5-JODOINDOLSir organisks savienojums, kas ir izomērs, kas satur joda atomu uz Indijas kodola, un tam ir plašs lietojumu klāsts, piemēram, farmācijas rūpniecība, bioķīmiskā pētniecība un citās jomās. Tālāk ir norādītas dažas izplatītas 5-JODOINDOLA sintēzes metodes:
1. Sandmeijera reakcija:
Sandmeijera reakcija ir viena no visizplatītākajām 5-jodoindola sintēzes metodēm. Šī reakcija parasti sākas ar 5-nitroindolu, ko iegūst ķīmiski reducējot līdz 5-aminoindolam, un pēc tam 5-jodoindolu iegūst, apstrādājot 5-aminoindolu ar joda un hipohlorīta pārpalikumu. Šī metode prasa izmantot stabilas eksperimentālās prasmes, lai nodrošinātu sintezētā 5-jodoindola tīrību un iznākumu.
5-JODOINDOLS ir plaši izmantots organisks fotoelektrisks materiāls, un viena no tā sagatavošanas metodēm ir Sandmeijera reakcijas metode. Metodē kā izejvielu tiek izmantots 5-JODOINDOLS, un tajā tiek veiktas vairākas ķīmiskas reakcijas, lai beidzot iegūtu mērķa produktu.
Sandmeijera reakcijas metodes soļi ir šādi:
(1.) Sagatavo reaģentus. Sagatavojiet reaģentus, piemēram, 5-JODOINDOLS, vara hlorīds, nātrija hlorīds, nitrofenols un sērskābe.
(2.) Sajauciet 5-JODOINDOLU ar šķīdumu. Pievienojiet 5-JODOINDOLU šķīdumam ar nātrija hlorīdu un nitrofenolu un labi samaisiet, lai sajauktos.
(3.) Pievienojiet vara hlorīdu. Pakāpeniski pievienojiet reakcijas šķīdumam vara hlorīdu un labi samaisiet, lai veicinātu reakciju.
(4.) Pievieno sērskābi. Pakāpeniski pievienojiet sērskābi reakcijas šķīdumam un labi samaisiet, lai paātrinātu reakciju.
(5.) Pa pilienam pievieno nātrija nitrītu. Nātrija nitrītu lēnām pievienoja reakcijas šķīdumam, nepārtraukti maisot, līdz reakcija bija pabeigta.
(6.) Pārnes reakcijas šķīdumu. Reakcijas šķīdums tika pārnests uz nokrišņu šķīdumu, un produkts tika nogulsnēts.
(7.) Filtrs. Produkts tika filtrēts, mazgāts un žāvēts, lai beidzot iegūtu mērķa produktu 5-nitro INDOLE.
Iepriekš minētā ir Sandmeijera reakcijas metode 5-JODOINDOLA un tās detalizētās darbības.
2. Ciklizācijas reakcijai:
Izmantojot šo metodi, 5-jodoindol-2-il-acetātu var pārveidot par atbilstošo 5-jodoindolu, karsējot reakciju oglekļa trihlorīdā. Šai reakcijai nepieciešams ilgs reakcijas process un īpašas ķīmiskas vielas, kas ir šīs metodes ierobežojumi.
Konkrētas darbības ir šādas:
(1.) Vispirms pievienojiet dzelzs hlorīdu un LiBr žāvētam acetonitrilam un samaisiet. Pēc tam pievienoja 5-broindīnu un katalizatoru Pd(OAc)2 un maisījumu uzsildīja līdz 80 grādiem.
(2.) Nepārtraukti pievienojot N-metilbenzolsulfonamīdu un turot reakcijas maisījumu temperatūras diapazonā 80 grādi - 90 grādi .
(3.) Pēc tam reakcijas maisījumu atdzesēja līdz istabas temperatūrai un filtrēja, lai iegūtu mērķa produktu -5-JODOINDOLS.
(4.) Produktu var attīrīt ar attīrīšanas metodēm, piemēram, augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfiju (HPLC) vai kolonnu hromatogrāfiju.
Jāņem vērā, ka sintēzes procesā ir nepieciešams pievērst uzmanību normālām laboratorijas drošības darbībām un ievērot drošības darbības noteikumus ekspluatācijas rokasgrāmatā, lai nodrošinātu ķīmisko eksperimentu drošību un precizitāti.
3. Stille reakcija:
Stille reakcija ir metode, kuras pamatā ir nukleofīlā aromātiskā aizstāšanas reakcija, kurā 5-bromoindola un alvas izmantošana ir izplatīta metode 5-jodoindola pagatavošanai. Šī reakcija ir lēnāka, prasa ilgāku reakcijas laiku, un tai ir nepieciešami papildu pasākumi, lai nodrošinātu, ka reakcija norit vienmērīgi.
Darbības ir šādas:
(1.) Fenilalvas savienojumu sintēze: slāpekļa aizsardzībā reaģējiet stearīnskābi ar Sn (SnCl4), lai iegūtu Sn (stearīnskābi). 4. Pēc tam Sn(stearāts)4 reaģē ar fenilmagnija halogenīdu, lai iegūtu fenilfeniltinoksitīnu (Ph2Sn(O). )Ph).
(2.) 5-JODOINDOLA sintēze: acetonitrila šķīdinātājā reaģējiet indolam ar etiljodīdu, lai iegūtu 5-JODOINDOLU.
(3.) Reakcijas apstākļi: Slāpekļa aizsardzībā reaģējiet ar fenilfenilalvas oksīdu, pallādija katalizatoru un 5-JODOINDOLU, un atkvēliniet, lai iegūtu mērķa produktu.
(4.) Strukturālā analīze: izmantojiet tādas metodes kā kodolmagnētiskā rezonanse (KMR) un augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfiju (HPLC), lai veiktu reakcijas produktu struktūras analīzi un tīrības pārbaudi.
(5.) Rezultāti un diskusija: Mērķa produkts tika sagatavots, izmantojot 5-JODOINDOLA Stille reakciju, un tika analizēti un apspriesti reakcijas apstākļi un produkta struktūra, kas lika pamatu noderīgu atvasinājumu sintēzei.
Rezumējot, 5-JODOINDOLA Stīla reakcija ir efektīva ķīmiskās sintēzes metode, ko var izmantot dažādu svarīgu organisko savienojumu sagatavošanai.
4. Kombinētā Sandmeijera reakcija un Hijamas reakcija:
Sandmeijera reakcija un Hijama reakcija tiek apvienota, lai 5-hloroindols reaģētu ar alvas organisko reaģentu, iegūstot 5-jodoindolu alumīnija trihlorīda katalīzes procesā. Šai pieejai ir nepieciešamas pamata ķīmijas zināšanas, lai nodrošinātu vienmērīgu reakciju, vienlaikus iegūstot ļoti tīru produktu.
5-JODOINDOLA Sandmeijera reakcijas un Hijamas reakcijas kombinētā metode
Sandmeijera reakcija ir svarīga aromātiska ķīmiska reakcija, ko parasti izmanto, lai sintezētu aril-slāpekļa savienojumus, izmantojot aminosavienojumus, un HIyama reakcija ir reakcija oglekļa-silīcija saišu sintēzei, izmantojot reaģentus uz silīcija bāzes. Šo divu reakciju kombinācija arilsavienojumos var ieviest aizvietotājus un funkcionālās grupas uz silīcija bāzes. Konkrēti reakcijas soļi:
(1.) Diazonija sāls sagatavošana: vara oksīda un nātrija hlorīda sajauktajam šķīdumam pievieno 5-JODOINDOLU, pa pilienam pievieno koncentrētu slāpekļskābi, maisa ar lielu ātrumu 10 minūtes, tad lēnām pievieno borskābi, maisa 5 minūtes. Visbeidzot, šķīduma pH tika noregulēts līdz 5,5 ar 5% NaOH. Šajā brīdī nogulsnes ir diazonija sāls.
(2.) Aizvietotāja aizstāšana: pievienojiet vara nitrāta šķīdumu un pēc tam pievienojiet kālija hlorīdu vai dzelzs hlorīdu, lai diazonija sāli pārvērstu aminosavienojumā.
(3.) Hiyama reakcija sārmainos apstākļos: pievienojot TMS alvas hlorīdu, etanolu, borskābi, vara katalizatoru un TBAF, lai radītu lielākus molekulāros silīcija aizvietotus savienojumus. Reakcijas produktu ieguva, ekstrahējot hloroforma un ūdens maisījumā.
Kopējais reakcijas process:
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus HCl → 5-jods-1H-indazols plus N2plus H2O
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H2O → 5-Joda-1H-azoli
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H3BO3→ 5-Aminoindazols
C7H7N3plus CuCl2plus KCl → 5-hloroindazoli
5-hloroindazoli plus EtOH plus B2O3plus CuCl → 5-alkoksiindazoli
5-alkoksiindazoli plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alkoksiindazoli-SiMe3
Rezumējot, 5-jodoindolu var sintezēt ar dažādām metodēm. Kuru metodi izvēlēties, ir jānosaka atbilstoši laboratorijas apstākļiem, ķīmisko zināšanu līmenim un reakcijas prasībām.