -bromopentanoāts reaģē ar arilborskābēm, lai efektīvi ģenerētu bifenilanalogus. Šādus savienojumus var izmantot materiālu zinātnē, lai izstrādātu augstas veiktspējas polimērus vai kā molekulārus mugurkaulus ar specifiskām bioloģiskām aktivitātēm zāļu atklāšanā.
Heck reakcija: Savienojot ar olefīniem, metil-2-bromopentanoāts var izveidot nepiesātinātas saites un nodrošināt galvenās vietas turpmākajām ciklizācijas reakcijām, lai izveidotu sarežģītas molekulas, kas satur cikliskas olefīna struktūras.
Gadījums: pētnieku grupa veiksmīgi sintezēja bifenila analogu ar anti-krūts vēža aktivitāti, izmantojot -bromopentanoāta Suzuki savienojuma reakciju ar arilborskābi.
► Hirālās molekulas sintēze: broma atoma un esteru grupas sinerģiska iedarbība
-Bromopentanoāta molekulārajā struktūrā broma atoms un estera grupa (CO₂Me) var būt sinerģiski iesaistīti reakcijā, kas nodrošina divkāršu reaktīvo vietu hirālo molekulu sintēzei:
► Hirālā avota stratēģija: izmantojot -bromopentanoātu kā hiralitātes avotu, molekulas ar specifiskām hirālām īpašībām var iegūt tieši ar ķīmiskām modifikācijām (piemēram, esteru grupas hidrolīzi, broma atoma aizstāšanu). Piemēram, to pārvērš hirālos spirtos vai hirālos amīnos, lai izveidotu hirālas zāles vai katalizatorus.
Hirālās palīggrupas stratēģija: asimetriskā sintēzē -bromopentanoāta esteru grupu var izmantot kā hirālu palīggrupu, lai ar stereoselektīvu reakciju (piemēram, Dielsa-Aldera reakciju) izraisītu produkta hirālā centra veidošanos. Pēc reakcijas pabeigšanas estera grupu var viegli noņemt ar tādiem soļiem kā hidrolīze vai reducēšana, lai iegūtu mērķa hirālo molekulu.
Piemērs: hirālo pretiekaisuma līdzekļu sintēzē metil-2-bromopentanoāta esteru grupa tika izmantota kā hirāla palīggrupa, lai izraisītu cikloaddīcijas produkta stereoselektivitāti, izmantojot Diels-Alder reakciju. Galaprodukts uzrādīja divreiz lielāku inhibējošo aktivitāti pret COX-2 enzīmu nekā parastajām nehirālām zālēm ar ievērojami mazākām blakusparādībām.
► Molekulārā mugurkaula modifikācija: precīza broma atomu ievadīšana un transformācija
-Bromopentanoāta broma atomu var aizstāt ar citām funkcionālām grupām, izmantojot nukleofīlo aizstāšanu, elimināciju un citas reakcijas, tādējādi realizējot precīzu molekulārā mugurkaula modifikāciju:
Funkcionālās grupas transformācija: broma atomu var aizstāt ar aminogrupu (NH₂), hidroksilu (OH), alkoksigrupu (OR) utt., lai ieviestu jaunas reakcijas vietas vai bioaktīvas grupas. Piemēram, -bromopentanoātu var pārveidot par molekulu ar neiroprotezējošu aktivitāti, izmantojot broma atoma aminoaizvietošanu.
Molekulārā skeleta modifikācija: precīza broma atomu ievadīšana un pārvēršana
Alfa brompentāndiola skābes broma atomu var aizstāt ar citām funkcionālām grupām, izmantojot nukleofīlo aizstāšanu, elimināciju un citas reakcijas, tādējādi panākot precīzu molekulārā skeleta modifikāciju:
Funkcionālās grupas pārveidošana: broma atomus var aizstāt ar aminogrupu (NH₂), hidroksilu (OH), alkoksigrupu (OR) utt., lai ieviestu jaunas reakcijas vietas vai bioloģiski aktīvas grupas.
Piemēram, alfa brompentāndiola esterus var pārvērst molekulās ar neironu protēžu aktivitāti, izmantojot broma atomu aminoaizvietošanu. Ķēdes pagarināšana vai saīsināšana: izmantojot broma atomu eliminācijas reakciju (piemēram, E2 elimināciju), var iegūt olefīnus vai alkēnus, tādējādi pagarinot vai saīsinot molekulāro oglekļa ķēdi. Šai stratēģijai ir svarīgi pielietojumi dabisko produktu analogu vai zāļu metabolītu sintēzē.
Piemēram, nervu augšanas faktora (NGF) analogu sintēzē alfa bromovalerāta broma atoms tiek aizstāts ar aminogrupu, lai radītu molekulas ar TrkA receptoru afinitāti. Šī molekula ievērojami veicina neironu izdzīvošanu un aksonu paplašināšanos dzīvnieku modeļos, nodrošinot jaunu stratēģiju muguras smadzeņu traumu ārstēšanai.
Galvenie prethronisku sāpju zāļu starpprodukti
Pretsāpju līdzekļu jomā 2-bromovalerāta metilesteris ir galvenais starpprodukts jaunās paaudzes neopioīdu hronisku neiropātisku sāpju ārstēšanai. Šis jaunais pretsāpju zāļu veids vispār neiedarbojas uz opioīdu receptoriem, tāpēc tas nerada tradicionālo opioīdu pretsāpju līdzekļu atkarību izraisošas blakusparādības. 2-valerīnskābes strukturālais fragments tā molekulā tiek ievadīts ar 2-bromopentānskābes metilestera nukleofīlās aizvietošanas reakciju, kas var ievērojami uzlabot zāļu selektivitāti pret mērķi.
Kā "rīka molekulai" farmaceitiskās sintēzes un organiskās ķīmijas jomā -bromopentanoātam ir unikālas ķīmiskās īpašības un plašs pielietojuma vērtību klāsts, ko nevar ignorēt. Tā rūpnieciskā ķēde tiek paplašināta un uzlabota, sākot no pretvēža zālēm līdz nervu remonta līdzekļiem, no tradicionālās sintēzes līdz zaļajām tehnoloģijām. Paredzams, ka nākotnē, līdz ar tehnoloģisko inovāciju un tirgus pieprasījuma pieaugumu, -bromopentanoāts parādīs savu potenciālu vairākās jomās, veicinot cilvēku veselību un ilgtspējīgu attīstību.
Metil-2-bromvalerāts(pazīstams arī kā -bromopentanoāts) ir strukturāli tipisku un ļoti reaģējošu - bromkarbonskābes esteru savienojumu klase. Savā molekulārajā struktūrā alfa oglekļa atoms vienlaikus savieno broma atomu un metilestera grupu, veidojot spēcīgu elektrofīlo reakcijas centru. Tas apvieno bromētu savienojumu aizvietošanas reakcijas aktivitāti ar esteru grupu stabilitāti un atvasināšanas potenciālu, padarot to par neaizstājamu smalku ķīmisko starpproduktu organiskās sintēzes, medicīnas, pesticīdu un materiālu jomās.
Galvenie lietojumi pesticīdu un lauksaimniecības ķīmisko vielu jomā
-bromopentanoāts ir svarīgs pesticīdu sintēzes starpprodukts, ko izmanto herbicīdu, fungicīdu, insekticīdu un augu augšanas regulatoru pagatavošanā. Tā -bromestera struktūra var nodrošināt pesticīdu molekulām augstu bioloģisko aktivitāti, sistēmisku absorbciju un saderību ar vidi.
Alfa bromoesteri ir galvenās sintētiskās herbicīdu vienības, piemēram, acetillaktāta sintāzes (ALS) inhibitori un protoporfirinogēna oksidāzes (PPO) inhibitori.
ALS inhibitoru herbicīdi: 2-bromopentānskābes metilesteris tiek pakļauts nukleofīlai aizstāšanas reakcijai ar heterocikliskiem amīniem (piemēram, pirimidīna amīnu un triazīna amīnu), lai iegūtu sulfonilurīnvielas un imidazolinona herbicīdu starpproduktus.
Šis herbicīdu veids efektīvi apkaro zāli un platlapju{0}}zāles, kavējot sazarotās ķēdes aminoskābju sintēzi augos.
Tam ir zema toksicitāte, augsta efektivitāte un augsta selektivitāte. Propila sānu ķēde var optimizēt nezāļu apkarošanas aktivitāti un ražas drošību.
PPO inhibitoru herbicīdi: ciklizācijas un oksidācijas reakcijās rodas difenilētera un ciklisko imīdu herbicīdu starpprodukti. Tie iedarbojas, kavējot augu hlorofila sintēzi, un tiek izmantoti nezāļu apkarošanai kukurūzas, sojas pupu un kokvilnas laukos.
Fungicīds: metil-2-bromopentanoātu izmanto kā starpproduktu triazola, morfolīna un tiazola fungicīdu sintēzei. Pārveidojot molekulāro struktūru, fungicīds var uzlabot tā efektivitāti miltrasas, rūsas, peroniskās pelējuma un rīsu sēnīšu novēršanā un kontrolē, nodrošinot gan aizsargājošu, gan terapeitisku iedarbību, kā arī spēcīgu iekšējo absorbcijas vadītspēju.
Insekticīdi: tiek pakļauti savienošanas reakcijai ar piretroīda spirtu un nikotīna atvasinājumiem, lai sintezētu piretroīdu esterus un neonikotinoīdu insekticīdu starpproduktus. Šis insekticīdu veids ir ļoti efektīvs, zems toksiskums un plašs darbības spektrs, un tam ir īpaša ietekme uz Lepidoptera un Homoptera kaitēkļiem. Propila sānu ķēde var uzlabot insekticīdu aktivitāti un glabāšanas laiku.
Sintētiskie augu augšanas regulatori
Metil-2-bromopentanoāts tiek pakļauts hidrolīzes, dekarboksilēšanas un aminēšanas reakcijām, lai iegūtu aminosviestskābes atvasinājumus un jasmonskābes analogus. Šis savienojuma veids kā augu augšanas regulators var veicināt augu augšanu, ziedu pumpuru diferenciāciju, augļu palielināšanos un palielināt izturību pret stresu. To izmanto ražas palielināšanai un kviešu, rīsu, dārzeņu un augļu koku kvalitātes uzlabošanai.
Šī sadaļa galvenokārt attiecas uz avotiem:
Douding.com pētījums par 2-bromkarbonskābes esteru izmantošanu pesticīdu sintēzē divi tūkstoši divdesmit četri
Gaide Chemical Network 2-bromopentānskābes metilestera pesticīdu starpprodukta divi tūkstoši divdesmit seši izmantošanas skaidrojums
ChemBK. 2-bromopentānskābes metilestera lauksaimniecības ķīmiskās vielas sintēzes ceļš divi tūkstoši divdesmit pieci
Bieži uzdotie jautājumi
J: Kāpēc metil-2-bromvalerāts bieži uzrāda daļēju racemizāciju pat neitrālos uzglabāšanas apstākļos?
+
-
A: -bromestera struktūrai ir tendence uz lēnu, atgriezenisku enolizāciju, ko izraisa neliels mitrums vai vājas bāzes. Enola starpprodukts ir plakans, tāpēc reprotonācija var notikt no jebkuras virsmas, kas laika gaitā noved pie pakāpeniskas optiskās tīrības zuduma, īpaši šķidrā vai šķīduma stāvoklī.
J: Vai metil-2-bromovalerē istabas temperatūrā viegli notiek paškondensācija vai dimerizācija?
+
-
A: Stingri bezūdens un neitrālos apstākļos tas ir salīdzinoši stabils. Tomēr alkoksīdu vai spēcīgu organisko bāzu klātbūtnē tas var pakļaut Claisen- tipa pašsavienošanos-, veidojot dimēriskus -ketoestera atvasinājumus, kas palielina destilācijas atlikumu un samazina ražu.
Populāri tagi: metil 2-bromovalerāts cas 19129-92-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana