Metilumbelliferons CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem metilumbelliferona cas 90-33-5 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes metilumbelliferona cas 90-33-5 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.

Metilumbelliferons(4-metilkumarīns) ir organisks savienojums ar formulu C10H8O3, CAS 90-33-5 un molekulmasu 176,17 g/mol. Tajā ir 8 stabili oglekļa atomi un viens fenils, kas ar skābekļa atomiem ir saistīts ar glikozīdiem. Glikozīds ir furāna glikozes piecu locekļu gredzens, kurā C-3 pozīcija ir aizstāta ar metilgrupu. Tā ir balta līdz gaiši dzeltena kristāliska cieta viela. Parasti ir pulveris bez smaržas vai mazi kristāli. Tam ir laba šķīdība dažos organiskos šķīdinātājos. To var izšķīdināt polāros šķīdinātājos, piemēram, etanolā, dimetilsulfoksīdā (DMSO), etilacetātā un hloroformā. Tomēr šķīdība ir slikta nepolāros šķīdinātājos, piemēram, n-heptānā un ēterī. Tam piemīt fotoluminiscences īpašības ultravioletajā gaismā. Tam ir maksimālais absorbcijas viļņa garums diapazonā no 300 līdz 400 nm un maksimālais emisijas viļņa garums diapazonā no 400 līdz 500 nm. Tā ir svarīga organiskā starpprodukta un fluorescējoša izejviela, ko plaši izmanto vietējā un starptautiskajā tirgū. To galvenokārt izmanto pakārtotu produktu, piemēram, fluorescējošu balinātāju, krāsvielu starpproduktu, farmaceitisko līdzekļu un pesticīdu ražošanai.

Himekromons, ķīmiskais nosaukumsmetilumbelliferons, ir balts vai gandrīz balts kristālisks pulveris, kas pieder pie kumarīna atvasinājumiem. Tās galvenie pielietojumi ir koncentrēti žults ceļu slimību ārstēšanā, un tam ir plaša pielietojuma vērtība kā farmaceitiskais starpprodukts, pārtikas piedeva un rūpnieciskais materiāls.

Medicīnas joma: galvenās zāles žults ceļu slimību ārstēšanai

 

Medicīnā to galvenokārt izmanto ar žultsceļu saistītu slimību ārstēšanai, un tā darbības mehānisms aptver četrus aspektus: holērisku, spazmolītisku, pretiekaisuma un hepatoprotektīvu.
1. Choleretic efekts
Stimulējot aknu šūnas izdalīt žulti un palielinot žults atteci (25% -30%), tas veicina žultsakmeņu, iekaisuma vielu un vielmaiņas atkritumu izvadīšanu. Šis efekts var mazināt tādus simptomus kā dzelte un vēdera uzpūšanās, ko izraisa žults stāze, īpaši piemērots pacientiem ar holecistītu, holelitiāzi un žultsceļu infekcijām. Klīniskie dati liecina, ka pēc 2-4 nedēļu nepārtrauktas medikamentu lietošanas pacientiem būtiski palielinās žults sekrēcija un samazinās žults spiediens.

 

2. Spastiska un pretsāpju iedarbība
Var atslābināt žultsceļu gludos muskuļus (sfinkteru) un atvieglot akūtas žults kolikas, ko izraisa žultsceļu spazmas. Tā pretsāpju iedarbība ir spēcīgāka nekā atropīnam, un tā iedarbojas ātrāk (30 minūšu laikā) ar ilgumu līdz 6-8 stundām. Pacientiem ar pēcoperācijas žultspūšļa sindromu spazmolītiskā iedarbība var samazināt pēcoperācijas žultsceļu spazmu biežumu.

3. Pretiekaisuma un aknu aizsardzība
Inhibējot iekaisuma mediatoru (piemēram, IL-6, TNF - ) veidošanos, samazinot žults gļotādas tūsku un fibrozi, kā arī samazinot hroniska holecistīta recidīvu biežumu.

 

Tajā pašā laikā tā hepatoprotektīvais efekts izpaužas kā oksidatīvā stresa samazināšana (pazeminot MDA līmeni) un iekaisuma reakciju (inhibējot NF - κ B ceļu), veicinot aknu šūnu atjaunošanos. Pacientiem ar aknu darbības traucējumiem (ALAT/ASAT paaugstināšanās) pēc zāļu lietošanas transamināžu līmenis var atgriezties normālā stāvoklī, kad iekaisums samazinās.

4. Palīdzēta akmeņu noņemšana un antibakteriālas īpašības
Tas var uzlabot žultspūšļa kontraktilitāti (palielināt kontrakcijas amplitūdu par 15% -20%), un, lietojot kopā ar antibiotikām (piemēram, cefalosporīniem un amoksicilīnu), tas var veicināt mazu akmeņu izvadīšanu (diametrs).<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Klīniskās lietošanas scenāriji:
Holecistīts: maziniet sāpes, drudzi un pozitīvu Mērfija zīmi vēdera augšējā labajā stūrī.
Žultsakmeņi: Veicināt akmeņu izšķīšanu vai izvadīšanu, samazinot nepieciešamību pēc operācijas.
Pēcoperācijas žults sindroms: pēcoperācijas žultsceļu stenozes un infekcijas profilakse.
Hroniskas aknu slimības adjuvanta ārstēšana: uzlabo aknu darbību un samazina cirozes risku.

Rūpniecības joma: Farmaceitiskie starpprodukti un funkcionālie materiāli

 

Kā svarīgs organiskās sintēzes starpprodukts,Metilumbelliferonsir plašs pielietojumu klāsts medicīnā, pesticīdos un materiālu zinātnē
1. Farmaceitiskie starpprodukti
Hidroksikumarīns ir galvenais izejmateriāls antikoagulantu (piemēram, varfarīna), pretvēža zāļu (piemēram, hidroksikumarīna atvasinājumu) un pretvīrusu zāļu sintēzei. Tā atvasinājumi, piemēram, 7-hidroksi-4-metilkumarīns-3-etiķskābe, uzrāda augstu aktivitāti zāļu sintēzē.
2. Pesticīdi un insekticīdi
Hidroksimetilkumarīna atvasinājumiem (piemēram, tribromīda aizstājējiem) ir ļoti efektīva Aedes aegypti kāpuru, kokvilnas tārpu u.c. nogalināšanas iedarbība (LC50=10 μg/L). Mušu indes fosfora pesticīds, kas sintezēts no hidroksimetilkumarīna kā prekursora, tiek plaši izmantots kaitēkļu apkarošanai lopkopībā un lopkopībā.

 

3. Funkcionālie materiāli
Fluorescējošais materiāls: tas uzrāda zilu fluorescenci spirta šķīdumā, un to var izmantot kā fluorescējošu indikatoru vai lāzera krāsu (emisijas viļņa garums 450 nm).
Nelineāri optiskie materiāli: ar spēcīgu otrās harmonikas paaudzes (SHG) efektu tie ir ideāli frekvenču dubultošanas materiāli, ko izmanto optiskajā komunikācijā un lāzertehnoloģijā.
Metālu kompleksi: savienojumiem, kas izveidoti ar metāliem, piemēram, dzelzi un cēriju, ir antikoagulanta (divkāršots recēšanas laiks) un spazmolītiska (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) iedarbība, un tos var izmantot jaunu zāļu izstrādei.

Pārtikas rūpniecība: dabiskie konservanti un funkcionālās piedevas

 

Pielietojums pārtikas rūpniecībā galvenokārt balstās uz tā antioksidantu, konservantu un pretnovecošanās īpašībām:
1. Antioksidants un pretkorozijas līdzeklis
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) un inhibējošo enzīmu aktivitāti (piemēram, lipoksigenāzi), var pagarināt gaļas produktu, piena produktu un dzērienu glabāšanas laiku. Eksperimenti liecina, ka, pievienojot pienam 0,1% hidroksimetilkumarīna, tā glabāšanas laiku var pagarināt par 3-5 dienām.

 

2. Pretnovecošanās un veselības aprūpe
Tas var regulēt šūnu vielmaiņu (aktivizēt SIRT1 ceļu) un aizkavēt ādas un orgānu novecošanos. Veselīgajā pārtikā, ja to lieto kopā ar vitamīniem C un E, tas var uzlabot imunitāti (palielināt limfocītu proliferācijas ātrumu par 20%) un regulēt cukura līmeni asinīs (samazināt cukura līmeni tukšā dūšā par 15%).
3. Zaļās pārtikas aplikācija
Kā dabiska piedeva hidroksimetilkumarīns atbilst patērētāju prasībām pēc drošības un vides aizsardzības, un to plaši izmanto bioloģiskajā pārtikā un funkcionālajos dzērienos.

Pētījuma virziens: Modeļu savienojumi un bioloģiskās aktivitātes pētījumi

 

Zinātniskajos pētījumos to bieži izmanto kā paraugsavienojumu, lai pētītu kumarīna savienojumu bioloģisko aktivitāti un darbības mehānismu:
1. Pretaudzēju pētījumi
Tas var inhibēt DNS/RNS sintēzi leikēmijas šūnās (HL-60) un iedarboties pret vēzi, izraisot šūnu apoptozi (kaspāzes-3 aktivācija). Tā atvasinājumu inhibīcijas līmenis uz krūts vēža šūnām (MCF-7) sasniedza 60%.

 

2. Hialuronskābes sintēzes kavēšana

Inhibējot hialuronskābes sintāzes 2 (HAS2) ekspresiju, tiek samazināts hialuronskābes saturs audzēja audos, tādējādi kavējot audzēja metastāzes (samazinot plaušu metastātisko mezgliņu skaitu par 40%).
3. Fermentu substrāta noteikšana
Hidroksimetilkumarīnu var sintezēt kā substrātu (piemēram, metilumbelliferona - galaktopiranozi), lai ātri noteiktu - galaktozidāzes aktivitāti, ko plaši izmanto bioķīmiskos eksperimentos.

Metilumbelliferonsvar sintezēt ar dažādām metodēm, dažas no visbiežāk izmantotajām metodēm ir šādas:

1. Kumarīna metode

(1) Kumarīns un acetons tiek pakļauts kondensācijas reakcijai kālija hidroksīda katalīzē joda klātbūtnē, lai iegūtu 7-hidroksikumarīnu.

(2) Sārmainos apstākļos 7-hidroksikumarīns reaģē ar metilbromīdu, iegūstot 4-metilkumarīnu.

2. Pehmana metode

(1) Kumarīna un skudrskābes kondensācijas reakcija skābos apstākļos, lai iegūtu 2-metoksikarbonilkumarīnu.

(2) Sārmainos apstākļos 2-metoksikarbonilkumarīns tiek pakļauts laktonizācijas reakcijai, iegūstot 4-metilkumarīnu.

3. Heptanona metode

(1) Kumarīna un heptanona kondensācijas reakcija nātrija acetilacetonāta katalizatora klātbūtnē iegūst 7-heptanilkumarīnu.

(2) Nātrija hidroksīda katalīzē 7-heptanilkumarīns reaģē ar metilbromīdu, iegūstot 4-metilkumarīnu.

Visas šīs metodes izmanto kumarīnu vai tā atvasinājumus kā izejmateriālus, un tajās tiek veiktas daudzpakāpju reakcijas, lai beidzot iegūtu 4-metilkumarīnu. Šo metožu priekšrocības ir viegli reakcijas apstākļi un augsta ražība, un tās ir piemērotas laboratorijas mēroga sintēzei.

4-metilkumarīns ir izplatīts fluorescējošas zondes savienojums ar daudzām reaktīvām īpašībām. Tālāk ir norādītas dažas tipiskas 4-metilkumarīna reakcijas:

1. Hidroksilēšanas reakcija: 4-metilkumarīnu var iegūt ar fenola hidroksilēšanas reakciju. Hidroksilēšanu parasti panāk, 4-metilkumarīnam reaģējot ar nātrija hidroksīdu (NaOH) un ūdeņraža peroksīdu (H2O2).

2. Esterifikācijas reakcija: 4-metilkumarīns var reaģēt ar skābi, veidojot esteri, piemēram, 4-metilkumarīna acetātu vai 4-metilkumarīna benzilgrupu var iegūt, reaģējot ar etiķskābi vai benzoskābes esteriem.

3. Karboksilēšanas reakcija: 4-metilkumarīns var veidot karbonskābes atvasinājumus ar karboksilēšanas reakciju. Piemēram, reakcijā ar jodskābes vai dzelzs hlorīda (FeCl2) pārpalikumu var iegūt 4-metilkumarīna-7-karbonskābi.

4. Bromēšanas reakcija: 4-metilkumarīns var reaģēt ar bromu sārmainos apstākļos, veidojot bromētus atvasinājumus.

5. Fluorescējošās īpašības: 4-metilkumarīna fluorescējošās īpašības ir plaši pētītas un izmantotas. To var izmantot kā analītisko reaģentu, veidojot fluorescējošus kompleksus ar noteiktiem metāla joniem, piemēram, kalcija, magnija, alumīnija, cinka un dzelzs plazmu.

Metilumbelliferonsir ķīmiski reaģējošs organisks savienojums, dažas no tā ķīmiskajām īpašībām ir šādas:

1. Skābums un sārmainība: 4-metilkumarīns ir fenola savienojums ar skābumu un sārmainību. Tas var reaģēt ar stiprām bāzēm (piemēram, nātrija hidroksīdu), veidojot atbilstošus sāļus.

2. Oksidācijas-reducēšanas īpašības: 4-metilkumarīns ir viegli oksidējams savienojums, ko oksidētājs (piemēram, ūdeņraža peroksīds) var oksidēt, veidojot attiecīgos fenola atvasinājumus. Turklāt to var reducēt līdz atbilstošiem fenola atvasinājumiem, veicot reducēšanas reakcijas, piemēram, ar nātrija bisulfītu.

3. Elektrofilitāte: 4-metilkumarīns ir elektrofils savienojums, kas var reaģēt ar nukleofīliem reaģentiem (piemēram, alkilhalogenīdiem), veidojot aizvietošanas produktus.

4. Esterifikācijas reakcija: 4-metilkumarīns var reaģēt ar skābi, veidojot esteri, piemēram, 4-metilkumarīna acetātu vai 4-metilkumarīna benzilu var iegūt, reaģējot ar etiķskābi vai benzoskābes esteriem.

5. Hidroksilēšanas reakcija: 4-metilkumarīnu var iegūt ar fenola hidroksilēšanas reakciju. Hidroksilēšanu parasti panāk, 4-metilkumarīnam reaģējot ar nātrija hidroksīdu (NaOH) un ūdeņraža peroksīdu (H2O2).

Noslēgumā jāsaka, ka 4-metilkumarīns ir savienojums ar dažādām ķīmiskās reakcijas īpašībām, ko var izmantot organiskajā sintēzē un ķīmiskajā analīzē.

Populāri tagi: methylumbelliferone cas 90-33-5, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana