4-hlorindols CAS 25235-85-2

4-hlorindols, kas pazīstams arī kā 4-hlor-1H-indols, ir organisks savienojums, kas pieder indolu saimei, un to raksturo tā unikālā aromātiskā struktūra, kas ietver gan indola gredzenu, gan hlora atomu. Šai bezkrāsainai līdz gaiši dzeltenai cietai vielai ir atšķirīgas fizikāli ķīmiskās īpašības, tostarp mērena kušanas temperatūra un raksturīga aromātiska smarža. Tas viegli uzsūc mitrumu gaisā. Tas var šķīst karstā ūdenī un spirtā, bet ne ēterī un petrolēterī. Tas nozīmē, ka to var sajaukt ar dažiem organiskiem šķīdinātājiem un ūdeni, bet var nešķīst noteiktos specifiskos organiskos šķīdinātājos. Ultravioletā gaismā parādās zila fluorescence.

Ķīmiski molekulā ir sešu -locekļu benzolam- līdzīgs gredzens, kas sakausēts ar piecu -locekļu pirola gredzenu, un hlora atoms ir aizvietots indola skeleta ceturtajā pozīcijā. Šis aizstāšanas modelis būtiski ietekmē tā reaktivitāti un bioloģiskās aktivitātes.

4-hlorindolsir svarīgs organisks savienojums ar molekulāro formulu C ₈ H ₆ ClN un molekulmasu 151,59. Istabas temperatūrā un spiedienā tas izskatās kā caurspīdīgs dzeltens šķidrums, kam piemīt unikālas ķīmiskās īpašības un plašs pielietojums.

4-hlorindolam ir izšķiroša nozīme organiskās sintēzes jomā kā daudzfunkcionālam starpproduktam, kas var piedalīties dažādās sarežģītās organiskās reakcijās un radīt strukturāli daudzveidīgus atvasinājumus.
Indola savienojumu veidošana: indola savienojumi ir plaši sastopami dabā, un daudzi bioloģiski aktīvi dabiskie produkti, piemēram, indola alkaloīdi, satur indola gredzena struktūras. 4-Hloroindols var ievadīt dažādas funkcionālās grupas dažādās indola gredzena pozīcijās, veicot aizvietošanas reakcijas, pievienošanas reakcijas utt., tādējādi sintezējot sarežģītas struktūras indola savienojumus un dažādas funkcijas. Piemēram, reaģējot ar dažādiem acilhlorīdiem vai anhidrīdiem, acilgrupas var ievadīt 4-hlorindola slāpekļa atomā, lai iegūtu N-acil-4-hlorindola atvasinājumus, kurus var izmantot medicīnas un pesticīdu jomā.

Heterociklisko savienojumu sintēze: 4-hlorindols var kalpot arī kā galvenais starpprodukts heterociklisko savienojumu sintēzei. Heterocikliskos savienojumus ar unikālu struktūru un īpašībām var izveidot, reaģējot ar citiem savienojumiem, kas satur heteroatomus, piemēram, slāpekli, skābekli vai sēru. Piemēram, reaģējot ar piridīna savienojumiem, var sintezēt kausētus gredzenu savienojumus, kas satur indola un piridīna gredzenus, kuriem ir svarīga pētnieciskā nozīme materiālzinātnē un medicīnas ķīmijā.
Polimēru materiālu sagatavošana: 4-hlorindols var piedalīties arī polimerizācijas reakcijās, lai iegūtu polimēru materiālus ar īpašām īpašībām. Piemēram, kopolimerizējot ar vinila monomēriem, var sintezēt indola gredzenus saturošus polimērus, kuriem var būt unikālas optiskās, elektriskās vai termiskās īpašības un potenciāls pielietojums optoelektroniskajās ierīcēs, sensoros un citās jomās.

4-hlorindolam ir plašs lietojumu klāsts farmācijas jomā. Kā izejvielu farmaceitiskajām molekulām to var izmantot dažādu bioaktīvu zāļu molekulu sintezēšanai.
Pretvēža zāles: daudzas pretvēža zāles satur indola gredzena struktūras, un 4-hloroindols var tikt sintezēts zāļu molekulās ar pret-audzēju aktivitāti, izmantojot struktūras modifikācijas un optimizācijas. Piemēram, daži pētījumi ir parādījuši, ka specifisku aizvietotāju ieviešana 4-hlorindola indola gredzenā var ievērojami uzlabot tā inhibējošo iedarbību uz audzēja šūnām. Šīm zāļu molekulām var būt pretvēža iedarbība, traucējot tādiem procesiem kā DNS replikācija, proteīnu sintēze vai šūnu signalizācija audzēja šūnās.

Antibakteriālās zāles: 4-hloroindolu var izmantot arī antibakteriālu zāļu sintezēšanai. Dažiem indola savienojumiem ir plaša spektra antibakteriāla iedarbība, un tiem ir inhibējoša iedarbība uz dažādām baktērijām un sēnītēm. Izmantojot 4-hloroindolu kā izejvielu, var veikt struktūras modifikācijas un optimizācijas, lai sintezētu jaunas antibakteriālas zāles ar spēcīgāku antibakteriālo aktivitāti un zemāku toksicitāti. Šīm zālēm ir svarīga pielietojuma vērtība klīniskajā ārstēšanā, jo īpaši attiecībā uz patogēniem, kuriem ir izveidojusies rezistence pret tradicionālajām antibiotikām.
Neiroloģiskie medikamenti: indola gredzena struktūras bieži atrodamas arī dažās neiroloģiskās zālēs, piemēram, antidepresantos, antipsihotiskos līdzekļos u.c Piemēram, daži pētījumi ir parādījuši, ka dažiem 4-hlorindola atvasinājumiem ir antidepresants un prettrauksmes efekts, iespējams, regulējot neirotransmitera līmeni vai ietekmējot neironu signālu pārraidi.

4-hloroindola-3-etiķskābes (4-hloroindola-3-etiķskābes, saīsināti 4-Cl-IAA) atvasinājumiem ir nozīmīgs pielietojums augu augšanas regulēšanas jomā.
Sakņu veidošanās veicināšana: 4-Cl-IAA ir augu augšanas hormona analogs, kas var stimulēt augu sakņu augšanu un attīstību. Palielinot auksīna līmeni augu audos, 4-Cl-IAA var veicināt sakņu šūnu dalīšanos un pagarināšanos, tādējādi palielinot sakņu skaitu un garumu. Tam ir liela nozīme, lai uzlabotu augu absorbcijas spēju un izturību pret stresu. Piemēram, lauksaimnieciskajā ražošanā 4-Cl-IAA izmantošana kultūraugu sēklu vai stādu apstrādei var veicināt to sakņu sistēmas attīstību, uzlabot ražu un kvalitāti.

Augu augšanas cikla regulēšana: 4-Cl-IAA var regulēt arī augu augšanas ciklu, veicinot vai kavējot tādus procesus kā ziedēšana un augļu veidošanās. Kontrolējot 4-Cl-IAA koncentrāciju un lietošanas laiku, var panākt precīzu augu augšanas cikla regulēšanu. Tam ir liela nozīme lauksaimnieciskās ražošanas optimizēšanā, labības ražas un kvalitātes uzlabošanā. Piemēram, augļu koku audzēšanā 4-Cl-IAA izmantošana var regulēt augļu koku ziedēšanas un augšanas laiku, izvairoties no pārprodukcijas tirgū vai deficīta, ko izraisa koncentrēta augļu nogatavošanās.
Augu stresa izturības uzlabošana: 4-Cl-IAA var arī uzlabot augu izturību pret stresu, piemēram, izturību pret sausumu, izturību pret aukstumu, izturību pret sāli utt. Paaugstinot auksīna līmeni augos, 4-Cl-IAA var aktivizēt ar stresu saistīto gēnu ekspresiju augos un uzlabot to pielāgošanās spēju nelabvēlīgai videi. Tas ir ļoti svarīgi, lai stādītu kultūraugus skarbos apstākļos un uzlabotu lauksaimnieciskās ražošanas stabilitāti un ilgtspējību.

• Izšķīdina triptofānu nātrija hidroksīda šķīdumā, uzkarsē līdz 100°C un iegūst 5-hidroksiindolu. Šo soli var veikt, karsējot un pievienojot sārmu.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Reaģējiet 5-hidroksiindolam ar amonija hlorīdu, lai iegūtu 5-hlorindolu.

HO-C(NH₂)=NH +NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Skābos apstākļos 5-hloroindols reaģē ar hloroformu, iegūstot 4 hloroindolu.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Sajauc acetofenonu ar nātrija hidroksīda šķīdumu, karsē un pievieno sārmu līdz 160°C, lai iegūtu acetofenonu.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Reaģējiet uz feniletilketonu ar dzelzs hlorīda šķīdumu, lai iegūtu fenilacetilhlorīdu.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Reaģējiet fenilacetilhlorīdu ar amonjaku, lai iegūtu.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Sajauc o-nitroacetofenonu ar nātrija hidroksīda šķīdumu, uzkarsē līdz 160°C un iegūst o-nitroacetofenonu.

C₆H₄NĒ₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NĒ₂CH₂ONa + H₂O

• Reaģējiet o-nitrofeniletanonam ar nātrija hidrīdu, lai iegūtu o-nitrofenilacetamīdu.

C₆H₄NĒ₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NĒ₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Pārvērtiet o-nitrofenilacetamīdu par 4 hlorindolu.

C₆H₄NĒ₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-hlorindolsatrod lietojumprogrammas dažādos domēnos. Ķīmiskajā rūpniecībā tas kalpo kā starpprodukts sarežģītāku molekulu sintezēšanai, jo īpaši farmācijas nozarē, kur to var pārveidot bioaktīvos savienojumos. Tās izmantošana krāsvielu un pigmentu rūpniecībā ir arī ievērības cienīga, jo tā spēj nodrošināt īpašus krāsu toņus un stabilitāti.

Turklāt pētnieki ir izpētījuši bioloģisko pētījumu potenciālu, jo īpaši izprotot tā mijiedarbību ar dažādiem receptoriem un fermentiem. Sākotnējie atklājumi liecina par tā lomu noteiktu fizioloģisko procesu modulēšanā, lai gan joprojām ir nepieciešami plaši pētījumi, lai pilnībā noskaidrotu tā bioloģisko ietekmi.

Rezumējot,4-hloroindols, ar savu unikālo ķīmisko struktūru un daudzpusīgo pielietojumu, ir nozīmīga gan sintētiskajā ķīmijā, gan bioloģiskajos pētījumos, solot turpmākus sasniegumus saistītās jomās.

Populāri tagi: 4-chloroindole cas 25235-85-2, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai