Ninhidrīnhidrāts CAS 485-47-2

Ninhidrīna hidrātsir organisks savienojums ar molekulāro formulu C9H6O4 un molekulmasu 178,141. Tas ir gandrīz balts kristālisks vai gaiši dzeltens kristālisks pulveris, nedaudz šķīst ēterī un hloroformā un kļūst sarkans virs 100 grādiem. Viegli šķīst ūdenī, šķīst etanolā, nedaudz šķīst ēterī un hloroformā. To var izmantot kā hromogēnu zondi aminoskābju un olbaltumvielu kvantitatīvai analīzei.

1. Tasvar izmantot, lai uzraudzītu deprotection cietās fāzes peptīdu sintēzi (Kaiser tests). Peptīdu ķēde ir savienota ar cietās fāzes matricu caur C galu, un peptīdu ķēde tiek pagarināta ar N galu. Kad N ir noņemts, ninhidrīna tests parāda zilu krāsu. Aminoskābju atlikumi ir savienoti ar peptīdu ķēdi, kad N-gals ir aizsargāts. Tāpēc, ja nākamais aminoskābes atlikums ir veiksmīgi savienots ar peptīdu ķēdi, ninhidrīna tests sniegs bezkrāsainus vai dzeltenus rezultātus.

2. Tasvar izmantot arī olbaltumvielu aminoskābju analīzei. Lielākā daļa aminoskābju, izņemot prolīnu, pēc hidrolīzes var reaģēt ar ninhidrīnu. Dažu aminoskābju sānu ķēdes arī tiks noārdītas hidrolīzes laikā. Tāpēc aminoskābes, kas nereaģē ar ninhidrīnu vai kurām ir citas reakcijas, ir jāanalizē atsevišķi. Atlikušās aminoskābes var kvantitatīvi noteikt ar kolorimetriju pēc hromatogrāfiskās atdalīšanas.

3. Plānslāņa hromatogrāfijā (TLC) ķīmisko reakciju analīzei to var izmantot, lai noteiktu visus amīnus un karbamātus, un var noteikt amīdu vielas pēc pilnīgas termiskās apstrādes. Ninhidrīnam reaģējot ar aminoskābēm, var izdalīties CO2. Oglekļa atomi oglekļa dioksīdā nāk no aminoskābju karboksiloglekļa.

4. Arheoloģiskajos pētījumos šo reakciju izmanto, lai atbrīvotu karbonskābes oglekli senos kaulos stabilai izotopu analīzei, lai palīdzētu reproducēt seno radījumu barības struktūru. Augsne apstrādāta ar marķētu substrātu, un pēc tam reakcijaNinhidrīna hidrātsar aminoskābi, lai atbrīvotu karboksilamīnu, var pierādīt, vai šis substrāts tiek absorbēts mikrobu proteīnos. Šī metode veiksmīgi atklāja, ka dažas amonjaku oksidējošās baktērijas (sauktas arī par nitrificējošām baktērijām) izmanto urīnvielu augsnē kā oglekļa avotu.

5. Tiesu medicīnā ninhidrīna šķīdumu bieži izmanto, lai analizētu latentos pirkstu nospiedumus uz porainām virsmām, piemēram, papīra. Sīkie sviedri, ko izdala pirksts, sakrājas uz unikālā pirkstu raksta virsmas, tas ir, pirkstu nospieduma, kas satur aminoskābes. Pēc produkta apstrādes aminoskābju pirkstu galu raksts var kļūt redzams violets.

Sintēzes metodeninhidrīna hidrāts, reakcijas ceļš ir šāds:

S1 darbība ietver šādas darbības: izšķīdiniet dihidroindēnu-1, 3-diketonu etanolā, pievienojiet sērskābes šķīdumu, piliniet nātrija nitrīta šķīdumu, kontrolējiet reakcijas temperatūru uz 15-20 grādu, pārbaudiet reakcijas beigu punktu ar kālija jodīda cietes testa papīru un iegūstiet smalku pulveri 2-nitrozo-1H-indēna-1,3 (2H) - diona. Sērskābes šķīduma masas daļa ir 50-60 procenti, bet nātrija nitrīta šķīduma masas daļa ir 25-30 procenti. Reakcijas beigu punkts, kas pārbaudīts ar kālija jodīda cietes testa papīru, ir tāds, ka kālija jodīda cietes testa papīram neveidojas krāsa.

S2 darbība ietver šādas darbības: 2-nitrozo-1H-indēns-1,3 (2H) — dions tiek aizstāts ar formaldehīdu sālsskābes klātbūtnē, lai iegūtu indēnu{{8 }},2,3 trione pie 15-20 grādiem . Sālsskābes masas daļa ir 25-30 procenti, bet formaldehīda masas daļa ir 35-37 procenti.

S3 darbība īpaši ietver šādas darbības: deviņu-1,2,3 trionu pievienošana ekstrakcijas šķīdumam, nokrišņu izgulsnēšana un nokrišņu žāvēšana pazeminātā spiedienā pie 50-60 grādiem, lai iegūtu samazinātus deviņus{{5 }} trione; Ekstrakcijas šķīdums ir šķīdums, kas sastāv no zema nātrija sulfīta un 35–37 masas procentiem rūpnieciskā formaldehīda masas attiecībā 1:1.

Solis S4 īpaši ietver šādas darbības: oksidēt reducēto ninhidrīnu slāpekļskābes šķīdumā 60-80 grādu temperatūrā, lai iegūtu neapstrādātu ninhidrīnu, pārkristalizēt neapstrādātu ninhidrīnu un ūdeni masas attiecībā 1:5, iegūto cieto vielu izžāvēt ar kalcija hlorīdu, vakuumā. žāvē 45–50 grādu temperatūrā, lai iegūtu hidratētu ninhidrīnu.

Raksturīga reakcija:

Ninhidrīns ir reaģents, ko izmanto, lai noteiktu amonjaku vai primāros un sekundāros amīnus. Reaģējot ar šiem brīvajiem amīniem, var iegūt tumši zilu vai purpursarkanu vielu, ko sauc par Ruhemann violetu.Tasbieži izmanto pirkstu nospiedumu noteikšanai. Tas ir saistīts ar lizīna atliekām, kas atrodas proteīnos un peptīdos, kas izdalās no pirkstu nospiedumu virsmas, un primāro amīnu uz tiem nosaka ninhidrīns. Istabas temperatūrā tā ir balta cieta viela, kas šķīst etanolā un acetonā. Ninhidrīnu var uzskatīt par dihidroindēna-1,2,3-trinona hidrātu.

Reaktivitāte:

Karbonilgrupas oglekļa atoms ir daļēji pozitīvi uzlādēts. Ja tai pievienotajai blakus grupai ir spēja piesaistīt elektronus (piemēram, karbonilgrupu), karboniloglekļa pozitīvais lādiņš tiks vēl vairāk nostiprināts. Tāpēc 1,2,3-trihonila savienojumu centrālais oglekļa atoms ir vairāk elektrofīls nekā vienkāršie ketoni. Tāpēc indāna-1,2,3-trions viegli reaģē ar nukleofīliem, piemēram, ūdeni. Tomēr lielākajai daļai karbonilsavienojumu karbonila forma ir stabilāka nekā ūdeni saistošiem produktiem. Iemesls, kāpēc ninhidrīns var veidot stabilu centrālā oglekļa atoma hidrātu, ir saistīts ar blakus esošās karbonilgrupas destabilizāciju. Jāatzīmē, ka, lai iegūtu ninhidrīna hromoforu, amīns ir jākondensē ar vienu molekuluninhidrīna hidrātsražot Šifa bāzi. Šo darbību var veikt tikai amonjaks un primārais amīns. Šifa bāzes pārnešanai tiek izmantoti protoni, tāpēc, ja amīnam blakus esošais ogleklis ir terciārais oglekļa atoms, to nevar noteikt arprodukts. Ninhidrīnam reaģējot ar sekundāro amīnu, veidojas imīna sāls ([R1R2C=NR3R4] plus ), un imīna sāls ir arī krāsa, parasti oranža.

Populāri tagi: ninhydrin hydrate cas 485-47-2, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana