Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem n-boc-2-piroleborskābes cas 135884-31-0 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes n-boc-2-piroleborskābes cas 135884-31-0 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
1-Boc-pirol-2-borskābe, kas pazīstama arī kāN-Boc-2-piroleborskābe, ir svarīgs organisks savienojums. Istabas temperatūrā un spiedienā tas izskatās kā smilškrāsas līdz gaiši brūns pulveris vai kristāls ar ķīmisko formulu C9H14BNO4, molekulmasa 211,02 un CAS 135884-31-0. No molekulārās struktūras viedokļa tas satur vairākas funkcionālās grupas, tostarp pirola gredzenu, terc butoksikarbonilgrupu (Boc) un borskābes grupu. Šo funkcionālo grupu klātbūtne piešķir tai specifiskas ķīmiskās īpašības.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C9H14BNO4 |
|
Precīza Mise |
211.10 |
|
Molekulmasa |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Elementu analīze |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Pielietojums Suzuki Cross{1}}savienojuma reakcijās
Kā pamata lietojumprogrammaN-Boc-2-piroleborskābetiek plaši izmantots pallādija{0}}katalizētās Suzuki krusteniskās-savienošanas reakcijās. Boronskābes grupa pirola gredzenā var efektīvi reaģēt ar arilhalogenīdiem (jodīdiem, bromīdiem) vieglos apstākļos, ko katalizē pallādija(0) kompleksi, piemēram, tetrakis(trifenilfosfīns)palādijs, veidojot jaunas C-C saites un sintezējot 2-arilpirola atvasinājumus. Šai reakcijai ir laba selektivitāte un raža, un Boc aizsarggrupa novērš pirola slāpekļa blakusreakcijas, padarot to par elastīgu ceļu aizvietoto pirolu pagatavošanai. To plaši izmanto sarežģītu organisko molekulu un heterociklisko savienojumu sintēzē.
2. Pielietojums farmaceitisko un bioaktīvo molekulu sintēzē
N-Boc-2-piroleborskābe ir svarīgs starpprodukts hirālo farmaceitisko molekulu un bioloģiski aktīvo savienojumu sintēzē. To īpaši izmanto dopamīna D₃ receptoru antagonistu pagatavošanā, kur no tā sintezētie 2-arilpiroli kalpo kā galvenie starpprodukti. Turklāt to var izmantot, lai sintezētu pretherpes vīrusa zāles, piemēram, savienojumus, kas vērsti pret cilvēka citomegalovīrusa (HCMV) proteāzi, izmantojot Suzuki savienošanas, aizsardzības noņemšanas un karboksilskābes paskābināšanas posmus. Tā labā šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos arī atvieglo tā pielietojumu zāļu sintēzes procesos.
3. Pielietojums organiskās transformācijas reakcijās
Papildus savienošanas reakcijām tas piedalās dažādās organiskās pārvērtībās. Slāpekļa oksīdu iedarbībā tā borskābes grupa var tikt oksidēta līdz hidroksilgrupai, kas tiek tautomerizēta, veidojot 2-okso-2,5-dihidro-1-pirola karbonskābes terc-butilesteri - vērtīgu starpproduktu turpmākai organiskai sintēzei. Turklāt kā komercializētu sintēzes bloku to var izmantot 2,5-diaizvietotu pirola atvasinājumu pagatavošanai, paplašinot heterociklisko savienojumu sintēzes jomu un nodrošinot ērtus instrumentus organiskās ķīmijas pētījumiem.
Rezumējot, N-Boc-2-piroleboronskābe ar tās stabilo struktūru un daudzpusīgo reaktivitāti spēlē neaizvietojamu lomu organiskajā sintēzē un farmācijas pētniecībā un attīstībā, sniedzot nozīmīgu atbalstu jaunu zāļu un smalko ķīmisko vielu izstrādei.
Ražošanas metode
N-Boc-2-piroleborskābes ražošana parasti ietver šādas galvenās darbības:
Izejvielu sagatavošana
Par izejmateriālu izmantojot BoC-aizsargāto pirolu (piemēram, n-Boc-pirolu).
Sagatavojiet citus nepieciešamos reaģentus, piemēram, spēcīgas bāzes (piemēram, LDA, litija diizopropilamino), trimetilborātu utt.
Sintēzes reakcija
Ūdeņraža atdalīšanas solis: īpaši zemas temperatūras apstākļos (piemēram, -78 grādi) spēcīga bāze (piemēram, LDA) tiek izmantota, lai noņemtu ūdeņradi no oglekļa atoma n-Boc-pirola 2. pozīcijā, veidojot atbilstošo litija organisko reaģentu.
Borilēšanas posms: ārpusē pievienojiet trimetilborātu un reaģējiet ar organolitija reaģentu, veidojot mērķa savienojuma borāta estera starpproduktu.
Hidrolīzes posms: borāta estera starpproduktu hidrolizē, lai iegūtuN-Boc-2-piroleborskābe.
Attīrīšana un žāvēšana
Neapstrādāts produkts tika attīrīts ar tādām metodēm kā kolonnas hromatogrāfija un pārkristalizācija.
Izžāvējiet attīrīto produktu zemā temperatūrā, lai noņemtu šķīdinātāju atlikumus un mitrumu.
Piesardzības pasākumi ražošanas procesa laikā
Temperatūras kontrole
Lai izvairītos no blakusreakcijām, ūdeņraža ekstrakcijas darbība jāveic īpaši zemā temperatūrā{0}}.
Visā sintēzes procesā reakcijas temperatūra ir stingri jākontrolē, lai nodrošinātu vienmērīgu reakcijas norisi.
Reaģenta izvēle
Izvēlieties augstas{0}} kvalitātes izejvielas un reaģentus, lai nodrošinātu produkta tīrību un ražu.
Neizmantojiet reaģentus vai šķīdinātājus, kas var radīt piemaisījumus.
Ekspluatācijas drošība
Tā kā sintēzes process ir saistīts ar spēcīgu sārmu un zemu{0}}temperatūru, ir jāveic atbilstoši drošības pasākumi, piemēram, jāvalkā aizsargbrilles un cimdi.
Veiciet eksperimentus velkmes pārsegā, lai izvairītos no kaitīgu gāzu ieelpošanas.
Tīrības pārbaude
Produkta tīrību nosaka ar tādām metodēm kā augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfija (HPLC) un gāzu hromatogrāfija (GC).
Pārliecinieties, vai produkta tīrība atbilst attiecīgajiem standartiem vai klientu prasībām.
Strukturāls apstiprinājums
Produkta struktūra tika apstiprināta ar tādām metodēm kā kodolmagnētiskā rezonanse (NMR) un infrasarkanā spektroskopija (IR).
Pārbaudiet, vai produkta molekulārā formula un molekulmasa atbilst cerībām.
Stabilitātes tests
Veiciet produkta stabilitātes testus, piemēram, paātrinātās stabilitātes testus un ilgtermiņa stabilitātes testus-.
Novērtējiet izstrādājuma stabilitāti dažādos apstākļos, piemēram, temperatūrā un mitrumā.
Uzglabāšanas un transportēšanas nosacījumi
Uzglabāšanas apstākļi
Temperatūras kontrole
N-Boc-2-piroleborskābeir temperatūras -jutīgs, un tas ir jāuzglabā zemā temperatūrā, lai saglabātu tā stabilitāti. Ieteicamā uzglabāšanas temperatūra ir -20 grādi C. Šādos apstākļos var efektīvi kavēt sadalīšanās reakcijas un pagarināt glabāšanas laiku. Eksperimenti liecina, ka, uzglabājot -20 grādu temperatūrā vienu gadu, savienojumu satura zudums ir mazāks par 1%, un piemaisījumu veidošanās ir mazāka par 0,5%. Ja nepieciešama ilgstoša uzglabāšana (ilgāk par vienu gadu), var apsvērt īpaši zemas temperatūras apstākļus -80 grādi, taču jāizvairās no atkārtotas sasalšanas un atkausēšanas, lai nesabojātos kristāla struktūra un nesamazinātos aktivitāte.
Sargāt no gaismas un sausā veidā
Izvairieties no gaismas: Šis savienojums ir jutīgs pret ultravioleto gaismu. Gaismas iedarbība var izraisīt bora atomu aizstāšanu vai estera grupas fotolīzi, izraisot krāsas padziļināšanos (piemēram, pāreju no baltas uz gaiši dzeltenu) vai piemaisījumu veidošanos. Tādēļ ir nepieciešams izmantot vieglus-necaurlaidīgus iepakojuma materiālus, piemēram, brūnas stikla pudeles vai alumīnija-plastmasas kompozītmateriālus, un uzglabāt tos vēsā vietā.
Žāvēšana: borskābes grupai ir tendence uz hidrolīzi mitrā vidē, radot pirolu un borskābi. Glabāšanas vides mitrums ir stingri jākontrolē. Ieteicams, lai relatīvais mitrums (RH) būtu zem 50%. Desikantus (piemēram, molekulāros sietus vai silikagelu) var ievietot iepakojuma iekšpusē, lai absorbētu atlikušo mitrumu. Turklāt uzglabāšanas traukiem jābūt labi noslēgtiem, lai novērstu mitruma iekļūšanu.
Iepakojuma materiālu izvēle
Iepakojums ar augstu-barjeru: alumīnija-plastmasas kompozītmateriālu maisiņi vai divslāņu stikla pudeles{2}} var ievērojami samazināt skābekļa un mitruma iekļūšanu, tādējādi pagarinot glabāšanas laiku. Eksperimenti liecina, ka alumīnija -plastmasas maisiņos iepakotiem paraugiem (98%) pēc 12 mēnešiem satura aiztures līmenis ir ievērojami augstāks nekā parastajām stikla pudelēm (92%).
Aizsardzība pret inertu gāzi: uzpildes procesā tiek iepildīts slāpeklis vai argons, lai izspiestu gaisu iepakojuma iekšpusē, kas var vēl vairāk samazināt oksidācijas risku. Ilgstošai uzglabāšanai ieteicams izmantot vakuuma iepakojumu vai slāpekļa{2}}pildītus hermētiskus maisiņus.
Īpašas uzglabāšanas prasības
Stabilitāte šķīdinātājos: ja savienojums ir jāizšķīdina un jāuzglabā, ieteicams izmantot bezūdens organiskos šķīdinātājus (piemēram, DMSO, DMF vai dihlormetānu) un izvairīties no saskares ar mitrumu. Pēc izšķīdināšanas DMSO tas var saglabāt aktivitāti 6 mēnešus, uzglabājot -20 grādu temperatūrā. Uzglabāt 25 grādu temperatūrā ne ilgāk kā vienu mēnesi.
Pārsaiņošana un mazu devu uzglabāšana: lai samazinātu mitruma invāziju, ko izraisa atkārtota pudeles atvēršana, ieteicams pārsaiņot lielos iepakojumus mazās devās (piemēram, 1g vai 5g vienā pudelē) un uzglabāt tos nekavējoties noslēgtus.
Transportēšanas nosacījumi
Temperatūras kontrole
Neliela-attāluma transportēšana: ja transportēšanas laiks ir salīdzinoši īss (piemēram, 2-3 dienas valsts robežās), var izmantot transportēšanu atdzesētā veidā 2–8 grādos, taču, lai uzturētu zemas temperatūras vidi, iepakojumā ir jāievieto ledus iepakojumi vai aukstummaisi.
Pārvadājumi lielos- attālumos: starptautiskiem pārvadājumiem vai tālsatiksmes-pārvadājumiem (vairāk nekā vienu nedēļu) transportēšanai ieteicams izmantot īpaši-zemas temperatūras ledus pakas vai sauso ledu, nodrošinot, ka temperatūra tiek uzturēta zem -20 grādiem. Jāņem vērā, ka sausā ledus transportēšanai ir jāatbilst drošības noteikumiem gaisa vai sauszemes pārvadājumiem un jābūt marķētam ar "sausā ledus" marķējumu.
Transportēšanas ierobežojumi istabas temperatūrā: ja transportēšana jāveic istabas temperatūrā (piemēram, attālos apgabalos), transportēšanas laiks ir stingri jākontrolē, nepārsniedzot divas nedēļas, un jāizvēlas viegli{0}}izturīgi un sausi iepakojuma materiāli. Eksperimenti liecina, ka pēc divu nedēļu transportēšanas istabas temperatūrā (25 grādi) savienojuma saturs tiek zaudēts par aptuveni 3%, un piemaisījumu veidošanās ir aptuveni 1%.
Gaismas-izturīgs un triecienizturīgs-
Izvairieties no gaismas: transportēšanas laikā jāizmanto viegls{0}}necaurlaidīgs iepakojums (piemēram, brūnas kartona kastes vai alumīnija folijas maisiņi), lai gaisma neizraisītu noārdīšanās reakcijas.
Triecienu absorbcija: savienojums ir ciets pulveris, un tas ir jāaizpilda un jāiepako ar triecienu absorbējošiem materiāliem (piemēram, putām vai burbuļplēvi), lai novērstu konteinera plīsumu vai savienojuma salipšanu vibrācijas dēļ transportēšanas laikā.
Iepakojums un marķēšana
Aizzīmogots iepakojums: Transportēšanas konteineriem jābūt labi noslēgtiem, lai novērstu mitruma iekļūšanu. Ieteicams izmantot divslāņu-iepakojumu (iekšējais slānis ir noslēgts maisiņš, bet ārējais slānis ir kartona kaste vai putuplasta kaste) un ievietot desikantu.
Skaidrs marķējums: uz iepakojuma ir jābūt marķētam ar savienojuma nosaukumu, CAS numuru (135884-31-0), uzglabāšanas apstākļiem (uzglabāt -20 grādu vietā no gaismas), ražošanas datumu un derīguma termiņu utt. Attiecībā uz bīstamām ķīmiskām vielām tiem jāatbilst attiecīgiem noteikumiem, piemēram, "Noteikumi par bīstamu materiālu izlaišanas internetā administrēšanu", un tiem jābūt marķētiem kā "C vai uzliesmojošiem marķējumiem ar brīdinājumu". piemērojams).
Ārkārtas reaģēšana
Apstrāde ar noplūdi: Ja transportēšanas laikā rodas noplūde, noplūdes vieta nekavējoties jāizolē un tīrīšanai jāvalkā aizsargaprīkojums (piemēram, cimdi un aizsargbrilles). Noplūdusī viela jāsavāc noslēgtā konteinerā un jāapstrādā kā bīstamie atkritumi.
Temperatūras apstrāde-nekontrolējama: ja temperatūra transportēšanas laikā-nekontrolējama (piemēram, ledus pakas kušana), savienojums nekavējoties jāpārnes uz vidi, kurā ir -20 grādi, un jāpārbauda tā saturs un piemaisījumi. Ja satura zudums pārsniedz 5%, ir jāizvērtē, vai to var turpināt lietot.
Stabilitātes uzlabošanas stratēģijas
Formulas optimizācija
Antioksidantu pievienošana: 0,1–0,5% BHT vai E vitamīna pievienošana var kavēt oksidācijas blakusreakcijas un pagarināt glabāšanas laiku.
pH pielāgošana: noregulējiet pH uz neitrālu (pH{0}}), lai samazinātu hidrolīzes risku.
Metāla jonu helātu veidojošs līdzeklis: pievienojot EDTA (0,01–0,1%), var izveidoties metālu jonu helātus un samazināt katalītiskās oksidācijas reakciju iespējamību.
Procesu kontrole
Sterilizācijas process: izvairieties no sterilizācijas augstas{0}temperatūras un augsta spiediena{1}}. Lai novērstu termisko sadalīšanos, prioritāte ir aseptiskai filtrēšanai vai sterilizācijai ar apstarošanu.
Žāvēšanas process: lai samazinātu mitruma saturu un uzlabotu stabilitāti, tiek izmantota žāvēšana ar liofilizāciju{0} vai žāvēšana ar aerosolu.
Uzglabāšanas un transportēšanas vadība
Krājumu pārvaldība: izveidojiet krājumu pārvaldības sistēmu, regulāri pārbaudiet savienojumu un piemaisījumu saturu un pirms lietošanas pārliecinieties, ka kvalitāte atbilst prasībām.
Transportēšanas uzraudzība: izmantojiet temperatūras reģistratorus vai datu reģistrētājus, lai uzraudzītu temperatūras izmaiņas transportēšanas laikā, lai nodrošinātu atbilstību uzglabāšanas prasībām.
nevēlama reakcija
N-Boc-2-piroleborskābe(ķīniešu nosaukums: 1-terc-butoksikarbonil-2-pirolebonskābe) ir boru saturošs organisks savienojums ar molekulāro formulu C ₉ H ₁ BNO ₄ un molekulmasu 211,02. Tās struktūra ietver pirola gredzenu, borskābes grupu un terc-butoksikarbonila (Boc) aizsarggrupu. Boc grupa stabilizē borskābes grupu, izmantojot steriskus šķēršļus un elektroniskus efektus, samazinot tās tendenci hidrolizēties, vienlaikus nodrošinot savienojumu ar labu šķīdību un reakcijas selektivitāti. Šo savienojumu galvenokārt izmanto organiskajā sintēzē, īpaši Suzuki Miyaura savienošanas reakcijās, lai izveidotu oglekļa oglekļa saites, un tas ir svarīgs starpprodukts hirālo zāļu molekulu un bioaktīvo savienojumu sintēzei.
Akūta iedarbības reakcija
ādas kairinājums
Simptomi: saskares zonā parādās sarkani plankumi, nieze un zvīņošanās, un smagos gadījumos var veidoties tulznas vai sausas plaisas.
Mehānisms: borskābes grupas saistās ar ādas olbaltumvielām, izjaucot stratum corneum barjerfunkciju; Izocianāta starpprodukti, kas rodas, sadaloties Boc grupām, var izraisīt alerģiskas reakcijas.
Gadījums: Cimdu nelietošana laboratorijas operāciju laikā izraisīja roku ādas apsārtumu un pietūkumu, kas izzuda 24 stundu laikā.
Acu kairinājums
Simptomi: konjunktīvas sastrēgums, asarošana, fotofobija un smagos gadījumos radzenes epitēlija atslāņošanās.
Mehānisms: Borskābe savienojas ar kalcija joniem asarās, veidojot nogulsnes, radot radzenes mehāniskus bojājumus; Pirola gredzena sārmainība var mainīt acs virsmas pH vērtību.
Gadījums: pulveris nokļūst acīs, bet netiek laikus izskalots, kā rezultātā radzene kļūst necaurredzama un nepieciešama ārstēšana ar antibiotikām.
Elpošanas ceļu kairinājums
Simptomi: klepus, elpas trūkums, sāpes krūtīs, ilgstoša -iedarbība var izraisīt ķīmisku pneimoniju.
Mehānisms: putekļu daļiņas nogulsnējas alveolos, aktivizējot makrofāgus, lai atbrīvotu iekaisuma faktorus, piemēram, IL-8 un TNF - .
Gadījums: strādājot slikti vēdināmā vidē, operatoram ir nepārejošs sauss klepus, un plaušu funkcionālie testi uzrāda FEV1/FVC attiecības samazināšanos.
Hroniskas iedarbības risks
Orgānu toksicitāte
Aknas: ilgstoša iedarbība var izraisīt alanīna aminotransferāzes (ALAT) palielināšanos, un patoloģija liecina par aknu steatozi. Mehānisms ir saistīts ar borskābes{1}}izraisītu mitohondriju disfunkciju.
Nieres: Ja borskābes izdalīšanās ir traucēta, proksimālo kanāliņu epitēlija šūnās notiek vakuolizācija. Eksperimenti ar dzīvniekiem ir parādījuši, ka perorāla 50 mg/kg ievadīšana 30 dienas pēc kārtas žurkām izraisīja nieru kanāliņu diametra palielināšanos par 20%.
Reproduktīvā toksicitāte
Tēviņš: Eksperimenti ar žurkām parādīja, ka 100 mg/kg devu grupai bija sēklinieku sēklinieku kanāliņu atrofija un spermatozoīdu skaita samazināšanās par 40%.
Mātīte: pēc saskares ar grūsnām žurkām skeleta anomāliju biežums augļa žurkām palielinājās trīs reizes, kas var būt saistīts ar borskābes ietekmi uz kalcija metabolismu.
Kancerogenitāte
IARC klasifikācija: nav iekļauts kancerogēnu sarakstā, bet borskābes savienojumi ir uzrādījuši vāju genotoksicitāti in vitro eksperimentos.
Mehānisms: Borskābe var izraisīt DNS oksidatīvus bojājumus, veidojot reaktīvās skābekļa sugas (ROS), bet metabolītu, piemēram, bora esteru, mutagenitāte in vivo vēl nav skaidra.
Populāri tagi: n-boc-2-piroleborskābe cas 135884-31-0, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana